The nitro group in organic synthesis

383 Pages·2001·4.48 MB·english

by  Noboru Ono

(cid:8)(cid:5)(cid:9)(cid:10)(cid:1)(cid:11)(cid:4)(cid:3)(cid:2)(cid:10)(cid:12)(cid:3)(cid:2)(cid:13)(cid:6)(cid:10)(cid:11)(cid:14)(cid:10)(cid:15)(cid:3)(cid:16)(cid:7)(cid:14)(cid:11)(cid:17)(cid:10)(cid:18)(cid:19)(cid:14)(cid:4)(cid:5)(cid:9)(cid:20)(cid:11)(cid:20)(cid:21)(cid:9)!(cid:3)(cid:24)(cid:3)(cid:2)(cid:17)(cid:9)"(cid:10)(cid:3)
+(cid:3)(cid:15)(cid:14)(cid:2)(cid:7)(cid:28)(cid:20)(cid:6)(cid:9)8(cid:9)(cid:30)77(cid:29)(cid:9)9(cid:7)(cid:13)(cid:12)(cid:14).:+%
;(-!(cid:11)$(cid:9)7.)<(cid:29).&(cid:29)2(cid:29)(cid:29).&(cid:9) %(cid:5)(cid:2)(cid:16)(cid:24)(cid:5)(cid:8)(cid:23)#/(cid:9)7.)<(cid:29).(cid:30)(cid:30)))4.7(cid:9) =(cid:13)(cid:12)(cid:8)(cid:6)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:8)#
THE NITRO GROUP IN
ORGANIC SYNTHESIS
ORGANIC NITRO CHEMISTRY SERIES
(cid:22)(cid:16)(cid:13)(cid:16)(cid:15)(cid:6)(cid:13)(cid:15)(cid:4)(cid:23)(cid:24)(cid:6)(cid:7)(cid:9)(cid:8)
(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:2)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:6)(cid:2)
,(cid:6)(cid:5)%(cid:6)(cid:22)(cid:1)-(cid:8)(cid:12).(cid:22)(cid:5)(cid:29)(cid:12)(cid:15)(cid:11)
(cid:20)(cid:22)(cid:29)(cid:15)(cid:1)/$0$(cid:11)(cid:22)(cid:15)(cid:15)(cid:22)1(cid:1)(cid:26)(cid:8)%(cid:12)$(cid:8)$(cid:1)(cid:31) 2(cid:18)
-(cid:27)3
EDITORIAL BOARD
(cid:25)$(cid:8)(cid:29)(cid:1)(cid:25)4(cid:1)(cid:28)$(cid:22)(cid:5) 5(cid:22)(cid:3)(cid:5)(cid:13)(cid:22)(cid:1)(cid:7)(cid:21)$(cid:14)
(cid:7)(cid:15)(cid:15)$6$1(cid:1)(cid:9)$(cid:8)$%$ /(cid:3)(cid:29)(cid:1)3(cid:8)(cid:13)(cid:22)(cid:21)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)(cid:9)31(cid:1)-(cid:27)3
7(cid:3)(cid:4)(cid:22)(cid:5)(cid:15)(cid:1)54(cid:1)(cid:9)(cid:3)(cid:3)8(cid:4)(cid:22)(cid:29) (cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:3)(cid:5)(cid:6)(cid:1)(cid:7)(cid:8)(cid:3)
/(cid:3)(cid:8)%(cid:3)(cid:8)1(cid:1)+(cid:8)(cid:13)(cid:21)$(cid:8)% 9$(cid:15)(cid:29)(cid:6)(cid:11)$8$1(cid:1):$(cid:10)$(cid:8)
/(cid:22)(cid:3)(cid:8)(cid:12)%(cid:1);4(cid:1)+(cid:5)(cid:22)8(cid:22)(cid:8)’(cid:3) (cid:9)4(cid:2)47(cid:1)7$(cid:3)
(cid:9)(cid:14)(cid:22)(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:13)(cid:3)(cid:21)(cid:3).’$1(cid:1)7(cid:6)(cid:29)(cid:29)(cid:12)$ (cid:28)$(cid:8)(cid:13)$(cid:21)(cid:3)(cid:5)(cid:22)1(cid:1)(cid:26)(cid:8)%(cid:12)$
9(cid:12)(cid:21)(cid:15)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:28)4(cid:1)<(cid:5)$(cid:8)’(cid:22)(cid:21) :(cid:3)(cid:14)(cid:8)(cid:1)(cid:25)4(cid:1)7(cid:12)%%
(cid:9)$(cid:8)(cid:3)(cid:13)$(cid:1),$(cid:5)’1(cid:1)(cid:9)31(cid:1)-(cid:27)3 /(cid:3)(cid:8)%(cid:3)(cid:8)1(cid:1)+(cid:8)(cid:13)(cid:21)$(cid:8)%
,(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:1)(cid:9)4(cid:1)9(cid:11)(cid:14)(cid:5)(cid:22) =(cid:12)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)(cid:27)(cid:22)(cid:22)(cid:4)$&(cid:14)
(cid:9)(cid:21)$(cid:5)(cid:22)8(cid:3)(cid:8)(cid:15)1(cid:1)(cid:9)31(cid:1)-(cid:27)3 >(cid:6)(cid:5)(cid:12)&(cid:14)1(cid:1)(cid:27)6(cid:12)(cid:15)?(cid:22)(cid:5)(cid:21)$(cid:8)%
3(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:21)%(cid:1);4(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:22)(cid:21)(cid:29)(cid:22)(cid:8) <(cid:5)$(cid:8)@(cid:3)(cid:12)(cid:29)(cid:1);(cid:22)(cid:5)(cid:5)(cid:12)(cid:22)(cid:5)
(cid:9)(cid:14)(cid:12)(cid:8)$(cid:1)/$’(cid:22)1(cid:1)(cid:9)31(cid:1)-(cid:27)3 7(cid:3)(cid:6)(cid:22)(cid:8)1(cid:1)<(cid:5)$(cid:8)&(cid:22)
(cid:20)$(cid:11)(cid:21)$(cid:8)%(cid:1)+4(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:21)$(cid:8)% (cid:25)(cid:22)(cid:12)(cid:8)?(cid:1)54(cid:1)(cid:24)(cid:12)(cid:22)(cid:14)(cid:22)
9(cid:12)(cid:8)(cid:8)(cid:22)$(cid:10)(cid:3)(cid:21)(cid:12)(cid:29)1(cid:1)9(cid:2)1(cid:1)-(cid:27)3 /(cid:3)(cid:6).$(cid:12)(cid:8)(cid:23)(cid:21)$(cid:23)(cid:2)(cid:22)(cid:6).(cid:22)1(cid:1)(cid:28)(cid:22)(cid:21)(cid:13)(cid:12)(cid:6)8
Also in the Series:
(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:16)(cid:25)(cid:9)(cid:26)(cid:3)(cid:20)(cid:27)(cid:4)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:28)(cid:29)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:4)(cid:30)(cid:3)(cid:8)(cid:6)(cid:31)(cid:16)(cid:7)(cid:6)(cid:31)(cid:3)(cid:20)(cid:4)(cid:9) (cid:4)!(cid:6)(cid:31)(cid:3)(cid:29)(cid:22)(cid:3)"#(cid:3)(cid:8)(cid:3)(cid:24)(cid:4)(cid:5)(cid:29)(cid:4)(cid:16)(cid:13)(cid:24)(cid:4)(cid:5)$(cid:14)(cid:29)%(cid:3)(cid:7)(cid:3)(cid:8)(cid:9)(cid:17)(cid:19)(cid:17)(cid:26)(cid:3)(cid:20)
(cid:4)(cid:11)(cid:1):(cid:3)(cid:29)(cid:22)(cid:10)(cid:14)(cid:1)(cid:25)4(cid:1)(cid:28)(cid:3)(cid:11)(cid:22)(cid:5)
(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:6)(cid:26)(cid:3)(cid:4)(cid:14)&(cid:6)(cid:24)(cid:3)(cid:20)$(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:13)(cid:3)(cid:20)$(cid:4)(cid:16)(cid:13)(cid:24)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:13)(cid:16)(cid:7)(cid:3)(cid:20)(cid:4)(cid:6)(cid:13)(cid:4)(cid:14)(cid:8)(cid:15)(cid:16)(cid:13)(cid:6)(cid:17)(cid:4)(cid:18)(cid:19)(cid:13)(cid:7)(cid:2)(cid:3)(cid:20)(cid:6)(cid:20)(cid:27)(cid:4)(cid:5)(cid:9)(cid:31)(cid:3)(cid:26)(cid:4)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:16)(cid:7)(cid:3)(cid:15)(cid:6)(cid:3)(cid:20)(cid:4)(cid:6)(cid:13)(cid:4)(cid:18)(cid:19)(cid:13)(cid:7)(cid:2)(cid:3)(cid:20)(cid:6)(cid:20)
(cid:4)(cid:11)(cid:1)A(cid:6)(cid:5)(cid:15)(cid:1)(cid:28)454(cid:1);(cid:3)(cid:5)(cid:29)(cid:29)(cid:22)(cid:21)(cid:21)
(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:4)(cid:28)(cid:9)"(cid:12)(cid:9)(cid:11)(cid:13)(cid:24)(cid:20)(cid:27)(cid:4)’(cid:3)(cid:17)(cid:3)(cid:13)(cid:7)(cid:4)((cid:24)(cid:31)(cid:16)(cid:13)(cid:17)(cid:3)(cid:20)(cid:4)(cid:6)(cid:13)(cid:4)(cid:18)(cid:19)(cid:13)(cid:7)(cid:2)(cid:3)(cid:20)(cid:6)(cid:20)(cid:4)(cid:16)(cid:13)(cid:24)(cid:4)(cid:28)(cid:2)(cid:3)"(cid:6)(cid:20)(cid:7)(cid:8)(cid:19)
+%(cid:12)(cid:15)(cid:22)%(cid:1)(cid:4)(cid:11)(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:11)(cid:1)<(cid:22)(cid:6)(cid:22)(cid:5)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)3(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:21)%(cid:1);4(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:22)(cid:21)(cid:29)(cid:22)(cid:8)
(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:16)(cid:7)(cid:6)(cid:9)(cid:13)(cid:27)(cid:4)(cid:22)(cid:3)(cid:7)(cid:2)(cid:9)(cid:24)(cid:20)(cid:4)(cid:16)(cid:13)(cid:24)(cid:4)(cid:22)(cid:3)(cid:17)(cid:2)(cid:16)(cid:13)(cid:6)(cid:20)"(cid:20)
(cid:4)(cid:11)(cid:1)5(cid:22)(cid:3)(cid:5)(cid:13)(cid:22)(cid:1)34(cid:1)(cid:7)(cid:21)$(cid:14)1(cid:1)7(cid:12)(cid:10)(cid:6)%$8$(cid:8)(cid:1)9$(cid:21)(cid:14)(cid:3)(cid:15)(cid:5)$1(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:27)$(cid:4)(cid:14)$(cid:29)(cid:14)(cid:1)(cid:9)4(cid:1)(cid:2)$(cid:5)(cid:3)(cid:8)(cid:13)
(cid:5)(cid:11)(cid:17)(cid:26)(cid:3)(cid:9)(cid:12)(cid:2)(cid:6)(cid:26)(cid:6)(cid:17)(cid:4)((cid:8)(cid:9)"(cid:16)(cid:7)(cid:6)(cid:17)(cid:4)(cid:30)(cid:6)(cid:20)(cid:12)(cid:26)(cid:16)(cid:17)(cid:3)"(cid:3)(cid:13)(cid:7)(cid:27)(cid:4)(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4))(cid:13) (cid:26)(cid:11)(cid:3)(cid:13)(cid:17)(cid:3)(cid:4)(cid:9) (cid:4)(cid:7)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:4)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:11)(cid:12)
(cid:4)(cid:11)(cid:1)<(cid:5)$(cid:8)@(cid:3)(cid:12)(cid:29)(cid:1);(cid:22)(cid:5)(cid:5)(cid:12)(cid:22)(cid:5)
(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:17)(cid:16)(cid:8)#(cid:9)(cid:13)(cid:20)
(cid:4)(cid:11)(cid:1)3(cid:5)(cid:8)(cid:3)(cid:21)%(cid:1);4(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:22)(cid:21)(cid:29)(cid:22)(cid:8)
THE NITRO GROUP IN
ORGANIC SYNTHESIS
Noboru Ono
AJOHNWILEY&SONS,INC.,PUBLICATION
NewYork Chichester Weinheim Brisbane Singapore Toronto
(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:11)(cid:3)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:4)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:12)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:11)(cid:4)(cid:3)(cid:18)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:4)(cid:19)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:12)(cid:11)(cid:15)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:19)(cid:2)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:8)(cid:2)(cid:6)(cid:10)(cid:15)(cid:21)(cid:7)(cid:4)(cid:16)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:10)(cid:8)(cid:19)(cid:7)(cid:12)(cid:2)(cid:16)(cid:7)(cid:19)(cid:22)(cid:3)(cid:23)(cid:10)(cid:10)(cid:24)(cid:6)(cid:10)(cid:7)(cid:21)(cid:21)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:25)
(cid:3)(cid:8)(cid:7)(cid:6)(cid:15)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:26)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:2)(cid:10)(cid:27)(cid:9)(cid:18)(cid:6)(cid:10)(cid:28)(cid:4)(cid:21)(cid:2)(cid:14)(cid:10)(cid:29)(cid:10)(cid:30)(cid:9)(cid:6)(cid:3)(cid:31)(cid:10)(cid:24)(cid:6)(cid:15)(cid:23)(cid:31)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:26)(cid:7)(cid:19)(cid:2)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:10)(cid:7)(cid:10)(cid:15)(cid:21)(cid:7)(cid:4)(cid:16)(cid:31)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:12)(cid:11)(cid:15)(cid:8)(cid:10)(cid:6)(cid:7)(cid:16)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:17)(cid:17)(cid:2)(cid:7)(cid:19)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:4)(cid:8)(cid:4)(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:15)(cid:7)(cid:17)(cid:4)(cid:8)(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:9)(cid:19)
!!(cid:10)" #(cid:24)$ !(cid:10)!%$$%&(cid:30)(cid:23)(cid:10)(cid:10)&(cid:2)(cid:7)(cid:12)(cid:2)(cid:19)(cid:3)(cid:31)(cid:10)(cid:18)(cid:9)(cid:26)(cid:2)’(cid:2)(cid:19)(cid:31)(cid:10)(cid:3)(cid:18)(cid:9)(cid:11)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:6)(cid:8)(cid:7)(cid:15)(cid:8)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:7)(cid:17)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:17)(cid:19)(cid:4)(cid:7)(cid:8)(cid:2)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:17)(cid:7)(cid:6)(cid:4)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:16)(cid:9)(cid:19)(cid:2)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:25)
(cid:17)(cid:21)(cid:2)(cid:8)(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:5)(cid:7)(cid:19)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:8)(cid:19)(cid:7)(cid:12)(cid:2)(cid:16)(cid:7)(cid:19)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:12)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:5)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:19)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:23)
"(cid:9)(cid:17)(cid:14)(cid:19)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:10)((cid:10))**+(cid:10)(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:28)(cid:4)(cid:21)(cid:2)(cid:14)(cid:25),"-(cid:23)(cid:10) (cid:21)(cid:21)(cid:10)(cid:19)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:3)(cid:2)(cid:19)’(cid:2)(cid:12)(cid:23)
.(cid:9)(cid:10)(cid:17)(cid:7)(cid:19)(cid:8)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:4)(cid:15)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:16)(cid:7)(cid:14)(cid:10)(cid:13)(cid:2)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:12)(cid:11)(cid:15)(cid:2)(cid:12)(cid:31)(cid:10)(cid:3)(cid:8)(cid:9)(cid:19)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:7)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:8)(cid:19)(cid:4)(cid:2)’(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:3)(cid:14)(cid:3)(cid:8)(cid:2)(cid:16)(cid:10)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:8)(cid:19)(cid:7)(cid:6)(cid:3)(cid:16)(cid:4)(cid:8)(cid:8)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:14)(cid:10)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:16)(cid:10)(cid:9)(cid:19)
(cid:13)(cid:14)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:14)(cid:10)(cid:16)(cid:2)(cid:7)(cid:6)(cid:3)(cid:31)(cid:10)(cid:2)(cid:21)(cid:2)(cid:15)(cid:8)(cid:19)(cid:9)(cid:6)(cid:4)(cid:15)(cid:10)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:16)(cid:2)(cid:15)(cid:18)(cid:7)(cid:6)(cid:4)(cid:15)(cid:7)(cid:21)(cid:31)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:15)(cid:21)(cid:11)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:11)(cid:17)(cid:21)(cid:9)(cid:7)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:31)(cid:10)(cid:12)(cid:9)(cid:26)(cid:6)(cid:21)(cid:9)(cid:7)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:31)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:4)(cid:6)(cid:8)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:31)(cid:10)(cid:12)(cid:2)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:17)(cid:4)(cid:21)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:31)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:25)
(cid:15)(cid:9)(cid:19)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:26)(cid:4)(cid:3)(cid:2)(cid:31)(cid:10)(cid:2)/(cid:15)(cid:2)(cid:17)(cid:8)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:10)(cid:17)(cid:2)(cid:19)(cid:16)(cid:4)(cid:8)(cid:8)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:11)(cid:6)(cid:12)(cid:2)(cid:19)(cid:10)(cid:30)(cid:2)(cid:15)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:3)(cid:10)+*0(cid:10)(cid:9)(cid:19)(cid:10)+*1(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)+203(cid:10)4(cid:6)(cid:4)(cid:8)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:30)(cid:8)(cid:7)(cid:8)(cid:2)(cid:3)(cid:10)"(cid:9)(cid:17)(cid:14)(cid:19)(cid:4)(cid:5)(cid:18)(cid:8)
(cid:15)(cid:8)(cid:31)(cid:10)(cid:26)(cid:4)(cid:8)(cid:18)(cid:9)(cid:11)(cid:8)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:4)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:26)(cid:19)(cid:4)(cid:8)(cid:8)(cid:2)(cid:6)(cid:10)(cid:17)(cid:2)(cid:19)(cid:16)(cid:4)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)#(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:4)(cid:3)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:23)(cid:10)&(cid:2)5(cid:11)(cid:2)(cid:3)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)#(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:4)(cid:3)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:10)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:17)(cid:2)(cid:19)(cid:16)(cid:4)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)
(cid:3)(cid:18)(cid:9)(cid:11)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:2)(cid:10)(cid:7)(cid:12)(cid:12)(cid:19)(cid:2)(cid:3)(cid:3)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)#(cid:2)(cid:19)(cid:16)(cid:4)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:3)(cid:10)(cid:1)(cid:2)(cid:17)(cid:7)(cid:19)(cid:8)(cid:16)(cid:2)(cid:6)(cid:8)(cid:31)(cid:10)(cid:27)(cid:9)(cid:18)(cid:6)(cid:10)(cid:28)(cid:4)(cid:21)(cid:2)(cid:14)(cid:10)(cid:29)(cid:10)(cid:30)(cid:9)(cid:6)(cid:3)(cid:31)(cid:10)(cid:24)(cid:6)(cid:15)(cid:23)(cid:31)(cid:10)3*6(cid:10)$(cid:18)(cid:4)(cid:19)(cid:12)(cid:10) ’(cid:2)(cid:6)(cid:11)(cid:2)(cid:31)(cid:10).(cid:2)(cid:26)
7(cid:9)(cid:19)(cid:22)(cid:31)(cid:10).7(cid:10)(cid:10)+*+61(cid:25)**+)(cid:31)(cid:10)8)+)9(cid:10)16*(cid:25)3*++(cid:31)(cid:10)(cid:20)(cid:7)/(cid:10)8)+)9(cid:10)16*(cid:25)3**1(cid:31)(cid:10)%(cid:25):(cid:7)(cid:4)(cid:21);(cid:10)#%&:&%<(cid:10)=(cid:10)(cid:28)(cid:24)!%7(cid:23)">:(cid:23)
$(cid:18)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:4)(cid:15)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:12)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)’(cid:4)(cid:12)(cid:2)(cid:10)(cid:7)(cid:15)(cid:15)(cid:11)(cid:19)(cid:7)(cid:8)(cid:2)(cid:10)(cid:7)(cid:6)(cid:12)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:8)(cid:18)(cid:9)(cid:19)(cid:4)(cid:8)(cid:7)(cid:8)(cid:4)’(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:5)(cid:7)(cid:19)(cid:12)(cid:10)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:3)(cid:11)(cid:13)?(cid:2)(cid:15)(cid:8)
(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:8)(cid:2)(cid:19)(cid:10)(cid:15)(cid:9)’(cid:2)(cid:19)(cid:2)(cid:12)(cid:23)(cid:10)(cid:24)(cid:8)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:3)(cid:9)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:26)(cid:4)(cid:8)(cid:18)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:11)(cid:6)(cid:12)(cid:2)(cid:19)(cid:3)(cid:8)(cid:7)(cid:6)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:17)(cid:11)(cid:13)(cid:21)(cid:4)(cid:3)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:6)(cid:9)(cid:8)(cid:10)(cid:2)(cid:6)(cid:5)(cid:7)(cid:5)(cid:2)(cid:12)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:19)(cid:2)(cid:6)(cid:12)(cid:2)(cid:19)(cid:4)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:20)(cid:2)(cid:3)(cid:25)
(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:3)(cid:2)(cid:19)’(cid:4)(cid:15)(cid:2)(cid:3)(cid:23)(cid:10)(cid:24)(cid:20)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:20)(cid:2)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:7)(cid:12)’(cid:4)(cid:15)(cid:2)(cid:10)(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:9)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:19)(cid:10)(cid:2)/(cid:17)(cid:2)(cid:19)(cid:8)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:7)(cid:6)(cid:15)(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:19)(cid:2)5(cid:11)(cid:4)(cid:19)(cid:2)(cid:12)(cid:31)(cid:10)(cid:8)(cid:18)(cid:2)(cid:10)(cid:3)(cid:2)(cid:19)’(cid:4)(cid:15)(cid:2)(cid:3)(cid:10)(cid:9)(cid:20)(cid:10)(cid:7)(cid:10)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:17)(cid:2)(cid:8)(cid:2)(cid:6)(cid:8)
(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:20)(cid:2)(cid:3)(cid:3)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:7)(cid:21)(cid:10)(cid:17)(cid:2)(cid:19)(cid:3)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:3)(cid:18)(cid:9)(cid:11)(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:13)(cid:2)(cid:10)(cid:3)(cid:9)(cid:11)(cid:5)(cid:18)(cid:8)(cid:23)
(cid:1)(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:5)(cid:6)(cid:7)(cid:8)(cid:9)(cid:10)(cid:7)(cid:11)(cid:11)(cid:8)(cid:8)(cid:12)(cid:7)(cid:6)
$(cid:18)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:8)(cid:4)(cid:8)(cid:21)(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:3)(cid:10)(cid:7)(cid:21)(cid:3)(cid:9)(cid:10)(cid:7)’(cid:7)(cid:4)(cid:21)(cid:7)(cid:13)(cid:21)(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:4)(cid:6)(cid:8)(cid:10)(cid:7)(cid:3)(cid:10)(cid:24)(cid:30)@.(cid:10)*(cid:25)A0+(cid:25)B+3++(cid:25)B(cid:23)
C(cid:9)(cid:19)(cid:10)(cid:16)(cid:9)(cid:19)(cid:2)(cid:10)(cid:4)(cid:6)(cid:20)(cid:9)(cid:19)(cid:16)(cid:7)(cid:8)(cid:4)(cid:9)(cid:6)(cid:10)(cid:7)(cid:13)(cid:9)(cid:11)(cid:8)(cid:10)(cid:28)(cid:4)(cid:21)(cid:2)(cid:14)(cid:10)(cid:17)(cid:19)(cid:9)(cid:12)(cid:11)(cid:15)(cid:8)(cid:3)(cid:31)(cid:10)’(cid:4)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:10)(cid:9)(cid:11)(cid:19)(cid:10)(cid:26)(cid:2)(cid:13)(cid:10)(cid:3)(cid:4)(cid:8)(cid:2)(cid:10)(cid:7)(cid:8)(cid:10)(cid:26)(cid:26)(cid:26)(cid:23)(cid:28)(cid:4)(cid:21)(cid:2)(cid:14)(cid:23)(cid:15)(cid:9)(cid:16)(cid:23)
CONTENTS
Series Foreword ix
Preface xi
Acknowledgments xiii
Abbreviations xv
1. Introduction 1
2. Preparation of Nitro Compounds 3
2.1 Nitration of Hydrocarbons / 3
(cid:17)4(cid:19)4(cid:19)(cid:1) 3(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!
(cid:17)4(cid:19)4(cid:17)(cid:1) 3(cid:21)’$(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:1)J(cid:1)
(cid:17)4(cid:19)4!(cid:1) 3&(cid:15)(cid:12).$(cid:15)(cid:22)%(cid:1)(cid:9)(cid:23)(cid:25)(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:18)
(cid:17)4(cid:19)4(cid:31)(cid:1) 3(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:19)
(cid:17)4(cid:19)4E(cid:1) (cid:27)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:1)(cid:23)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)A(cid:22)(cid:15)(cid:3)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)"
(cid:17)4(cid:19)4"(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)3(cid:21)’(cid:11)(cid:21)(cid:1)(cid:25)$(cid:21)(cid:12)%(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)
2.2 Synthesis of Nitro Compounds by Oxidation / 20
(cid:17)4(cid:17)4(cid:19)(cid:1) (cid:7)C(cid:12)%$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)38(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:18)
(cid:17)4(cid:17)4(cid:17)(cid:1) (cid:7)C(cid:12)%$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:7)C(cid:12)8(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:19)
3. The Nitro-Aldol (Henry) Reaction 30
3.1 Preparation of β-Nitro Alcohols / 31
3.2 Derivatives from β-Nitro Alcohols / 38
!4(cid:17)4(cid:19)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!*
!4(cid:17)4(cid:17)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’$(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:31)(cid:31)
!4(cid:17)4!(cid:1) (cid:1)(cid:23)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)A(cid:22)(cid:15)(cid:3)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:31)"
!4(cid:17)4(cid:31)(cid:1) (cid:2)(cid:23)38(cid:12)(cid:8)(cid:3)(cid:1)3(cid:21)&(cid:3)(cid:14)(cid:3)(cid:21)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:31)*
!4(cid:17)4E(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)(cid:27)(cid:6)(cid:13)$(cid:5)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)38(cid:12)(cid:8)(cid:3)(cid:1)(cid:27)(cid:6)(cid:13)$(cid:5)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:31)*
3.3 Stereoselective Henry Reactions and Applications to Organic Synthesis / 51
4. Michael Addition 70
4.1 Addition to Nitroalkenes / 70
v
vi CONTENTS
(cid:31)4(cid:19)4(cid:19)(cid:1) (cid:9)(cid:3)(cid:8)I(cid:6)(cid:13)$(cid:15)(cid:22)(cid:1)3%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)$(cid:15)(cid:3)8(cid:23)(cid:9)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1) (cid:18)
(cid:31)4(cid:19)4(cid:17)(cid:1) (cid:9)(cid:3)(cid:8)I(cid:6)(cid:13)$(cid:15)(cid:22)(cid:1)3%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)$(cid:15)(cid:3)8(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:27)(cid:6)(cid:4)(cid:29)(cid:22)D(cid:6)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)
(cid:1)(cid:1)(cid:1)(cid:1)(cid:1)(cid:1) (cid:2)(cid:22)0(cid:1)7(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)*(cid:18)
(cid:31)4(cid:19)4!(cid:1) (cid:9)(cid:3)(cid:8)I(cid:6)(cid:13)$(cid:15)(cid:22)(cid:1)3%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:9)$(cid:5)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:23)(cid:9)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)*E
4.2 Addition and Elimination Reaction of β-Heterosubstituted Nitroalkenes / 100
4.3 Michael Addition of Nitroalkanes / 103
(cid:31)4!4(cid:19)(cid:1) (cid:26)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:5)8(cid:3)(cid:21)(cid:22)&(cid:6)(cid:21)$(cid:5)(cid:1)3%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:18)!
(cid:31)4!4(cid:17)(cid:1) (cid:26)(cid:8)(cid:15)(cid:5)$8(cid:3)(cid:21)(cid:22)&(cid:6)(cid:21)$(cid:5)(cid:1)3%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:19)!
4.4 Asymmetric Michael Addition / 115
(cid:31)4(cid:31)4(cid:19)(cid:1) (cid:9)(cid:14)(cid:12)(cid:5)$(cid:21)(cid:1)3(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:9)(cid:14)(cid:12)(cid:5)$(cid:21)(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:19)E
(cid:31)4(cid:31)4(cid:17)(cid:1) (cid:9)(cid:14)(cid:12)(cid:5)$(cid:21)(cid:1)(cid:9)$(cid:15)$(cid:21)(cid:11)(cid:29)(cid:15)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:19)*
5. Alkylation, Acylation, and Halogenation of Nitro Compounds 126
5.1 Alkylation of Nitro Compounds / 126
5.2 Acylation of Nitroalkanes / 128
5.3 Ring Cleavage of Cyclic α-Nitro Ketones (Retro-Acylation) / 131
5.4 Alkylation of Nitro Compounds via Alkyl Radicals / 133
5.5 Alkylation of Nitro Compounds Using Transition Metal Catalysis / 138
E4E4(cid:19)(cid:1) (cid:28)(cid:6)(cid:15)$%(cid:12)(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:1);(cid:22)(cid:21)(cid:3)8(cid:22)(cid:5)(cid:12)?$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)!*
E4E4(cid:17)(cid:1) ,%(cid:23)(cid:9)$(cid:15)$(cid:21)(cid:11)?(cid:22)%(cid:1)3(cid:21)(cid:21)(cid:11)(cid:21)(cid:12)&(cid:1)(cid:9)(cid:23)3(cid:21)’(cid:11)(cid:21)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)(cid:31)(cid:18)
5.6 Arylation of Nitro Compounds / 147
5.7 Introduction of Heteroatoms to Nitroalkanes / 149
6 . Conversion of Nitro Compounds into Other Compounds 159
6.1 Nef Reaction (Aldehydes, Ketones, and Carboxylic Acids) / 159
"4(cid:19)4(cid:19)(cid:1) ;(cid:5)(cid:22)$(cid:15)8(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:20)(cid:12)(cid:15)(cid:14)(cid:1)3&(cid:12)%(cid:1)#(cid:9)(cid:21)$(cid:29)(cid:29)(cid:12)&$(cid:21)(cid:1),(cid:5)(cid:3)&(cid:22)%(cid:6)(cid:5)(cid:22)((cid:1)J(cid:1)(cid:19)E2
"4(cid:19)4(cid:17)(cid:1) (cid:7)C(cid:12)%$(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)9(cid:22)(cid:15)(cid:14)(cid:3)%(cid:1)J(cid:1)(cid:19)"(cid:18)
"4(cid:19)4!(cid:1) 7(cid:22)%(cid:6)&(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)9(cid:22)(cid:15)(cid:14)(cid:3)%(cid:1)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)"(cid:31)
"4(cid:19)4(cid:31)(cid:1) =(cid:12)(cid:5)(cid:22)&(cid:15)(cid:1)(cid:9)(cid:3)(cid:8).(cid:22)(cid:5)(cid:29)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:9)$(cid:5)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:11)(cid:21)(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)"E
6.2 Nitrile Oxides and Nitriles / 167
6.3 Reduction of Nitro Compounds into Amines / 170
"4!4(cid:19)(cid:1) 3(cid:5)(cid:23)(cid:2)(cid:25)(cid:4)<(cid:5)(cid:3)8(cid:1)3(cid:5)(cid:23)(cid:2)(cid:7)(cid:1)J(cid:1)(cid:19) (cid:18)
(cid:17) (cid:17)
"4!4(cid:17)(cid:1) 7(cid:23)(cid:2)(cid:25)(cid:1)<(cid:5)(cid:3)8(cid:1)7(cid:23)(cid:2)(cid:7)(cid:1)J(cid:1)(cid:19) (cid:17)
(cid:17) (cid:17)
"4!4!(cid:1) (cid:7)C(cid:12)8(cid:22)(cid:29)1(cid:1)(cid:25)(cid:11)%(cid:5)(cid:3)C(cid:11)(cid:21)$8(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:7)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:5)(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:13)(cid:22)(cid:8)(cid:1)=(cid:22)(cid:5)(cid:12).$(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19) E
7. Substitution and Elimination of NO2 in R–NO2 182
7.1 R–Nu from R–NO2 / 182
4(cid:19)4(cid:19)(cid:1) 7$%(cid:12)&$(cid:21)(cid:1)7(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)#(cid:27) (cid:19)((cid:1)J(cid:1)(cid:19)*(cid:17)
7(cid:2)
4(cid:19)4(cid:17)(cid:1) (cid:26)(cid:3)(cid:8)(cid:12)&(cid:1),(cid:5)(cid:3)&(cid:22)(cid:29)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)*E
4(cid:19)4!(cid:1) (cid:26)(cid:8)(cid:15)(cid:5)$8(cid:3)(cid:21)(cid:22)&(cid:6)(cid:21)$(cid:5)(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:12)&(cid:1)(cid:27)(cid:6)(cid:4)(cid:29)(cid:15)(cid:12)(cid:15)(cid:6)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)7(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)2(cid:19)
4(cid:19)4(cid:31)(cid:1) 3(cid:21)(cid:21)(cid:11)(cid:21)(cid:12)&(cid:1)7(cid:22)$(cid:5)(cid:5)$(cid:8)(cid:13)(cid:22)8(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)2(cid:17)
7.2 R–H from R–NO2 / 193
4(cid:17)4(cid:19)(cid:1) 7$%(cid:12)&$(cid:21)(cid:1)=(cid:22)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:19)2!
4(cid:17)4(cid:17)(cid:1) (cid:26)(cid:3)(cid:8)(cid:12)&(cid:1)=(cid:22)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:19)(cid:19)
7.3 Alkenes from R–NO2 / 214
CONTENTS vii
4!4(cid:19)(cid:1) 7$%(cid:12)&$(cid:21)(cid:1)+(cid:21)(cid:12)8(cid:12)(cid:8)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:19)(cid:31)
4!4(cid:17)(cid:1) (cid:26)(cid:3)(cid:8)(cid:12)&(cid:1)+(cid:21)(cid:12)8(cid:12)(cid:8)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:19)*
8. Cycloaddition Chemistry of Nitro Compounds 231
8.1 Diels-Alder Reactions / 231
*4(cid:19)4(cid:19)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)-(cid:29)(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)=(cid:12)(cid:22)(cid:8)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)!(cid:19)
*4(cid:19)4(cid:17)(cid:1) 3(cid:29)(cid:11)88(cid:22)(cid:15)(cid:5)(cid:12)&(cid:1)=(cid:12)(cid:22)(cid:21)(cid:29)(cid:23)3(cid:21)%(cid:22)(cid:5)(cid:1)7(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:31)!
8.2 1,3-Dipolar Cycloaddition / 249
*4(cid:17)4(cid:19)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)(cid:31)2
*4(cid:17)4(cid:17)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:1)(cid:7)C(cid:12)%(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)E*
*4(cid:17)4!(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:8)$(cid:15)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17)"
8.3 Nitroalkenes as Heterodienes in Tandem [4+2]/[3+2] Cycloaddition / 274
*4!4(cid:19)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)%(cid:12)(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17) E
*4!4(cid:17)(cid:1) ;$(cid:8)%(cid:22)8(cid:1)K(cid:31)L(cid:17)MJK!L(cid:17)M(cid:1)(cid:9)(cid:11)&(cid:21)(cid:3)$%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)(cid:17) 2
9. Nucleophilic Aromatic Displacement 302
9.1 SNAr / 302
9.2 Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen (NASH) / 309
24(cid:17)4(cid:19)(cid:1) (cid:9)$(cid:5)(cid:4)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!(cid:19)(cid:18)
24(cid:17)4(cid:17)(cid:1) (cid:2)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:13)(cid:22)(cid:8)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:7)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:5)(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)$(cid:15)(cid:3)8(cid:1)(cid:2)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!(cid:19)"
24(cid:17)4!(cid:1) 3(cid:10)(cid:10)(cid:21)(cid:12)&$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:27)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)&(cid:11)&(cid:21)(cid:12)&(cid:1)(cid:9)(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!(cid:19)*
10. Synthesis of Heterocyclic Compounds 325
10.1 Pyrroles / 325
10.2 Synthesis of Indoles / 338
10.3 Synthesis of Other Nitrogen Heterocycles / 346
(cid:19)(cid:18)4!4(cid:19)(cid:1) ;(cid:14)(cid:5)(cid:22)(cid:22)(cid:23)9(cid:22)8(cid:4)(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)7(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)J(cid:1)!(cid:31)"
(cid:19)(cid:18)4!4(cid:17)(cid:1) <(cid:12).(cid:22)(cid:23)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:27)(cid:12)C(cid:23)9(cid:22)8(cid:4)(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)(cid:27)$(cid:15)(cid:6)(cid:5)$(cid:15)(cid:22)%(cid:1)7(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!(cid:31)"
(cid:19)(cid:18)4!4!(cid:1) 9(cid:12)(cid:29)&(cid:22)(cid:21)(cid:21)$(cid:8)(cid:22)(cid:3)(cid:6)(cid:29)(cid:1)J(cid:1)!EE
Index 365
SERIES FOREWORD
(cid:26)(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:14)(cid:22)8(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:22)(cid:5)$(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)0(cid:12)0(cid:15)(cid:12)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:22)$(cid:5)(cid:21)(cid:11)(cid:1)(cid:29)(cid:12)C(cid:15)(cid:12)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)$(cid:1)(cid:13)(cid:5)(cid:22)$(cid:15)(cid:1)(cid:22)8(cid:10)(cid:14)$(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:22)(cid:29)(cid:22)$(cid:5)&(cid:14)
6$(cid:29)(cid:1)%(cid:12)(cid:5)(cid:22)&(cid:15)(cid:22)%(cid:1)(cid:15)(cid:3)6$(cid:5)%(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:22)6(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)$(cid:15)(cid:1)6(cid:3)(cid:6)(cid:21)%(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:1)(cid:6)(cid:29)(cid:22)0(cid:6)(cid:21)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:10)(cid:3)(cid:15)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:12)$(cid:21)
(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:5)(cid:22)%(cid:12)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:22)C(cid:10)(cid:21)(cid:3)(cid:29)(cid:12).(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:3)(cid:10)(cid:22)(cid:21)(cid:21)$(cid:8)(cid:15)(cid:29)4
(cid:26)(cid:8)(cid:1)(cid:5)(cid:22)&(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:11)(cid:22)$(cid:5)(cid:29)1(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:22)8(cid:10)(cid:14)$(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:5)(cid:22)(cid:29)(cid:22)$(cid:5)&(cid:14)(cid:1)(cid:14)$(cid:29)(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:22)(cid:8)(cid:1)%(cid:12)(cid:5)(cid:22)&(cid:15)(cid:22)%(cid:1)8(cid:3)(cid:5)(cid:22)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)8(cid:3)(cid:5)(cid:22)(cid:1)(cid:15)(cid:3)6$(cid:5)%(cid:1)(cid:6)(cid:15)(cid:12)(cid:21)(cid:12)?(cid:12)(cid:8)(cid:13)
(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:5)8(cid:22)%(cid:12)$(cid:15)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)4(cid:1);(cid:14)(cid:22)(cid:1)$&(cid:15)(cid:12).$(cid:15)(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)(cid:22)00(cid:22)&(cid:15)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)
(cid:13)(cid:5)(cid:3)(cid:6)(cid:10)(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:22)C(cid:10)(cid:21)(cid:3)(cid:12)(cid:15)(cid:22)%(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)&$(cid:5)(cid:5)(cid:11)(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)(cid:3)(cid:6)(cid:15)(cid:1)8$(cid:8)(cid:11)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)1(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:12)(cid:15)(cid:29)(cid:1)0$&(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:1)(cid:15)(cid:5)$(cid:8)(cid:29)0(cid:3)(cid:5)8$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:15)(cid:3)
.$(cid:5)(cid:12)(cid:3)(cid:6)(cid:29)(cid:1)0(cid:6)(cid:8)&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)$(cid:21)(cid:1)(cid:13)(cid:5)(cid:3)(cid:6)(cid:10)(cid:29)(cid:1)(cid:14)$(cid:29)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:3)$%(cid:22)(cid:8)(cid:22)%(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)&(cid:22)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0
&(cid:3)8(cid:10)(cid:21)(cid:22)C(cid:1)8(cid:3)(cid:21)(cid:22)&(cid:6)(cid:21)(cid:22)(cid:29)4
(cid:26)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:10)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:3)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:29)(cid:22)(cid:5)(cid:12)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:5)(cid:22).(cid:12)(cid:22)6(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)0(cid:12)(cid:22)(cid:21)%(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:14)(cid:22)8(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:12)(cid:15)(cid:29)(cid:1)(cid:4)(cid:5)(cid:3)$%(cid:22)(cid:29)(cid:15)
(cid:29)(cid:22)(cid:8)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:4)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:8)&(cid:21)(cid:6)%(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:6)&(cid:15)(cid:6)(cid:5)$(cid:21)(cid:21)(cid:11)(cid:1)(cid:5)(cid:22)(cid:21)$(cid:15)(cid:22)%(cid:1)&(cid:21)$(cid:29)(cid:29)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:29)(cid:6)&(cid:14)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$8(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:22)(cid:29)1
(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:8)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:12)(cid:21)(cid:22)(cid:1)(cid:3)C(cid:12)%(cid:22)(cid:29)4(cid:1)(cid:26)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:8)%(cid:22)%(cid:1)(cid:15)(cid:14)$(cid:15)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)&(cid:3)(cid:8)(cid:15)(cid:5)(cid:12)(cid:4)(cid:6)(cid:15)(cid:3)(cid:5)(cid:29)1(cid:1)6(cid:14)(cid:3)(cid:1)$(cid:5)(cid:22)(cid:1)$&(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)(cid:12)(cid:8).(cid:22)(cid:29)(cid:15)(cid:12)(cid:13)$(cid:15)(cid:3)(cid:5)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)
.$(cid:5)(cid:12)(cid:3)(cid:6)(cid:29)(cid:1)0$&(cid:22)(cid:15)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)0(cid:12)(cid:22)(cid:21)%1(cid:1)6(cid:12)(cid:21)(cid:21)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:3).(cid:12)%(cid:22)(cid:1)$(cid:1)&(cid:3)(cid:8)&(cid:12)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:22)(cid:29)(cid:22)(cid:8)(cid:15)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:5)(cid:22)&(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)$%.$(cid:8)&(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)$(cid:15)(cid:1)(cid:14)$.(cid:22)
(cid:13)(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:5)$(cid:15)(cid:22)%(cid:1)$(cid:1)(cid:5)(cid:22)(cid:8)$(cid:12)(cid:29)(cid:29)$(cid:8)&(cid:22)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:14)(cid:22)8(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:5)(cid:22)(cid:29)(cid:22)$(cid:5)&(cid:14)4
(cid:25)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:11)(cid:1)<(cid:22)(cid:6)(cid:22)(cid:5)
,(cid:6)(cid:5)%(cid:6)(cid:22)(cid:1)-(cid:8)(cid:12).(cid:22)(cid:5)(cid:29)(cid:12)(cid:15)(cid:11)
ix
PREFACE
;(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:10)(cid:6)(cid:5)(cid:10)(cid:3)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:4)(cid:3)(cid:3)’(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:22)8(cid:10)(cid:14)$(cid:29)(cid:12)?(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:22)&(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)(cid:15)(cid:1)$%.$(cid:8)&(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:6)(cid:29)(cid:12)(cid:8)(cid:13)
(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)4(cid:1)(cid:25)(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:3)(cid:5)(cid:12)&$(cid:21)(cid:21)(cid:11)1(cid:1)(cid:12)(cid:15)(cid:1)6$(cid:29)(cid:1)$(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)$(cid:15)(cid:1)6(cid:22)(cid:5)(cid:22)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:3)8(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&
(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)4(cid:1)(cid:26)(cid:8)(cid:1)0$&(cid:15)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:11)(cid:1)(cid:14)$.(cid:22)(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:22)(cid:8)(cid:1)(cid:22)C(cid:15)(cid:22)(cid:8)(cid:29)(cid:12).(cid:22)(cid:21)(cid:11)(cid:1)(cid:6)(cid:29)(cid:22)%(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:22)&(cid:6)(cid:5)(cid:29)(cid:3)(cid:5)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)$(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)$8(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:12)(cid:5)
%(cid:22)(cid:5)(cid:12).$(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:29)1(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:12)(cid:5)(cid:1)(cid:13)(cid:5)(cid:22)$(cid:15)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)&(cid:22)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:12)(cid:8)%(cid:6)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:12)$(cid:21)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:21)$(cid:4)(cid:3)(cid:5)$(cid:15)(cid:3)(cid:5)(cid:11)(cid:1)$(cid:10)(cid:10)(cid:21)(cid:12)&$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)(cid:14)$(cid:29)(cid:1)(cid:5)(cid:22)8$(cid:12)(cid:8)(cid:22)%4
;(cid:14)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:4)(cid:3)(cid:3)’(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:8)(cid:3)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:15)(cid:22)(cid:8)%(cid:22)%(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:4)(cid:22)(cid:1)$(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:5)(cid:22)(cid:14)(cid:22)(cid:8)(cid:29)(cid:12).(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:22).(cid:12)(cid:22)6(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:22)(cid:29)(cid:15)$(cid:4)(cid:21)(cid:12)(cid:29)(cid:14)(cid:22)%(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:3)&(cid:22)%(cid:6)(cid:5)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)(cid:4)(cid:6)(cid:15)(cid:1)(cid:12)(cid:15)
$(cid:12)8(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)(cid:22)8(cid:10)(cid:14)$(cid:29)(cid:12)?(cid:22)(cid:1)(cid:8)(cid:22)6(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)(cid:15)(cid:1)8(cid:22)(cid:15)(cid:14)(cid:3)%(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:6)(cid:29)(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)4
;(cid:14)(cid:22)(cid:1)8(cid:3)(cid:29)(cid:15)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:3)(cid:13)(cid:5)(cid:22)(cid:29)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)&(cid:14)(cid:22)8(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:5)(cid:3).(cid:22)8(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:3)0
(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:12)(cid:5)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:22)(cid:10)$(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29))(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:29)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:6)(cid:29)(cid:29)(cid:22)%(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)(cid:17)4(cid:1)+(cid:8).(cid:12)(cid:5)(cid:3)(cid:8)8(cid:22)(cid:8)(cid:15)$(cid:21)(cid:21)(cid:11)(cid:1)0(cid:5)(cid:12)(cid:22)(cid:8)%(cid:21)(cid:11)(cid:1)8(cid:22)(cid:15)(cid:14)(cid:3)%(cid:29)(cid:1)0(cid:3)(cid:5)(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)
$(cid:5)(cid:22)(cid:1)(cid:22)8(cid:10)(cid:14)$(cid:29)(cid:12)?(cid:22)%(cid:1)(cid:14)(cid:22)(cid:5)(cid:22)4
(cid:26)(cid:8)(cid:1)(cid:5)(cid:22)&(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:11)(cid:22)$(cid:5)(cid:29)1(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)&(cid:22)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)$(cid:21)(cid:12)(cid:10)(cid:14)$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1)(cid:14)$(cid:29)(cid:1)(cid:13)(cid:5)(cid:22)$(cid:15)(cid:21)(cid:11)(cid:1)(cid:12)(cid:8)&(cid:5)(cid:22)$(cid:29)(cid:22)%1(cid:1)%(cid:6)(cid:22)(cid:1)(cid:15)(cid:3)
(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:3).(cid:22)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:22)6(cid:1)(cid:29)(cid:22)(cid:21)(cid:22)&(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)(cid:15)(cid:5)$(cid:8)(cid:29)0(cid:3)(cid:5)8$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)4(cid:1);(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:10)(cid:12)&(cid:29)(cid:1)$(cid:5)(cid:22)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:6)(cid:29)(cid:29)(cid:22)%(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)0(cid:3)(cid:21)(cid:21)(cid:3)6(cid:12)(cid:8)(cid:13)
&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:29)(cid:30)(cid:1)(cid:27)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:22)(cid:3)(cid:29)(cid:22)(cid:21)(cid:22)&(cid:15)(cid:12).(cid:22)(cid:1)(cid:25)(cid:22)(cid:8)(cid:5)(cid:11)(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)!4!(1(cid:1)3(cid:29)(cid:11)88(cid:22)(cid:15)(cid:5)(cid:12)&(cid:1)9(cid:12)&(cid:14)(cid:22)$(cid:21)(cid:1)$%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)
(cid:31)4(cid:31)(1(cid:1)(cid:6)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)$(cid:21)’(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:14)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)%(cid:12)(cid:22)(cid:8)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:15)$(cid:8)%(cid:22)8(cid:1)K(cid:31)L(cid:17)MJK!L(cid:17)M(cid:1)&(cid:11)&(cid:21)(cid:3)$%%(cid:12)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)*((cid:1)$(cid:8)%
(cid:5)$%(cid:12)&$(cid:21)(cid:1)%(cid:22)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1) 4(cid:17)(4(cid:1);(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:22)(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:3).(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:5)(cid:22)&(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:1)(cid:11)(cid:22)$(cid:5)(cid:29)(cid:1)&(cid:3)(cid:8)(cid:29)(cid:15)(cid:12)(cid:15)(cid:6)(cid:15)(cid:22)(cid:1)(cid:12)8(cid:10)(cid:3)(cid:5)(cid:15)$(cid:8)(cid:15)
(cid:15)(cid:3)(cid:3)(cid:21)(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)(cid:3)(cid:5)(cid:13)$(cid:8)(cid:12)&(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)4(cid:1);(cid:14)(cid:22)(cid:11)(cid:1)$(cid:5)(cid:22)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:6)(cid:29)(cid:29)(cid:22)%(cid:1)(cid:12)(cid:8)(cid:1)8(cid:3)(cid:5)(cid:22)(cid:1)%(cid:22)(cid:15)$(cid:12)(cid:21)(cid:1)(cid:15)(cid:14)$(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)&(cid:3)(cid:8).(cid:22)(cid:8)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)$(cid:21)(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:29)
(cid:29)(cid:6)&(cid:14)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:2)(cid:22)0(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)1(cid:1)(cid:5)(cid:22)%(cid:6)&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:15)(cid:3)(cid:1)$8(cid:12)(cid:8)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)(cid:29)(cid:11)(cid:8)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:29)(cid:12)(cid:29)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)(cid:29)(cid:6)(cid:13)$(cid:5)(cid:29)1(cid:1)$(cid:21)’(cid:11)(cid:21)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)$&(cid:11)(cid:21)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)
#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)E(4(cid:1)(cid:9)(cid:3)(cid:8)&(cid:22)(cid:5)(cid:8)(cid:12)(cid:8)(cid:13)(cid:1)$(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)(cid:8)(cid:12)(cid:15)(cid:5)(cid:3)(cid:1)&(cid:14)(cid:22)8(cid:12)(cid:29)(cid:15)(cid:5)(cid:11)1(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:10)(cid:5)(cid:22)(cid:10)$(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:29)(cid:6)(cid:4)(cid:29)(cid:15)(cid:12)(cid:15)(cid:6)(cid:15)(cid:22)%(cid:1)$(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&
&(cid:3)8(cid:10)(cid:3)(cid:6)(cid:8)%(cid:29)(cid:1).(cid:12)$(cid:1)(cid:15)(cid:14)(cid:22)(cid:1)(cid:27) 3(cid:5)(cid:1)(cid:5)(cid:22)$&(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)$(cid:8)%(cid:1)(cid:8)(cid:6)&(cid:21)(cid:22)(cid:3)(cid:10)(cid:14)(cid:12)(cid:21)(cid:12)&(cid:1)$(cid:5)(cid:3)8$(cid:15)(cid:12)&(cid:1)(cid:29)(cid:6)(cid:4)(cid:29)(cid:15)(cid:12)(cid:15)(cid:6)(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:14)(cid:11)%(cid:5)(cid:3)(cid:13)(cid:22)(cid:8)(cid:1)#(cid:24)(cid:2)(cid:27)(
(cid:2)
$(cid:5)(cid:22)(cid:1)%(cid:12)(cid:29)&(cid:6)(cid:29)(cid:29)(cid:22)%(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)2(4(cid:1),(cid:5)(cid:22)(cid:10)$(cid:5)$(cid:15)(cid:12)(cid:3)(cid:8)(cid:1)(cid:3)0(cid:1)(cid:14)(cid:22)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:3)&(cid:11)&(cid:21)(cid:22)(cid:29)(cid:1)(cid:29)(cid:6)&(cid:14)(cid:1)$(cid:29)(cid:1)(cid:12)(cid:8)%(cid:3)(cid:21)(cid:22)(cid:29)1(cid:1)$(cid:5)(cid:22)(cid:1)&(cid:3).(cid:22)(cid:5)(cid:22)%(cid:1)#&(cid:14)$(cid:10)(cid:15)(cid:22)(cid:5)(cid:1)(cid:19)(cid:18)(4
(cid:2)(cid:3)(cid:4)(cid:3)(cid:5)(cid:6)(cid:1)(cid:7)(cid:8)(cid:3)
9$(cid:15)(cid:29)(cid:6)(cid:11)$8$1(cid:1)+(cid:14)(cid:12)8(cid:22)
xi