Wenn in der renommierten Bostoner Kanzlei Waldon, Hartford & Rutledge Überstunden wegen eines wichtigen Falles anstehen, trifft es in der Regel Dani Lassiter. Als es ausgerechnet zum Valentinstag wieder soweit ist, ist die Anwaltsgehilfin jedoch alles andere als traurig – denn sie soll den schnuckeligen Harvard-Studenten Logan Kinsolving einweisen.
Obwohl ihr erstes Zusammentreffen für Dani ziemlich peinlich wird, stehen die Chancen nicht schlecht, dass sich die beiden doch noch näher kommen und Dani einen ganz besonderen Valentinstag erlebt.