Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe (exclusive Alkaloide)

1206 Pages·1976·34.49 MB·German

by  Walter Karrer (auth.)

W.KARRER
KONSTITUTION UND VORKOMMEN DER ORGANISCHEN PFLANZENSTOFFE
(EXCLUSIVE ALKALOIDE)
CHEMISCHE REIHE
BAND 12
LEHRBÜCHER UND MONOGRAPHIEN
AUS DEM GEBIETE DER EXAKTEN WISSENSCHAFTEN
Konstitution und Vorkommen
der organischen Pflanzenstoffe
(e xc1usive Alkaloide)
von
WALTER KARRER
Dr. phi!.
Riehen bei Basel
Zweite Auflage
1976
SPRINGER BASEL AG
Wichtiger Hinweis:
Vor ei~er Formelnum~er (ab Seite 13~ oder im Verzeichnis chemischer Verbindungen
(ab SeIte 1166) verweisen folgende Zeichen auf die entsprechende Verbindung im
• Ergänzungsband I, von W. Karrer t u. a. (1976)
*
Ergänzungsband 2, von H. Hürlimann (ca. 1977)
Beide Werke erscheinen im Birkhäuser Verlag.
CIP-Kurztitelaufnahrne der Deutschen Bibliothek
Karrer, Walter
Konstitution und Vorkommen der organischen Pftanzenstoffe: (exclusive Alkaloide).
[Hauptbd.]. - 2. Auft.-1976.
(Lehrbücher und Monographien aus dem Gebiete der exakten Wissenschaften:
ehern. Reihe; Bd. 12)
ISBN 978-3-0348-5143-5 ISBN 978-3-0348-5142-8 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-0348-5142-8
Nachdruck verboten. Alle Rechte vorbehalten, insbesondere dasjenige der Übersetzung
in fremde Sprachen und der Reproduktion durch Mikrofilm oder auf photostati>chem
Wege.
© Springer Basel AG 1958, 1976
Ursprünglich erschienen bei Birkhäuser Verlag Basel 1976
Softcover reprint of the hardcover 2nd edition 1976
ISBN 978-3-°348-5143-5
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ZUR ZWEITEN AUFLAGE
In der vorliegenden zweiten Auflage sind alle seit Erscheinen der ersten Auf
lage bekanntgewordenen Errata berücksichtigt worden. Ferner wird durch
entsprechende Zeichen vor einer Verbindungsnummer (ab Seite 13) oder im
Verzeichnis chemischer Verbindungen (ab Seite 1166) auf die entsprechende
Verbindung hingewiesen im:
• Ergänzungsband 1, von W. Karrert, E. Cherbuliez und C. H. Eugster
(1976),
:Jf Ergänzungsband 2, von H. Hürlimann (ca. 1977).
Beide Werke erscheinen im Birkhäuser Verlag
VORWORT ZUR ERSTEN AUFLAGE
Während meiner mehrjährigen experimentellen Tätigkeit auf dem Gebiete der
Pflanzenchemie habe ich oft bedauert, dass kein chemisches Werk vorliegt,
das einen zusammenfassenden Überblick über die bisher bekanntgewordenen
Pflanzenstoffe und deren Vorkommen gibt. Wohl finden sich einerseits zahl
reiche Monographien über einzelne Körperklassen (z.B. Kohlenhydrate,
Alkaloide, Sterine, Carotinoide usw.), andererseits das auch heute noch wert
volle vor mehr als 20 Jahren erschienene Werk von C. WEHMER «Die Pflanzen
stoffe», welches aber auf botanischer Grundlage aufgebaut ist, also die Pflanze
in den Mittelpunkt stellt. Ich entschloss mich daher, meine zahlreichen, neben
der Laboratoriumstätigkeit gesammelten Literaturangaben über Pflanzenstoffe
möglichst zu vervollständigen und sie Fachkollegen zugänglich zu machen. Ich
hoffe dadurch manchem, auf dem Gebiete der Pflanzenchemie tätigen Chemiker
das Literaturstudium zu erleichtern. Auch an Botaniker und Pharmazeuten,
die sich ja oft mit pflanzenchemischen Fragen befassen müssen, richtet sich
dieses Buch.
Die drei wichtigsten Etappen bei der chemischen Erforschung eines Natur
stoffes sind: Isolierung der reinen Verbindung, Konstitutionsaufklärung und
erste Synthese als Konstitutionsbeweis. Diese drei Stufen wurden bei der Aus
wahl der Literaturhinweise weitgehend berücksichtigt. Daneben wurden zum
Vorkommen der Pflanzenstoffe zahllose Literaturangaben angeführt. Um den
Umfang des Buches nicht allzu sehr zu belasten, wurde allerdings bei häufig
vorkommenden Verbindungen auf Einzelangaben verzichtet.
Wie im Titel angegeben, wurden die Alkaloide nicht aufgenommen, weil
über diese grosse Verbindungsklasse, deren Behandlung viel Raum bean
sprucht hätte, gerade in den letzten Jahren gute Monographien erschienen
sind. Dagegen wurden Substanzen aus den niedrigsten pflanzlichen Organismen
(Bakterien, Schimmelpilze) berücksichtigt. Von einer grossen Anzahl Pflanzen
stoffe kennt man die Konstitution nur ungenügend oder noch gar nicht, wäh
rend zahlreiche andere, aus Pflanzen isolierte Stoffe wohl mit Namen belegt
wurden, aber keine chemisch reinen Verbindungen darstellen. Alle diese
Pflanzenstoffe fanden hier keine Aufnahme. Wenn eine Pflanze im Pflanzen-
6 Vorwort
register nicht aufgeführt ist, bedeutet das folgerichtig noch keineswegs, dass
über diese betreffende Pflanze noch keine chemischen Untersuchungen vor
liegen. Umgekehrt darf nicht jede hier angegebene Konstitutionsformel als un
fehlbar richtig angenommen werden; die eine oder andere wird bei weiteren
Untersuchungen sicher Änderungen erfahren. In den letzten Jahren wurden
durch die Verwendung der Papierchromatographie zahlreiche neue Verbin
dungen in Pflanzen fe.stgestellt und viele, bisher als einheitlich angesehene
Substanzen wurden als Gemische erkannt.
Bei Vorhandensein von Trivialnamen wurde in den meisten Fällen auf die
Angabe der chemischen Bezeichnungen verzichtet. Ich glaubte dies tun zu dür,.
fen, weil die chemische Namengebung noch keineswegs einheitlich durchgeführt
wird und weil zu jeder Verbindung die Konstitutionsformel angegeben ist, aus
der man ja die chemische Bezeichnung ableiten kann. Bei den lateinischen
Pflanzennamen wurde das zweite, also für die Art spezifische Wort durch
weg - entsprechend den neueren Bestrebungen - mit kleinen Anfangsbuch
staben geschrieben.
Angaben über das mengenmässige Vorkommen der einzelnen Verbindungen
wurden zwar weitgehend berücksichtigt, doch ist dabei immer zu bedenken,
dass die Inhaltsstoffe einer Pflanze in ihrer Menge und oft sogar in ihrer Art
stark abhängig sind vom Standort und von der Entwicklungsstufe der Pflanze;
ferner von Klima, jahreszeit und Tageszeit.
Die kurzen Einführungen zu den einzelnen Kapiteln enthalten - dem
Charakter des Buches entsprechend - nur einige ganz allgemeine Angaben
über Konstitution und über Vorkommen der betreffenden Verbindungen.
Die hauptsächlichste Literatur konnte bis Ende 1956 berücksichtigt werden.
Für Arbeiten, die in schwerer zugänglichen Zeitschriften erschienen sind, wur
den meistens nur die Referate angegeben, und zwar wurden bis etwa 1942
hierfür das Chemische Zentralblatt und ab 1943 die Chemical Abstracts be
nützt. Die Auswahl der Literaturangaben und der Ort der Einordnung man
cher Verbindung wird vielleicht vom einen oder anderen Leser kritisch beur
teilt werden. Auch bin ich mir wohl bewusst, dass bei der ausserordentlichen
Fülle des Stoffes die Angaben nicht lückenlos sein können.
Herrn P.D. Dr. A. FÜRST danke ich bestens für die wertvolle Hilfe bei den
Korrekturen, ebenso danke ich Herrn P.D. Dr. CH. TAMM für die Durchsicht
einzelner Kapitel.
Der Verfasser spricht auch der Direktion der Chemischen Fabrik F. Hoff
mann-La Roche & Co. AG Basel für ihre zuvorkommende Unterstützung des
vorliegenden Werkes den besten Dank aus.
Endlich sei es mir gestattet, auch dem Birkhäuser Verlag in Basel für sein
Interesse und das stete Entgegenkommen sowie für die Ausstattung des Buches
zu danken.
W. KARRER
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INHALTSVERZEICHNIS
Kohlenwasserstoffe. . . . . 13
Alkohole, Phenole, Naphthole 40
Stilbene .... . 138
Aldehyde .... . 143
Ketone (ind. Oxyde) 169
Tropolone ... 224
Kohlenhydrate 229
Carbonsäuren . 285
Säure amide . . 400
Depside, Depsidone. 408
Lactone. 431
Lignane ..... . 461
Chinone ..... . 477
Anthrachinone (ind. Anthrone und Anthranole) 496
oc.-Pyronderivate (insbesondere Cumarine) 531
y-Pyronderivate . . . . . . . . . 565
Nichtkondensierte y-Pyronderivate 565
Chromone ...... . 568
Flavonoide Verbindungen 579
Xanthone .. 662
oc.-Pyranderivate 668
Benzopyrane = Chromane . 668
Anthocyane und deren Aglykone 673
Flavane, Isoflavane 691
Furanderivate . 700
Carotinoide . . 716
Sesquiterpene (ind. Azulene) 747
8 Inhaltsverzeichnis
Diterpene 781
Triterpene 796
Sterine .. 844
Steroide Saponine und deren Aglykone 863
Digitaloide Glykoside und deren Aglykone . 883
Schwefelhaltige Verbindungen . 929
Cyanide, cyanogene Glykoside . 947
Aminosäuren, Betaine, Peptide. 952
Amine . . . 1002
Phosphatide . 1021
Pyrrol, Indol und deren Derivate . 1025
Einfache Derivate von Pyridin, Piperidin, Chinolin, Pyrazin, Phenazin 1038
Pyrimidine, Purine, Pterine . . . . 1047
Nucleoside, Nucleotide . . . . . . 1062
Phytohormone, Pflanzenwuchsstoffe 1075
Vitamine . 1078
Cofermente 1096
Verschiedene Verbindung~n 1105
Wichtiger Hinweis:
Vor einer Formelnummer (ab Seite 13) oder im Verzeichnis chemischer Verbindungen
(ab Seite 1166) verweisen folgende Zeichen auf die entsprechende Verbindung im
.*E rgänzungsband I, von W. Karrer t u. a. (1976)
Ergänzungsband 2, von H. Hürlimann (ca. 1977)
Beide Werke erscheinen im Birkhäuser Verlag.
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ABKÜRZUNGEN
A. Justus Liebigs Annalen der Chemie
Abstr. Papers Am. Chem. Soc. Abstracts of Papers (American Chemical So
ciety)
Acta Chem. Scand. Acta Chemica Scandinavica
Am. J. Pharm. American Journal of Pharmacy
Am. J. Physiol. American Journal of Physiology
Am. Soc. Journal of the American Chemical Society
Analyt. Chemistry Analytical Chemistry
Angew. Ch. Angewandte Chemie (ab 1932)
Ann. Chim. Annales de Chirnie et de Physique (seit 1914
geteilt in Annales de Chirnie und Annales de
Physique)
Ann. Pharm. franc;. Annales Pharmaceutiques franc;aises
Arch. Anat. Physiol. Archiv für Anatomie und Physiologie
Arch. Biochem. Archives of Biochemistry (bis 1951, Band 30)
Arch. Biochem. Biophys. Archives of Biochemistry and Biophysics (ab
1951, Bd. 31)
Arch. exp: Path. Pharm. Archiv für experimentelle Pathologie und
Pharmakologie
Arch. Pharm. Archiv der Pharmazie
Arch. Sc. phys. nat. Archives des Sciences physiques et naturelles,
Geneve
B. Berichte der Deutschen Chemischen Gesell
schaft (ab 1947: Berliner Berichte)
Ber. Deutsch. Bot. Ges. Berichte der Deutschen Botanischen Gesell
schaft
Ber. Schimmel u. Co. Bericht von Schimmel und Co.
Biochem. J. Biochemical Journal