Synthese biologisch aktiver 2-Aza-Analoga der Ipecac-und Alangium Alkaloide

291 Pages·2010·9.79 MB·German

by  Ines Bergner

Synthese biologisch aktiver 2-Aza-Analoga der Ipecac–
und Alangium Alkaloide

Dissertation
zur Erlangung des Naturwissenschaftlichen Doktorgrades

Vorgelegt dem Department Chemie
der Universität Hamburg

von

Michael Kölzer
geboren in Mainz

Hamburg, April 2010
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Erstprüfer: Prof. Dr. Till Opatz
Zweitprüfer: Prof. Dr. Chris Meier
Datum der Disputation: 18. Juni 2010
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Geniale Menschen beginnen große Werke, fleißige Menschen vollenden sie.
– Leonardo da Vinci (1452-1519), ital. Universalkünstler –

Für Meike und meine Mutter
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Danksagung

Die vorliegende Arbeit wurde im Arbeitskreis von Prof. Dr. Horst Kunz unter
Betreuung von Dr. Till Opatz am Institut für Organische Chemie an der Johannes
Gutenberg-Universität Mainz (01/2006 bis 09/2007) begonnen und anschließend im
Arbeitskreis von Prof. Dr. Till Opatz am Institut für Organische Chemie an der
Universität Hamburg (10/2007 bis 04/2010) angefertigt.

Mein erster und ganz besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. Till Opatz für die
Bereitstellung des interessanten und anspruchsvollen Themas, sowie für die zahlreichen
Hilfestellungen bei kleinen und großen chemischen Problemen. Ferner danke ich ihm
für die ausgezeichnete Betreuung während dieser Arbeit, für anregende
wissenschaftliche Diskussionen und die konstruktive Kritik beim Entwickeln neuer
Synthesestrategien. In gleicher Weise gilt mein Dank Herrn Prof. Dr. Horst Kunz für
seine bereitwillige Unterstützung vor und während des Entstehungsprozesses dieser
Arbeit.

Frau Kerstin Weitzel, Herrn Dr. Michael Brecht und Herrn Prof. Dr. Hans Ulrich
Göringer (T.U. Darmstadt) danke ich für die biologischen Evaluierungen an
Afrikanischen Trypanosomen.

Herrn Dr. Eckhard Thines (IBWF, T.U. Kaiserslautern) möchte ich meinen Dank für die
Untersuchungen zur Cytotoxizität gegen Tumorzellen von Säugetieren aussprechen.

Herrn Heinz Kolshorn und Frau Gemmer-Colos (Universität Mainz), Herrn Dr. Volker
Sinnwell und Herrn Dr. Thomas Hackl (Universität Hamburg) sowie deren Mitarbeitern
möchte ich für die Messung zahlreicher NMR-Spektren danken.

Herrn Prof. Dr. Bernd Meyer (Universität Hamburg) gilt mein Dank für die hilfreichen
Ratschläge bei der Zuordnung einiger Zielverbindungen.

Herrn Dr. N. Hanold und Frau M. Eider (Universität Mainz), Herrn M. Preuße, Frau G.
Graack und Herrn Dr. S. Francke (Universität Hamburg) spreche ich meinen Dank für
die zahlreichen Messungen der FAB-, ESI- und EI-Massenspektren aus. Herrn Dr.
D. Schollmeyer (Universität Mainz) und Frau I. Nevoigt (Universität Hamburg) danke
ich für die Durchführung der Kristallstrukturanalyse.

Den ehemaligen Arbeitskreismitgliedern (Herrn Dr. Nino Meyer, Frau Dr. Coralie
Kison, Frau Dr. Ines Schäfer (geb. Bergner), Herrn Dipl. Chem. Frank Werner) und
allen aktiven Mitgliedern des Arbeitskreises (Herrn Dipl. Chem. Johannes Liermann,
Frau Dipl. Chem. Nancy Blank, Herrn Dipl. Chem. Stefan Weck, Frau Dipl. Chem.
Christine Wiebe, Frau Dipl. Chem. Katharina Götz, Frau Dipl. Chem. Claudine
Schlemmer, Herrn Dipl. Chem. Alexander Stoye, Herrn Dipl. Chem. Michael Sartor)
gilt mein Dank für ihre Hilfsbereitschaft, die angenehme Arbeitsatmosphäre, die
schönen gemeinsamen Unternehmungen, ihre Kollegialität und das stets offene Ohr in
allen Lebenslagen. Die exzellente Zusammenarbeit, das hervorragende Arbeitsklima
und die einwandfreie Kommunikation haben in besonderem Maße zum Gelingen dieser
Arbeit beigetragen.

Des Weiteren gilt mein Dank allen Mitgliedern des Arbeitskreises Kunz, sowie Frau
Renate Michaelis für das freundliche Arbeitsklima und die schöne gemeinsame Zeit in
Mainz.

Ein weiterer Dank gilt Frau Dorota Ferenc (Universität Mainz) für die Synthese von
Ausgangsmaterialien und der herzlichen Arbeitsatmosphäre. Den
Forschungspraktikanten Frau Dipl. Chem. J. Preis (Universität Mainz), Herrn R.
Sedelmeyer, Frau D. Frahm, Herrn J. Schönfelder, Frau L. Skok, Herrn K. Peetz, Frau
L. Altes, Herrn B. Otto (Universität Hamburg) danke ich für die Bearbeitung
zahlreicher Syntheseprojekte.

Bei Frau Melanie Mosler, Herrn Dipl. Chem. Armin Tröger und Herrn Dr. Robert
Twele bedanke ich mich für die tatkräftige Hilfestellung und Unterstützung in
organisatorischen Dingen und für ihre Herzlichkeit während der gesamten Zeit in
Hamburg.

Ein ganz besonderer und unschätzbarer Dank gilt meiner Mutter, die mich während der
Zeit des Studiums, der Diplom- und Doktorarbeit finanziell und moralisch unterstützt
hat sowie meiner Familie und meinen engsten Freunden für ihre Geduld.
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Abschließend danke ich meiner Freundin Meike, die während dieser Arbeit durch ihren
Optimismus, ihre lebensfrohe Art und durch ihre immerwährende Unterstützung
maßgeblich zum Gelingen dieser Arbeit beigetragen hat.

Vielen Dank!
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