Em uma noite fria, numa improvável esquina de Chicago, Will Grayson encontra... Will Grayson. Os dois adolescentes dividem o mesmo nome. E, aparentemente, apenas isso os une. Mas mesmo circulando em ambientes completamente diferentes, os dois estão prestes a embarcar em um aventura de épicas proporções. O mais fabuloso musical a jamais ser apresentado nos palcos politicamente corretos do ensino médio.