EMIL FISCHER GESAMMELTE WERKE HERAUSGEGEBEN VON M. BERGMANN UNTERSUCHUNGEN AUS VERSCHIEDENEN GEBIETEN VORTRÄGE UND ABHANDLUNGEN ALLGEMEINEN INHALTS BERLIN VERLAG VON JULIUS SPRINGER 1924 UNTERSUCHUNGEN AUS VERSCHIEDENEN GEBIETEN VORTRÄGE UND ABHANDLUNGEN ALLGEMEINEN INHALTS VON EMIL FISCHER HERAUSGEGEBEN VON M. BERGMANN BERLIN VERLAG VON JULIUS SPRINGER 1924 ISBN 978-3-642-51245-2 ISBN 978-3-642-51364-0 (eBook) DOI 10.1 007/978-3-642-51364-0 ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER "OB ERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN. COPYRIGHT 1924 BY JULIUS SPRINGER IN BERLIN. SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 1ST EDrrION 1924 Vorwort. Da der vorliegende, letzte Band der gesammelten Werke Emil Fis ehe r s Abhandlungen aus recht verschiedenen Arbeitsgebieten ent hält, die vielfach ineinander übergreifen und im einzelnen einen be schränkten Umfang einnehmen, schien mir für die Mehrzahl die chrono logische Anordnung angezeigt. Die psychologische Entwicklung der einzelnen Arbeitsprobleme bringt es mit sich, daß trotzdem der stoff liche Zusammenhang der innerlich zusammengehörenden Themen ge wahrt bleibt. Der Benutzer dieses Bandes findet also die Abhandlungen über Amino- und Hydrazinoaldehyde oder jene über die Theorie des asymmetrischen Kohlenstoffs oder über die Acetonamine nahe genug beieinander abgedruckt. Neben zahlreichen allgemein organisch chemischen Abhandlungen stehen hier solche von analytisch-chemi schem Inhalt, solche über Verbesserungen der Laboratoriumstech nik usw. Im Interesse der Vollständigkeit der gesammelten Abhand lungen habe ich auch noch Untersuchungen aus dem Stoffgebiet der früheren, von Fischer selbst zusammengestellten Bände (Purine, Polypeptide etc.) aufgenommen, die dort fortgelassen sind. Besonders räumlich abgetrennt sind die Abhandlungen 95--101 wegen ihres speziellen physiologischen und pharmakologischen Inhalts und zum Schluß die Vorträge und Abhandlungen allgemeineren Inhalts sowie eine Reihe von Nekrologen auf hervorragende Fachgenossen. Bei Abschluß dieser vielbändigen Sammlung spreche ich der Ver lagsbuchhandlung J ulius Springer besten Dank aus für die lebhafte Förderung, die sie dem Unternehmen jederzeit hat angedeihen lassen, und für die schöne Ausstattung, die sie dem Werke gegeben hat. Ferner danke ich Herrn Dr. Hermann Fischer herzlich für die überlassung der Aufzeichnungen "Aus meinem Leben" und für vielerlei andere freundliche Unterstützung bei der Herausgabe des Lebens werkes seines Vaters. Dresden, im April 1924. M. Bergmann. Inhaltsverzeichnis. A. = Liebigs Annalen der Chemie; B. = Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft; Sitz.-Ber. d. Ak. d. Wiss. = Sitzungsberichte der Preußischen Aka demie der Wissenschaften zu Berlin; Z. Ang. = Zeitschrift für angewandte Chemie; Ph. Ch. = Zeitschrift für physikalische Chemie. Die Zahlen der Literaturangaben bedeuten Bandnummer und Seitenzahl. 1. Untersuchungen aus verschiedenen Gebieten. 1. Emil Fischer, Über einige Verbindungen der Aminbasen mit Ferrocyan- wasserstoffsäure. A. 190, 184 ........... . 2. Emil Fischer und H. Troschke, Über Amarin und Lophin. B. 13, 706 4 3. Emil Fischer, Über das Furfurol. B. 13, 1334 . . . . . . . . .. 9 4. Emil Fischer, Scheidung und Bestimmung des Arsens. B. 13, 1778 . 16 5. Emil Fischer, Scheidung und Bestimmung des Arsens. A. 208, 182 . 19 6. Emil Fischer, Über das Caffein. B. 14, 637 . . . . . . . . 29 7. Emil Fischer, Über das Caffein. Ir. Mitteilung. B. 14, 1905 36 8. Emil Fischer, Über das Caffein. II!. Mitteilung. B. 15, 29 . 46 9. Emil Fischer, Umwandlung des Xanthins in Theobromin und Coffein. B. 15, 453 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50 10. Magnus Bösler, Über Cuminoin und Anisoin. B. 14, 323 53 11. Emil Fischer, Über das Furfurol. A. 211, 214 . . . 60 12. Emil Fischer, Notiz über Tolandijodid. A. 211, 233 73 13. F. Penzoldt und Emil Fischer, Neue Reaction der Aldehyde. B. 16, 657 74 14. Emil Fischer und Hermann Koch, Über Phtalylacetessigäther. B. 16, 651 76 15. Emil Fischer und Hans Kuzel, Über Orthonitrocinnamyl-acetessigäther. B. 16, 33. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78 16. Emil Fischer und Hans Kuzel, Über Ortho-Nitrocinnamyl-acetessigäther. H. B. 16, 163 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82 17. Emil Fischer, Notiz über das Triacetonalkamin. B. 16, 649 . . . . . 86 18. Emil Fischer und Hermann Koch, Über Phtalylacetessigäther. B. 16, 651 88 19. Emil Fischer, Über das Triacetonalkamin. B. 16, 1604 . 90 20. Emil Fischer, Über das Diacetonamin. B. 16, 2236 . . . .. 93 21. Emil Fischer und Hans Ku~el, Über Benzoyl-Aceton. B. 16, 2239 . . 96 22. Emil Fischer, Über das Triacetonamin und seine Homologen. B. 17, 1788 99 23. Emil Fischer und earl Bülow, Über das Benzoylaceton. B. 18, 2131 . 110 24. Emil Fischer, Bildung von Methylenblau als Reaction auf Schwefelwasser stoff. B. 16, 2234. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117 25. Emil Fischer und Hermann Koch, Über Trimethylendiamin. B. 17, 1799 120 26. Otto Hess, Über einige Benzoylderivate aromatischer Amine. B. 18, 685 123 Inhaltsverzeichnis. VII 27. Alfred Elbers, Verbindungen des Benzaldehyds mit salzsaurem Anilin und Zinnchlorid. A. 227, 357 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 28. Otto Antrick, Über einige Verbindungen des Diacetonamins. A. 227, 365 129 29. H. Weil, Zur Kenntnis des Diacetonamins. A. 232, 206 ....... 141 30. H. Weil, Berichtigung. A. 234, 127. . . . . . . . . . . . . . . . 147 31. Emil Fischer und Hermann Koch, Über einige Derivate des Trimethylen- und Aethylendiamins. A. 232, 222 . . . . . . . . . . . 148 32. earl Bülow, Über Phtalylacetessigester. A. 236, 184 . . . . 153 33. Emil Fischer, Hamstoffderivate der Dibrombrenztraubensäure. A. 239, 185 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160 34. Emil Fischer und W. F. Laycock, Über das Metaceton. B. 22, 101. 167 35. D. S. Macnair, Über Derivate des Furoins und Furils. A. 258, 220 172 36. W. F. Laycock, Über das Isophoron. A. 258, 230 . . 179 37. Arthur Hutchinson, Über die Reduction der aromatischen Amide. B. 24, 173 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 38. Max Marx, Über die Reduction von Trimethylgallamid und über Acetyl gallamide. A. 263, 249 .... . . . . . . . . . . . . . . . . 188 39. H. von der Kall, Einwirkung von Senfoelen und Isocyansäureaethern auf das Hydroxylamin. A. 263, 260 ............... 196 40. W. Kleeberg, Über die Einwirkung des Formaldehyds auf Phenole. A. 263, 283. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 202 41. Emil Fischer, Über den Amidoacetaldehyd (Aethanalamin). B. 26, 92. 204 42. Emil Fischer, Über den Amidoacetaldehyd. II. B. 26, 464 . . . . . 210 43. Emil Fischer, Über eine neue Bildungsweise des Isochinolins. B. 26, 764. 218 44. Emil Fischer und Eduard Schmidmer, Über das Aufsteigen von Salz- lösungen in Filtrirpapier. A. 272, 156. . . . . . . . . . 220 45. Emil Fischer, Über den Amidoacetaldehyd. III. B. 27, 165 . 231 46. W. Löb, Über die Einwirkung von Aminoacetal auf 0- und p-Nitro- benzoylchlorid. B. 27, 3093 . . . . . . . . . . . 238 47. Hans Heller, Über einige Derivate des Aminoaldehyds. B. 27, 3097 . 243 48. Walter Alexander, Über die Phtalylverbindungen des Aminoacetals. B. 27, 3102. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 49. Johann Kraus, Über den a-Aminopropylaldehyd und seine Derivate. Inaugural-Dissertation. Berlin 1895. . . . . . . . . . . . . . . 251 50. Emil Fischer und Paul Hunsalz, Über den Hydrazidoacetaldehyd (Hydra- zinoäthanal B. 27, 178 ..... ............ 271 51. Emil Fischer und Paul Hunsalz, Über den Hydrazinoacetaldehyd II (Hydrazinoäthanal). B. 27, 2203. . . . . . . . . . . . . . . . . 279 52. Emil Fischer und Arthur Speier, Darstellung der Ester. B. 28, 3252. 285 53. Emil Fischer, Neue Bildungsweise der Oxazole. B. 29, 205. .. 292 54. Emil Fischer, Apparat zum gleichzeitigen Erhitzen und Bewegen von geschlossenen Glasröhren. B. 30, 1485 .... . . . . . . • . . 301 55. Emil Fischer und Georg Giebe, Darstellung der Acetale. B. 30, 3053 . 304 56. Emil Fischer und Georg Giebe, Acetalbildung bei Orthosubstitnierten aro- matischen Aldehyden. B. 31, 545 . . . . . . . . . . . . 311 57. Emil Fischer und Erwin Hoffa, über einige aromatische Acetale und Aldehyde. B. 31, 1989 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315 58. Emil Fischer, Bildung siebengliedriger stickstoffhaltiger Ringe. A. 301, 282 325 59. Emil Fischer und Adolf Windaus, Über die Bildung der quartemären Ammoniumverbindungen bei den gebromten Homologen des Anilins. B. 33, 315 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 VTII Inhaltsverzeichnis. 60. Emil Fischer und Adolf Windaus, Über die Bildung quarternärer Ammo niumverbindungen bei den gebromten Homologen des Anilins. B.33, 1967 ............................. 335 61. Emil Fischer, Synthese der 1, 5-Piperidindicarbonsäure. B. 34, 2543. 343 62. Emil Fischer und Georg Roeder, Synthese des Uracils, Thymins und Phenyluracils. B. 34, 3751 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 350 63. Emil Fischer und Georg Roeder, Nachtrag zu der Mitteilung: Synthese des Uracils, Thymins und Phenyluracils. B.34, 4129 ......... 363 64. Emil Fischer und Dr. W. v. Loeben, Über die Verbrennungswärme einiger Glucoside. Sitz.-Ber. d. Ak. d. Wiss. 13, 323 . . . . . . . . . . 365 65. Emil Fischer und Alfred Dilthey, Einwirkung von Ammoniak auf die Alkylmalonester. B. 35, 844 . . . . . . . . . . . . . . . .. 369 66. Emil Fischer, Über Betainaurochlorat. B. 35, 1593 . . . . . . . . . 382 67. Emil Fischer und Carl Harries, Über Vakuumdestillation. B. 35, 2158 . 384 68. Emil Fischer und Alfred Dilthey, Über C-Dialkylbarbitursäuren und über die Ureide der Dialkylessigsäuren. A. 335, 334 ......... 390 69. Emil Fischer und Franz Wrede, Über die Verbrennungswärme einiger organischer Verbindungen. Sitz.-Ber. d. Ak. d. Wiss. Berlin 20, 687 413 70. Emil Fischer, Verwendung von Quarzgefäßen für Vorlesungsversuche. B. 37, 4603. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 436 71. Emil Fischer, Einwirkung von Hippurylchlorid auf die mehrwerthigen Phenole. B. 38, 2926 . . . . . . . . . . . . . 438 72. Emil Fischer, Über ß-Quecksilber-dipropionsäure. B. 40, 386 . . . . 447 73. Emil Fischer, Notiz über Acetalylsulfid. B. 42, 35 . . . . . . . . . 451 74. Emil Fischer und Erich Flatau, Verwandlung der activen a-Brompropion- säure in active Methylbernsteinsäure. A. 365, 13 . . . . . . 453 75. Tokuhei Kametaka, Über einige Derivate der Protocatechusäure. B. 42, 1482 ............................. 459 76. Emil Fischer und Erich Flatau, Optisch aktive Propyl-isopropyl-cyan essigsäure. B. 42, 2981 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 462 77. Emil Fischer und Franz Wrede, Über die Bestimmung der Verbrennungs wärme organischer Verbindungen mit Benutzung des Platinwider- standsthermometer. Ph. Ch. 69, 218 . . . . . . . 471 78. Emil Fischer, Verwandlung des Guanins in Xanthin durch Salzsäure. B. 43, 805 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 488 79. Paul Henkel, Über die Oxydation von a- und ß-Dimethyluracil. A. 378, 170 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 490 80. Emil Fischer, Über Mikropolarisation. B. 44, 129 . . . . . 504 8i. Ching-Ko-Ou, Synthese von Dipeptiden der e-Amino-n-capronsäure und der dl-a-amino-n-capronsäure. Dissertation 507 82. Emil Fischer, Julius Holzapfel und Hans v. Gwinner, Über optisch- active Dialkyl-essigsäuren. B. 45, 247 ......... '.' ... 519 83. Emil Fischer und Fritz Brauns, Über Furoyl-ameisensäure und Furyl glykolsäure. B. 46, 892 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 529 84. Emil Fischer, I. Über polymeren Tetramethylharnstoff. H. Über einige Pyrrol-derivate. B. 46, 2504 . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533 85. Emil Fischer und Walter Brieger, Über Thiocarbamid-Phenyl-propyol säure und ß-Sulfhydryl-zimtsäure. B. 47, 2469. . . . . . . . . . 541 86. Emil Fischer, Alice Rhode und Fritz Brauns, Verwandlungen des Athyl isopropylcyanessigesters und der Athylisopropylmalonaminsäure. A. 402, 364 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 550 Inhaltsverzeichnis. IX 87. Emil Fischer und Fritz Brauns, Verwandlung der d-Isopropylmalon aminsäure in den optischen Antipoden durch Vertauschung von Carb oxy- und Säureamid-Gruppe. B. 47. 3181. . . . . . . . . . . . 563 88. Emil Fischer und Walter Brieger, Studien über die Allyl-propyl-cyan essigsäure. B. 48. 1517 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 575 89. Emil Fischer und Osman Nouri, Synthese des Phloretins und Darstellung der Nitrile von Phenol-carbonsäuren. B. 50. 611. . . . . . . . . 589 90. Emil Fischer und Osman Nouri, Bildung von Hydrocumarin-Derivaten aus Phloroglucin. B. 50. 693. . . . . . . . . . . . . . . . . . 601 91. Emil Fischer t, Max Bergmann und Heinrich Bärwind, Neue Synthese von a-Monoglyceriden. B. 53. 1589. . . . . . . . . . . . . . . 6lO 92. Emil Fischer t und Ernst Pfähler, Über Glycerin-aceton und seine Ver wendbarkeit zur Reindarstellung von a-Glyceriden; über eine Phos- phorsäure-Verbindung des Glykols. B. 53. 1606 ......... 627 93. Emil Fischer t, Wanderung von Acyl bei den Glyceriden. B. 53. 1621 643 94. Emil Fischer t, Über die Wechselwirkung zwischen Ester- und Alkohol- gruppen bei Gegenwart von Katalysatoren. B. 53. 1634 656 95. Emil Fischer und F. Penzoldt, Über die Empfindlichkeit des Geruch- sinns. A. 239. 131 ...................... 667 96. Emil Fischer und J. v. Mering, Über eine neue Klasse von Schlafmitteln. .. Therapie der Gegenwart" Jahrg. 1903, Heft 3 ......... 671 97. Emil Fischer und }. v. Mering, Über Verona!. .. Therapie der Gegenwart" J ahrg. 1904. Heft 4 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 680 98. Emil Fischer und J. v. Mering, Über Proponal, ein Homologes des Veronal. .. Medizinische Klinik" Jahrg. 1905, Nr. 52 ............ 683 99. Emil Fischer und}. v. Mering, Über eine neue Klasse von jodhaltigen Mitteln. ..Medizinische Klinik" J ahrg. 1906, Nr. 7 . . . . . . . . 685 100. Emil Fischer und Georg Klemperer, Über eine neue Klasse von lipoiden Arsenverbindungen. ..T herapie der Gegenwart" Jahrg. 1913, Januar- heft ............................. 687 lO1. Emil Fischer, Über eine neue Klasse von aliphatischen Arsenverbin- dungen. A. 403. 106 . . . . . . . . .. ..... 692 Ir. Vorträge und Abhandlungen. 102. Emil Fischer, Antrittsrede als Mitglied der Akademie der WissenscJ.aften zu Berlin. Sitz.-Ber. d. Ak. d. Wiss. zu Berlin 1893, S. 632. . . . 700 103. Emil Fischer, Tischrede bei dem im Savoy-Hotel am 19. Dezember 1898 von der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Ehren des Herrn William Ramsay veranstalteten Abendessen . . . . . . . . . . . 704 104. Emil Fischer, Begrüßungsansprache bei der Eröffnungsfeier des Ersten Chemischen Instituts der Universität. Berlin am 14. Juli 1900. . . 707 105. Emil Fischer, Synthesen in der Purin-und Zuckergruppe. Nobelvortrag. gehalten am 12. Dezember 1902 vor der Schwedischen Akademie der Wissenschaften zu Stockholm ............ . 732 106. Emil Fischer, Proteine und Polypeptide. Z. Ang. XX, Heft 22, 19. 748 107. Emil Fischer, Neuere Erfolge und Probleme der Chemie ....... 757 108. Emil Fischer, Waldensche Umkehrung und Substitutionsvorgang. Vor trag in der Sitzung der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin am 12. Februar 1912 . . . .. ..... 772 109. Emil Fischer, Organische Synthese und Biologie. . . . . . . . . . 778 x Inhaltsverzeichnis. 110. Emil Fischer, Die Kaiser-Wilhe1m-Institute und der Zusammenhang von organischer Chemie und Biologie . . . . . . • . . . . . 796 111. Emil Fischer, Die Aufgaben des Kaiser-Wilhelm-Instituts für Kohlen forschung zu Mülheim-Ruhr . . . . . . . • • . . . . . 810 112. Emil Fischer, Tischrede bei der Einweihung des Instituts für Kohlen- forschung ..................... . 823 113. Emil Fischer, Nekrolog auf Peter Griess. B. 24, 1058. • • 827 114. Emil Fischer, Zum Gedächtnis von Hermaun v. Helmholtz. B. 27, 2643 848 115. Emil Fischer, Nekrolog auf Lothar Meyer. B. 28, 971 ... 856 116. Emil Fischer, Nekrolog auf Felix Hoppe-Seyler. B. 28, 2333 . • 859 117. Emil Fischer, Nekrolog auf Louis Pasteur. B. 28, 2336 863 118. Emil Fischer, Nekrolog auf Carl Rernigius Fresenius. B. 30, 1349 871 119. Emil Fischer, Zur Erinnerung an Ferdinand Tiemann. B. 32, 3239 878 120. Emil Fischer, Gedächtnisrede auf Jacobus Henricus van't Hoff 891 Sachregister . • . . . . . . . .. ..•••••••••••• • . 903