Modifikasi Struktur Etil ρ-metoksisinamat Melalui Reaksi Kondensasi Aldol dengan Etil Metil Keton

81 Pages·2016·5.05 MB·Indonesian

UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

Modifikasi Struktur Etil ρ-metoksisinamat Melalui
Reaksi Kondensasi Aldol dengan Etil Metil Keton

SKRIPSI

PUTRI HAYATI NUFUS
1112102000030

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
PROGRAM STUDI FARMASI
JAKARTA
AGUSTUS 2016
UIN SYARIF HIDAYATULLAH JAKARTA

Modifikasi Struktur Etil ρ-metoksisinamat Melalui
Reaksi Kondensasi Aldol dengan Etil Metil Keton

SKRIPSI
Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Sarjana Farmasi

PUTRI HAYATI NUFUS
1112102000030

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU KESEHATAN
PROGRAM STUDI FARMASI
JAKARTA
AGUSTUS 2016
ii

ABSTRAK

Nama : Putri Hayati Nufus
Program Studi : Strata-1 Farmasi
Judul Skripsi : Modifikasi Struktur Etil ρ-metoksisinamat melalui Reaksi
Kondensasi Aldol dengan Etil Metil Keton.

Etil ρ-metoksisinamat (EPMS) merupakan senyawa yang terkandung dalam kencur
(Kaempferia galanga L) yang memiliki aktivitas sebagai antiinflamasi. Gugus ester
pada EPMS merupakan gugus yang kurang stabil karena mudah terhidrolisis.
Penelitian ini bertujuan untuk memodifikasi struktur etil ρ-metoksisinamat (EPMS)
melalui reaksi kondensasi aldol dengan etil metil keton. Gugus ester pada EPMS akan
diubah menjadi gugus keton. Modifikasi EPMS melalui tiga proses yaitu proses
hidrolisis menggunakan NaOH, proses oksidasi menggunakan Ca(NO ) dan proses
3 2
kondensasi aldol menggunakan etil metil keton dengan adanya NaOH dalam air.
Reaksi dilakukan dengan menstirer campuran pada suhu ruang. Analisis struktur
molekul senyawa ditentukan berdasarkan data fisika, GCMS dan 1H-NMR. Hasil
hidrolisis EPMS menghasilkan senyawa asam ρ-metoksisinamat (APMS) yang di
oksidasi sehingga menghasilkan senyawa 4-metoksibenzaldehid. Senyawa tersebut
direaksikan dengan etil metil keton melalui reaksi kondensasi aldol. Setelah
dilakukan reaksi selama 24 jam diperoleh senyawa target dengan rendemen 35,26 %.
Reaksi kondensasi aldol menggunakan basa NaOH dalam air yang akan merubah
senyawa etil metil keton menjadi ion enolat sehingga bereaksi pada gugus karbonil
senyawa 4-metoksibenzaldehid. Berdasarkan analisa menggunakan GCMS dan 1H-
NMR menunjukkan bahwa senyawa target adalah senyawa 1-(4-metoksifenil)-1-
penten-3-on. Senyawa 1-(4-metoksifenil)-1-penten-3-on merupakan bentuk keton dari
etil ρ-metoksisinamat (EPMS) berupa kristal putih hingga kuning dengan titik leleh
53-60οC. Identifikasi senyawa menggunakan KLT dengan eluen heksan-etil asetat
(4:1) menunjukkan nilai Rf 0,525. Identifikasi menggunakan GCMS menunjukkan
waktu retensi 9,857 dan berat molekul 190 dengan fragmentasi masa pada 161, 133,
118, 103, 89 dan 76. Identifikasi menggunakan 1H-NMR menunjukkan sinyal CH
2
pada 2,66 ppm yang membuktikan bahwa gugus ester telah berubah menjadi gugus
keton.

Kata kunci : Aldehid, etil metil keton, etil ρ-metoksisinamat, hidrolisis, kondensasi
aldol, NaOH, oksidasi.
vi UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
ABSTRACT

Name : Putri Hayati Nufus
Programme Study : Pharmacy
Title : Structure Modification of Ethyl ρ-methoxycinnamate Compound
through Aldol Condensation Reaction with Methyl Ethyl Ketone.

Ethyl ρ-methoxycinnamate (EPMS) is a compound contained in kencur (Kaempferia
galanga L) which has anti-inflammatory activity. EPMS ester group is less stable
because it is easily hydrolyzed. The aims of this study were to structure modification
of ethyl ρ-methoxycinnamate (EPMS) compound through aldol condensation reaction
with methyl ethyl ketone. Ester groups on EPMS will be converted into a ketone
group. Modifications EPMS through three processes, namely the process of
hydrolysis using NaOH, the oxidation process using Ca(NO ) and aldol
3 2
condensation process using methyl ethyl ketone in the presence of NaOH in water.
Carried out by stirring the reaction mixture at room temperature. Analysis of the
molecular structure of the compound is determined based on the data of physics,
GCMS, and 1H-NMR. EPMS hydrolysis produced acid ρ-methoxycinnamate (APMS)
compound which are oxidized to produced 4-methoxybenzaldehide compound. This
compound is reacted with methyl ethyl ketone through aldol condensation reaction.
After reaction for 24 hours is obtained compound with a yield of 35.26%. Aldol
condensation reaction using NaOH alkaline water that will change methyl ethyl
ketone compounds into the enolate ion to react the carbonyl group in 4-
methoxybenzaldehide compound. Based on an analysis using GCMS and 1H-NMR
showed that the target compound is 1- (4-methoxyphenyl) -1-penten-3-on compound.
The 1- (4-methoxyphenyl) -1-penten-3-one compound is a ketone form of ethyl ρ-
methoxycinnamate (EPMS) in the form of white to yellow crystals with a melting
point 53-60οC. The identification of compounds by TLC with eluent hexane-ethyl
acetate (4: 1) showed Rf value of 0.525. Identification using GCMS showed a
retention time of 9.857 and a molecular weight of 190 with fragmentation period at
161, 133, 118, 103, 89 and 76. Identification using 1H-NMR showed CH signal at
2
2.66 ppm that proves that the ester groups have been transformed into a ketone group.

Keywords : Aldehyde, aldol condensation, ethyl p-methoxycinnamate, hydrolysis,
methyl ethyl ketone, NaOH, oxidation.

vii UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kehadirat Allah SWT atas pertolongan,
rahmat, dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi yang berjudul
“Modifikasi Struktur Etil ρ-metoksisinamat Melalui Reaksi Kondensasi Aldol dengan
Etil Metil Keton”. Shalawat dan salam senantiasa terlimpah kepada junjungan kita
Nabi Muhammad SAW, teladan bagi umat manusia dalam menjalani kehidupan.
Skripsi ini disusun untuk memenuhi salah satu syarat menempuh ujian akhir
guna mendapatkan gelar Sarjana Farmasi Fakultas Kedokteran dan Ilmu Kesehatan
Universitas Islam Negeri Syarif Hidayatullah Jakarta. Dalam menyelesaikan masa
perkuliahan hingga penulisan skripsi ini penulis tentu menemukan berbagai kesulitan
dan halangan yang menyertai. Oleh karena itu, penulis tidak terlepas dari bantuan,
doa, dan bimbingan dari banyak pihak. Pada kesempatan ini penulis menyampaikan
ucapan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada :
1. Bapak Dr. Arief Sumantri, SKM, M.Kes selaku Dekan Fakultas Kedokteran dan
Ilmu Kesehatan Universitas Islam Negeri (UIN) Syarif Hidayatullah Jakarta.
2. Ibu Ismiarni Komala, M.Sc., Ph.D., Apt sebagai Pembimbing I dan Ibu Ofa
Suzanti Betha, M.Si., Apt sebagai Pembimbing II yang telah memberikan ilmu,
nasihat, waktu, tenaga, dan pikiran selama masa perkuliahan hingga penelitian
dan penulisan skripsi.
3. Ibu Dr. Nurmeilis., M.Si., Apt selaku Ketua Program Studi Farmasi Fakultas
Kedokteran dan Ilmu Kesehatan Universitas Islam Negeri (UIN) Syarif
Hidayatullah Jakarta.
4. Prof. Dr. Atiek Soemiati M.Si., Apt selaku pembimbing akademik yang telah
memberikan bimbingan dan bantuan selama masa perkuliahan.
5. Bapak dan Ibu staf pengajar, serta karyawan yang telah memberikan arahan
selama masa perkuliahan.
6. Kedua orang tua tercinta, Bapak Drs. H. Munasir dan Ummi Hj. Masturoh yang
telah memberikan dukungan material, moral, nasihat-nasihat, serta doa yang
tiada pernah putus di setiap sujudnya setiap waktu.
viii UIN Syarif Hidayatullah Jakarta
7. Abang Hafiz, Abang Khairul, Abang Fariz, Abang Dillah dan Adik Kiki yang
telah memberikan doa dan motivasi selama penulis melaksanakan penelitian dan
menyusun skripsi ini.
8. Teman-teman Kingdom : Owi, Beni, Gilman, Mutia, Noni, Atul, Nita, Elsa, Ani,
dan Windi yang telah memberikan doa, semangat, serta bantuan selama
penyusunan skripsi.
9. Teman-teman seperjuangan Echa, Tania dan Fika atas semangat dan
kebersamaan selama perkuliahan hingga saat ini.
10. Teman-teman Farmasi 2012 yang telah memberikan motivasi dan bantuan
selama masa perkuliahan dan penyusunan skripsi.
11. Kak Walid, Mba Rani, Ka Eris, Ka Yaenab, Ka Lisna, Ka Tiwi dan Ka Rahmadi
yang telah membantua selama melakukan penelitian.
12. Kepada semua pihak yang telah membantu penulis selama ini yang tidak dapat
disebutkan namanya satu persatu.
Semoga bantuan yang telah diberikan mendapat balasan dari Allah SWT.
Penulis menyadari bahwa penulisan skripsi ini masih jauh dari kesempurnaan. Oleh
karena itu, saran dan kritik yang bersifat membangun akan penulis nantikan. Akhir
kata, semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi pengembangan ilmu pengetahuan.

Ciputat, 18 Agustus 2016

Penulis
ix UIN Syarif Hidayatullah Jakarta