universidade de brasília instituto de química curso graduação de engenharia química ana carolina ...

256 Pages·2017·3.85 MB·Portuguese

by  Ana Oliveira

UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA
INSTITUTO DE QUÍMICA
CURSO GRADUAÇÃO DE ENGENHARIA QUÍMICA

ANA CAROLINA COUTO DE OLIVEIRA
BRENO ROSSI CELESTINO MACHADO
MATHUR BENEDETI MENDES
RAQUEL STAVALE SCHIMICOSCKI
TIAGO DE ÁVILA PALHARES

PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE IBUPROFENO VIA SÍNTESE VERDE

Brasília
Dez/2016
ANA CAROLINA COUTO DE OLIVEIRA
BRENO ROSSI CELESTINO MACHADO
MATHUR BENEDETI MENDES
RAQUEL STAVALE SCHIMICOSCKI
TIAGO DE ÁVILA PALHARES

PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE IBUPROFENO VIA SÍNTESE VERDE

Trabalho de conclusão de curso de
graduação apresentado ao Instituto de
Química da Universidade de Brasília
como requisito parcial para a obtenção

do título de Bacharel em Engenharia
Química.

Orientador: José Joaquín Linares León

Brasília
Dez/2016
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PRODUÇÃO INDUSTRIAL DE IBUPROFENO VIA SÍNTESE VERDE

Trabalho de conclusão de curso de graduação apresentado ao Instituto de Química
da Universidade de Brasília como requisito parcial para a obtenção do título de
Bacharel em Engenharia Química.

Aprovado em: ____ de _______ de _____.

BANCA EXAMINADORA

__________________________________________
Professor Dr. Alexandre Perez Umpierre - UnB

__________________________________________
Professor Dr. Fábio Moreira da Silva - UnB

__________________________________________
Professor Dr. José Joaquín Linares León - UnB

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AGRADECIMENTOS

Agradecemos aos nossos pais e amigos pelo incentivo e apoio em toda a trajetória
de curso. Aos professores que nos auxiliaram, especialmente ao Professor José
Joaquín pelas infindáveis horas de orientação. Ao Instituto de Química e à
Universidade de Brasília como um todo pela estrutura e suporte a nossa formação.

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RESUMO
O ibuprofeno é um fármaco anti-inflamatório não esteroide utilizado para tratamento
de dores, febre e inflamação. Devido sua ampla aplicabilidade, é o quinto remédio
mais comercializado no mundo e, por isso, é um mercado com grande
movimentação econômica. O presente estudo visa à análise da implantação de uma
planta industrial de fabricação do fármaco, utilizando uma rota sintética ganhadora
do Presidential Green Chemistry Challenge, de 1997, com geração de resíduos
virtualmente nula, aproveitando ao máximo o potencial atômico dos reagentes.
Através do projeto e dimensionamento da planta, percebe-se a incrível rentabilidade
de uma pequena fábrica, além da redução de emissão e reaproveitamento dos
compostos químicos.

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ABSTRACT
Ibuprofen is a nonsteroidal anti-inflammatory drug used for treating pain, fever and
inflammation. Due to its wide applicability, it’s the fifth most commercialized drug in
the world, therefore it’s a large economic market. This study aims to implant an
industrial plant of ibuprofen production, using the Presidential Green Chemistry
Challenge (1997) synthetic route, generating virtually no waste, taking advantage of
the atomic potential of the reactants. Through the plant design and sizing, it’s
noticeable the incredible profitability of a small factory, besides the emission
reduction and reuse of chemical compounds.

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LISTA DE TABELAS
Tabela 1 - Doses de ibuprofeno recomendadas. Fonte: Adaptada de BUSHRA, 2010.
19
Tabela 2 - Reagentes - Etapa 1 26
Tabela 3 - Composição produtos – Etapa 1 26
Tabela 4 - Reagentes - Etapa 1.1 27
Tabela 5 - Produtos - Etapa 1.1 27
Tabela 6 - Reagentes - Etapa 2 28
Tabela 7 - Reagentes - Etapa 3 29
Tabela 8 - Tanque de armazenagem de HF 31
Tabela 9- Tanque de armazenagem de Isobutilbenzeno 31
Tabela 10 - Tanque de armazenagem de Anidrido Acético 31
Tabela 11 - Tanque de armazenagem de Hidróxido de Potássio 32
Tabela 12 - Tanque de armazenagem de Acetato de Etila 32
Tabela 13 - Tanque de armazenagem de Monóxido de Carbono 32
Tabela 14 - Tanque de armazenagem de Benzeno 33
Tabela 15 - Tanque de armazenagem de Ácido Clorídrico 33
Tabela 16 - Tanque de armazenagem de Ibuprofeno 33
Tabela 17 - Dimensões Reator 1 – Etapa 1: Acilação. 34
Tabela 18 - Dimensões Reator de Neutralização - Etapa 1.1. 35
Tabela 19 - Dimensões Reator 2 – Etapa 2: Hidrogenação. 35
Tabela 20 - Dimensões Reator 3 – Etapa 3: Carbonilação. 35
Tabela 21 - Temperaturas dos fluidos de serviço e de processo do E-1 42
Tabela 22 - Dados da corrente de processo do E-1 42
Tabela 23 - Temperaturas dos fluidos de serviço e de processo do E-2 43
Tabela 24 - Dados da corrente de processo do E-2 43
Tabela 25 - Temperaturas dos fluidos de serviço e de processo do E-7 45
Tabela 26 - Dados da corrente de processo do E-7 45
Tabela 27 - Decantador 1 – Etapa 1.2 46
Tabela 28 - Decantador 2 – Etapa 3.1 47
Tabela 29 - Condições de operação e desenho das colunas. 56
Tabela 30 - Relação número de pratos e razão de refluxo da coluna 1. 57
Tabela 31-Propriedades Colunas. 58
7
Tabela 32-Cálculos para os diâmetros das colunas. 61
Tabela 33 - Condições de operação e desenho nos acumuladores das colunas 63
Tabela 34 -Dimensionamento recipientes pulmão. 63
Tabela 35-Dados correntes de processo e de serviço dos trocadores da coluna. 65
Tabela 36- Vazão mássica e calor especifico da corrente de processo de cada
trocador. 65
Tabela 37- Dimensionamento trocadores de calor das colunas. 66
Tabela 38 - Lista de alarmes 75
Tabela 39 - Lista de alarmes nos recipientes 75
Tabela 40 - Lista de alarmes dos trocadores de calor 76
Tabela 41 - Lista de alarmes dos filtros 77
Tabela 42 - Lista de alarmes das bombas 77
Tabela 43- Lista de encravamentos 78
Tabela 44 - Lista de válvulas de segurança 81
Tabela 45 - Vazões de descarga das válvulas de segurança 81
Tabela 46-Estimação custo dos equipamentos. 84
Tabela 47-Custo estimado para materiais. 86
Tabela 48 - Custos Catalisadores. 87
Tabela 49 - Custo engenharia de processos. 87
Tabela 50 - Gastos com a engenharia de detalhe. 87
Tabela 51 - Custos construção e supervisão. 88
Tabela 52 - Custo ISBL. 88
Tabela 53 - Custos off-sites. 89
Tabela 54 - Valores para o método das porcentagens. 89
Tabela 55 - Cálculo capital de giro. 90
Tabela 56 - Custo Total do investimento. 91
Tabela 57 - Preço produtos e serviços da planta. 92
Tabela 58 - Valores vendas anuais. 93
Tabela 59 - Custos anuais. 94
Tabela 60- Custo eletricidade 96
Tabela 61-Consumo ar de instrumentação. 97
Tabela 62- Custo água de refrigeração. 97
Tabela 63- Consumo vapor de aquecimento e amônia. 98
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Tabela 64 - Dados para cálculo do VAL 100
Tabela 65 - Resultado VAL. 101
Tabela 66 - Fluxo de caixa. 102
Tabela 67-Valor TIR 104
Tabela 68-Valor imobilizado com 300% a mais de investimento. 104
Tabela 69 - Fluxo de caixa para investimento 300% maior. 105
Tabela 70-VAL 300% a mais de investimento. 106

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LISTA DE FIGURAS
Figura 1 – Composição de medicamentos. 12
Figura 2 - Setor secundário da indústria farmacêutica. Fonte: Própria. 13
Figura 3 - Estrutura química do ibuprofeno. Fonte: BUSHRA, 2010. 18
Figura 4 - Enantiômeros do Ibuprofeno. Fonte: RUBIO POLÁN,2014. 19
Figura 5 - Objetivos da química verde. Fonte: Química Verde: Princípios e
Aplicações (2015). 21
Figura 6 - Síntese marrom do ibuprofeno, Processo Boots.Fonte: Green Chemistry:
New Methods for Organic Synthesis and Applications. 23
Figura 7 - Síntese verde do ibuprofeno (BHC). Fonte: RUBIO POLÁN,2014. 24
Figura 8 - Diagrama de blocos - Produção de ibuprofeno 25
Figura 9 - Reação de Friedel-Crafts - Acilação. Fonte: RUBIO POLÁN,2014. 26
Figura 10 - Hidrogenação. Fonte: RUBIO POLÁN,2014. 28
Figura 11 - Carbonilação. Fonte: RUBIO POLÁN,2014. 28
Figura 12 - Fluxo concorrente de trocadores de calor. Fonte: ÇENGEL, 2007. 36
Figura 13 - Fluxo contra corrente de trocadores de calor.Fonte: ÇENGEL, 2007. 37
Figura 14 - Fator de correção de trocadores de calor.Fonte: ÇENGEL, 2007. 40
Figura 15 - Tanque de decantação gravitacional. Fonte: WARREN, 1998. 46
Figura 16- Esquema de um filtro prensa 49
Figura 17 – Número de pratos teóricos versus Razão de Refluxo da coluna 1 57
Figura 18 – Número de pratos teóricos versus Razão de Refluxo da coluna 2 58
Figura 19 – Correlação geral da queda de pressão (TOWLER, 2008) 59
Figura 20 – Dados de projeto para vários recheios (TOWLER, 2008) 60
Figura 21 – Valores típicos de HETP (KISTER, 1992) 61
Figura 1 - Componentes da bomba. CREMASCO,2002 68
Figura 2 - Tipos de bomba rotativa. Fonte: CREMASCO,2002. 69
Figura 22 -Válvula de segurança (CABRA, 2010) 79
Figura 23 - Evolução dos fluxos de caixa. 103
Figura 24 - Fluxo de caixa acumulado 103
Figura 25 - Fluxo de caixa acumulado com 300% a mais de investimento. 106
Figura 26 - Sensibilidade ao câmbio do dólar 107
Figura 27 - Custo dos equipamentos. Fonte : TOWLER,2008. 108
Figura 28- Custo dos equipamentos. Fonte:TOWLER,2008. 109
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