UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA TESIS DOCTORAL Producción y optimización de bioplaguicidas de Artemisia absinthium y Lavandula luisieri Production and optimization of biopesticides from Artemisia absinthium and Lavandula luisieri MEMORIA PARA OPTAR AL GRADO DE DOCTOR PRESENTADA POR Luis Fernando Julio Torres DIRECTORES Azucena González Coloma Carmen Elisa Díaz Hernández María Fe Andrés Yeves Madrid, 2017 © Luis Fernando Julio Torres, 2016 UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA TESIS DOCTORAL Producción y optimización de bioplaguicidas de Artemisia absinthium y Lavandula luisieri Production and optimization of biopesticides from Artemisia absinthium and Lavandula luisieri MEMORIA PARA OPTAR AL GRADO DE DOCTOR PRESENTADA POR Luis Fernando Julio Torres Directores Azucena González Coloma Carmen Elisa Díaz Hernández María Fe Andrés Yeves Madrid, 2015 Producción y optimización de bioplaguicidas de Artemisia absinthium y Lavandula luisieri Production and optimization of biopesticides from Artemisia absinthium and Lavandula luisieri Directores: Dra. Azucena González Coloma Dra. Carmen Elisa Díaz Hernández Dra. María Fe Andrés Yeves Memoria que para optar al grado de DOCTOR Presenta Luis Fernando Julio Torres MADRID, 2015 La Dra. Azucena González Coloma, Investigadora Científica del Consejo Superior de Investigaciones Científicas, la Dra. Carmen Elisa Díaz Hernández, Científico Titular del Consejo Superior de Investigaciones Científicas y la Dra. María Fe Andrés Yeves, Científico Titular del Consejo Superior de Investigaciones Científicas. Autorizan: La presentación de la Memoria Titulada “Producción y Optimización de Bioplaguicidas de Artemisia absinthium y Lavandula luisieri” (“Production and optimization of Biopesticides from Artemisia absinthium and Lavandula luisier”), que ha sido realizada en el Instituto de Ciencias Agrarias (ICA-CSIC), dentro del período 2010-2015, bajo nuestra dirección, dado que reúne la cantidad y calidad de trabajo necesaria para constituir la Tesis Doctoral, que el Licenciado en Química Luis Fernando Julio Torres presenta para optar al grado de Doctor por la Facultad de Ciencias Químicas de la Universidad Complutense de Madrid en el Programa de Doctorado de “Química Orgánica”, cumpliendo los requisitos exigidos por esta Universidad para optar a la Mención Europea. Dra. Azucena González Coloma Dra. Carmen Elisa Díaz Hernández Dra. María Fe Andrés Yeves Madrid, Noviembre de 2015 A mis padres Guillemo A. Julio y Sol Maria Torres A mis hermanos Ana I, Jorge L. y Liseth Julio A mis sobrinos Valeria, Jeremy, Pedro, Salomé, y Kiara Agradecimientos La finalización de la presente tesis doctoral ha sido el resultado del esfuerzo continuo, de un gran sacrificio realizado a lo largo de varios años de duro trabajo, de la ayuda y participación desinteresada de un gran equipo humano y de sus correspondientes instituciones. Por todo esto quiero dar mis más sinceros agradecimientos a mis directoras de tesis, las Doctoras: Azucena Gonzalez Coloma, Maria Fe Andres Yeves y Carmen Elisa Díaz Hernández, por haberme aceptado como su estudiante de doctorado, por la confianza que depositaron en mi, por el gran aporte que han hecho en mi formación como futuro investigador y por su increíble asesoría y dedicación en la culminación de esta tesis doctoral. Tambien quiero agradecer a los Doctores: Manuel Fraga, por su participación y entera dispocisión en la confirmación estructural de productos propuestos en este trabajo. Jesús Sanz por sus aportes y enseñanzas en todo lo relacionado con cromaografia gaseosa y espectrometria de masas. Raimundo Cabrera Pérez y Cristina Giménez Mariño (UDI de Fisiopatología ULL), por su colaboración en la realización de los ensayos de hongos fitopatógenos. Al Ingeniero Jesús Burillo, por sus grandes esfuerzos en el cultivo, recogida y extracción del material vegetal utilizado en este trabajo. Agradecer al Consejo Superior de Investigaciones Cientificas (CSIC), instituciones y personal tecnico: Instituto de Ciencias Agrarias (ICA-CSIC), Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA-CSIC), Instituto de Química Orgánica General (IQOG-CSIC). A la Universidad de Zaragoza y Centro de Investigación y Tecnología Agroalimentaria de Aragón (CITA) por la colaboración prestada en la elaboración de este trabajo. A los proyectos de investigación: Produccion biotecnologica de bioplaguicidas: optimizacion y formulacion mediante procesos quimicos y tecnologias de fluidos supercriticos, (CTQ2012- 38219-C03-01) ; producción y optimización mediante procesos químicos y biotecnológicos. (CTQ2009-14629-C02-01/PPQ) (Ministerio de Educación y Ciencia, España) y al programa de becas predoctorales JAE-predoc del CSIC. Por la financiación para la elaboración de esta tesis. A mis padres Guillermo y Sol y a mi tio Esteban por el gran esfuerzo que hicieron para que mi llega a España fuera posible. Gracias a mis compañeros de trabajo: Paula, Adriana, Patricia, Mariana y Lucia por su gran apoyo de este lado del atlántico. A mis amigos Colombianos en España: Heidy, Malka, AnderSSon, Renso, Jhon, Isaura por su amistad y por hacerme sentir como en casa. Quiero dar mis más sinceros agradecimientos a Ruben y a Felipe por su amistad, por su apoyo incondicional, por sus palabras de motivación en los malos momentos. Ademas, quiero agradecerles por todo el apoyo técnico prestado en la realización de esta tesis. A mi familia en España: Angel, Maria Carmen, Lucia, Veronica y Guillermo decirles muchas gracias por hacerme sentir cada dia como uno más de la familia. Por ultimo, y no por eso menos importante, quiero agradecer a Estefania, mi futura esposa y futura madre de mi hij@, por todo el apoyo que me ha brindado tanto en la parte técnica de mi tesis como en la parte emocional. Muchas gracias cariño por hacerme un hombre feliz. Presentación: Este trabajo se ha realizado en el grupo Bioplaguicidas, Biotecnología y Química de Productos Naturales ICA/IPNA (CSIC), y ha sido dirigida por la Dra. Azucena González Coloma, la Dra. Carmen Elisa Díaz Hernández y la Dra. María Fe Andrés Yeves. El resultado de este trabajo ha dado lugar a las siguientes publicaciones: Chemical composition and biological effects of essential oils from Artemisia absinthium L. cultivated under different environmental conditions. Maria Bailen, Luis F. Julio, Carmen E. Diaz, Jesus Sanz, Rafael A. Martínez-Díaz, Raimundo Cabrera, Jesus Burillo, Azucena Gonzalez-Coloma. Industrial Crops and Products (2013), 49, 102-107. Comparative chemistry and insect antifeedant effects of conventional (Clevenger and Soxhlet) and supercritical extracts (CO ) of two Lavandula luisieri populations. Luis F. Julio, Luis 2 Martín, R. Muñoz, Ana M. Mainar, José S.Urieta, Jesus Sanz, Jesús Burillo, and Azucena González- Coloma. Industrial Crops and Products (2014), 58, 25-30. Chemical and biocidal characterization of two cultivated Artemisia absinthium populations with different domestication levels. Luis F. Julio, Jesús Burillo, Cristina Giménez, Raimundo Cabrera, Carmen E. Díaz, Azucena González-Coloma. Industrial Crops and Products (2015), 76, 787-792. Trypanocidal, trichomonacidal and cytotoxic components of cultivated Artemisia absinthium Linnaeus (Asteraceae) essential oil. Rafael A. Martínez-Díaz, Alexandra Ibáñez- Escribano, Jesús Burillo, Lorena de las Heras, Gema del Prado, M. Teresa Agulló-Ortuño, Luis F. Julio, Azucena González-Coloma. Mem Inst Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro (2015), 110, 693-699. Nematicidal activity of hydrolate from Artemisia absinthium var. © candial. Luis F. Julio, Azucena González-Coloma, Jesus Burillo, María Fe Andrés-Yeves. (En elaboración). Chemical characterization of the nematicidal components of the hydrolate byproduct from Artemisia absinthium vapor pressure extraction. Luis F. Julio, Azucena González-Coloma, Jesus Burillo, María Fe Andrés-Yeves, Carmen E. Diaz. (En elaboración). Phytotoxic and nematicidal components of Lavandula luisieri. Luis F. Julio, Alejandro F. Barrero, M. Mar Herrador del Pino, Jesús F. Arteaga, Jesús Burillo, Maria Fe Andres, Carmen E. Díaz and Azucena González-Coloma. (En revisión). Ixodicidal compounds from cultivated Lavandula luisieri. Luis F. Julio, Nadhem Aissani, Felix Valcarcel, Jesus Burillo, Carmen E. Díaz, Sonia Olmeda, Azucena González-Coloma. (En elaboración).
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