Organische Chemie: Chemie — Basiswissen II

659 Pages·1997·19.23 MB·German

by  Professor Dr. Hans Peter Latscha

Ausgewählte funktionelle Gruppen
Verbindungs- Funktionelle Beispiel, Lösl. in H20 typische
klasse Gruppe übl. Name Dichte g/cm3 Reaktionen
Alkan - CH3CH2CH2CH2CH3 unlöslich Oxidation
n-Pentan 0,63 Substitution
Alken \ I CH3CH2CH2CH =CH2 unlöslich Addition
C=C 1-Penten 0,64 Reduktion
I \ Oxidation
Alkin CH3CH2CH2C CH unlöslich Addition
-C==C-
0,69 Reduktion
1-Pentin
H H
*
Aromat wenig löslich Substitution
H-VH
0,88
H
H Benzol
Halogen- ! CH3CH2Br wenig löslich Substitution
-- C---X
alkan Bromethan 1,46 Eliminierung
I
(X = F, CI, Br, I) (Ethylbromid)
Alkohol I CH3CHPH unbegrenzt Oxidation
---C-OH Ethanol löslich Substitution
iI 0,78 Eliminierung
Säure-Base
Ether !I I CH3CHPCH2CH3 wenig löslich Substitution
-C -O-C -- Diethylether 0,71
I I
(Ether)
Amin 1 CH3CH2CH2CH2NH2 unbegrenzt Substitution
---C--N--- n-Butylamin löslich Säure-Base
I I 0,76
Aldehyd 0 CH CH"=O unbegrenzt Oxidation
3
-C11 -H Acetaldehyd löslich Reduktion
0,78 Addition
Substitution
Keton I 0 I CH3CCH3 unbegrenzt Reduktion
-CI -C11 -C- 11 löslich Addition
I I 0 Aceton 0,79 Substitution
Carbonsäure 0 CH COOH unbegrenzt Säure-Base
3
-C11 -OH Essigsäure löslich Substitution
1,05
Carbonsäure- 0 CH COCI Hydrolyse Substitution
3
chlorid -C11 -CI Acetylchlorid 1,10 Reduktion
Carbonsäure- 0 1 CH3COOCH2CH3 wenig löslich Substitution
ester -C11- O-CI -- Essigsäureethylester 0,90 Reduktion
I
Carbonsäure- 0 I CH3CONH2 löslich Substitution
amid -C11 -N-- Acetamid 0,99 Reduktion
Nitril CH3CN unbegrenzt Addition
-C==N Acetonitril löslich Reduktion
0,78
Sp ringer-Lehrbuch
Springer-Verlag
Berlin Heidelberg GmbH
Hans Peter Latscha
Helmut Alfons Klein
Organische
Chemie
Chemie - Basiswissen II
Vierte, vollständig überarbeitete Auflage
Mit 113 Abbildungen und 62 Tabellen
Springer
Professor Dr. Hans Peter Latscha
Anorganisch-Chemisches Institut der Universität Heidelberg,
Im Neuenheimer Feld 270, 69120 Heidelberg
Dr. Helmut Alfons Klein
Bundesministerium für Arbeit und Sozialordnung
U-Abt. ArbeitsschutzlArbeitsmedizin
Rochusstr. 1, 53123 Bonn
ISBN 978-3-540-60488-4
Die Deutsche Bibliothek -CIP-Einheitsaufnahme
Latscha, Hans P. : Chemie -Basiswissen / Hans Peter Latscha; Helmut Alfons
Klein.
NE: Klein, Helmut A.:
2. Organische Chemie: mit 70 Tabellen.-4., vollst. überarb. AutI. -1997
(Springer-Lehrbuch)
ISBN 978-3-540-60488-4 ISBN 978-3-662-09140-1 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-662-09140-1
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filmung oder der Vervielfllltigung auf anderen Wegen und der Speicherung in
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vorbehalten. Eine VervielfaItigung dieses Werkes oder von Teilen dieses
Werkes ist auch im Einzelfall nur in den Grenzen der gesetzlichen Be
stimmungen des Urheberrechtsgesetztes der Bundesrepublik Deutschland vom
9. September 1965 in der jeweils geltenden Fassung zulässig. Sie ist grund
sätzlich vergütungspflichtig. Zuwiderhandlungen unterliegen den Strafbestim
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© Springer-Verlag Berlin Heidelberg 1982, 1990, 1993,1997
Ursprünglich erschienen bei Springer-Verlag Berlin Heidelberg New York 1997
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Einbandgestaltung: W. Eisenschink, Heddesheim
SPIN: 10495508 52/3133-5432 I 0 - Gedruckt auf säurefreiem Papier
Vorwort zur vierten Auflage
Die "Organische Chemie" ist der zweite Band der Reihe
"Chemie Basiswissen". Für die vierte Auflage wurde der In
halt überarbeitet und korrigiert sowie das Layout grundlegend
geändert.
Das Konzept eines dreibändigen Grundwerks der klassischen
anorganischen, organischen und analytischen Chemie für die
ersten Studienjahre hat sich grundsätzlich bewährt. Im Rah
men eines einführenden Kurzlehrbuchs wird versucht, den
Anforderungen der Zielgruppen gerecht zu werden.
Im Text finden sich auch Querverweise auf die anderen beiden
Bände "Anorganische Chemie" - Basiswissen I und "Ana
lytische Chemie" - Basiswissen III.
Die Einzelbände sind so aufgebaut, daß sie unabhängig von
einander benutzt werden können.
Danken möchten wir vielen Lesern und Kollegen für kon
struktive und anregende Kritik, nützliche Hinweise und Kor
rekturvorschläge, die wir weitestgehend berücksichtigt haben.
Unser Dank gilt auch Herrn Dipl. Chem. Martin Mutz für die
sorgfaItige Neuerstellung des Layouts.
Heidelberg, im Februar 1997 H. P. LATSCHA
H. A. KLEIN
v
Vorwort zur ersten Auflage
Dieses Buch ist der zweite Band der Reihe "Chemie-Basiswis
sen". Er enthält die Grundlagen der Organischen Chemie.
Band I bringt eine Einführung in die Allgemeine und Anor
ganische Chemie. Die Bände können unabhängig voneinander
benutzt werden. Sie basieren auf den Büchern "Chemie für
Mediziner" von LatschalKlein (7. Auflage 1991) und "Chemie
für Pharmazeuten und Biowissenschaftler" von LatschalKlein
(4. Auflage 1996). Diese Bücher sind Begleittexte zu den vom
Institut für medizinische und pharmazeutische Prüfungsfragen
(IMPP) in Mainz herausgegebenen Gegenstandskatalogen.
Der Band "Organische Chemie" wurde so gestaltet, daß er -
nach unserer Meinung - das Basiswissen in Organischer
Chemie enthält für
- Chemiker vor dem Vorexamen
- Biologen und andere Nebenfachstudenten
- Studenten des höheren Lehramtes
- Studenten der Ingenieurwissenschaften.
Umfangreiche Literaturzitate bieten die Möglichkeit, sich über
den Rahmen des Basistextes hinaus zu informieren.
Bei der Abfassung des Manuskripts halfen uns viele Anregun
gen von Lesern unserer früher erschienenen Titel.
Zu Dank verpflichtet sind wir für konstruktive Kritik und
sorgfältiges Lesen einzelner Kapitel mehreren Kollegen von
den Universitäten Heidelberg und Kiel. Unser weiterer Dank
gilt dem Springer-Verlag, Heidelberg, insbesondere Herrn Dr.
F. L. Boschke, für sein verständnisvolles Entgegenkommen
bei der Ausführung unserer Ideen und seine wertvollen Hin
weise während der Abfassung des Manuskripts.
Heidelberg, im Januar 1982 H. P. LATSCHA
H. A. KLEIN
VI
Lieber Leser,
dieses Buch soll die organische Chemie so präsentieren, wie es
uns aufgrund unserer langjährigen Erfahrung in der Ausbil
dung von Studenten wünschenswert erscheint.
Teil I
Im Teil I werden die elementaren Stoftklassen besprochen. Es
wird gezeigt, wie man sie durch Synthesen erhält. Von typi
schen Vertretern werden physikalische und chemische Eigen
schaften genannt, und ihre charakteristischen Reaktionen
werden an Beispielen vorgestellt.
Die Einteilung nach Verbindungsklassen und Reaktionstypen
hat den Vorteil, daß die Kapitel unabhängig voneinander
studiert werden können.
n
Teil bis IV
Die Teile II und III enthalten hauptsächlich ausgewählte
Stoffgruppen. Auch hier können die Kapitel je nach Bedarf
und Interessenlage unabhängig voneinander gelesen werden.
Für die Arbeit im Praktikum empfehlen wir die Kapitel über
Reaktionsmechanismen aus Teil I und das Methodenregister
in Teil IV.
Tips zum Lernen
Das Springer-Lehrbuch "Organische Chemie" ist ein Kurz
lehrbuch, das relativ viel Information auf engem Raum ent-
VII
hält. Dem Vorteil des handlichen Vademecums steht die hohe
Informationsdichte gegenüber.
Leser mit unzureichenden Vorkenntnissen sollten Teil I voll
ständig durcharbeiten (außer Kapitel 31). Die Kapitel in Teil
lI-IV können anschließend nach Bedarf und Interesse hinzu
genommen werden.
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