pKs-Werte wichtiger organischer Verbindungen (Vergleich mit Wasser) Säure Base pKs -qcNh -5 HC(CN)) RCOOH Rcoo- 4-5 HCOCH2CHO HCOCHCHO 5 - CH3COCH2COCH3 CH3COCHCOCH3 9 HCN CN- 9.2 ArOH ArO- 8-11 RCH2N02 RCHN02 10 NCCH2CN NCCHCN 11 CH3COCH2COOR CH3COCHCOOR 11 ROOCCH2COOR ROOCCHCOOR 13 CH30H CH30- 15.2 H20 oH- 15.74 16 CCH2 GeH ROH Ro- 16-17 RCONH2 RCONH 17 RCOCH2R RCOCHR 19-20 RCH2COOR RCHCOOR 24-25 RCH2CN RCHCN 25 He=e H Hc=cl- 25 P~CH P~CI- 31 NH3 NH2- 35 PhCH3 PhCH2- 40 c~ CH3- 48 (CH3)3CH (CH3)3C- >50 Springer-Lehrbuch Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH Hans Peter Latscha Uli Kazmaier Helmut Alfons Klein Organische Chemie Chemie - Basiswissen II Fünfte, vollständig überarbeitete Auflage Mit 91 Abbildungen und 66 Tabellen ~Springer Professor Dr. Hans Peter Latscha Anorganisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg Professor Dr. Uli Kazmaier Institut für Organische Chemie der Universität des Saarlandes Im Stadtwald, Geb. 23.2, 66123 Saarbrücken Dr. Helmut Alfons Klein Bundesministerium für Arbeit und Sozialordnung U -Abt. Arbeitsschutz/A rbeitsmedizin Rochusstr. 1, 53123 Bonn ISBN 978-3-662-09139-5 Die Deutsche Bibliothek-CIP-Einheitsaufnahme Latscha, Hans P.: Chemie-Basiswissen I Hans Peter Latscha; Helmut Alfons Klein. 2. Organische Chemie: mit 66 Tabellen.-5., vollst. überarb. Aufl.-2002 (Springer-Lehrbuch) ISBN 978-3-662-09139-5 ISBN 978-3-662-09138-8 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-09138-8 Dieses Werk ist urheberrechtlich geschützt. Die dadurch begründeten Rechte, insbesondere die der Übersetzung, des Nachdrucks, des Vortrags, der Ent nahme von Abbildungen und Tabellen, der Funksendung, der Mikroverfil mung oder der Vervielfältigung auf anderen Wegen und der Speicherung in Datenverarbeitungsanlagen, bleiben, auch bei nur auszugsweiser Verwertung, vorbehalten. Eine Vervielfaltigung dieses Werkes oder von Teilen dieses Wer kes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Bestimmungen des Urheberrechtsgesetzes der Bundesrepublik Deutschland vom 9. September 1965 in der jeweils geltenden Fassung zulässig. Sie ist grundsätzlich vergü tungspflichtig. Zuwiderhandlungen unterliegen den Strafbestimmungen des Urheberrechtsgesetzes. http://www.springer.de ©Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1982, 1990, 1993, 1997, 2002 Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New Yo rk 2002 Softcover reprint of the bardeover 5th edition 1984 Produkthaftung: Für Angaben über Dosierungsanweisungen und Applikations formen kann vom Verlag keine Gewähr übernommen werden. Derartige Anga ben müssen vom jeweiligen Anwender im Einzelfall anband anderer Literatur stellen auf ihre Richtigkeit überprüft werden. Die Wiedergabe von Gebrauchsnamen, Handelsnamen, Warenbezeichnungen usw. in diesem Werk berechtigt auch ohne besondere Kennzeichnung nicht zu der Annahme, dass solche Namen im Sinne der Warenzeichen- und Marken schutz-Gesetzgebung als frei zu betrachten wären und daher von jedermann benutzt werden dürfen. Umschlaggestaltung: design & production GmbH, Heidelberg SPIN: 10973616 52/3111Sy-54 3 2 1-Gedruckt auf säurefreiem Papier Vorwort zur fünften Auflage Die "Organische Chemie" ist der zweite Band der Reihe "Che mie Basiswissen". Mit der Aufnahme von Herrn U. Kazmaier in da'> Autorenteam bot sich die Chance für eine grundlegende Überarbeitung der vierten Auflage aus dem Jahre 1997. So wurden jetzt verstärkt mechanistische Aspekte in den Vorder grund gestellt, ohne die ,Stoffchemie' zu vernachlä'>sigen. Zugute kommt dem Buch dabei auch der jahrelange Kontakt von Herrn Kazmaier mit den Zielgruppen in Seminaren und Übungen. Im Text finden sich auch Querverweise auf die anderen beiden Bände ,,Anorganische Chemie" - Basiswissen I und ,,Ana lytische Chemie" - Basiswissen III. Der Band "Organische Chemie" wurde so gestaltet, da'Os er - nach unserer Meinung-das Basiswissen enthält für - Chemiker vor dem Vorexamen - Nebenfachstudenten - Studenten des höheren Lehramts - Studenten der Ingenieurwissenschaften Bei der Abfassung des Manuskripts halfen uns viele Vor schläge und Anregungen von Lesern früherer Auflagen, wofür wir herzlich danken. Heidelberg, im Januar 2002 H. P. LATSCHA U.KAZMAIER H. A. KLEIN V Vorwort zur ersten Auflage Dieses Buch ist der zweite Band der Reihe "Chemie-Basiswis sen". Er enthält die Grundlagen der Organischen Chemie. Band I bringt eine Einführung in die Allgemeine und Anorganische Chemie. Die Bände können unabhängig voneinander benutzt werden. Sie basieren auf den Büchern "Chemie für Mediziner" von LatschalKlein (7. Auflage 1991) und "Chemie für Pharma zeuten und Biowissenschaftler" von LatschalKlein (4. Auflage 1996). Diese Bücher sind Begleittexte zu den vom Institut für medizinische und pharmazeutische Prüfungsfragen (IMPP) in Mainz herausgegebenen Gegenstandskatalogen. Der Band "Organische Chemie" wurde so gestaltet, dass er - nach unserer Meinung - das Basiswissen in Organischer Che mie enthält für - Chemiker vor dem Vorexamen - Biologen und andere Nebenfachstudenten - Studenten des höheren Lehramtes - Studenten der Ingenieurwissenschaften. Umfangreiche Literaturzitate bieten die Möglichkeit, sich über den Rahmen des Basistextes hinaus zu informieren. Bei der Abfassung des Manuskripts halfen uns viele Anregun gen von Lesern unserer früher erschienenen Titel. Zu Dank verpflichtet sind wir für konstruktive Kritik und sorg faltiges Lesen einzelner Kapitel mehreren Kollegen von den Universitäten Heidelberg und Kiel. Unser weiterer Dank gilt dem Springer-Verlag, Heidelberg, insbesondere Herrn Dr. F. L. Boschke, für sein verständnisvolles Entgegenkommen bei der Ausführung unserer Ideen und seine wertvollen Hinweise während der Abfassung des Manuskripts. Heidelberg, im Januar 1982 H. P. LATSCHA H. A. KLEIN VI Lieber Leser, dieses Buch soll die organische Chemie so präsentieren, wie es uns aufgrund unserer langjährigen Erfahrung in der Ausbildung von Studenten wünschenswert erscheint. Teil I Im Teil I werden die elementaren Stoffklassen besprochen. Es wird gezeigt, wie man sie durch Synthesen erhält. Von typischen Vertretern werden physikalische und chemische Eigenschaften genannt, und ihre charakteristischen Reaktionen werden an Bei spielen vorgestellt. Die Einteilung nach Verbindungskla<>sen und Reaktionstypen hat den Vorteil, daß die Kapitel unabhängig voneinander studiert werden können. Teil II bis IV Die Teile II und III enthalten haupt<>ächlich ausgewählte Stoff gruppen. Auch hier können die Kapitel je nach Bedarf und Inte ressenlage unabhängig voneinander gelesen werden. Für die Ar beit im Praktikum empfehlen wir die Kapitel über Reaktions mechanismen aus Teil I und da<> Methodenregister in Teil IV. Tips zum Lernen Da<> Springer-Lehrbuch "Organische Chemie" ist ein Kurzlehr buch, da<> relativ viel Information auf engem Raum enthält. Dem Vorteil des handlichen Vademecums steht die hohe Informations dichte gegenüber. VII Leser mit unzureichenden Vorkenntnissen sollten Teil I voll ständig durcharbeiten. Die Kapitel in Teil II-IV können anschlie ßend nach Bedarf und Interesse hinzugenommen werden. VIII Vorschläge 1. Überfliegen Sie zunächst den Inhalt eines Kapitels, bevor Sie sich in Einzelheiten vertiefen. - Lesen Sie aufmerksam den Text und beachten Sie auch die Abbildungen und Tabellen. Es ist nicht erforderlich, alle physikalischen Daten oder dergl. zu lernen. Versuchen Sie lieber, Ihre Stoffkenntnis allgemein zu erweitern. 2. Machen Sie sich Randbemerkungen (unter Benutzung des Sachregisters). Beachten Sie auch die Querverweise im Text. - Üben Sie sich in der Nomenklatur mit Hilfe von Kap. 2.2 und den im Text angegebenen Beispielen (Tabellen ver wenden). 3. Üben Sie die Formulierung von Reaktionsmechanismen schriftlich. Geben Sie mit Pfeilen an, wohin Elektronen ver schoben werden bzw. welchezentrenmiteinander reagieren. 4. Wählen Sie auch kompliziertere Verbindungen für die Formu lierung chemischer Reaktionen. 5. Benutzen Sie, wenn möglich, Molekülmodelle, um Ihr räumli ches Vorstellungsvermögen zu fördern. Dies gilt besonders für das Kapitel Stereochemie. 6. Versuchen Sie nicht, möglichst viele Kapitel in einem Zug durchzulesen. Machen Sie öfter eine Pause und wiederholen Sie das Gelesene. 7. Arbeiten Sie aktiv mit, d. h. stellen Sie sich Fragen und versu chen Sie, diese zu beantworten. Benutzen Sie dabei dac; Sach register. 8. Verschaffen Sie sich von Zeit zu zeit einen Überblick über zusammenhängende Gebiete. Das Inhaltc;verzeichnis kann da bei eine Hilfe sein. IX