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GMELINS HANDBUCH DER AN ORGANISCHEN CHEMIE ACHTE AUFLAGE GM'ELINS HANDBUCH DER AN ORGANISCHEN CHEMIE ACHTE VÖLLIG NEU BEARBEITETE AUFLAGE BEGONNEN VON R. J .' MEYER. IM AUF‘1‘RAGE DER DEUTSCHEN CHEMISCHEN GESELLSCHAFT FORTGEFÜHR'I.‘ VON E. H. ERICH PIETSCH HERAU'SGEGEBEN VOM GMELIN-INSTITUT FÜR ANORGANISCHE CHEMIE UND GRENZGEBIETE IN DER MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN IN VERBIN'DUNG MIT DER GESELLSCHAFT DEUTSCHER CHEMIKER HAUPTRE DAKTEU'R ALFONS KOTOWSKI WISSENSCHAFTLICI-IE REDAKTEURE ANN A BOHNE-NEUBER, KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK, GERHART HANTKE, ARTHUR HIRSCH, GERHARD KIRSCHSTEIN, HERBERT LEHL, WOLFGANG MÜLLER, LUDWIG ROTH, WERNER SCHAFFERNICHT, FRANZ SEUFERLING, HILDEGARD WENDT STÄNDIGE WISSENSCHAFTLICHE MITARBEITER KRISTA VON BACZKO, HILDEGARD BANS E, KARL BEEKER, LIESELOTTE BERG, HART- MUT BERGMANN, ERICH BEST, ELISABETH BIENEMANN-KÜSPERT, HUBERT BITTE- RER, ERNA BRENNECKE, GERHARD CZACK, MARIANNE DRÖSSMAR-WOLF, RALF ENGELMANN, HELLMUT FEICHT, INGE FLACHSBART, ROSTISLAW GAGARIN, HER- MANN GEDSCHOLD, GERTRUD GLAUNER-BREITINGER, RICHARD GLAUNER, VERA H.AASE‚ ELISABETH VON HERMANNI, WINFRIED HOFFMANN, KONRAD HOLZAPFEL, WILFRIED KARL, RUDOLF KEIM, ELEONORE KIRCHBERG, MARIE-LUISE KLAAR, ERNST KOCH, PAUL KOCH, KARL KOEBER, DIETER KOSCHEL, IRMINGARD KREUZ- BICHLER, ISA KUBACH‚ HANS KARL KUGLER, ADOLF KUNZE, MARGARETE LEHL- THALINGER, IRMBERTA LEITNER, LOTHAR MÄI-ILER, ANNE—LISE NEUMANN, GERTRUD PIETSCH-WILCKE, FRITHJOF PLESSMANN, KARL REHFELD, FRIEDE- MANN REX, HEINZ RIEGER, KARL RUMPF, EDITH SCHLEITZER-STEINKOPF, WILHELM SCHRÖDER, PETER SCHUBERT, MANFRED -SIEGLING, PHILIPP STIESS, KURT SWARS, LEOPOLD THALER, ERHARD ÜHLEIN, URSULA VETTER, JOACHIM WAGNER, SUSANNE WASCHK, HERTHA WIN'KLER. 1 9 6 6 VERLAG CHEMIE -GMBH -WEINHEIM/BERGSTR. GMELINS HANDBUCH DER ANORGANISOHEN CHEMIE ACHTE VÖLLIG NEU BEARBEITETE AUFLAGE K U P F E R T E I L B - L I E F E R U N G 4- KOORDINATIONSVERBINDU'NGEN MIT NEUTRALEN UND INNEBKOMPLEXBILDENDEN LIGANDEN MIT 28 FIGUREN SYSTEM-NUMMER 60 1966 VERLAG CHEMIE - GMBH -WEINHEIM / BERGSTR. unmifim DIESESEEIIQES WERNER SCHAFFERNICHT - KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK, ROSTISLAW GAGAR]N IRMINGARD KREUZBICHLER, LOTHAR MÄHLER EDITH SCHLEITZ_ERj-STEJNKOPE EHRHARD ÜHLEIN mrmmmn DIESES" imms‘ HUBERT BITTERER, KARL-CHRISTIAN BUSCHBECK ROSTISLAW GAGARJN, RUDOLF KEIM, IRMINGARD KREUZBICHLER LOTHAR MÄHLER, EDITH SCHLEITZER-STEINKOPF ENGL_ISGBE FASSUNG man s_ncn:wönmn mann; DEM TEXT .T. G. MAPLE, WOODSIDE‚ cm. " 1\ \ “Die Literatur ist; vollständig a'usgewertet bis-' Ende 1960, in besonderen Fällen bis Ende 1965 Die vierte bis siebente Auflage diesea Werkes erschien im Verlage von Carl Winter’s Universitätsbuchhandlung in Heidelberg LmBABY on couamss OATALOG cum mann: Agr. 25—1383 @ Veriag Chemie, G’mbH.‚ neo — Printed in Germany. Alle Rechte vorbehalten. Kein Teil dieses Buches darf in irgendeiner Form — durch Photokopie, Mikrofilm oder irgendein anderes Verfahren — ohne schriftliche Genehmigung des Verlages reproduziert werden. All rights reserved. No part of this book may be reproduéed in any form — by photoprint. microfllm, or any other means —— without written permission from the publisheru. LN-Druck, Lübeck — Verlags-Nr. 6672 VORWORT Die vorliegende Lieferung 4 von „Kupfer“ Teil B stellt den Abschluß der „Kupferverbindungen“ dar. Sie enthält im ersten Abschnitt die Komplexverbindungen mit neutralen Liganden, soweit die diesbezüglichen Literaturangaben in den Lieferungen „Kupfer“ Teil B, Liefemng 1 bis 3 noch nicht erfaßt sind. Das heißt, es finden sich vorwiegend Angaben über die Komplexbildung in Lösung, mit besonderer Berücksichtigung der Komplexbildungskonstanten, sowie neuere Angaben über die festen Verbindungen seit 1950 bis 1965, die in die bereits vorliegenden Lieferungen über (iu-Verbindungen nicht mehr aufgenommen werden konnten. Für dieses Kapitel wurde eine besonders gedrängte Form der Darstellung gewählt, die bereits in der Lieferung 3 in dem analog konzipierten Schluß— ka‚pitel über Cu-Komplexe mit acidischen Liganden (S. 1408) angewendet wurde. Der zweite Abschnitt der vorliegenden Lieferung, ab S. 1538, ist den (hl-Verbindungen mit innerkomplexbildenden Liganden vorbehalten. Da. eine präzise Abgrenzung wegen der sehr oft widersprüchlichen Ansichten der Autoren nicht möglich ist, wurden auch solche organischen Ver- bindungen aufgenommen, die als neutrale, wie auch als innerkomplexbildende Liganden fungieren können, ebenso Isomere und. Homologe der obigen Liganden. Die Litemtur für die Innerkomplexe wurde bis Ende 1960 erfaßt, in wichtigen Fällen bis zur Gegenwart, so z. B. bei den Verbindungen mit; Alkoholen, Zuckem und. Cellulose auf S. 1539 bis 1566. Die inderkomplexbildenden Liganden wurden möglichst nach ihren funktionellen Gruppen angeordnet. Da dies besonders bei komplizierteren Liganden auf große Schwierigkeiten stößt, sei vorsorglich auf das Summenformel- und Namensregister der Liganden auf S. 1925 und. S. 1965 ver- wiesen. PREFACE Section 4 of “Copper” Part B concludes the treatment of the “Copper Compoundß”, The first portion of this section contains the complex compounds having neutral ligands, as well as the literature data concerning these not included inSections 1 to 3 of “Copper” Part B. That is, there is chiefly data. on complex formation in solution, with special consideration of the complex formation constants, as well as recent data, from 1950 to 1965, on the solid compoundsfi7vhich could not be taken up in the previously published sections on the Cu compounds. An especia,lly compact form of present&tion was chosen för this chapter; a. similar format was employed for the closing chapter in Section 3 on the Cu complexes With acidic ligands (p. 1408). The second portion of the present section, beginning with p. 1538, is devoted 170 the Cu compounds having ligands which form inner complexes. As & precise demarc'ation is not possible on account of the very often contra.dictory views of the authors, such organic compounds were also included Which can function as neutral as well as inner complex forming ].igands, and. likewise isomers and homologs of the above ligands. The literature for the inner complexes is covered up to the end of 1960, and in important cases up to the present, as for example, for the compounds with aleohols, sugars and cellulose on pp. 1539 to 1566. The ]igands forming inner complexes are arranged, as far as possible, according to their functional groups. As this raises great difl'iculties, especially with complicated ligands, cares hould be taken to consult the empirical formula. and name index of the h'gands on page 1925 and page 1965. II PREFACE Le présent fascicule no. 4 de la. partie B du « cuivre » termine la. description des « combi.naisons du cuivre». 11 comprend, dans le premier chapitre, les combinaisons complexes avec des ligands, c’est ä, dire, atomes, groupes ou molécules, fixés par coordina.tion neutres, dans la. mesure oü les notes biblio- graphiques les concemant ne figurent pas dans les fascicules «O 'm'mre » de la. partie: B fascicule 1 ä 3. Ce qui veut dire, que l’on trouve surtout des informations Sur la formations des complexes en solution et, particuliérement sur les constantes de la. formation des complexes, ainsi que des informations récentes sur les combinaisons solides pour la. période de 1950 im 1965, non comprises dans les fascicules déjä. parus sur les combinaisonl du cuivre. Pour ce chapitre, comme ce fut le cas pour le chapitre final du fascicule 3 portantsur les combinaisons du cuivre avec les ligands acides (page 1408), on a. choisi un style particuliérement consis. Le deuxiéme chapitre du fascicule présent, & partir de la. page 1538, est réservé aux combinaisons du cuivre avec des ]igands formant des complexes internes. A cause des a.vis trés souvant contradic- toires des auteurs, une separation précise n’est pas possible. C’est pourquoi, on traitera. de telles combinaisons organiques qui fonctionnent non seulement comme liga.nds neutres mais aussi comme liga.nds formant des complexes internes, ainsi que des isoméres et des homologues des ligands ci- dessus mentionnés. Cette bibliographie pour les complexes internes englobe tous les travaux jusqu’ä. la fin de 1960 et, méme pour les cas importants, jusqu’au présent, par exemple pour le cas des combinaisons avec les alcools, les sucres et la cellulose, page 1539 ä. 1566. Dans la mesure du possible, on & ordonné les ligands fox-mania des complexes internes suivant leurs groupements fonctionels. Mais, cela présentant de grosses difficultés, particuliérement pour les ligands plus compliqués on est prié de se reporter 91 la. table des formules brutes et des noms des ligands' page 1925 et 1965. / BBEILEHPIE Hacroaumü Butlc Ne 4 pa3nena. „B“ name‘rm 3axmouwrenmum ayu<0m 0 „compr- 1-1emmx menu“. Hepßuü omen manycxa conepx<m ormcam1e nomnnexcxmx coenm-xemaü menu c neürpanmumu nurauna_mu, nocr<onmcy coome'rc-rßyiomne nmeparypume nanuue 0 max B npenunyumx BbIIIYCKS.X TOM8. „Mens“ (pasnen „B“, manycxn 1 110 3) eme ne 6bum oöpaöou-auu. Taxmvx oöpa30m, eror omen conep>xm npenmynxecmex-mo nanuue 0 Romanexcooöpaaonannu B pacmope, npuqem ocoöoe BHHM8.HPI?. yaenne1-cn 1<ouc1‘amam cmüxocm, a rame nonme narmue c 1950 no 1965 r. 0 Tßepn.ux coemmenuax, 1<oropme 's panee ony6nnxoaanußrx manycmx o comm- 1-1emmx menu ne (Saum oöpaöou-anm. B 3T0ü rnaße 65m npuMeneu ocoöexmo c>1<amü cnocoö 143— noncemm‚ Ko1‘opuü 65m yn<e ucnonmonau B ananormno nocrpoennoü 3ar<motm’renm-10ü rnaße o xo1vmnexcax menu c mcnommmn nnrannamu (crp. 1408) B Bbmce „B“ 3. Empoü omen nacroamero manycxa nocmmen, nawaaa co crp;1538‚ coenm-xenuam menu c nnraunamn, oöpaaynouxmn Buy'rpex-mue xo1vmnexcnme coenuuenm. Tax 1<ar< TO‘!HOC pasrpax-muex-me ncnencrmae npomsopeuusux asrnmx03 uccnenonareneü euer-15 qac‘ro neßoamoncuo, TO 6bmu 06paöo-ranu 7äme Tanne opranmecr<ue coenunenm, xoropme mory'r paccma*rpunancx 1<ax neihpansuue, T3.K 14 mx nurax-mu, oöpa3ymmne BHYTp8HI-IPI6 nomnnexcu, a. ‘rame naomepu n romonom Ta1<ux nnranp;. Hmepa-rypa o BuyTpenunx Komnnexcax 65ma ncnonssoßaua ‚ao «anna 1960 r., a B nammx cnyqaax no nacronmero 3pemeuu, Tax, nanp. B rnaße o coennnennax c anxorommu‚ caxapamu u uenmonosoüna c1‘p. 1539 110 1566. Harman, oöpasyxonuae BHYTp81-II-IPI8 nomnnexcm‚ 65m»! no BOSMO>KHOGTH pacnono>xexm no mc cpynxunouanbnum rpynnam. Tax 1<ar< am, ocoöemxo y öonee cno>x<uux nurann, naranxnaae-rca ua öonmmm pnu00‘ru,z’ro per<omexmyuca nonssona:rsca yxasa’renem Ban0mflx dropmyn 14 an- @ann‘mum cnncxonvn nuramx na crp. 1925 n crp. 1965. III Inhaltsverzeichnis - Table of Contents Seite Page Koordinationsverbindungen Coordination Compounds des Kupfers of Copper Einleitung ....................... 1453 Introduction ..................... 1453 Verbindungen mit neutralen Liganden . . . . 1455 Compounds with Neutral Ligands ........ 1455 Kupfer(l)-Komplexe .................. 1456 Copper(l) Complexes ................... 1456 Kupfer(ll)-Komplexe .................. 1467 Copper(ll) Complexes .................. 1467 Mit Wasser ...................... 1467 With Water ...................... 1467 Mit Alkoholen und Aceton ......... 1472 With Alcohols and Acetone ........ 1472 Mit Ammoniak ................... 1473 With Ammonia ................... 1473 Mit weiteren anorganischen Liganden 1483 With Other Inorga.nic Ligands ...... 1483 Mit organischen Monoaminen ......... 1483 With Organic Monamines. ............ 1483 Mit Diaminen ...................... 1485 With Diamines ..................... 1485 Mit Äthylend_liatnin ................ 1485 With Ethylenediamine ............. 1485 Mit N-Alkyl-Athylendiaminen ....... 1491 With N -Alkylethylenedjamines ..... 1491 Mit N-Furfuryl-äthylendiaminen . . . . 1497 With N-Furfiuylethylenediamines . . . 1497 Mit weiteren aliphatischen Diaminen 1497 ' With Other Aliphatic Diamines ..... 1497 Mit alicyclischen Diaminen ......... 1502 With Alicyc_lic Diamines ............ 1502 Mit aromatischen Diaminen ......... 1503 _With Aromatic Diamines .......... 1503 Mit Polyaminen .................... 1504 With Polyamines .................... 1504 Mit Triaminen .................... 1504 With Triamines ................... 1504 Mit Tetraminen ................... 1507 With Tetramines .................. 1507 Mit Penta- und. Hexaminen ......... 1509 With Penta- and Hexamines ........ 1509 Mit heterocyclischen Liganden ........ 1510 With Heterocyclic Ligands ........... 1510 Mit Pyridin ...................... 1511 With Pyridine .................... 1511 Mit Pyridinderiva.ten .............. 1514 With Pyridine Derivatives .......... 1514 Mit Dipyridyl .................... 1520 With Dipyridyl ................... 1520 Mit Dipyridylderivaten ............. 1524 With Dipyridyl Derivatives ........ 1524 Mit Phenanthrolin ................. 1525 With Phenanthroline .............. 1525 Mit Phena.nthrolinderivaten ......... 1528 With Phenanthrol.ine Derivatives . . . . 1528 Mit Tripyridyl .................... 1530 With Tripyridyl ................... 1530 Mit heterocych'schen N-Oxyden ..... 1530 With Heterocyclic N Oxides ........ 1530 Mit weiterenheterocyclischenLiganden 1532 With Other Heterocyclic Ligands . . . . 1532 Mit weiteren N-haltigen Liganden ..... 1533 With Other Ligands Containing N . . . . 1533 Mit S-haltigen Liganden ............. 1534 With Ligands Contaim'ng S ........... 1534 Mit P- oder As-haltigen Liganden ..... 1536 With Ligands Contaim'ng P or As ..... 1536 Verbindungen mit innerkomplexbildenden Compounds with Ligands Forming Inner Liganden ........................ 1538 Complexes ....................... 1538 Mit mehrwertigen Alkoholen ......... 1539 With Polyvalent Alcohols ............ 1539 Mit zweiwertigen Alkoholen ......... 1540 With Divalent Alcohols ............ 1540 Mit dreiwertigen Alkoholen ......... 1542 With Trivalent Alcohols ........... 1542 Mit vierwertigen Alkoholen ......... 1544 With Tetra.valent Alcohols .......... 1544 Mit fünfwertigen Alkoholen ......... 1544 With Pentava.lent Alcohols ......... 1544 Mit sechswertigen Alkoholen ....... 1544 With Hexavalent Alcohols ......... 1544 Mit Zuckern und Zuckerderivaten ..... 1546 With Sugar and. Sugar Derivatives ..... 1546 Mit Monosacchariden .............. 1546 With Monosaccharides ............. 1546 Mit Disaccha.riden ................. 1547 With Disaccharides . . . .l ........... 1547 Mit Glykosiden. ................... 1548 With Glucosides .................. 1548 Mit Zuckeranhydriden ............. 1553 With Sugar Anhydrides ............ 1553 Mit Polysacchariden ................. 1555 With Polysaccharides ................. 1555 IV Seite Page Mit Cellulose und Cellulosederivaten . . 1555 With Cellulose and Cellulose Derivatives ..................... 1555 Mit weiteren Polysaccha.riden ....... 1564 Wit Other Polysaccharides ......... 1564 Mit mehrwertigen Phenolen .......... 1566 With Polyvalent Phenols ............ 1566 Mit Aldehyden ..... . .............. . 1568 With Aldehydes ..................... 1568 Mit Ketonen ........................ 1573 With Ketones ...................... 1573 Mit Monoketonen .................. 1573 With Monoketones ................ 1573 Mit Diketonen .................... 157 5 With Diketones .................. 1575 Mit Acetylaoetonhomologen ......... 1586 With Acetylacetone Homologues . . . . 1586 Mit heterocyclischen Diketonen ..... 1594 With Heterocyclic Diketones ........ 1594 Mit weiteren Diketonen ............ 1596 With Other Diketones ............. 1596 Mit Cyclopentanon- und Cyclohexa- With Cyclopentanone and Cyclohexa- nonderivaten ................... 1597 none Derivativea ................ 1597 Mit Tropolonen ................... 1597 With Tropolones .................. 1597 Mit Tri- und Tetraketonen .......... 1598 With Tri— and Tetraketones ......... 1598 Mit. Hydroxy— und. Ketocarbonsäure- With Hydroxy- and Ketocarboxylic estern ......................... 1599 Esters ......................... 1599 Mit Chinonen ....................... 1603 With Quinones ...................... 1603 Mit O-Heterocyclen ................. 1606 . With O—I-Ieterocyclics ................ 1606 Mit Carbonsäureamiden .............. 1608 With Carboxylic Acid Amides ........ 1608 Mit; o-Hydroxycarbonsäureamiden .. 1609 With o-Hydroxycarboxylic Acid Amides ........................ 1609 Mit cych'schen Dicarbonsäureimiden . . . 1611 With Cyclic Dicarboxylic Acid Imides . . 1611 Mit Hydraziden .................... 1613 With Hydrazides ................... 1613 Mit Aminoalkoholen ........' ......... 1616 With Amino Alcohols ............... 1616 Mit Aminophenolen ................. 1621 With Aminophenols- ................. 1621 Mit Nitrophenolen .................. 1622 With Nitrophenols ................... 1622 Mit aliphatischen Aminomonocarbon- ' With Aliphatic Aminomonocarboxylic säuren ......................_ . . . 1623 Acids .......................... 1623 Mit Glycin .......................4 6 27 With Glycine ..................... 1627 Mit Glycinderiva.ten ............... 1634 With Glycine Derivatives ........... 1634 Mit Alanin und Derivaten .......... 1637 With Alani.ne and Derivatives ....... 1637 Mit weiteren Aminomonocarbon- With Other Aminomonocarboxylic Säuren ......................... 1644 Acids .......................... 1644 Mit aromatischen Aminocarbonsäuren . 1650 With Aromatic Aminooa.rboxyliö Acids . 1650 Mit aromatischen Aminosulfonsäuren . . 1654 With Aromatic Aminosulfonic Acids . . . 1654 Mit Amhopolycarbonsäuren .......... 1655 With Aminopolycarboxylic Acids ...... 1655 Mit Aminodicarbonsäuren .......... 1655 With Aminodicarboxylic Aeids ..... 1655 Mit Imhodiessigsäure und Derivaten 1658 With Iminodiaeetic Acid and Deri- vatives ............ 1658 Mit Iminodipropionsäuren und. With Iminodipropionic Acids and Derivaten ...................... 1660 Derivatives ..................... 1660 Mit Nitrilotriessigsäure und. Derivaten 1661 With Nitrilotriacetic Acid and Derivatives .................... 1661 Mit Carboxyphenyl-iminosäurenl . . . . 1662 With Carboxyphenylimino Acids . . . . 1662 Mit Polymethylendiamin-di-alkyl- With Polymethylenediamh1edialkyl- carbonsäuren ................... 1663 carboxylic Acids ................ 1663 Mit Polymethylen-polyamü1-poly- With Polymethylenepolyaminepoly- carbonsäuren ..................... 1667 carboxylic Acids .................. 1667 Mit Aminosäureamiden ............... 1674 With Amino Acid Amides ............ 1674 Mit Glycinamid und Derivaten ..... 1674 With Glycine Amide and. Derivatives 1674 Mit N-substituierten Glycinamid- With N-Substituted Glycine Amide derivaten ...................... 1675 Derivatives .................... 1675 Mit Peptiden ....................... “1677 With Peptides ...................... 1677 Mit Dipeptiden .................... 1678 With Dipeptides .................. 1678 ‘7 Seite Page Mit Tripeptiden ................... 1681 With Tripeptides ................. 1681 Mit Polypeptiden ................. 1682 With Polypeptides ................. 1682 Mit; Proteinen ....................... 1683 With Proteins ....................... 1683 Mit Sulfanflsäureamidderivaten ....... 1686 With Sulfa.nilic Acid Amide Derivatives 1686 Mit N-I-Ieterocyclen .................. 1687 With N-Heterocyclics ............... 1687 Mit Indigo und i.ndigoiden Farbstofl'en 1688 With Indigo and Indigoid Dyestufi's . 1688 Mit; Piperidinderivaten ............. 1689 With Piperidine Derivatives ........ 1689 Mit Pyridinderivaten .............. 1690 With Pyridine Derivatives ......... 1690 Mit Pyridincarbonsäuren ........... 1691 With Pyridinecarboxylic Acids ..... 1691 Mit P yridindicarbonsäuren ......... 1693 With Pyridinedicarboxylic Acids . . . . 1693 Mit 8-Hydroxy-chinolin und. Derivaten 1696 With 8-Hydroxyquinoline and Deriva- tives ........................... 1696 Mit Chinolincarbon- und With Quüloline-carboxylic and -sulfonsäuren ................... 1702 —sulfonic Acids .................. 1702 Mit weiteren Chinolinderivaten ...... 1707 With Other Quinoline Derivatives . . . 1707 Mit Pyrazolderivaten .............. 1708 With Pyrazole Derivatives .......... 1708 Mit Imidazolinderivaten ........... 1708 With Imidazoline Derivatives ...... 1708 Mit Imidazol und Derivaten ........ 1709 With Imidazole and Derivatives . . . . 1709 Mit Phthalazinderivaben ............ 1712 With Phthalazine Derivatives ...... 1712 Mit Pyrimidin und Derivaten ....... 1713 With Pyrimidine and. Derivatives. . . . 1713 Mit Barbitursäurederivaten ........ 1714 With Barbituric Acid Derivatives . . . 1714 Mit Pyrazinderiva.ten .............. 1717 With Pyrazine Derivatives ......... 1717 Mit Purin und Derivaten ........... 1717 With Purine and Derivatives ....... 1717 Mit Pberidinderivaten ............. 1720 With Pteridine Derivatives ......... 1720 Mit Triazol und Derivaten .......... 1721 With Triazole and Derivatives ...... 1721 Mit Cyariursä.ure und Derivaten ..... 1721 With Cyanuric Acid and Derivatives . 1721 Mit Tetrazolderivateh .............. 1722 With Te‘aräzole Derivatives ......... 1722 Mit. Benzoxazolderivaten ........... 1724 With Benzoxsizole Derivatives ...... 1724 Mit Chinin- und. Kodei.nderivaten . . . 1725 With Quini.ne and Codeine Derivatives 1725 Mit linearen Pyrrolsystemen .......... 1725 With Linear Pyrrole Systems ......... 1725 Mit Dipyrrylmethenen ........... '. . 1725 With Dipyrrylmethenes ............ 1725 Mit Bilirubin und Derivaten ........ 1727 With Bilirubin and Derivatives . . . . . 1727 Mit Porphyrinen und anderen With Porphyrins and Other Porphine Porphinderiva.ten ............... 1729 Derivatives .................... 1729 Mit Methyl-‚ Äthyl- und Methyl- With Methyl-, Ethyl- and Methylethyl äthyl-porphyrinen ............... 1729 Porphyrins ..................... 1729 Mit Methyl-äthyl-vinyl—porphyrinen . 1782 With Methylethylvinyl Porphyrins . . 1732 Mit Propyl- und Methyl-propyl- With Propyl- and Methylpropyl porphyrinen .................... 1732 Porphyrins ..................... 1732 Mit Methyl-b utyl(isobutyl)- With Methylbutyl(isobutyl) porphyrinen .................... 1733 Porphyrins ................. . . . . 1733 Mit Oxoderivaten der Porphyrine.. 17 33 With Oxo Derivatives of the Porphyrins .................... 1733 Mit Hydroxyderivaten der Porphyrine 1735 With Hydroxy Derivatives of the Porphyrins ................... .. . 1735 Mit Nitroderivaten der Porphyrine . . 1736 With Nitro Derivatives of the Porphyrins ..................... 1736 Mit Halogendefivaten der Porphyrine 1736 With Halogeno Derivatives of the Porphyrins ..................... 1736 Mit Porphyrincarbonsäuren ......... 1738 With Porphyrincarboxylic Acids . . . . 1738 Mit Pyrroporphyrinen .............. 1739 With Pyrroporphyrins ............. 1739 Mit Phylloporphyrinen ............ 1739 With Phylloporphyrins ............ 1739 Mit Protoporphyrin und Derivaten . . 1740 With Protoporphyrin and Derivatives 1740 Mit Deuteroporphyrinen ............ 1740 With Deuteroporphyrins ........... 1740 Mit Hämatoporphyrinen ........... 1741 With Hematoporphyrins ........... 1741 Mit Mesoporphyrinen .............. 1741 With Mesoporphyrins .............. 1741