eda arslan

26 Pages·2009·0.64 MB·Turkish

ALDOL
ALDOL
KONDENSASYONLARI
KONDENSASYONLARI
• Enolat anyonlarının aldehit ve

ketonlara katılması
• Aldol katılma ürününden su ayrılması

• Sentetik uygulamaları

• Aldol katılmalarının geri

dönüşümlülüğü
• Asit katalizli aldol kondensasyonları

• Çapraz aldol tepkimeleri

• Uygulamalı çapraz aldol tepkimeleri
•Aldol Tepkimesi:

Enolat Anyonlarının Aldehit
ve Ketonlara Katılması
• Asetaldehit, seyreltik NaOH ile oda
sıca klığında (veya altında) tepkimeye
sokulduğunda, 3-hidroksibütanali
oluşturan bir dimerleşme meydana
gelir.
• 3-hidroksibütanal hem aldehit hem
alko l olduğu için ALDO L ismi
verilmiştir ve bu genel türdeki
tepkimeler aldol katılmaları veya aldol
tepkimeleri olarak isimlendirilmiştir.
Tepkime;
Mekanizma;

•Aldol Katılma Ürününden
Su Ayrılması
• Eğer aldol içeren bazik karışım
ısıtılırsa(önceki örnek), su ayrılması
meydana gelir ve 2-bütenal oluşur.
• Geri kalan alfa-hidrojenlerin asitliği

nedeniyle ve ürünün içerdiği konjuge ikili
bağı tarafından kararlı kılması nedeniyle su
ayrılması kolayca meydana gelir.
Aldol katılma ürününden
su ayrılması;
• Bazı aldol tepkimelerinde, su ayrılması
o kadar kolay gerçekleşir ki ürün aldol
halinde elde edilemez, yerine türevi

olan enal(alken aldehit) elde edilir.

Aldol katılması yerine bir ALDOL
KONDENSASYON u meydana gelir.
• Bir kondensasyon tepkimesi,

moleküllerin, su veya alkol gibi küçük
bir molekülün moleküller arası
ayrılmasıyla birbirine bağlandığı bir
tepkimesidir.
Tepkime;