M. TCHOUAR Mohamed Amine Etude expérimentale et théorique d'un herbicide en association ...

106 Pages·2012·4.64 MB·French

République Algérienne Démocratique et Populaire
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique
Université des Sciences et de la Technologie d’Oran Mohamed BOUDIAF
Faculté des Sciences de la Nature et de la Vie
Département de Biotechnologie
Spécialité : Biotechnologie
Option : Cytochimie, Structure, Modélisation et Simulation des Macromolécules
à Intérêt Agronomique et Médical
Mémoire présenté par :
M. TCHOUAR Mohamed Amine
Pour l'obtention du diplôme de Magister en Biotechnologie
Thème :
Etude expérimentale et théorique d'un herbicide en
association avec deux adjuvants dans le contrôle des adventices
Soutenu le …………….devant la commission d'examen composée de :
Président Mr Ahmed Bekka Professeur USTO-MB-
Rapporteur Mr Mohamed Sèghir Ferhat Professeur USTO-MB-
Examinatrice Mme Amel Berebbah - Alioua M.conf. A USTO-MB-
Examinateur Mr Abdelaaziz Belkhatir Professeur Univ-Paris XIII
Membre invité Mr Kamel Bentayeb M.A.A USTO-MB-
Année universitaire : 2013 / 2014
Dédicaces
A la mémoire de ma très chère défunte grand-mère
A mes parents
A ma femme et mes enfants
A ma sœur et mes frères
A mes beaux parents
A ma belle sœur et mon beau frère
A ma tante
A mes amis et mes collègues
A tous ceux qui me sont chers
Remerciements
Tout d’abord, louange à «ALLAH » qui m’a guidé sur le droit chemin tout au long
de ce travail et m’a inspiré les bons pas et les justes réflexes. Sans sa miséricorde, ce
travail n’aurait pas abouti.
Je témoigne, en premier lieu mon énorme gratitude à Monsieur TCHOUAR
Noureddine, Professeur et doyen du département de chimie, pour avoir bien accepté
de superviser mon travail et surtout pour tout ce qu'il a apporté directement ou
indirectement à ma formation en modélisation et simulation moléculaire , pour sa
gentillesse, pour sa patience et ses bons conseils qu'il m'a promulgué.
Au terme de ce travail, je tiens à exprimer toute ma reconnaissance et remerciements
à Mr Mohamed Seghir Fèrhat qui à initié et rédigé mon travail.
J’exprime mes sincères remerciements à Mr Ahmed Bekka qui me fait l’honneur de
présider le jury de ce mémoire.
Je remercie vivement Mme Amel Berrebbah-Alioua et Mr ?d’avoir accepté
d’examiner ce travail.
Je remercie également Dr Kamel Bentayeb pour ses conseils et ses encouragements et
d’avoir accepter d’assister à ma soutenance autant qu’invité d’honneur.
Je souhaiterais remercier particulièrement: Mr Ouaddah Karim pour les discussions
et les échanges constructifs que nous avons eus tout au long de la réalisation de ce
travail, ainsi pour ses encouragements, et ses conseils qui ont été très précieux.
Je remercie également MelleAmara Sarah pour ses conseils et ses encouragements qui
m’ont permis de surmonter les difficultés rencontrées au cours de la réalisation de ce
travail. Je vous remercie pour votre patience, votre gentillesse et votre disponibilité.
Toute ma gratitude à mes collègues de promotion.
J’adresse mes sincères remerciements à toutes les personnes de la ferme ???????? en
particulier MrAbdelkader.
Je voudrais remercier Mme Belaagoun Amel chef laboratoire (ADE), pour son
soutient et sa gentillesse ce qui ma permis de continuer mes études.
Mes vifs remerciements vont aussi aux mes 2 amis de travail pour leurs aides et
conseils avisés.
Résumé
Les adventices désignent toutes les plantes qui poussent naturellement là où nous ne le désirons
pas. Elles entrent en concurrence avec les céréales pour l’eau, les éléments minéraux, la lumière
et l’espace. Cette concurrence se traduit par des pertes de rendements. C’est pour cela qu’il faut
recourir à des désherbants pour lutter contre ces mauvaises herbes.
Parmi les herbicides, nous avons choisi pour notre étude, la famille des triazolopyrimidines
sulfonamides, qui aux cours des dernières années (10-15 ans) ont donné de bons résultats dans
l'industrie agricole.
Les triazolopyrimidines sulfonamides sont composés de sept désherbants (Flumetsulam,
Metosulam, Diclosulam, Florasulam, Cloransulam, Penoxsulam, Pyroxsulam) dont trois
(Flumetsulam, Florasulam, Pyroxsulam) luttent particulièrement contre les mauvaises herbes
danslesparcellesdeblé.
La modélisation moléculaire par le logiciel gaussian09, en utilisant la méthode Hartree-Fock,
nous a permis, dans un premier temps, de sélectionner parmi ces trois désherbants la molécule la
plus stable(Pyroxsulam) pour effectuerdes testsdans les conditions naturelles du champ.
L’expérience, réalisée dans la période de février à juin 2012 dans la wilaya de Sidi Bel Abbés,
consistait à mettre en association l’herbicide choisi (Pyroxsulam) avec deux différents adjuvants
(Li 700 et surfix 90) et à tester l’efficacité des deux mélanges sur un ensemble d’adventices
poussés en présence d’une culture de blé dur. Les résultats obtenus sont analysés et discutés dans
ce mémoire et une étude computationnelle qui explique l’interaction du désherbant avec
l’adjuvantle plus efficacevientcompléter ce travail.
Mots clés: Adventices,Pyroxsulam,Surfix 90,Efficacité,Gaussian09,Optimisation.
Summary
Weeds mean all plants that grow naturally where we do not want. They compete with cereal for
water, minerals, light and space. This competition gives yield losses, which is why it is necessary
to resort to herbicides against these weeds.
Among the herbicides, we chose the family triazolopyrimidines sulfonamides because they gave
good results in agriculture over the past 10-15 years.
Sulfonamides triazolopyrimidines consist of seven herbicides (Flumetsulam, Metosulam,
diclosulam, Florasulam, Cloransulam, Penoxsulam, Pyroxsulam). Among these seven molecules
(Flumetsulam , Florasulam ,Pyroxsulam) that fight against weeds in a field of wheat.
The modeling of these three chemical molecules by Gaussian09 software, using the Hartree Fock
method,allowed us toselect the most stable molecule (Pyroxsulam) for the experimental study.
Our experience is to put together this herbicide (Pyroxsulam) with two adjuvants (Li 700 and
Surfix 90 )for the most effective of themto treat weeds.
To help us understand, the interaction of the molecule (Pyroxsulam) with the better adjuvant has
been carried out by computational study.
Keywords: Weeds, Pyroxsulam, Surfix90, Efficiency,Gaussian09, Optimization.
ﺺﺨﻠﻣ
كﻼﮭﺘﺳا ﻲﻓ بﻮﺒﺤﻟا ﻊﻣ ﺲﻓﺎﻨﺘﺗ و ﺎھﺪﯾﺮﻧ ﻻ ﺚﯿﺣ ﻲﻌﯿﺒط ﻞﻜﺸﺑ ﻮﻤﻨﺗ ﻲﺘﻟا تﺎﺗﺎﺒﻨﻟا ﻊﯿﻤﺟ ﻲھ ةرﺎﻀﻟا بﺎﺸﻋﻷا وأ ﺶﺋﺎﺸﺤﻟا
تاﺪﯿﺒﻣ ﻰﻟإ ءﻮﺠﻠﻟا يروﺮﻀﻟا ﻦﻣ ﺐﺒﺴﻟا اﺬﮭﻟو .لﻮﺼﺤﻤﻟا ﻲﻓ ﺮﺋﺎﺴﺧ ﺔﻘﺑﺎﺴﻤﻟا هﺬھ ﻦﻋ ﺞﺘﻨﯿﻓ .ءﺎﻀﻔﻟاو ءﻮﻀﻟا ،ندﺎﻌﻤﻟا ،هﺎﯿﻤﻟا
.ةرﺎﻀﻟابﺎﺸﻋﻷاهﺬھﻰﻠﻋءﺎﻀﻘﻠﻟبﺎﺸﻋﻷا
ىﺪﻣ ﻰﻠﻋ ﺔﻋارﺰﻟا لﺎﺠﻣ ﻲﻓ ةﺪﯿﺟ ﺞﺋﺎﺘﻧ ﺖﻣﺪﻗ ﺎﮭﻧﻷ تاﺪﯿﻣﺎﻧﻮﻔﻠﺴﻟا ﻦﯾﺪﯿﻤﯾﺮﯿﺑﻮﻟوزﺎﯾﺮﺘﻟا ةﺮﺳأ ﺎﻧﺮﺘﺧا ، بﺎﺸﻋﻷا تاﺪﯿﺒﻣ ﻦﯿﺑ
. ﺔﯿﺿﺎﻤﻟا15-10تاﻮﻨﺴﻟا
، مﻻﻮﺳﻮﻠﻜﯾﺪﻟا ، مﻻﻮﺳﻮﺘﯿﻤﻟا ، مﻻﻮﺴﺘﯿﻣﻮﻠﻔﻟا:بﺎﺸﻋﻷا تاﺪﯿﺒﻣ ﺔﻌﺒﺳ ﻦﻣ نﻮﻜﺘﺗ تاﺪﯿﻣﺎﻧﻮﻔﻠﺴﻟا ﻦﯾﺪﯿﻤﯾﺮﯿﺑﻮﻟوزﺎﯾﺮﺘﻟا
مﻻﻮﺳارﻮﻠﻔﻟا ، مﻻﻮﺴﺘﯿﻣﻮﻠﻔﻟا) ﺔﺛﻼﺛ ﻚﻟﺎﻨھ ﺔﻌﺒﺴﻟا تﺎﺌﯾﺰﺠﻟا هﺬھ ﻦﯿﺑ . مﻻﻮﺴﻛوﺮﯿﺒﻟاو مﻻﻮﺴﻛﻮﻨﯿﺒﻟا مﻻﻮﺴﻧارﻮﻠﻜﻟا مﻻﻮﺳارﻮﻠﻔﻟا
. ﺢﻤﻘﻟالﻮﻘﺣﻲﻓﺶﺋﺎﺸﺤﻟاﺔﺤﻓﺎﻜﻣ ﻲﻓﻞﻤﻌﺘﺴﺗ (مﻻﻮﺴﻛوﺮﯿﺒﻟاو
،ﺔﺛﻼﺜﻟا ﺔﯿﺋﺎﯿﻤﯿﻜﻟا تﺎﺌﯾﺰﺠﻠﻟ كﻮﻓ -يﺮﺗرﺎھ ﺔﻘﯾﺮط ماﺪﺨﺘﺳﺎﺑ ﻚﻟذو 09 نﺎﯿﺳﻮﺟ ﺞﻣﺎﻧﺮﺒﺑ ﺖﯾﺮﺟأ ﻲﺘﻟا ﺔﯾﺮﻈﻨﻟا ﺔﺳارﺪﻟا ﻞﻀﻔﺑ
.ﺔﯿﻘﯿﺒﻄﺘﻟا ﺔﺳارﺪﻠﻟ هﺎﻧﺮﺘﺧايﺬﻟا (مﻻﻮﺴﻛوﺮﯿﺒﻟا)اراﺮﻘﺘﺳا ﺮﺜﻛﻷاءيﺰﺠﻟاﺪﯾﺪﺤﺘﺑﺎﻨﻤﻗ
ﺔﺳارد و (90 ﺲﻜﯿﻓرﻮﺳ و 700 ﻲﻟ) ةﺪﻋﺎﺴﻤﻟا داﻮﻤﻟا ﻦﻣ ﻦﯿﻨﺛا ﻊﻣ ( مﻻﻮﺴﻛوﺮﯿﺒﻟا) بﺎﺸﻋﻷا ﺪﯿﺒﻣ ﻊﺿو ﻲﻓ ﻞﺜﻤﺘﺗ ﺎﻨﺘﺑﺮﺠﺗ
.ﺔﯿﻟﺎﻌﻓﺮﺜﻛﻷا ةﺪﻋﺎﺴﻤﻟا ةدﺎﻤﻟاﻊﻣبﺎﺸﻋﻷاﺪﯿﺒﻣﻞﻋﺎﻔﺗ ﺎﯾﺮﻈﻧ ﺖﺸﻗﺎﻨﻣو ﺎﻤﮭﻨﻣ ﻞﻛ ﺔﯿﻟﺎﻌﻓ
.ﺔﯿﻟﺎﺜﻤﻟا، 09نﺎﯿﺳﻮﺟ،ةءﺎﻔﻜﻟا،90ﺲﻜﯿﻓرﻮﺳ،مﻻﻮﺴﻛوﺮﯿﺒﻟا،بﺎﺸﻋﻷا:ﺚﺤﺒﻟاتﺎﻤﻠﻛ
Sommaire
Introduction générale……………………………………………………………………… 1
Chapitre I : Analyse bibliographique
Partie A :Céréales et Adventice
I Les céréales …………………………………………….................................................. 3
I.1 Définition………………………………………………………………………............ 3
I.2 Les céréales dans le monde………………………………………………………....... 3
I.3 Les céréales en Algérie …………………………………………………………… 3
I.4 Le blé dur ……………………………………......................................................... 4
I.5 Le blé dur dans le monde …………………………………………………………. 4
I.6 Le blé dur en Algérie……………………………………………………………… 5
IIAdventices…………………………………………………………........................... 5
II.1 Adventices en Algérie……………………………………………………................. 5
II.2 Classification des mauvaises herbes………………………………………….......... 5
II.3 Le mode de production des espèces d’adventices …………………………........... 6
II.4Contrôle des mauvaises herbes et protection des céréales …................................... 6
II.5 Impact des adventices sur les cultures…………………………………………....... 7
IIIAdventices rencontrés lors de l’expérience……………………………………...... 8
III.1Monocotylédones…………………………................................................................... 8
III.1.1Brome des champs…………………………………………………………..... 8
III.1.2 Folle avoine……………………………………………………………............ 8
III.1.3 Chiendent............................................................................................................... 8
III.2 Dicotylédones………………………………………………………………......... 9
III.2.1 Chrysanthème…………………………………….......................................... 9
III.2.2 Coquelicot …………………………………………………………….............. 9
III.2.3 Fumeterre ………………………………………………………...................... 10
III.2.4 Liseron des champs …………………………………………………………... 10
III.2.5 Carotte sauvage……………………..................................................................... 10
III.2.6 Moutarde des champs............................................................................................. 11
III.2.7 Chardon des champs…………………………………………………..…....... 11
III.2.8 Malva sylvestris……………………………………………........................... 12
IV Les différentes méthodes de désherbage………………………………………....... 12
Partie B: Herbicide
IHerbicides……………………………………………………………........................ 14
I.1 Définition……………………………………………………….............................. 14
I.2 Composition…………………………………………………………....................... 14
I.3 Les caractéristiques……………………………………………………………......... 15
I.4 Types d’herbicides……………………................................................................. 15
I.4.1 Selon la pénétration de l’herbicide………………………………………….......... 15
I.4.2 Selon la migration de l’herbicide…………………………………………........... 15
I.4.3 Selon sa sélectivité ……………………………………………………….............. 15
I.5 Modes d’action………………………………………………………….................... 16
I.6 La classification des herbicides……………………………………………............. 16
II La famille de l’herbicide étudié : Triazolopyrimidine sulfonamide (TSA) ……...... 18
II.1 Propriétés physico-chimique........................................................................................ 18
II.2 Mode d’action………………………………………………………….................... 23
II.3 Description et mode d’action du Pallas......................................................................... 23
Partie C : Adjuvants
IAdjuvants …………………………………………………………………………...... 25
I.1 Emploi des adjuvants……………………………………………….......................... 25
I.2 Le mode d’action des adjuvants…………………………………………………....... 25
I.3) Homologation des adjuvants……………………………………………………........ 26
I.4 QuelqueAdjuvant ………………………………………………………….............. 27
I.4.1 Surfix 90 …………………….................................................................................... 27
I.4.2 Li 700…………………………………………………..…........................................ 28
Conclusion............................................................................................................................. 30
ChapitreII : Modélisation Moléculaire
IIntroduction.................................................................................................................... 31
II Modélisation moléculaire…………………………………………….......................... 31
IIIAnalyse conformationnelle…………………………………….................................... 32
IV Optimisation de la géométrie ……………………………………………………......... 32
VMéthodes de la modélisation moléculaire…………………………………….............. 33
V.1Mécanique moléculaire……………………………………........................................ 33
V.2 Mécanique quantique………………........................................................................ 34
VILe choix de la méthode ……………………………………………........................... 35
VIILe logiciel de modélisation moléculaire…………………......................................... 36
VII.1 Construction, visualisation et manipulation des molécules……………………..... 36
VII.2 Les calculs………………………………………………………............................. 37
VII.3 La sauvegarde des structures………………………………………………………. 37
VII.4 Etudes des propriétés moléculaires…………………………………….................... 37
VIII Les logiciels utilisés………………………………………………………................ 37
VIII.1 Gaussian 09……………………………………………......................................... 37
VIII.2 Description de la méthode Hartree Fock.................................................................. 37
IX Concept général des règles de comptage électronique.................................................. 38
Conclusion....................................................................................................................... 39
Chapitre III: Résultats et Discussions
Partie A : Expérimentale
I Introduction ……………………………………………………………….................... 40
IIMatériels et méthodes…………………………….......................................................... 40
IIIRésultats et discussions………………………………………………………............ 41
III.1 Sélectivité ……………………………………………................................................ 41
III.2 Recensements des adventices…………………………………….......................... 41
III.3 Taux d’infestation………………………………………………………................. 41
III.4 Evolutions du taux d’infestation selon les différents traitements………………... 42
III.5 Les différents adventices rencontrés sur le site …………………………………...... 47
III.6 Efficacité du traitement du désherbant avec l’adjuvant surfix 90……………....... 49
Conclusion…………………………………………………………………………........... 53
Partie B: Théorique
I Introduction......................................................................................................................... 55
II. Méthode de calcul............................................................................................................ 55
III. Résultats théoriques........................................................................................................ 55
III.1Sélèction d’un herbicide pour les tests expérimentaux................................................ 55
III.1.1 Structure des différents herbicides............................................................................. 55
III.1.2 Optimisation des géométries des différentes molécules........................................... 57
III.1.3 Stabilité des formes : Energies de formation............................................................. 58
III.1.4 Etude structurale des trois herbicides......................................................................... 58
Flumetsulam ............................................................................................................. 59
Florasulam......................................................................................................................... 60
Pyroxsulam........................................................................................................................ 62
Comparaison..................................................................................................................... 63
Distances inter-atomiques................................................................................................. 63
Angles et angles dièdres.................................................................................................... 64
III.1.4 Etude élèctronique des trois herbicides...................................................................... 64
Les charges éléctrostatiques............................................................................................... 64
Les orbitales frontières HOMO- LUMO............................................................................ 67
Conclusion............................................................................................................................. 68
III.2 Etude théorique de la solvatation du pyroxsulam avec l’adjuvant : le nonylphenol.... 69
III.2.1 Optimisation du nonylphenol .................................................................................... 69
III.2.2Solvatation du pyroxsulam avec le nonylphenol................................................. 69
Conclusion............................................................................................................................. 74
Conclusion générale.............................................................................................................. 75