Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe: exclusive Alkaloide

1207 Pages·1958·31.84 MB·German

by  Dr. phil. Walter Karrer (auth.)

W.KARRER
KONSTITUTION UND VORKOMMEN DER ORGANISCHEN PFLANZENSTOFFE
(EXCLUSIVE ALKALOIDE)
CHEMISCHE REIHE
BAND 12
LEHRBÜCHER UND MONOGRAPHIEN
AUS DEM GEBIETE DER EXAKTEN WISSENSCHAFTEN
Konstitution und Vorkommen
der organischen Pflanzenstoffe
(e xclusive Alkaloide)
von
WALTER KARRER
Dr. phil.
Riehen bei Basel
1958
Springer Basel AG
Nachdruck verboten. Alle Rechte vorbehalten, insbesondere dasjenige der Übersetzung in
fremde Sprachen und der Reproduktion durch Mikrofilm oder auf photostatischem Wege.
Springer Basel AG 1958
©
Ursprünglich erschienen bei Birkhäuser Verlag Basel 1958.
Softcoverreprint of the hardcover 1st edition 1958
ISBN 978-3-0348-6795-5 ISBN 978-3-0348-6808-2 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-0348-6808-2
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VORWORT
Während meiner mehrjährigen experimentellen Tätigkeit auf dem Gebiete
der Pflanzenchemie habe ich oft bedauert, dass kein chemisches \Verk vor
liegt, das einen zusammenfassenden Überblick über die bisher bekannt
gewardenen Pflanzenstoffe und deren Vorkommen gibt. Wohl finden sich
einerseits zahlreiche Monographien über einzelne Körperklassen (z. B. Kohlen
hydrate, Alkaloide, Sterine, Carotinoide usw.), andererseits das auch heute
noch wertvolle vor mehr als 20 Jahren erschienene Werk von C. WEH:viER <<Die
Pflanzenstoffe)>, welches aber auf botanischer Grundlage aufgebaut ist, also die
Pflanze in den Mittelpunkt stellt. Ich entschloss mich daher, meine zahlreichen,
neben der Laboratoriumstätigkeit gesammelten Literaturangaben über Pflan
zenstoffe möglichst zu vervollständigen und sie Fachkollegen zugänglich zu
machen. Ich hoffe dadurch manchem, auf dem Gebiete der Pflanzenchemie
tätigen Chemiker das Literaturstudium zu erleichtern. Auch an Botaniker und
Pharmazeuten, die sich ja oft mit pflanzenchemischen Fragen befassen müssen,
richtet sich dieses Buch.
Die drei wichtigsten Etappen bei der chemischen Erforschung eines Natur
stoffes sind: Isolierung der reinen Verbindung, Konstitutionsaufklärung und
erste Synthese als Konstitutionsbeweis. Diese drei Stufen wurden bei der Aus
wahl der Literaturhinweise weitgehend berücksichtigt. Daneben wurden zum
Vorkommen der Pflanzenstoffe zahllose Literaturangaben angeführt. Um den
Umfang des Buches nicht allzu sehr zu belasten, wurde allerdings bei häufig
vorkommenden Verbindungen auf Einzelangaben verzichtet.
Wie im Titel angegeben, wurden die Alkaloide nicht aufgenommen, weil
über diese grosse Verbindungsklasse, deren Behandlung viel I~aum bean
sprucht hätte, gerade in den letzten Jahren gute Monographien erschienen
sind. Dagegen wurden Substanzen aus den niedersten pflanzlichen Organismen
(Bakterien, Schimmelpilze) berücksichtigt. Von einer grossenAnzahl Pflanzen
stoffe kennt man die Konstitution nur ungenügend oder noch gar nicht, wäh
rend zahlreiche andere, aus Pflanzen isolierte Stoffe wohl mit Namen belegt
wurden, aber keine chemisch reinen Verbindungen darstellen. Alle diese
Pflanzenstoffe fanden hier keine Aufnahme. Wenn eine Pflanze im Pflanzen
register nicht aufgeführt ist, bedeutet das folgerichtig noch keineswegs, dass
über diese betreffende Pflanze noch keine chemischen Untersuchungen vor-
6 Vorwort
liegen. Umgekehrt darf nicht jede hier angegebene Konstitutionsformel als un
fehlbar richtig angenommen werden; die eine oder andere wird bei weiteren
Untersuchungen sicher Änderungen erfahren. In den letzten Jahren wurden
durch die Verwendung der Papierchromatographie zahlreiche neue Verbin
dungen in Pflanzen festgestellt und viele, bisher als einheitlich angesehene
Substanzen wurden als Gemische erkannt ..
Bei Vorhandensein von Trivialnamen wurde in den meisten Fällen auf die
Angabe der chemischen Bezeichnungen verzichtet. Ich glaubte dies tun zu dür
fen, weil die chemische Namengebung noch keineswegs einheitlich durchgeführt
wird und weil zu jeder Verbindung die Konstitutionsformel angegeben ist, aus
der man ja die chemische Bezeichnung ableiten kann. Bei den lateinischen
Pflanzennamen wurde das zweite, also das für die Art spezifische Wort durch
weg - entsprechend den neueren Bestrebungen - mit kleinen Anfangsbuch
staben geschrieben.
Angaben über das mengenmässige Vorkommen der einzelnen Verbindungen
wurden zwar weitgehend berücksichtigt, doch ist dabei immer zu bedenken,
dass die Inhaltsstoffe einer Pflanze in ihrer Menge und oft sogar in ihrer Art
stark abhängig sind vom Standort und von der Entwicklungsstufe der Pflanze,
ferner von Klima, Jahreszeit und Tageszeit.
Die kurzen Einführungen zu den einzelnen Kapiteln enthalten - dem
Charakter des Buches entsprechend - nur einige ganz allgemeine Angaben
über Konstitution und über Vorkommen der betreffenden Verbindungen.
Die hauptsächlichste Literatur konnte bis Ende 1956 berücksichtigt werden.
Für Arbeiten, die in schwerer zugänglichen Zeitschriften erschienen sind, wur
den meistens nur die Referate angegeben, und zwar wurden bis etwa 1942
hierfür das Chemische Zentralblatt und ab 1943 die Chemical Abstracts be
nützt. Die Auswahl der Literaturangaben und der Ort der Einordnung man
cher Verbindung wird vielleicht vom einen oder anderen Leser kritisch beur
teilt werden. Auch bin ich mir wohl bewusst, dass bei der ausserordentlichen
Fülle des Stoffes die Angaben nicht lückenlos sein können.
Herrn P. D. Dr. A. FüRST danke ich bestens für die wertvolle Hilfe bei den
Korrekturen, ebenso danke ich Herrn P. D. Dr. CH. TAMM für die Durchsicht
einzelner Kapitel.
Der Verfasser spricht auch der Direktion der Chemischen Fabrik F. Hoff
mann-La Roche & Co. AG. Basel für ihre zuvorkommende Unterstützung des
vorliegenden Werkes den besten Dank aus.
Endlich sei es mir gestattet, auch dem Birkhäuser Verlag in Basel für sein
Interesse und das stete Entgegenkommen sowie für die Ausstattung des Buches
zu danken.
Rieben, Januar 1958 w. KARRER
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INHALTSVERZEICHNIS
Kohlenwasserstoffe . . . . . 13
Alkohole, Phenole, Naphthole 40
Stilbene 138
Aldehyde 143
Ketone (incl. Oxyde) 169
Tropolone ... 224
Kohlenhydrate 229
Carbonsäuren 285
Säureamide . 400
Depside, Depsidone. 408
Lactone. 431
Lignane. 461
Chinone. 477
Anthrachinone (incl. Anthrone und Anthranole) 496
:x-Pyronderivate (insbesondere Cumarine) 531
y-Pyronderivate . . . . . . . . . 565
Nichtkondensierte y-Pyronderivate 565
Chromone ...... . 568
Flavonoide Verbindungen 579
Xanthone .. 662
:x-Pyran deri vat e 668
Benzopyrane = Chromane 668
Anthocyane und deren Aglykone 673
Flavane, Isoflavane 691
Furanderivate 700
Carotinoide . 716
Sesquiterpene (incl. Azulene) 747
8 Inhaltsverzeichnis
Diterpene . 781
Triterpene 796
Sterine .. 844
Steroide Saponine und deren Aglykone 863
Digitaloide Glykoside und deren Aglykone . 883
Schwefelhaltige Verbindungen . 929
Cyanide, cyanogene Glykoside . 947
Aminosäuren, Betaine, Peptide . 952
Amine . . . 1002
Phosphatide . 1021
Pyrrol, Indol und deren Derivate . 1025
Einfache Derivate von Pyridin, Piperidin, Chinolin, Pyrazin, Phenazin 1038
Pyrimidine, Purine, Pterine . . . . 1047
Nucleoside, Nucleotide . . . . . . 1062
Phytohormone, Pflanzenwuchsstoffe 1075
Vitamine . 1078
Cofermente 1096
Verschiedene Verbindungen 1105
Errata . . . . . . . . . 1206
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ABKÜRZUNGEN
A. Justus Liebigs Annalen der Chemie
Abstr. Papers Am. Chem. Soc. Abstracts of Papers (American Chemical So
ciety)
Acta Chem. Scand. Acta Chemica Scandinavica
Am. J. Pharm. American Journal of Pharmacy
Am. J. Physiol. American Journal of Physiology
Am. Soc. Journal of the American Chemical Society
Analyt. Chemistry Analytical Chemistry
Angew. Ch. Angewandte Chemie (ab 1932)
Ann. Chim. Annales de Chimie et de Physique (seit 1914
geteilt in Annales de Chimie und Annales de
Physique)
Ann. Pharm. fran<;. Annales Pharmaceutiques fran<;aises
Arch. Anat. Physiol. Archiv für Anatomie und Physiologie
Arch. Biochem. Archives of Biochemistry (bis 1951, Band 30)
Arch. Biochem. Biophys. Archives of Biochemistry and Biophysics (ab
1951, Bd. 31)
Arch. exp. Path. Pharm. Archiv für experimentelle Pathologie und
Pharmakologie
Arch. Pharm. Archiv der Pharmazie
Arch. Sc. phys. nat. Archives des Seiences physiques et naturelles,
Geneve
B. Berichte der Deutschen Chemischen Gesell
. schaft (ab 1947: Berliner Berichte)
Ber. Deutsch. Bot. Ges. Berichte der Deutschen Botanischen Gesell
schaft
Bcr. Schimmel u. Co. Bericht von Schimmel und Co.
Biochem. J. Biochemical Journal