Table Of Content

Isocyanides’ Latest Trick:  Palladium‐Catalyzed Imidoylative Cross‐ Coupling Reactions                          Tjøstil Vlaar  2014 The work described in this thesis was financially supported by the Netherlands  Organisation for Scientific Research (NWO, TOP grant).    Cover picture: © Richard Megna, FUNDAMENTAL PHOTOGRAPHS, NYC  Cover design: Paul Slobbe    ISBN: 978‐90‐5335‐821‐4 VRIJE UNIVERSITEIT    Isocyanides’ Latest Trick:  Palladium‐Catalyzed Imidoylative Cross‐Coupling  Reactions      ACADEMISCH PROEFSCHRIFT    ter verkrijging van de graad Doctor aan  de Vrije Universiteit Amsterdam,  op gezag van de rector magnificus  prof.dr. F.A. van der Duyn Schouten,  in het openbaar te verdedigen  ten overstaan van de promotiecommissie  van de Faculteit der Exacte Wetenschappen  op donderdag 15 mei 2014 om 13.45 uur  in de aula van de universiteit,  De Boelelaan 1105      door  Tjøstil Vlaar  geboren te Alkmaar promotor: prof.dr.ir. R.V.A. Orru copromotor: dr. E. Ruijter “Vertrouwen is goed,   controle is beter” Table of Contents   List of Abbreviations  9    Preface  11  Chapter 1  Introduction:  13  Recent Advances in Palladium­Catalyzed Cascade  Cyclizations  Chapter 2  Introduction:  63  Palladium­Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides:  An Emerging Platform in Cross­Coupling Chemistry  Chapter 3  4­Aminophthalazin­1(2H)­ones:  95  Reaction Optimization and Substrate Scope  Chapter 4  4­Aminophthalazin­1(2H)­ones:  117  Follow­up Chemistry and Scaffold Diversification  Chapter 5  Heterocyclic Guanidines:  137  Aerobic Oxidative Coupling of Diamines and Isocyanides  Chapter 6  Heterocyclic Guanidines:  169  Synthesis of Diverse Azolo[c]quinazolines   Chapter 7  2­Aminobenzoxazinones:  197  Aerobic Oxidative Coupling of Anthranilic Acids and  Isocyanides  Chapter 8  4­Aminoquinolines:  215  Imidoylative Oxidative Pd­Catalyzed Double C­H  Activation  7 Table of Contents Chapter 9  Reflections and Future Directions  227    Summary  239    Samenvatting (Summary in Dutch)  245    Dankwoord  251    List of Publications  255      8 List of Abbreviations 9‐BBN   9‐borabicyclo(3.3.1)nonane  ee    enantiomeric excess  Ac    acetyl  ESI  electrospray ionization  Ad    adamantyl  EWG    electron withdrawing group  APO  4‐aminophthalazin‐1(2H)‐one  et al.    et alii (and others)  Ar    aryl  GC    gas chromatography  atm    atmosphere  h    hour  aq.    aqueous  i.e.    id est (that is)  Bn    benzyl  IR    infrared (spectroscopy)  br    broad  HRMS  high resolution mass  conc.    concentrated  spectroscopy  Cp    cyclopentadienyl  Hz    hertz  Cy    cyclohexyl  L    ligand  d    doublet  m  multiplet (NMR) or medium  dba    dibenzylideneacetone  (IR)  DBU  1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene  m.p.    melting point  DCE    1,2‐dichloroethane  MCR  multicomponent reaction  DCM    dichloromethane  MeTHF  2‐methyltetrahydrofuran  DIPEA   N,N‐diisopropylethylamine  min    minutes  DME    dimethoxyethane  MS    molecular sieves  DMF    dimethylformamide  Mts  2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl  DMSO   dimethylsulfoxide  NMM     N‐methylmorpholine   DPEphos  (oxydi‐2,1‐phenylene)‐  NMR  nuclear magnetic resonance  bis(diphenyl‐phosphine)  NMP     N‐methylpyrrolidone  dppe  1,2‐bis(diphenylphosphino)‐  MOM    methoxymethyl  ethane  NHC    N‐heterocyclic carbene  dppf  1,1'‐bis(diphenylphosphino)‐  Ns    nosyl, 2‐ or 4‐nitrobenzene‐  ferrocene      sulfonyl  dppp  1,3‐bis(diphenylphosphino)‐  Nu    nucleophile  propane  PG    protecting group  e.g.  exempli gratia (for example)  Piv    pivaloyl  9 List of Abbreviations PMB    para­methoxybenzyl  THF    tetrahydrofuran  ppm    parts per million  TLC  thin layer chromatography  q    quartet  TMS    trimethylsilyl  rt    room temperature  tol    tolyl  SAR  structure‐activity relationship   Ts    tosyl  SM    starting material  s  singlet (NMR) or strong (IR)  t    triplet  UV    ultraviolet  TBS  tert‐butyldimethylsilyl  vs.    versus  Tf  triflyl, trifluoromethane‐  w    weak  sulfonyl  XPhos  2‐dicyclohexylphosphino‐  TFA  trifluoroacetic acid or   2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl  trifluoroacetate  µW    microwave    10

Description:
Two years later, Aggarwal and coworkers showed the utility of their work by completing the total synthesis of avenaciolide using their Heck cyclization/carbonylation cascade (Scheme 7).[13] The reaction was shown to be highly diastereoselective and provided the desired building block (16) required
ebook img

Isocyanides' Latest Trick PDF

256 Pages·2014·3.7 MB·English
by  
Save to my drive
Quick download
Download
Upgrade Premium
Most books are stored in the elastic cloud where traffic is expensive. For this reason, we have a limit on daily download.

Preview Isocyanides' Latest Trick

Isocyanides’ Latest Trick:  Palladium‐Catalyzed Imidoylative Cross‐ Coupling Reactions                          Tjøstil Vlaar  2014 The work described in this thesis was financially supported by the Netherlands  Organisation for Scientific Research (NWO, TOP grant).    Cover picture: © Richard Megna, FUNDAMENTAL PHOTOGRAPHS, NYC  Cover design: Paul Slobbe    ISBN: 978‐90‐5335‐821‐4 VRIJE UNIVERSITEIT    Isocyanides’ Latest Trick:  Palladium‐Catalyzed Imidoylative Cross‐Coupling  Reactions      ACADEMISCH PROEFSCHRIFT    ter verkrijging van de graad Doctor aan  de Vrije Universiteit Amsterdam,  op gezag van de rector magnificus  prof.dr. F.A. van der Duyn Schouten,  in het openbaar te verdedigen  ten overstaan van de promotiecommissie  van de Faculteit der Exacte Wetenschappen  op donderdag 15 mei 2014 om 13.45 uur  in de aula van de universiteit,  De Boelelaan 1105      door  Tjøstil Vlaar  geboren te Alkmaar promotor: prof.dr.ir. R.V.A. Orru copromotor: dr. E. Ruijter “Vertrouwen is goed,   controle is beter” Table of Contents   List of Abbreviations  9    Preface  11  Chapter 1  Introduction:  13  Recent Advances in Palladium­Catalyzed Cascade  Cyclizations  Chapter 2  Introduction:  63  Palladium­Catalyzed Migratory Insertion of Isocyanides:  An Emerging Platform in Cross­Coupling Chemistry  Chapter 3  4­Aminophthalazin­1(2H)­ones:  95  Reaction Optimization and Substrate Scope  Chapter 4  4­Aminophthalazin­1(2H)­ones:  117  Follow­up Chemistry and Scaffold Diversification  Chapter 5  Heterocyclic Guanidines:  137  Aerobic Oxidative Coupling of Diamines and Isocyanides  Chapter 6  Heterocyclic Guanidines:  169  Synthesis of Diverse Azolo[c]quinazolines   Chapter 7  2­Aminobenzoxazinones:  197  Aerobic Oxidative Coupling of Anthranilic Acids and  Isocyanides  Chapter 8  4­Aminoquinolines:  215  Imidoylative Oxidative Pd­Catalyzed Double C­H  Activation  7 Table of Contents Chapter 9  Reflections and Future Directions  227    Summary  239    Samenvatting (Summary in Dutch)  245    Dankwoord  251    List of Publications  255      8 List of Abbreviations 9‐BBN   9‐borabicyclo(3.3.1)nonane  ee    enantiomeric excess  Ac    acetyl  ESI  electrospray ionization  Ad    adamantyl  EWG    electron withdrawing group  APO  4‐aminophthalazin‐1(2H)‐one  et al.    et alii (and others)  Ar    aryl  GC    gas chromatography  atm    atmosphere  h    hour  aq.    aqueous  i.e.    id est (that is)  Bn    benzyl  IR    infrared (spectroscopy)  br    broad  HRMS  high resolution mass  conc.    concentrated  spectroscopy  Cp    cyclopentadienyl  Hz    hertz  Cy    cyclohexyl  L    ligand  d    doublet  m  multiplet (NMR) or medium  dba    dibenzylideneacetone  (IR)  DBU  1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene  m.p.    melting point  DCE    1,2‐dichloroethane  MCR  multicomponent reaction  DCM    dichloromethane  MeTHF  2‐methyltetrahydrofuran  DIPEA   N,N‐diisopropylethylamine  min    minutes  DME    dimethoxyethane  MS    molecular sieves  DMF    dimethylformamide  Mts  2,4,6‐trimethylphenylsulfonyl  DMSO   dimethylsulfoxide  NMM     N‐methylmorpholine   DPEphos  (oxydi‐2,1‐phenylene)‐  NMR  nuclear magnetic resonance  bis(diphenyl‐phosphine)  NMP     N‐methylpyrrolidone  dppe  1,2‐bis(diphenylphosphino)‐  MOM    methoxymethyl  ethane  NHC    N‐heterocyclic carbene  dppf  1,1'‐bis(diphenylphosphino)‐  Ns    nosyl, 2‐ or 4‐nitrobenzene‐  ferrocene      sulfonyl  dppp  1,3‐bis(diphenylphosphino)‐  Nu    nucleophile  propane  PG    protecting group  e.g.  exempli gratia (for example)  Piv    pivaloyl  9 List of Abbreviations PMB    para­methoxybenzyl  THF    tetrahydrofuran  ppm    parts per million  TLC  thin layer chromatography  q    quartet  TMS    trimethylsilyl  rt    room temperature  tol    tolyl  SAR  structure‐activity relationship   Ts    tosyl  SM    starting material  s  singlet (NMR) or strong (IR)  t    triplet  UV    ultraviolet  TBS  tert‐butyldimethylsilyl  vs.    versus  Tf  triflyl, trifluoromethane‐  w    weak  sulfonyl  XPhos  2‐dicyclohexylphosphino‐  TFA  trifluoroacetic acid or   2′,4′,6′‐triisopropylbiphenyl  trifluoroacetate  µW    microwave    10

Description:
Two years later, Aggarwal and coworkers showed the utility of their work by completing the total synthesis of avenaciolide using their Heck cyclization/carbonylation cascade (Scheme 7).[13] The reaction was shown to be highly diastereoselective and provided the desired building block (16) required
See more

The list of books you might like

Upgrade Premium
Most books are stored in the elastic cloud where traffic is expensive. For this reason, we have a limit on daily download.
DMCA & Copyright: Dear all, most of the website is community built, users are uploading hundred of books everyday, which makes really hard for us to identify copyrighted material, please contact us if you want any material removed.
Copyright @ PDFdrive.to, 2022 | We love our users