Universidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Departamento de Química P r o g r a m a d e P ó s - G r a d u a ção em Química “Estudo do comportamento eletroquímico do ∆9-tetraidrocanabinol derivatizado com Fast Blue B” Marco Antonio Balbino Tese apresentada à Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto da USP, como parte das exigências para a obtenção do título de Doutor em Ciências, Área: Química. Ribeirão Preto 2014 Universidade de São Paulo Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto Departamento de Química Programa de Pós-Gradua ção em Química “Estudo do comportamento eletroquímico do ∆9-tetraidrocanabinol derivatizado com Fast Blue B” Marco Antonio Balbino Orientador: Prof. Dr. Marcelo Firmino de Oliveira Ribeirão Preto 2014 FICHA CATALOGRÁFICA Balbino, Marco Antonio Estudo do comportamento eletroquímico do ∆9-tetraidrocanabinol derivatizado com Fast Blue B. Ribeirão Preto, 2014. 143 p. : il. ; 30cm Tese de Doutorado, apresentada a Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto – Área de concentração: Química. Orientador: Oliveira, Marcelo Firmino. 1. Química Forense. 2. Voltametria. 3. ∆9-tetraidrocanabinol. 4. Detecção. “Se não puder se destacar pelo talento, vença pelo esforço.” Dave Weinbaum Essa música resume o que realmente somos: Dust in the Wind - Kansas I close my eyes Only for a moment And the moment's gone All my dreams Pass before my eyes, in curiosity Dust in the wind All we are is dust in the wind Same old song Just a drop of water in an endless sea All we do Crumbles to the ground though we refuse to see Dust in the wind All we are is dust in the wind Now, don't hang on Nothing lasts forever but the earth and sky It slips away And all your money won't another minute buy Dust in the wind All we are is dust in the wind Dust in the wind Dust in the wind Everything is dust in the wind DEDICATÓRIA A minha família, Aos colegas e amigos que partiram mais cedo: Nelson, doutorando da FCFRP/USP, Cleitinho e Vinícius, aos exemplos de batalhadoras, Roseli Dias e sua mãe, Aparecida (IN MEMORIAN); À todos aqueles que são vítimas da injustiça, insegurança, da falta de oportunidades e de reconhecimento como humano, cidadão, contribuinte... À Daniele Toledo do Prado; e sua filhinha Victoria Maria do Prado Iori Camargo (IN MEMORIAN); Ao meu amigo, Silvano José da Silva (exemplo de persistência)... ...E, especialmente, ao meu pai, Antonio Balbino (IN MEMORIAN), pelos ensinamentos, disciplina e amizade. Sem dúvidas, foram ingredientes essenciais para que eu pudesse chegar até aqui. AGRADECIMENTOS Primeiramente, agradeço a Deus, por permitir estar chegando até aqui, muito obrigado! Aos meus pais, pela educação, aos meus sogros, pela simplicidade e humildade; Aos meus irmãos. Ao Prof. Dr. Marcelo Firmino de Oliveira, pela oportunidade concedida, pelos ensinamentos e orientação. Espero ter correspondido conforme o esperado nesta etapa; aos Professores (Doutores) José Fernando de Andrade, Jesus Antonio Velho, Aline Thais Bruni, Bruno Spinosa De Martinis, Daniela e Gláucia, Yassuko e Adalgisa, por fazerem parte da minha etapa de aprendizado e amadurecimento no Doutorado; ao Prof. Dr. Emanuel e a Dra Fabiana Lopes da Silva Purgato pela generosidade, humildade, e motivação para que eu fizesse o Doutorado. Agradeço ao Professor Matheus Manoel Teles de Menezes, por ter disponibilizado seu tempo para me ajudar nas horas de aperto. Valeu cara! Não poderia me esquecer de agradecer os demais colegas do laboratório, Yuri Laura, Julianas, Natália, Maraine, Erica e Fernanda, aos técnicos Zanatto e Valdir, Rodrigo, Mércia e Luiza, por me atenderem toda vez que eu precisei. Aos vigias Carlos, Reginaldo, Rogério; à Rose, Marli e Shirlene e todas as profissionais da limpeza, pelos préstimos e pelos sorrisos estampados (isso me anima); ao Dias, a minha Madrinha Tereza e família, aos Amigos Wagner, Jaílson, Ednílson, Cestari, Zezinho, Eliza, Ezequiel, Ronaldo, Rogério e Regiane, Ademir e Família, aos amigos do Kawai e Caramurucar, e ao Adriano, Fabiano e Leonardo, grandes parceiros dos tempos de oficina! Agradeço ao Luiz e ao Tiago, no auxílio para entender melhor a língua inglesa. Humildemente eu agradeço a Cleide e as assistentes sociais Cláudia, Márcia e Fabiana, a minha permanência aqui foi possível graças a vocês; aos colegas da casa 13 (pós-graduandos) pela convivência e troca de experiências, em especial aos amigos (irmãos de Ribeirão Preto), Daniel, Caixeta, Diógenes, Alexandre querosene, Edson, Jaseem, Prycila, Santiago, Diego, Herbert, Odival, Yagoub, Marcos Rezende e tantos outros que passaram por lá. A Dra. Izabel Cristina Eleotério, pelo companheirismo, paciência, amor e muitos pratos maravilhosos; ao DQ e USP, por todos aqueles que nos dão suporte para realização da pesquisa, aos que lutam por melhorias; à CAPES, pela bolsa concedida e àqueles que de forma indireta contribuíram para minha trajetória. ix RESUMO BALBINO, M.A. Estudo do Comportamento Eletroquímico do ∆9-tetraidrocanabinol derivatizado com Fast Blue B, 2014. Tese de Doutorado. Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto – Universidade de São Paulo, Ribeirão Preto, 2014. A maconha é a droga ilícita mais consumida no mundo, tem como substância psicoativa o delta-9-tetraidrocanabinol (∆9-THC). Os testes colorimétricos são normalmente realizados em amostras de maconha (e para qualquer outra droga ilícita) apreendidas. A adição de reagentes específicos em uma solução de extrato de maconha pode indicar a presença de substância ilícita mediante mudança de cor. No entanto, a literatura recentemente tem relatado ocorrências de resultados falso-positivos quando os testes colorimétricos são aplicados em algumas folhagens de diversas espécies de plantas. Este estudo utilizou as técnicas voltamétricas em meio orgânico N-N-dimetilformamida utilizando tetrafluoroborato de tetrabutilamônio como eletrólito de suporte e eletrodos de trabalho de disco de carbono vítreo e platina. Aplicando-se um potencial de pré concentração em - 0,5 V, verifica-se um pico de corrente anódica em ± 0,01 V vs Ag/AgCl ,KCl . Utilizando eletrodo de disco de (sat) carbono vítreo como eletrodo de trabalho, na modalidade de onda quadrada, obteve-se uma dependência linear na faixa de concentração entre 1,0 x 10-9 mol L-1 a 2,2 x 10-8 mol L-1, com um coeficiente de correlação linear em 0,999 e um limite de detecção de 6,2 x 10-10 mol L-1. Tais resultados possibilitaram a determinação de
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