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Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen: mit spektroskopischen Methoden PDF

423 Pages·1986·8.542 MB·German
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Anleitungen für die chemische Laboratoriumspraxis Band XV Herausgegeben von W. Fresenius, J. F. K Huber, E. Pungor W. Simon und Th. S. West Pretseh eIere Seibl Simon Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Methoden Dritte Auflage Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH PD Dr. Emö Pretsch, Professor Dr. Joseph Seibi, Professor Dr. Wilhelm Simon Eidgenössische Technische Hochschule, Laboratorium rur Organische Chemie, Universitätsstrasse 16 CH-8092 Zürich Professor PD Dr. Thomas Clerc Pharmazeutisches Institut der Universität, Baltzerstrasse 5 CH-3012 Bem Herausgeber Prof. Dr. Wilhelm Fresenius, Institut Fresenius, Chemische und Biologische Laboratorien GmbH, Im Maisei, D-6204 Taunusstein 4 Prof. Dr. J. F. K. Huber, Institut für Analytische Chemie der Universität Wien, Währinger Straße 38, A-1090 Wien Prof. Dr. Emö Pungor, Institute for General and Analytical Chemistry, GelIert ter 4, H-1502 Budapest XI Prof. Dr. Wilhelm Simon, Eidgenössische Technische Hochschule, Laboratorium für Organische Chemie, Universitätsstraße 16, CH-8006 Zürich Prof. Thomas S. West, Macaulay Institute for Soil Research, Craigiebuckler, Aberdeen AB9 2QJ, U.K. ISBN 978-3-662-10204-6 CIP-Kurztitelaufnahme der Deutschen Bibliothek Tabellen zur Strukturaufklärung organischer Verbindungen mit spektroskopischen Methoden: 13C-NMR IH-NMR IR MS UViVIS/ Pretsch ... -3. Aufl. - (Anleitungen für die chemische Laboratoriumspraxis ; Bd. 15) ISBN 978-3-662-10204-6 ISBN 978-3-662-10203-9 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-10203-9 NE: Pretsch, Ernö [Mitverf.]; Strukturaufklärung organischer Verbindungen; GT Das Werk ist urheberrechtlich geschützt. Die dadurch begründeten Rechte, insbesondere die der Übersetzung, des Nachdrucks, der Entnahme von Abbildungen, der Funksendung, der Wiedergabe auf photomechanischem oder ähnlichem Wege und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten. Die Vergütungsansprüche des § 54, Abs. 2 UrhG werden durch die» Verwertungsgesellschaft Wort«, München, wahrgenommen. © Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1976, 1981, 1986. Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1986 Softcover reprint of the hardcover 3rd edition 1986 Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere kennzeichnung nicht zu der Annahme, daß solche Namen im Sinne der Warenzeichen-und Markenschutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürften. 2154/3020-543210 Vorwort zur dritten Auflage Nach dem Erfolg der beiden ersten Auflagen unserer Datensammlung und ihrer verschiedenen Uebersetzungen fühlen wir uns verpflichtet, die Tabellen der fortschreitenden Entwicklung im Bereich der instrumentel len Analytik anzupassen und dem gegenwärtigen Stand entsprechend zu ergänzen. Dabei sollte das ursprüngliche Konzept erhalten bleiben, einen möglichst knappen, aber ausgewogenen Satz von Referenzdaten zu verwenden und möglichst übersichtlich darzustellen. Wir mussten uns demgemäss in der Auswahl zusätzlicher Daten Zurück haltung auferlegen, um den Umfang nicht ausufern zu lass~n. Im Inter esse einer grösstmöglichen Uebersichtlichkeit haben wir dennoch eine gewisse Redundanz der Daten insofern in Kauf genommen, als manche Da ten nach unterschiedlichen Gesichtspunkten geordnet an verschiedenen Stellen erscheinen. Um den Zugang zu eventuell nötigen, grösseren oder spezialisierten Datensammlungen zu erleichtern, haben wir die Liste solcher Informationsquellen auf den Seiten AIO-AIS entsprechend angepasst. Ein wesentlicher Anteil an den neu aufgenommenen Daten betrifft den Abschnitt 13C-NMR-spektroskopie. Es handelt sich dabei hauptsächlich um Information, die erst kürzlich zugänglich wurde. Die Daten wurden I derart ausgewählt und organisiert, dass sie den H-NMR-Daten entspre- chen, so dass schliesslich alle aufgeführten Verbindungsklassen nach I beiden Verfahren charakterisiert sind. Der Abschnitt H-NMR-Spektro- skopie wurde durch neue Additivitätsregeln und Daten von bisher zu knapp vertretenen Konstitutionstypen (Naphthaline, Aminosäuren) er gänzt. Der Abschnitt MS erhielt als Zusatz eine kurze Beschreibung allgemeiner Zerfallsregeln für eine Auswahl monofunktioneller Ver bindungen. Im Abschnitt IR wurden als Ergänzung zu den Angaben über typische Absorptionsbereiche die Frequenzen ausgewählter Referenz verbindungen zugefügt. Schliesslich wurden unter dem neuen Titel "VARIA" einige für die Pra xis wichtige Regeln formuliert, die folgende Themen betreffen: 1. Berechnung der Zahl der Doppelbindungsäquivalente aus der Molekularformel 2. Umrechnung der chemischen Verschiebungen von externer zu interner Referenz 3. Voraussage des Typs von Spin-Spin-Wechselwirkungssystemen aufgrund von Symmetrieeigenschaften und raschen Konformations änderungen von Molekülen Für eine Reihe von Zuschriften, die in der Neuauflage zu Korrekturen und Ergänzungen Anlass gab, möchten wir danken und gleichzeitig dazu einladen, auch weiterhin Kritik und Anregung zu äussern, die wir sehr :;;chätzen. Unser besonderer Dank gilt Fräulein Dr.D.Wegmann für ihre sachkundige, äusserst sorgfältige Redaktion des Manuskriptes und Frau M.Schlatter für vorbildliche Gestaltung und Reinschrift der Tabellen. Sie haben einen wesentlichen Anteil am Gelingen dieser Arbeit geleistet. Zürich, im Dezember 1985 Vorwort zur zweiten Auflage Die vorliegende zweite Auflage unterscheidet sich von der ersten vor allem dadurch, dass zahlreiche Ergänzungen vorgenommen und Fehler eli miniert wurden. So konnten unter anderem Tabellen und Abbildungen über Sperrgebiete und Störsignale in der Infrarotspektroskopie beigefügt werden. Wir danken für eine Reihe von Zuschriften, die zu verschiede nen Korrekturen führten. Unser spezieller Dank geht an Fräulein Dr.D.Wegmann und Herrn P.Oggen fuss für die äusserst sorgfältige Mitarbeit. Ihnen ist es zu verdanken, dass die neue Auflage in nützlicher Zeit bereitgestellt werden konnte. Zürich, im Oktober 1980 Vorwort zur ersten Auflage Die kombinierte Anwendung spektroskopischer Methoden ist für die Ana lytik in der organischen Chemie weitgehend zu einer Selbstverständlich keit geworden. Für die jungen und heranwachsenden Chemiker sind diese Methoden nahezu überall zu einem Teil des Ausbildungsprogramms ge worden; ältere Jahrgänge haben sich aus Interesse oder aus Notwendig keit mit ihren Grundlagen vertraut gemacht. Man kann daher heute davon ausgehen, daß jeder Chemiker in der Lage ist, die seinen Problemen angemessenen spektroskopischen Methoden auszuwählen und die Daten in Strukturinformation umzusetzen. Wer nicht ständig wie ein professioneller Analytiker mit solchen Daten in Kontakt steht, wünscht sich immer wieder Zugang zu gedrängt ange ordneten, möglichst vielseitigen und gut überschaubaren Referenzdaten. Selbst Experten kommen oft in die Lage, zuverlässige Informationen über weniger vertraute Verbindungstypen in der Literatur suchen zu müssen und greifen gerne zu Sammlungen, die eine solche Suche erleich tern oder erübrigen. Die vorliegenden Tabellen wollen diesem Bedürfnis entgegenkommen. Sie sind aus Vorlesungen und Ubungen hervorgegangen, welche die Autoren gemeinsam seit über zehn Jahren für die Ausbildung der Studierenden an der ETH Zürich durchführen und eignen sich deshalb vorzüglich auch als Basismaterial für einen entsprechend gestalteten Unterricht. In einer breit gestreuten Praxis werden sich zweifellos gelegentlich Lücken und Fehler in unseren Darstellungen bemerkbar machen. Wir möchten das Werk durch Ergänzungen und Korrekturen auf einem möglichst aktuellen Stand halten und sind für Anregungen und Kritik aus dem Be nützerkreis dankbar. Eine diesem Buch beigefügte Postkarte ist dafür gedacht, eine Stellungnahme seitens der Leser zu erleichtern. Separat abzüge von Arbeiten, die einschlägige Information zur Ergänzung oder Verbesserung dieses Tabellenwerkes enthalten, würden wir bei späteren Uberarbeitungen gerne berücksichtigen. Ein Werk wie das vorliegende ist nicht realisierbar ohne die Hilfe sachverständiger und engagierter Mitarbeiter, die einen guten Teil der Arbeit mittragen. In dieser Hinsicht gilt unser besonderer Dank Fräulein I.Port, Dr.D.Wegmann sowie den Herren P.Oggenfuss und Dr.R.Schwarzenbach. Inhaltsverzeichnis Einlei tung •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••.• A5 Abkürzungen und Symbole •••••••.••••••••••.•••••••••••••••••••••• A20 Uebersichtstabellen •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B5 1 3C-NMR •••.•••••••••••.••••.•••••••••••••••••••••••••••••••• B5 IH-NMR •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Bl5 IR ••••••••••••••••••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••. B35 UV /VIS •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B65 Kombinierte Tabellen •••••••••••••••••••••••••••••••.••••••••••• B75 Alkane, Cycloalkane •••••••••••••••••••.••••••••.•••••••••••• B75 Alkene, Cycloalkene ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B85 Alkine •••••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••••••••••••••• B95 Aromaten •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B105 Heteroaromaten •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B115 Halogenverbindungen •••••••••••••••••••••••.•••..••••••••.••• Bl25 Alkohole, Phenole •••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••• B135 Aether •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••• Bl45 Amine ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Bl55 Ni troverbindungen ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Bl65 Thiole, Thioäther •••••••••••••••••••.••••••••••••••••••••••• B175 Aldehyde •••••••••••••••••••••••.•••••••••••••••••••••••.•..• Bl85 Ketone •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• Bl95 Carbonsäuren ••••••••••••••••••••.••••••••••••••••••••••••••• B205 Carbonsäureester , Lactone ••••••••••••••••••••••••••••••••••• B215 Amide, Lactame •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• B235 13C-Kernresonanzspektroskopie •••••••••••••••••••••••••••••••••• C5 Alkane •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C5 Additivitätsregel für substituierte Alkane •••••••••••••••••• CIO Methylgruppen ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C30 Monosubsti tuierte Alkane •••••••••••••••••••••••••••••••••••• C40 n-Octane •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C46 Alicyclen ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C47 Methylcyc lohexane ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C50 Monosubstituierte Cyclohexane ••••••••••••••••••••••••••••••• C70 Kondensierte Alicyclen •••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C72 Alkene •••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C80 Vinylv erbindungen ••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••••• C90 I, 2-0isubstit uierte Alkene •••••••••••••••••••••••••••••••••• C96 Enole ...•••...•.•..•••••••••••••..•••..•••••..••.•••••••..• C97 Cyc loalkene .•.•.••••••••••.••••••••••••••••••••••••••.•.•.• CIOO Allene ••••••••••••••••••••••••••••.••.•••••.•.•••..•••••••• Cl 05 Alkine ••••..••••••.•.•.••••••••••••.•••.••..•••••.••••.•••• CllO Aroma tische Kohlenwasserstoffe •...•.•••••...••.•.•.•••••.•• C1l5 Substituenteneffekte in Benzol •••••.••••••..••••••...•.•••• Cl20 Substi tuen teneffekte in Naphthal in •••....•••••••••••••.•••• C126 5-Ring-Heteroaroma ten ••.••.•..••••••.....•.••••.••••••..••• Cl35 Substituenteneffekte in Pyridin .•••.••.•..•••••.••.•..•••.. C140 6-Ring-Heteroaroma ten •.••••••.••.•••••••.••.••••..••.•••••• C155 Kondensierte Heteroaromaten ••.•.••.•.•.•••.•••.•.••••.••••• C160 Halogenverbindungen •.••...••....••••.•.•.••••..••...•.••••• Cl67 Alkohole ••..•••••••••••••••••••.••••.•••••..•••...••••••••• C170 Aether ••••.•..•••••.••••••.••••••.•••••••••.•..••••••••.••• CI72 Amine ..•.••.••.•••••••••••.••••.•.•••••.•..•..••.••••••..•• C174 Nitroverbindungen, Nitrosoverbindungen .•..•...••••.•••.•.•• C178 Ni tramine .••••.••.••••.•••••••.•..•.•••••••.•••.•••.•••••.• C179 Thiole •••.•.•••..••••.....•••••••••••....•••....•••••....•. Cl79 Thioäther, Disulfide ••.••..••••••••••••••..•.•.•..••••.••.• Cl80 Sulfonium-Salze, Sulfoxide, Sulfone, Sulfonsäuren •.•••..•.• C181 Acetylderivate •••••.••..•.•.•..•.•••.••••••••.•.•....•••••• Cl83 Addi tiv i tätsregel für Aldehyde, Ketone .••.••••..••••••..•.•• Cl84 Additivitätsregel für Carbonsäuren und Ester •...•..•..•.••• C184 Additivitätsregel für Amide ...••.•••.•••...•.•.••.•..•.•... C185 Carbonylgruppen •••.•.••.•..•...•.•.•••.••.••.••••••..•••.•. Cl86 Aldehyde .•••.•.••.•.•.••••.•.•••.•.•••.••.••..•••..•.••.••• C187 Ketone •••••...••.••••....••••.••••.••.•.••••••••••.•••••.•.• Cl88 Chinone .•..•..••.•...•.•..•••..••....•....•.....•..•••.•.•• C190 Carbonsäuren •••••..••..••••..•.••...•..•••••.•..••••.•.•... C191 Carboxylate ..•••.••••.•••.•.•••...••••••••••••.••••...•••.• Cl92 Carbonsäureester .•••..••••••.•••.••.••.••.•.••••••••••.•.•• C193 Lactone ..•..•.•..•••••.•••.•••.....•.•..••••.••....•..••.•• C195 Amide ••.•..•..•••.••.•..•..•.••••.•••••..••••••..•••.••.•.. Cl96 Lactame .••••....•....•.....•.•....••...•.•••....•.•.•.••••. C197 Carbonsäureanhydride ••.••.......•.••.•••.•.•....••.•.••••.• Cl98 Carbon säurehalogenide ••.•.••••.••.••••.•••••.•.••.•••••.••• C198 Kohlensäureder i va te .••••.••.••..•...••••••..•.............. Cl99 Ni trile, Isonitrile ...•....•...•••..•..•.•..•.•.•••••.•...• C200 Imine, Oxime, Isocyanate .•..•.•....•.••.••••.••.••.•.•••... C201 Hydrazone , Carbodiimide •••.•••••.•••...••..•..•.••••.••.•.• C202 Schwefelhai tige Carbonylder i va te •.•.••••..••..••..•..•.•••• C203 T hiocyana te, I sothiocyana te •••..•••.•••....•••.•.••••.••..• C204 Amino säuren ••.....•.•..•.•........•.••.•.••....•••••.••.•.• C205 Mono sacchar ide .•.••..•.•.•..•.•..•.•.••.•••...••.••••.•.••. C210 Pyr irnidinbasen, Nucleotide ..•.•....•••.•.•......•....•..•.• C211 Pur inbasen, Nucleotide ....•.•..••.••.•.•..•.....•.••.••.•.. C212 PhoSrrhorverbindungen ...•.••••.•.•......•••.•.•.••.•.•.••••• C215 13C_ H-Kopplungskonstanten ••...•...•..•........•..••.•••••• C220 13C_13C-Kopplungskonstanten ••..••••.•..•.......•.•......••. C240 13C_19F-Kopplungskonstanten •••••••••.••..•••••.••.•.•...•.. C245 Lösungsmi ttelspektren ...•.•••.•.••••...••••••.•.•••••.•.••• C250 Protonenre sonanz spektroskopie ••••.••••...••.•••••••••••.•..•.• H5 Monosubstituierte Alkane .•.••••••.•.•••..••.•••••••••...••• H5 Mehrfach substituierte Alkane, Additivitätsregel •.•.•••••.• HIS Kopplungen in aliphatischen Verbindungen ••.••...•••..••.•.• H20 Aromatisch substituierte Alkane ..........•......•.•...•••.. H30 Aliphatische Halogenverbindungen •.•...............•.......• H45 Alkohole .........•............•....•••.•....•••••...•.•••.• H50 Ae ther ...•.•••..•.••..•..•.••••.••..•.••..•........••...... H60 Amine ....•..•..•..•..•...•.•.••••••••.......•.........••..•. H75 Ni troverbindungen •.......•.•..••••••..•..••.•..•.••..•..•.•. H90 N-Nitroso-, Azo- und Azoxyverbindungen .•.••.•••••••••......• H90 Thiole ....•.•...••.•.....•••.•••.•..•...•.•.••..••..•..•...• H95 Thioäther ...•......•....••....•.••••.•.•..•......•.•.••.•.•. H95 Uebrige Schwefelverbindungen .....•...•..•....•..••......•... HllO Aldehyde .............••....•.•••.•..•.....•.•••.••..••.••... H120 Ketone ..............•.......•....•......•.•..•.••..•.......• H125 Carbonsäuren ....•..•....•..•....••.••.....•.•..•....•••••.•• H135 Ester ...•......••..•..•..•...•.••••.••.•.••...•..•••.••...•. H140 Lactone ...•.....•..•....•.......••.••...••..••.......•.••... H145 Amide •..••.•.••.•.•.•.•.••...•.•.••.•..•..••...•...•......•. H150 Lactame .....•..•........•..••.••..••.•..••..••.......•..•..• H160 Imide •....•••...•••.•..•••.•••••••.••.....•....•..••...•..•. H165 Säurehalogenide und Anhydride ..•.••.•.••..•.••.••.•••...•.•. Hl70 Kohlensäureder i va te •••••••..•..•..•.•••.•••...•..•••.•.•.•.• H170 Oxime, Imine, Hydrazone und Azine .....••..•...••...••.••..•. H175 Nitrile, Isonitrile, Cyanate und Isocyanate •.••...•.•.•.••.• H180 Gesättigte Alicyclen .....•.••..••.•.•....••.••....••...•.•.• H185 Alkene •••••..••.••••.•..•.•••.•.•.••..••..••...••...•.....•• H205 Alkine ......•...•...•...•...••..••.•••...••••....••......•.• H225 Ungesättigte Alicyclen ...•..•..•.•...•..•••.••..•...•..•••.. H230 Aromaten .••..........••..•.•.••.••••••.••...••••..•••.•..... H245 Heteroaromaten •.....•..•..•••.••..•.•.......••.•••••.••••••• H265 Aminosäuren ..••..••....••••••.••••••..••.........•.....•...• H351 1 9p_ lH-Kopplungskonstanten •••••••••..•......•••.••....•••..• H357 31 p_ IH-Kopplungskonstanten ••.•••.•.••••..•••....•..••..•.•.• H360 Lösungsmi ttelspektren .•..•.••.••••..•..•••••..•.•••••..•...• H365 Infrarotspektroskopie ......•.••••••••..•••..•....••...••.••...• 15 Alkylgruppen •.•••.•..•....•.••••.••.•••..•...•..••.••••.••.• 15 Alkenylgruppen ••....•...•••••...•••.....•.•.•••.•.••.•..••.. 120 Alkinylgruppen ••..••.•.•..•.•..••..••••.•••..••.•••••••••.•. 140 Aromatische Verbindungen •••.••.••••••..••.••.....•••••.•••.. 145 Verbindungen des Typs X::::Y •.•.•.•••••.•.•.•••••.•••••••..•••• 165 Verbindungen des Typs X=Y=Z •••.••.••...•.•••.••...••..•....• 170 Alkohole und Phenole •.••••.•••••••.••.•.••..••••.••••••..••• 185 Aether .•....•.•.•..•..••..••••.••.•...••••.••..•••..•.••.•.• 190 Peroxide und Hydroperoxide .••••••••••••.••••.•.•.••••••....• 195 Amine ...•.••••••••..•••••••..••••.•••••••.••••••••.••••••.•. IlOO Halogenverbindungen •.•..•.••.•...•.••.•.•...•....•••••..•..• IllO Aldehyde •.••••..•••.•..•.•••.•....••.••.•.••...•.•.•........ Il20 Ketone ..•••.•..•.•••.••..•••••.•••••••....••••.•.•••..••...• Il25 Ester und Lactone •..••.••.••••..•••.••.•.•..•••.••.•.•.••.•• Il35 Amide, Lactame, Imide und Hydrazide ••.•.•.•••••••••.•••.•••• Il45 Kohlensäureder i va te ••••.••••..•..•••.•.•••..•..••..•..•••.•• Il55 Carbonsäuren •..••.••••.••••.•••.•••••••••.•••.••••••••.•••.• Il65 Aminosäuren •..••.••••••.••••••••••••••••..•••••••.•.•••••••• Il75 Säurehalogenide ••..•.•.•••••..••••.•.•.•..•.••••.••...•..••• Il80 Säureanhydr ide ••..•••••••••••••••••••••••.•.•••.••••••.••.•• Il85 Verbindungen mit C=N Gruppen ••••••••••••••.••••••••.•••••••• Il90 Oxime ••••••.•••••.••••••.•.••••.••..•••••••••••••••••••••••• Il95 Verbindungen mit N=N Gruppen ••••••••••.•••••.••.•••••••••••• 1200 Nitrite und Nitrosoverbindungen ••••••••••••.•.••••.••.•••••• I205 Nitrate, Nitroverbindungen und Nitramine .••••••••••••••••••• 1210 Mercaptane, Thioäther und Disulfide ••••••.•••••••••••.••••.• 1215 Verbindungen mit C=S Gruppen •••••••••••••.•••••••••••••••••• I220 Verbindungen mit SO Gruppen •••••••••••.•••••.••••••••••••••• 1225 Phosphorverbindungen •••••••••••••••••••.•.•••••••••••• •••••• 1235 Siliziumverbindungen •••.•••••••••••••••••••••••••• " •••••• , • 1250 Borverbindungen . • • • . . • • • • • • • . . • • • . • • • • . . • • • • • • • • . • . • • • . . . •• I260 Störsignale, Sperrgebiete, Suspensionsmittel ••••••••••••••• I26S Massenspektrometrie ••.•••••••.•.•••.••••••••••••••••••••••.••• MS Massenkorrelationstabellen ••.•••••••••••••••••••••••••••••• MS Isotopenverteilungsbilder aller natürlichen Elemente des Periodensystems •••••••••••••••••••••••••••••••.•••••••• MSS r1assenzahlen und Häufigkeiten der Isotope aller natürlichen Elemente •••••••••••••••••••••.••••••.••••••.••• M60 Berechnung der Isotopenverteilung •.•••••••••••••.••••.••••• M90 Isotopenverteilungsbilder verschiedener Kombinationen der Halogene Cl und Br .••••••••.•••••••••••.•••••••••.••••• MIOO Isotopenhäufigkeiten verschiedener Kombinationen der Halogene Cl und Br .•••••••••••••.••••••••••.••••.•••••. MIOS Hinweise auf den Strukturtyp •••••••••••••.••••••••.•••••••• MllS Hinweise auf Heteroatome ••••.••••••••.••••••.•••••.•.•••••• M12S Regeln zur Bestimmung der relativen Molmasse ••••.•••••••..• Ml3S Uebergangssignale ("metastabile Peaks") •••••••••••••••••••• Ml4S Lösungsmi ttelspektren •••••••••••••••••••.•.••••••••.••••••• M1SS Häufige Verunreinigungen .••.•••••••••..•..••••••••••.•••••• Ml70 Matrixsubstanzen für FAB .•••••••••••••••.•••••••.•••••••••• M17S Typisches Abbauverhalten monofunktioneller Verbindungsklassen •.•••••.•••••••.•••••••••••.••••••••••••• M20S UV/VIS (Spektroskopie im ultravioletten und sichtbaren Spektralbereich) ••.••••••••.••••.•••••.•••••••.••••••••••••••• US Zusammenhang zwischen der Wellenlänge des absorbierten Lichtes und der beobachteten Farbe •••.••••••••••••••••••••• US Einfache Chromophore •••••••••.••••.•••••••••••••.•••••••••• UIO a,S-Ungesättigte Carbonylverbindungen (erweiterte Woodward-Regeln) ••••••••••••••.••••••••••••••••.••••.•••••• U20 Diene und Polyene (Woodward-Fieser-Regeln) ••••••••••••.••.• U30 Aromatische Carbonylverbindungen (Scott-Regeln) ••••••••...• U40 Aromaten •••••.•••.•.•••••••••••.•••.••.•.•.••••.•••..•• " •• uso Referenz spektren •.•••••••••••.••••••••••••••••••••••••••••• U60 Varia ••..••••••..•••....•.•..••••••••••••.••.•••.••••••••.•.•• VI Berechnung der Anzahl Doppelbindungsäquivalente •••••••••••. VI Volumensuszeptibilitätskorrektur •••.••.•••••••.••••••••.••• V2 Einfluss von Symmetrie und schnellen Konformations änderungen von MolekeIn auf die Kernresonanzspektren .•••••• V4 Daten für verschiedene Spinsysteme ....•••••.•.••••••••••••• VIO Sachverzeichnis ••••••••••••••••••••••••••••••.••••••••••.••••• Zl

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