Künstliche Organische Farbstoffe und Ihre Zwischenprodukte

552 Pages·1964·22.069 MB·German

by  Hans Rudolf Schweizer Dr. sc. techn. ETH (auth.)

KONSTLICHE ORGANISCHE FARBSTOFFE
UND IHRE ZWISCHENPRODUKTE
KONSTLICHE ORGANISCHE FARBSTOFFE
UNO IHRE ZWISCHENPRODUKTE
VON
HANS RUDOLF SCHWEIZER
Dr. SC. techno ETH
MIT 24 ABBILDUNGEN
SPRINGER-VERLAG
BERLIN· GOTTINGEN· HEIDELBERG
1964
AIle Rechte. Insbesondere das der "Ubersetzung In fremde Sprachen. vorbehalten
Ohne ausdrUckllche Genehmlgung des Verlages 1st es auch nlcht gestattet. dieses
Buch oder Telle daraus auf photomechanlschem Wege (Photokople. Mlkrokopie)
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@ by Springer-Verlag OHG/Berlin' Gllttingen' Heidelberg 1964
Softcover reprint of the hardcover 1st edition 1964
Library of Congress Catalog Card Number 63-23133
ISBN 978-3-642-87246-4 ISBN 978-3-642-87245-7 (eBook)
DOl 10.1007/978-3-642-87245-7
Die Wledergabe von Gebrauohsnamen. HandeIsnamen. Warenbezelohnungen usw. In
dlesem Werk bereohtigt auoh ohne besondere Kennzelohnung nlcht zu der Annahme.
daB solche Namen 1m Sinn der Warenzelchen- und Markenaohutz-Gesetzgebung
alB frel zu betrachten wAren und daher von jedermann benutzt werden dftrften
Druok der Unlversltlltsdruckerel H. Sturtz AG. Wftrzburg
Tltel Nr. 0951
MEINER LIEBEN FRAU
GEWIDMET
Geleitwort
Das Gebiet der synthetischen organischen Farbstoffe, das seine groBe
wissenschaftliche und technische Bedeutung bis heute unverandert
behalten hat, wird im Gegensatz zu andern Gebieten seit vielen Jahren
im Schrifttum stark vernachlassigt. In deutscher Sprache existiert kein
einziges Lehrbuch, das den neuesten Stand des Gebietes wiedergibt.
Die tifters vertretene Ansicht, daB das Farbstoffgebiet praktisch er
schopft sei, ist unrichtig und durch die Entwicklung neuer Farbstoff
typen, wie der Reaktivfarbstoffe, der Chinacridone, der Phthalocyanine
usw. widerlegt. Hinzu kommt, daB die neuen Spinnfasern fortlaufend
Neuentwicklungen auf dem Farbstoffgebiet auslosen. Nach einem kurz
gefaBten Lehrbuch der Farbstoffchemie, das auch die Vorprodukte und
wichtigsten Anwendungsgebiete beriicksichtigt, besteht daher ein
dringendes Bediirfnis.
Das vorliegende Werk von H. R. SCHWEIZER, das in Anlehnung an
meine Vorlesungen iiber Farbstoffchemie an der Eidg. Technischen Hoch
schule entstanden ist, fiillt diese Liicke aus. Das Buch behandelt nicht
nur die eigentlichen Farbstoffsynthesen yom theoretischen und prak
tischen Standpunkt, die Rohstoffe und Anwendungsmoglichkeiten, son
dern auch die Grundlagen der Textilfaserstoff- und Textilveredelungs
industrie. Bei den Zwischenprodukten wurden die modernen Anschau
ungen iiber die Reaktionsmechanismen gebiihrend beriicksichtigt. Die
zahlreichen Literaturangaben erleichtern dem Leser das Studium der
Originalliteratur und geben dem Studierenden wertvolle Hinweise.
Wenn das Buch auch vorwiegend fiir den Chemiestudenten bestimmt
ist, so wird auch der Praktiker daraus manche Anregungen sch6pfen.
Bei der Bedeutung der Farbstoffchemie ist dem Werk eine weite Ver
breitung zu wiinschen.
H. HOPFF
Vorwort
Die kiinstlichen organischen Farbstoffe besitzen nach wie vor eine
groBe praktische und theoretische Bedeutung; zur Einfiihrung in die
Chemie der aromatischen Verbindungen sind sie fast unersetzlich. In
dessen fehlte schon lange ein geeignetes modernes Lehrbuch, worauf
ich wahrend meiner langjahrigen Tatigkeit als Assistent und Mitarbeiter
von Herrn Professor Dr. H. HOPFF an der Eidgenossischen Technischen
Hochschule in ZUrich von den Studenten immer wieder aufmerksam
gemacht worden war.
Das vorliegende Buch soll einen tTberblick iiber das Gebiet der Farb
stoffchemie und ihrer Zwischenprodukte geben, wobei die technisch
bedeutsamen Entwicklungen naturgemaB im Vordergrund stehen. Es
erschien mir dabei notwendig, auch eine Besprechung der natiirlichen
und synthetischen Textilfasern, deren Kenntnis fiir das Verstandnis
vieler Fiirbeprobleme unerlaBlich ist, sowie der wichtigsten Textilhilfs
mittel in die Betrachtung einzubeziehen. Dem Charakter als Lehrbuch
entsprechend wurde das Hauptgewicht auf die Darstellung der chemi
schen Probleme und Verfahren gelegt, wahrend die anwendungstechni
schen Fragen eher knapp behandelt wurden. Auf eine DiRkussion der
physikalischen Chemie der Farbevorgange wurde mit Riicksicht auf die
bereits vorhandene Literatur verzichtet.
Zahlreiche Literaturzitate sollen dem Leser das Studium der Original
literatur erleichtern und ein rasches Auffinden von praparativ brauch
baren Vorschriften ermoglichen. Die Bezeichnung der Farbstoffe
stimmt mit der neuesten Ausgabe des "Colour Index" iiberein.
Ich hoffe, daB das Werk bei Studenten und Fachkollegen eine gute
Aufnahme findet. Fiir Vorschlage zur Verbesserung bin ich jederzeit
dankbar.
Mein besonderer Dank gilt Herrn Prof. Dr. H. HOPFF dafiir, daB er
mich zu diesem Buch ermuntert, mich mit seinen Ratschlagen und mit
umfangreichem Material unterstiitzt und schlieBlich die Durchsicht des
Manuskriptes iibernommen hat. Den Herren Dr.F. GRAF (Basel, Schweiz),
Dr. W. KUNZ (Uerikon, Schweiz), Dr. TH. Lyssy (Therwil, Schweiz),
Dr. E. MERIAN (Bottmingen, Schweiz), Dr. H. SCHENKEL (Miinchenstein,
Schweiz) und Dr. J. M. STRALEY (Kingsport, Tenn., USA) danke ich
fUr wertvolle Hinweise.
Dem Springer-Verlag bin ich fiir die angenehme Zusammenarbeit zu
verbindlichem Dank verpflichtet.
Herrliberg (ZUrich), im August 1963 H. R. SCHWEIZER
I~tsverzeichrnUs
Selte
Einfiihrung • . . . .. 1
~chichtliches. . . . . 3
A. Grundziige der Textilfiirbung . 10
I. Farbeprinzipien 10
II. Vbersicht iiber die Textilfasem . 18
1. Natiirliche Fasem . . . 21
a) Pflanzliche Fasem. . 21
b) Tierische Fasem. . . 22
2. Halbsynthetische Fasem 25
a) Viskose, Kupferseide • 25
b) EiweiBfasem . . . . 27
c) Acetatseide . . . . . 27
3. VoTIsynthetische Fasem . 29
a) Polyamidfasem . . . 29
b) Polyurethanfasem . . 31
c) Polyesterfasem . . . 32
d) Polyacrylnitrilfasem . . . . . . . . 33
e) Modifizierte Acryl- und Nytrilfasem . 34
f) Polyvinylchloridfasem . . . . . . 35
g) Modifizierte Polyvinylchloridfasem . 35
h) Polyvinylformalfasern 36
i) Polyolefinfasem . . . 36
k) Anorganische Fasem . 38
III. Wichtige Farbereimaschinen 38
IV. Textilhilfsmittel. . . . . . . 44
1. Netz- und Dispergiermittel. . 44
a) Anionaktive Verbindungen . 46
b) Kationaktive Verbindungen . 50
c) Nichtionogene Verbindungen 51
2. Farbereihilfsmittel . 52
3. Druckereihilfsmittel 53
V. Die Echtheitsanspriiche . 56
1. Fabrikationsechtheiten . . . . . . . . . . . . . . . 57
Karbonisierechtheit S. 57. - Walkechtheit S.57. - Pot
tingechtheit S. 57. - Dekaturechtheit S. 58. - Chlorecht
heit S. 58. - Schwefelechtheit S. 58. - Entbastungsechtheit
S. 58. - Av ivierechtheit S. 58. - Beuchechtheit S. 58. -
Soda-Kochechtheit S. 58. - Mercerisierechtheit S. 58. -
Formaldehydechtheit S. 58. - Peroxyd-Bleichechtheit S. 59.
Hypochlorit-Bleichechtheit S. 59. - Chlorit-Bleichechtheit
S. 59. - Vberfarbeechtheit S. 59. - Echtheit gegeniiber
Metallen S. 59.
2. Gebrauchsechtheiten . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
Lichtechtheit S. 59. - Waschechtheit S.61. - Peroxyd
Waschechtheit S. 61. - Reibechtheit S. 61. - Biigelechtheit
S. 61. - LOsungsmittelechtheit S. 61. - Alkaliechtheit S. 61.
Saureechtheit S. 62. - SchweiBechtheit S.62. - Wasser
echtheit S. 62. - Meerwasserechtheit S. 62. - Chlorbade
wasserechtheit S. 62. - Abgasechtheit S. 62. - Echtheits
marken S. 62.
x Inhaltsverzeichnis
Seite
B. Rohstoffe und Zwischenprodukte . . . . . . . . . . . . . . . .. 64
I. Rohstoffe. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
Zusammenstellung wichtiger Verbindungen aus dem Steiukohlenteer 69
II. Zwischenprodukte . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
1. Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
a) Literatur. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 75
b) Reaktionsmechanismen aromatischer Verbindungen 76
c) Substitutionsregeln 82
2. Halogenierung. . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
3. Nitrierung ................... 96
4. Sulfonierung .................. 105
Sulfonierung von Naphthalin S.l11. - Zwischenprodukte
aus den Naphthalinmonosulfonsauren S. 114. - Zwischenpro
dukte aus den Naphthalindisulfonsauren I S. 115. - Zwischen
produkte aus den Naphthalindisulfonsauren II S. 116. - Zwi
schenprodukte aUB den Naphthalintrisulfonsauren S. 117. -
Abkommlinge aUB den .Anthrachinonsulfonsauren S. 118. -
Sulfonierung des I-Naphthols S.119. - Sulfonierung des 2-
Naphthols und Zwischenprodukte S.120. - Sulfonierung des
1-Naphthylamins S. 121. - Sulfonierung des 2-Naphthylamins
S.122.
5. Friedel-Craftssche Synthesen ....... . . . . . . . . . 125
6. Einfiihrung von Hydroxylgruppen und einige weitere nucleophile
Umsetzungen . . . . . . . . 136
7. Einfiihrung von Aminogruppen. . . . 151
8. Oxydationen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 163
9. Reduktionen. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 170
10. Diazotierung und Diazoverbindungen. . . . . . . . . . .. 177
a) Die Diazotierungsreaktion und ihre praktische Durchfiihrung 177
b) Stabilisierte Diazoniumsalze . . . . . . . . 186
c) Diazoverbindungen . . . . . . . . . . . . 187
11. Sandmeyer-Reaktionen und verwandte Synthesen 196
12. Verschiedene Synthesen und Umsetzungen. 208
a) Kolbe-Schmitt-Reaktion . . . 208
b) N- und O-Alkylierungen . . . 209
c) Heterocyclische Verbindungen. 212
C. Farbstoffe . • . . . . . . . . . . . . 215
I. Allgemeines. . . . . . . . . . 215
1. Die Einteilung der Farbstoffe . ... . . 215
a) Die Klassierung nach farberischen Gesichtspunkten . 215
b) Die Klassierung nach chemischen Gesichtspunkten 222
2. Wirtschaftliches 223
3. Literatur. . . . . . 227
II. Farbe und Konstitution. 228
1. Der Begriff der Farbe 228
2. ZUBammenhange zwischen Farbe und Konstitution 231
3. Die Lichtechtheit von Farbstoffen . 238
III. Nitrofarbstoffe. . . . . . 242
IV. Nitrosofarbstoffe. . . . . 245
V. Diphenylmethanfarbstoffe 246
VI. Triphenylmethanfarbstoffe 247
1. Allgemeines .. . . . 247
2. Diaminotriarylmethane. 252
3. Triaminotriarylmethane 255
4. Hydroxytriarylmethane 260
5. Indikatoren 261
6. Mottenschutzmittel . . 263
Inhaltsverzeiohnis XI
Selte
VII. Aoridinfarbstoffe. . . 266
1. Basisohe Farbstoffe 266
2. Pharmazeutika 267
3. Aoridone 268
VIII. Xanthenfarbstoffe 270
IX. Azinfarbstoffe . 275
1. Azine ... 276
2. Oxazine .. 282
3. Thiazine . . 284
X. Methinfarbstoffe. . 286
1. Monoarylmethine 286
2. Diarylmethine . 286
3. Azamethine 288
4. Cyanine .••. 289
5. Chinophthalone . 291
XI. Chinonimine und verwandte Farbstoffe. . 293
1. Indophenole, Indaniline und Indamine . 294
2. Aminobenzoohinone .. 298
3. Aminonaphthoohinone . 299
XII. Anthraohinonfarbstoffe • 301
1. Beizenfarbstoffe 302
2. Dispersionsfarbstoffe. . 305
3. Saurefarbstoffe . . . . 309
a) Aminoanthraohinone ...... . 309
b) Alkyl- und Arylaminoanthraohinone. 311
0) Anthrapyridone 317
4. Reaktivfarbstoffe 319
XIII. Indigoide Farbstoffe . 320
1. Allgemeines . 320
2. Indigo und Derivate. . 324
3. Thioindigo und Derivate . 335
4. Unsymmetrisohe Indigoide 341
5. Anwendungen 346
XIV. Chinoide Kiipenfarbstoffe .. 348
1. Allgemeines . . . . . . . . 348
2. Einfaohe Anthraohinonderivate 351
a) Aoylaminoanthraohinone. . 351
b) Triazinylaminoanthraohinone 353
0) Anthrimide . . . . . . . . . . . 354
3. Heterooyolisoh anellierte Anthraohinone 356
a) Imidazole, Oxazole und Thiazole . 356
b) Diphthaloyloarbazole . . . . . 358
0) Phthaloylaoridone ..... . 361
d) Thioxanthone und Thioxanthene 364
e) Indanthrone . . . . . . . 365
4. 1.9-Anellierte Anthronderivate 368
a) Benzanthronderivate . 368
b) Aoedianthrone . . . . 371
0) Anthrapyrimidine 371
d) Pyrazolanthrone . . . 372
5. Hoher anellierte Chinone . 374
a) Anthanthrone . . . . 374
b) Dibenzpyrenohinone. . 375
0) Pyranthrone . . . . . 376
d) Flavanthron ........ . 377
e) Violanthrone und Isoviolanthrone 379
f) Heterooyolisohe Chinone. . . . . 384
XII Inhaltsverzeichnis
Seite
XV. Indigosole . . . . . . . . . . . . 385
1. Allgemeines . . . . . . . . . . 385
2. 1Thersicht tiber wichtige Indigosole. 392
3. Anwendung 393
XVI. Schwefelfarbstoffe 395
1. Allgemeines • . . . . . 395
2. Herstellung und t}bersicht 401
3. Anwendung . . . . . . 404
XVII. Stilbenfarbstoffe und optische Aufheller. 406
1. Farbstoffe . . . . 406
2. Optische Aufheller . 410
XVIII. Thiazolfarbstoffe. 413
XIX. Azofarbstoffe . . . . 416
1. Allgemeines 416
a) Herstellung . . 417
b) Kupplungskomponenten. 422
c) Isomerien . . . . . . . 426
d) Analyse ....... . 428
e) Einteilung und Nomenklatur . 430
2. Wasserunlosliohe Farbstoffe. . . 430
a) Dispersionsfarbstoffe . . . . 430
b) Fettfarbstoffe . . . . . . . 435
0) Korperfarben (Pigmentfarbstoffe) 436
3. Entwioklungsfarbstoffe. . . . 445
4. Wasserlosliohe Farbstoffe. . . . 451
a) Basisohe Farbstoffe. . . . . 451
b) Saurefarbstoffe. . . . . . . 453
0) Chromierbare Saurefarbstoffe. 464
d) Saure Metallkomplexfarbstoffe 470
e) Direktfarbstoffe. . 481
f) Reaktivfarbstoffe. . . . . . 495
XX. Phthalocyanine . . . . . . . . . 503
1. t}berbliok . . . . . . . . . . 503
2. Herstellung und Zwischenstufen 505
3. Substitution und Derivate . . . 510
4. Wichtige Phthalooyaninfarbstoffe 513
5. Anwendung. 514
Namenverzeiohnis .. 518
Far bs toffverz eichnis. 519
Saohverzeiohnis ... 530