昆 虫 学 报 !"#$%&#’(’)’*+"$,+&+"$,!"#"$%&’’(,)(’ *):(+),*’’ -../’0)012&+2 """"""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""""" 昆明山海棠的杀虫活性及有效成分 师宝君6,姬志勤6,张继文&,吴文君6,! (6M西北农林科技大学植物保护学院,陕西杨凌 (6&6’’;&M西北农林科技大学理学院,陕西杨凌 (6&6’’) 摘要:【目的】从天然产物尤其是植物中寻找杀虫活性物质是杀虫剂创制的重要途径。【方法】采用生物活性追踪、 分离等方法,研究了昆明山海棠 -.+/#0.1*+2(31/’*)$2"2((NGL;B)O"%C@对2种鳞翅目昆虫的杀虫活性及有效成分。 【结果】昆明山海棠根皮石油醚提取物、甲醇提取物和乙酸乙酯提取物对粘虫3龄幼虫均具有拒食活性,&0@的拒食 毒力!P4)’值分别为662)M(!#Q8N、6’0M3!#Q8N和 0(M3!#Q8N。昆明山海棠根皮甲醇提取物对粘虫0龄幼虫具有 触杀活性,其NR)’值为6’’M0!#Q头。从昆明山海棠根皮甲醇提取物中分离出雷公藤春碱、雷公藤吉碱、雷公藤定碱 和雷公藤榕碱 0个杀虫活性化合物,雷公藤春碱和雷公藤吉碱对粘虫具有胃毒麻醉活性,对粘虫3龄幼虫* @的麻 醉中量(/R)’)分别是6*M6!#Q头和(M0!#Q头。雷公藤定碱和雷公藤榕碱对粘虫具有触杀麻醉活性,对粘虫0龄幼 虫&0 @的/R)’分别是’M33!#Q头和’M’2!#Q头;对3龄小地老虎具有胃毒麻醉活性,&0 @的麻醉中量/R)’分别是 )M2&!#Q头和6M&0!#Q头。【结论】昆明山海棠对所测试的2种鳞翅目昆虫均有一定的杀虫活性,其主要杀虫活性成 分为雷公藤春碱、雷公藤吉碱、雷公藤定碱和雷公藤榕碱0个化合物。 关键词:昆明山海棠;杀虫活性;倍半萜吡啶生物碱 中图分类号:S+22 文献标识码:! 文章编号:’0)012&+(2 &’’()’*1’(+)1’2 !"#$%&’%’()* )%&’+’&’$# )"( )%&’+$ ’",-$(’$"&# ./ !"#$%&"’(#)* +’$,(-.)/)* (0$+*1)23&%4 .O- 59A1T"D6,T- U@:1S:D6,UO!/V T:1WGD&,WX WGD1T"D6,!(6M 4A;;G#G AF Y;9D% YEA%GC%:AD,/AE%@JG$% !#E:C";%"EG 9DI PAEG$%E? XD:LGE$:%?,Z9D#;:D#,.@99D[: (6&6’’,4@:D9;&M 4A;;G#G AF .C:GDCG$,/AE%@JG$% !#E:C";%"EG 9DI PAEG$%E? XD:LGE$:%?,Z9D#;:D#,.@99D[: (6&6’’,4@:D9) 56#&-)%&:【!:8】-$A;9%:D# :D$GC%:C:I9;9C%:L:%:G$CA8HA"DI$:$9D :8HAE%9D%8G%@AI %AI:$CALGEDGJHG$%:C:IG$B 【\G%@AI$】-D$GC%:C:I9; 9C%:L:%:G$ 9DI 9C%:LG :D#EGI:GD%$ AF -.+/#0.1*+2( 31/’*)$2"2( 9#9:D$% $:[ ;GH:IAH%GE9D :D$GC%$ JGEG $%"I:GI J:%@ <:A9$$9?1#":IGI FE9C%:AD9%:AD 8G%@AI$B【KG$";%$】]@G EG$";%$ $@AJGI %@G HG%EA;G"8 G[%E9C%,8G%@9DA; G[%E9C% 9DI 9CG%:C G%@GE G[%E9C% AF %@G EAA% AF -B 31/’*)$2"2( @9I 9D%:FGGI9D% 9C%:L:%? 9#9:D$% %@G 3%@ :D$%9E ;9EL9G AF 41#3+(&$ 50/$.$#$ W9;^GE,J:%@ %@G !P4 L9;"G 6 62)M( #Q8N,6’0M3 #Q )’ ! ! 8N9DI 0(M3 #Q8N &0 @ 9F%GE %EG9%8GD%,EG$HGC%:LG;?B ]@G 8G%@9DA; G[%E9C% AF %@G EAA% <9E^ @9I CAD%9C% ! %A[:C:%? %A %@G 0%@ :D$%9E ;9EL9G AF 4B 50/$.$#$.,J:%@ %@G NR L9;"G$ 6’’M0 #Q;9EL9 &0 @ 9F%GE %EG9%8GD%B )’ ! PA"E $G$_":%GEHGDG$ H?E:I:DG 9;^9;A:I$,+B0B,J:;FAE%E:DG,J:;FAE#:DG,J:;FAEI:DG 9DI J:;FAE:DG,JGEG :$A;9%GI FEA8 %@G 8G%@9DA; G[%E9C% AF %@G EAA% <9E^ AF -B 31/’*)$2"2( <? <:A9$$9?1#":IGI FE9C%:AD9%:ADB ]@G <:A9$$9? EG$";%$ $@AJGI %@9% J:;FAE%E:DG 9DI J:;FAE#:DG @9I $%A89C@ %A[:C:%? J:%@ %@G /R L9;"G 6*M6 #Q;9EL9 9DI (M0 )’ ! #Q;9EL9,EG$HGC%:LG;? 9#9:D$% 4B 50/$.$#$;J:;FAEI:DG 9DI J:;FAE:DG @9I %AH:C9; %A[:C:%? J:%@ %@G /R L9;"G ! )’ ’M33 #Q;9EL9 9DI ’M’2 #Q;9EL9,EG$HGC%:LG;? 9#9:D$% 4B 50/$.$#$ 9DI $%A89C@ %A[:C:%? J:%@ %@G /R L9;"G ! ! )’ )M2& #Q;9EL9 9DI 6M&0 #Q;9EL9,EG$HGC%:LG;? 9#9:D$% !*.’#+5 1/5+)’&B【4ADC;"$:AD$】-B 31/’*)$2"2( ! ! G[@:<:%GI :D$GC%:C:I9; 9C%:L:%? AF $A8G IG#EGG 9#9:D$% %@G 9;; $:[ ;GH:IAH%GE9D :D$GC%$ %G$%GI,9DI %@G89:D 9C%:LG :D#EGI:GD%$ JGEG J:;FAE%E:DG,J:;FAE#:DG,J:;FAEI:DG 9DI J:;FAE:DGB 7$8 9.-(#:-.+/#0.1*+2( 31/’*)$2"2(;:D$GC%:C:I9; 9C%:L:%?;$G$_":%GEHGDG$ H?E:I:DG 9;^9;A:I$ 基金项目:国家重点基础研究发展计划“+(3”项目(&’’3456600’0) 作者简介:师宝君,男,6+(&年生,甘肃天水人,助理研究员,主要从事天然产物农药的研究,7189:;:$<=+26&>?9@AABCA8BCD !通讯作者!"%@AEFAECAEEG$HADIGDCG,7189:;:J"JGD="D,6>623BCA8 收稿日期KGCG:LGI:&’’216&1&’;接受日期!CCGH%GI:&’’(1’01&) ["< 昆虫学报 5/%.71%,*,-,(#/.8#1#/. 89卷 从天然产物尤其是植物中寻找杀虫活性物质或 虎 5(",%#2 ’$2#-,1(S2++%FU%17):室内以甘蓝叶片饲 者以此为先导人工合成具有更高活性的化合物是杀 养,C龄幼虫供试。以上试虫均由西北农林科技大 虫剂创制的重要途径,国内外学者已对许多植物进 学农药研究所提供。 行了这方面的研究,从中已分离到众多的杀虫活性 菜青虫 3#&"#2 ".$.& $(、甘蓝夜蛾 0.*&2%". 化合物(吴文君等,!""#)。 6".22#/.& $(和银纹夜蛾 !"#/+,$-)2#. 1# )*U5%1均采自 昆明山海棠 !"#$%&"’(#)* +’$,(-.)/)*($%&’() 田间,以甘蓝叶片在室内饲养,8龄幼虫供试。 )*+,-是卫矛科雷公藤属落叶披散蔓状灌木植物,生 !"% 生物活性测定方法 长于向阳山坡、路边或灌木丛中,分布在长江以南部 !"%"! 拒食活性测定:拒食活性测定采用载毒叶 分省区至西南地区,植物形态与雷公藤十分相似,从 片法。供试样品用丙酮稀释成系列浓度。将新鲜小 中所分离得到的化合物也十分相似(张亮等,!"".; 麦叶片(或甘蓝叶片)剪成9M8 ,FG9M8 ,F的叶碟, 夏志林等,!""/)。国内外学者已对雷公藤杀虫活性 用一定体积的微量点滴器将丙酮药液涂到叶碟上, 成分、杀虫谱和作用机理进行了探讨(0%1234 456 待丙酮挥发后,放入直径为 8 ,F的培养皿内(内铺 02++7%1,!"8/;赵善欢和张兴,!"#.;童红云和赵善 一层湿滤纸),加水保温,每皿放入!头生长正常,饥 欢,!"##;罗都强和张兴,.999,.99!;罗都强等, 饿!. -的C龄粘虫,每处理!9头。实验重复 C次。 .99!),但对昆明山海棠杀虫活性的研究仅有赵善欢 对照用丙酮浸叶碟。室温下饲养,将试虫取食的叶 先生对其粗提物杀虫活性的研究报道(:-;*,!"#")。 片置于坐标纸上,估计试虫取食的面积,按下列公式 为进一步明确昆明山海棠的杀虫活性成分,我们采 计算拒食率,并求出回归方程和拒食中浓度 用生物活性追踪分离方法,从昆明山海棠中分离鉴 (PV: )。 89 定出/个杀虫活性成分。 拒食率(W)X(对照取食面积Y头Z处理取食面 积Y头)Y对照取食面积Y头G!9(9 W) ! 材料与方法 !"%"# 触杀活性测定:粘虫、小菜蛾、小地老虎、菜 青虫触杀活性测定采用微量点滴法。试验时挑取适 !"! 供试植物 宜的试虫,用微量点滴器在试虫的前胸背板上定量 昆明山海棠根皮为.999年"月采自湖南株洲, 点滴一定体积的供试样品丙酮稀释液(对照组只点 由中南林学院王文学教授提供。 滴等量丙酮),每处理!9 头,分置于培养皿内,于养 !"# 主要化学试剂和仪器 虫室内饲养,定时观察记载试虫中毒症状(吴文君, 石油醚(<9="9>),甲醇,氯仿,乙酸乙酯,丙酮 !"#[)。实验重复C次。 均为分析纯试剂,薄层层析硅胶和柱层析硅胶均为 !"%"$ 胃毒活性测定:采用载毒叶碟法,方法同 青岛海洋化工厂生产。 !M/M!节拒食活性的测定,处理 ./ -后调查试虫麻 制备)?$:系统:@A0BC 输液泵,DE!99型检测 醉率,观察记载试虫中毒症状。 器,!89 FFGC99 FF不锈钢柱,:!#填料(粒度为!9 !"%"% 活性跟踪方法:对柱层析中各流分的活性 "F)(天津科技高新技术公司生产);分析型 )?$: 跟踪以粘虫/龄幼虫为试虫;测定方法同!M/M.节。 系统:H4+%1I<99J型液相色谱仪(带<99J泵,DE/#< !"& 活性成分的提取、分离及结构鉴定 紫外检测器和 HK$"8 工作站)(美国 H4+%1I公司生 !"&"! 活性成分的提取:将昆明山海棠根皮晾干、 产);分析型色谱柱为 AHL :!# 柱(!/M< FFG.89 粉碎后用石油醚热回流提取C次,过滤,滤液经减压 FF,填料粒径为!9"F)(大连化学物理所生产);N/ 浓缩得石油醚提取物,残渣再用甲醇热回流提取 C 型显微熔点测定仪(熔点未校正)(北京第二光学仪 次,过滤,滤液经减压浓缩得甲醇提取物,残渣用浓氨 器厂生产);01*O%1 PQ%R #质谱仪,01*O%1 S?N /99 水拌湿后风干,再用乙酸乙酯热回流提取C次,过滤, T)3核磁共振仪(德国 01*O%1公司生产)。 滤液经减压浓缩得乙酸乙酯提取物,最后弃去残渣。 !"$ 试虫 !"&"# 活性成分的分离:以粘虫/龄幼虫供试,采 粘虫 0’%+#*1. 2&$.".%. H4’O%1,室内以麦苗和玉 用!M/M.节方法跟踪活性。经生物活性追踪,发现 米苗累代饲养,/龄幼虫供触杀活性测定,C龄幼虫 甲醇提取物有杀虫活性。取甲醇提取物<9 7,用少 供胃毒活性测定。小菜蛾 3-)%&--. 4’-,2%&--.,室内以 量氯仿溶解后,吸附在少量硅胶上进行吸附柱(!9 蛭石萝卜苗或油菜苗饲养,C 龄幼虫供试。小地老 ,FG! F)层析。选用 .99=C99目硅胶 !M9 O7为吸 9期 师宝君等:昆明山海棠的杀虫活性及有效成分 2"2 附剂,石油醚湿法装柱,干法上样。分别用石油醚, 醇、乙酸乙酯提取物对粘虫的拒食活性见表 #。由 石油醚!乙酸乙酯("!#,$!#,#!#,#!$),乙酸乙酯,甲 表#可以看出,, 种提取物对 , 龄粘虫均有一定的 醇洗脱,每种洗脱剂用量为 % &’’ (),每 &’’ ()收 拒食活性,其中石油醚、甲醇、乙酸乙酯提取物的拒 集#份,编号,*)+ 检测,归类合并,共得到 #’ 个流 食中浓度(34+ )依次为##5&-2 .1()、#’$-, .1() &’ ! ! 分。经活性测试,其中第"个流分有活性,继续对其 和 $2-, .1(),表明昆明山海棠中具有拒食活性的 ! 进行分离,即将流分(" ,-% .)用少量氯仿溶解后,吸 化合物主要存在于极性较大的甲醇提取物和乙酸乙 附在少量硅胶上进行吸附柱(%-’ /(0# ()层析,再 酯提取物中,而非极性的石油醚提取物中拒食活性 分别用氯仿1甲醇梯度洗脱,得到 2 个流分,其中流 成分的含量很少。 分%活性较强。对流分 % 采用制备液相切分、重结 观察结果还表明,试虫取食提取物低浓度处理 晶等方法分离得到$个化合物。 的叶片后,并未表现出明显的中毒症状。 !"#"$ 结构鉴定:测定熔点、质谱、核磁共振谱并 %"!"% 对粘虫的触杀活性:昆明山海棠石油醚提 结合相关文献解析化合物的结构。 取物和乙酸乙酯提取物在&’ .1头用量下对$龄粘 ! 虫均无触杀活性(幼虫死亡率分别为’和,-,,6,对 % 结果与分析 照的幼虫死亡率为 ,-,,6),甲醇提取物具有一定 的触杀活性(幼虫死亡率 %2-&"6)。进一步的毒力 %"! 昆明山海棠不同溶剂提取物的生物活性 测定结果表明,甲醇提取物对粘虫触杀毒力的 )7 &’ %"!"! 对粘虫的拒食活性:昆明山海棠石油醚、甲 为#’’-$ .1头(! 8#-9",&:#-&&%#",#8’-"22$)。 ! 表! 昆明山海棠$种溶剂提取物对粘虫的拒食活性 &’()* ! +,-./**0.,1’2-.3.-45/-67**85)3*,-*9-7’2-85/ !"#$%&"’(#)* +’$,(-.)/)* ’1’.,8--6*$70.,8-’7)’73’*5/ 0’%+#*1.2&$.".%. 供试样品 毒力回归方程 # 34+&’ "&6置信限 *;<=;><?(@A;< *BCD/D=EF;.F;<<DBG;HI?=DBG (!.1()) "&6 +J 石油醚提取物K;=FBA;I(;C=F?/= !8 L#-#&9’:%-’#’’" ’-"&"% ##5&-2 92$-5L#&,%M$ 甲醇提取物N;=O?GBA;C=F?/= !8%-9’%2:#-’995" ’-"’5" #’$-, 22-9L#,"M5 乙酸乙酯提取物3/;=D/;=O;F;C=F?/= !8,-"2’5:’-5#$2" ’-"&$9 $2-, %"-9L2#M" %"% 昆明山海棠活性成分的分离、纯化及结构鉴定 + T U V。其 #TWVNX、#, +WVNX、#T—#T+UP\、 $, $" #" 昆明山海棠甲醇提取物经二次硅胶柱层析、高 TN]+,TN^+谱与雷公藤定碱(YDAZBF>DG;)的结构相 效制备液相切分和重结晶等方法共分离得到$个具 同(何直升等,#"9&;吴大刚,#"95;邓福孝等,#""%; 有杀虫活性的化合物,经测定熔点、质谱、核磁共振 徐力红等,#""&;林绥等,#""&),确定化合物 P 为雷 , 谱并结合相关文献解析其结构如图#和表%所示。 公藤定碱。 P ,无色片状结晶 #" (.。熔点%,2Q%,9R;NP P ,无色针状结晶9# (.。熔点#2’Q#2#R。NP # $ ((1S):925,(1S92$-%25[$ N:#]:,计算值92$-%2&$,; ((1S):92’,在 [PJWTXNP 谱显示 (1S 959-,#"$,[N 8#-# @@(,可以确定其分子式为 + T U V,根据 $# $2 %’ #TWVNX、#,+WVNX、谱中的数据,确定了 P 与雷公藤 # 春碱(YDAZBF=FDG;)的结构相同。 P ,无色片状结晶(氯仿W甲醇)%# (.。熔点 %#’ % Q%#%R。NP((1S):95’,在 [PJWTXNP 谱显示 (1S 9&9-%9#2[N:#]:,计算值9&9-%9#&,;8’-& @@(可 以确定其分子式为+ T U V,根据#TWVNX、#, +W $# $2 #" VNX、#T—#T+UP\、TN]+,TN^+谱中的数据,确定 了 P 与雷公藤吉碱(YDAZBF.DG;)的结构相同。 % P ,无色针状结晶(氯仿W甲醇)"" (.。熔点#9# , Q#9,R。N(P (1S):995,(1S 99$-%9,9[N:#]:,计 图# $个化合物的母体结构 算值 99$-%9$5,; 8 ’-2 @@(,可以确定其分子式为 4D.M # *O;(B=O;F<=FI/=IF;BZZBIF/B(@BIG>< +1# 昆虫学报 $%&’()&*+*,*-.%’/.).%’ O(卷 !"]!,计算值#$#%&’((,)*(%+ ,,-可以确定其分 藤春碱和雷公藤吉碱在"L浓度下对 /龄粘虫无触 子式为 . 0 2 3,根据"04356、"&.4356、"0—"0 杀麻醉活性,雷公藤定碱和雷公藤榕碱对 / 龄粘虫 /& /1 "# .278、059.,05:.谱中的数据,确定了 7 与雷公 触杀活性较高,对粘虫’/ M麻醉率分别为$$%+L和 / 藤榕碱(;<=>?@<A))的结构相同。 +$%+L。而且部分试虫出现中毒麻醉、恢复、麻醉、 又恢复的症状。进一步的触杀毒力测定结果表明, 表! "个化合物的取代基 雷公藤定碱和雷公藤榕碱’/ M触杀麻醉中量(3N ) #$%&’! #(’)*%)+,+*+’-..-*/0-12-*34) O( 分别为(%&& GP头和(%($ GP头(表/)。 代码 化合物 ! ! 6 6 .?B) .?-,?CAB " ’ 采用载毒叶片法,测定了雷公藤春碱和雷公藤 7" D<=>?@E@<A) 2FC 20 吉碱在"L浓度下对 & 龄粘虫的胃毒活性,结果表 7’ D<=>?@G<A) 2FC 0 明:雷公藤春碱和雷公藤吉碱# M试虫麻醉率分别 7& D<=>?@B<A) 29H 20 7/ D<=>?@<A) 29H 0 为#"%&L和 +$%+L,’/ M 后中毒试虫死亡率小于 FC:呋喃甲酰基FC@?IJ=;9H:苯甲酰基9)AH?IJ=K ’(L,恢复后的试虫与对照无明显差异。进一步的 !56 "个化合物的杀虫活性 毒力测定结果表明其# M胃毒麻醉中量(3N )分别 O( !5657 对粘虫的杀虫活性:由表&可以看出,雷公 为"#%" GP头和+%/ GP头(表/)。 ! ! 表6 "个化合物对"龄粘虫的触杀活性 #$%&’6 #-2,0$&+-8,0,+9-.+(’.-*/0-12-*34)$:$,3)++(’"+(,3)+$/&$/;$’-. !"#$%&’()*+(,(#( ’M麻醉率(L) #M麻醉率(L) ’/M麻醉率(L) /#M死亡率(L) 供试样品 3Q@R?S<S@QE) 3Q@R?S<S@QE) 3Q@R?S<S@QE) 5?@EQ=<EJ 7Q-,=) ’MQ>E)@E@)QE-)AE #MQ>E)@E@)QE-)AE ’/MQ>E)@E@)QE-)AE /#MQ>E)@E@)QE-)AE 雷公藤春碱D<=>?@E@<A) ( ( ( ( 雷公藤吉碱D<=>?@G<A) ( ( ( ( 雷公藤定碱D<=>?@B<A) "$%+ ( $$%+ $%+ 雷公藤榕碱D<=>?@<A) ’$%+ ( +$%+ "&%& 注 3?E)S:供试样品浓度为"L。TM)R?AR)AE@QE<?A?>SQ-,=)<S"LK 表" "个化合物对粘虫的触杀活性和胃毒活性 #$%&’" #-2,0$&+-8,0,+9$34)+-1$0(+-8,0,+9-.+(’.-*/0-12-*34)$:$,3)+ !"#$%&’()*+(,(#( &$/;$’ 作用方式 样品 毒力回归方程 麻醉中量(!GP头) ! 1OL置信限(!GP头) URE<?A-?B) 7Q-,=) T?I<R<EJ@)G@)SS<?A)VCQE<?A 3NO(( !GP=Q@WQ) 1OL .X(!GP=Q@WQ) 雷公藤定碱D<=>?@B<A) "*O%O+$+!"%"1&"# (%&& (%1$O# (%’"Y(%O" 触杀活性T?,<RQ=E?I<R<EJ 雷公藤榕碱D<=>?@<A) "*$%+$#’!"%/"#+# (%($ (%1#"$ (%(&Y(%"" 雷公藤春碱D<=>?@E@<A) "*’%(##&!’%&"/+# "#%" (%1&($ "/%(Y’&%/ 胃毒活性7E?-QRME?I<R<EJ 雷公藤吉碱D<=>?@G<A) "*&%’$’(!’%((/O# +%/ (%11&" O%$Y1%$ !565! 对小地老虎的活性:采用微量点滴法,测定 ’/ M胃毒麻醉中量分别为 O%$’ GP头(" *&%’’O&! ! 了/个化合物在"L浓度下对 &龄小地老虎的触杀 ’%&$#(#,! * (%11’&)和 "%’/ GP头(" * /%#/(# ! ! 活性,结果表明 / 个化合物对小地老虎均无触杀活 "%$#"+#,!*(%1+1&)。 性。采用载毒叶片法测定了/个化合物在 "L浓度 !5656 雷公藤定碱和雷公藤榕碱对其他昆虫的活 下对 & 龄小地老虎的胃毒活性,结果表明:雷公藤 性:由表 O 可以看出,雷公藤定碱和雷公藤榕碱对 春碱和雷公藤吉碱对 & 龄小地老虎无胃毒活性,雷 小菜蛾具有较高的触杀活性和一定的胃毒活性;对 公藤定碱和雷公藤榕碱对&龄小地老虎具有胃毒活 菜青虫具有一定的胃毒活性,而无触杀活性;对银 性,’/ M 小地老虎胃毒麻醉率分别为 +O%O(L和 纹夜蛾、甘蓝夜蛾具有一定的触杀活性,而无胃毒 1O%O(L,/# M后部分中毒试虫恢复,死亡率分别为 活性。 ’O%O(L和O(%((L。进一步的毒力测定结果表明其 9期 师宝君等:昆明山海棠的杀虫活性及有效成分 CGG 表! 雷公藤定碱和雷公藤榕碱对其他昆虫的杀虫活性 "#$%&! ’()&*+,*,-#%#*+,.,+/012,%103-,(&#(-2,%103,(#,()+0+5&3,()&*+) 345麻醉率(6) 495死亡率(6) 供试昆虫 作用方式 剂量(!,-头) 7/1%)#(#1/&$345/8&$1&1$/&*$"& :)1&/0(&;495/8&$1&1$/&*$"& !"#$%&# ’%&()"*)+$ .)#/,$(!,-0/12/) 雷公藤定碱 雷公藤榕碱 雷公藤定碱 雷公藤榕碱 <(08)1+("$ <(08)1("$ <(08)1+("$ <(08)1("$ 小菜蛾 触杀活性=)"&/%&/%&(2(&; >? @AB? C?B? 4AB? 4?B? !D "#$%&’($$) 胃毒活性E&)*/%5/%&(2(&; >? >AB? 3?B? >?B? >AB? 菜青虫 触杀活性=)"&/%&/%&(2(&; A ? ? ? ? !B *)+)( 胃毒活性E&)*/%5/%&(2(&; A 9AB? >??B? 3AB? FFBF 银纹夜蛾 触杀活性=)"&/%&/%&(2(&; A 3>B4 FA FCBA A? ,B -. 胃毒活性E&)*/%5/%&(2(&; A ? ? ? ? 甘蓝夜蛾 触杀活性 =)"&/%&/%&(2(&; A 3FB> 4?B? FAB? AAB? /B 0*)&&.1)( 胃毒活性E&)*/%5/%&(2(&; A ? ? ? ? 独特的作用症状未见报道,其作用机理仍需进一步 6 结论与讨论 的研究。 参 考 文 献(7&1&3&(*&)) 尽管早在>G9G年,赵善欢先生就已经报道了昆 明山海棠的提取物具有杀虫活性,但对其杀虫活性 I$1)J/ :,I)&&,$1 PQ,>GA4D Q5$ ("#$%&(%(+/0 2/0H$ )8 ,*.+’(*#2.34 成分一直没有研究报道(=5(H,>G9G)。本研究首次 5.$6%*7..D 8D 91%-D 9-’%4%$D,4(C >):>99R>9GD =5(HES,>G9GD E&H+($#)"M0/"&#/#/#)H1%$)8("#$%&,1)K&51$,H0/&)1#8)1 从昆明山海棠根皮中分离鉴定出雷公藤春碱、雷公 %1)MM1)&$%&()"D 8D :++$D 9-’%4%$D,>?C:>9AR>G3D 藤吉碱、雷公藤定碱和雷公藤榕碱4 个主要杀虫活 .$",ST,=/) UV,T(/ OW,W(" E,</", TX,>GG3D Q5$ #&1H%&H1$# )8 性成分。生物测定结果表明,雷公藤定碱和雷公藤 &1(M&)&$&1/)0(+$/"+ K(08)1N("$D :1’) ;%’)-.1) <.-.1),F4:@>9R@3>D 榕碱对粘虫、银纹夜蛾、甘蓝夜蛾和小菜蛾均具有一 [邓福孝,曹剑虹,夏志林,林绥,王小逸,>GG3D 雷公藤倍半萜 定的触杀活性,对小地老虎、菜青虫和小菜蛾具有胃 生物碱的研究D 植物学报,F4:@>9R@3>] V$OE,V)",EV,W(X,E5/V,XHTP,>G9AD E&1H%&H1$)8"$K/0Y/0)(+# 毒活性;雷公藤春碱和雷公藤吉碱对粘虫具有较高 81)* ,*.+’(*#2.345.$6%*7..(")D :1’)=>.4D <.-.1),4F(@):AGFR 的胃毒活性,而无触杀活性,这与文献报道有所不 AG@D[何直升,洪山海,李亚,沙怀,于显国,>G9AD 新生物碱 同。I$1)J/和 I)&&,$(1 >GA4)曾报道雷公藤春碱、雷公 雷公藤碱戊的结构D 化学学报,4(F @):AGFRAG@] 藤吉碱、雷公藤定碱、雷公藤辛碱(K(08)1J("$)和雷公 W("E,W(X=,7)ZHY)E/YYH1/(,O5$",XW,.$",ST,>GGAD !#)0/&()"/"+ #&1H%&H1$ )8 #$#[H(&$1M$"$ /0Y/0)(+# 81)* ,*.+’(*#2.34 5.$6%*7..D :1’) 藤榕碱等生物碱对欧洲玉米螟初孵幼虫具有很强的 !>)*4D <.-.1),F(? C):A>FRA>@D[林绥,李援朝,樱井信子,郑 毒杀活性。罗都强和张兴(3???,3??>)及罗都强等 幼兰,邓福孝,>GGAD 雷公藤倍半萜生物碱的分离与结构D 中草 (3??>)报道雷公藤吉碱、雷公藤定碱、雷公藤辛碱和 药,F(? C):A>FRA>@] 雷公藤榕碱等生物碱对粘虫、小菜蛾和菜青虫具有 WH) .\,S$", UQ,VH O,O5H :U,O5/", T,3??>D !#)0/&()" /"+ 拒食、胃毒活性,而无触杀活性。本研究结果证实雷 Z()/%&(2(&($# )8 &5$ ")"]/0Y/0)(+# 81)* ,*.+’(*#2.34 5.$6%*7.. /,/("#& ?(31)-.-.)&(+)*)’)</0Y$1D 8D @%*’>5(&’<1.],(1>A-.BD :2*.D C%*D 公藤定碱和雷公藤榕碱对粘虫、银纹夜蛾、甘蓝夜蛾 (@)’D <1.D 97D),3(G 3):@>R@4D[罗都强,冯俊涛,胡瓒,祝 和小菜蛾具有显著的触杀麻醉活性,这对于此类化 木金,张兴,3??>D 雷公藤总生物碱分离及杀虫活性研究D 西北 合物毒理学研究有重要意义。 农林科技大学学报(自然科学版),3(G 3):@>R@4] 雷公藤春碱、雷公藤吉碱、雷公藤定碱和雷公藤 WH).\,O5/",T,3???D !"#$%&(%(+/0/%&(2(&($#)8&5$")"]/0Y/0)(+ $^&1/%&# 榕碱4个化合物处理粘虫后,试虫中毒后,身体非常 81)*,*.+’(*#2.345.$6%*7.. /,/("#& !.(*.& *)+)( WD =>.-(&( 8%3*-)$ %6 !(&’.1.7(<1.(-1(,(3 4):G4RG@D[罗都强,张兴,3???D 雷公藤非 柔软,对外界反应消失,这与已报到的一些具有杀虫 生物碱成分对菜青虫杀虫活性研究D 农药学学报,3(4):G4R 活性的二氢沉香呋喃类化合物苦皮藤素 , " G@] LH)2$11("$ ’,LH)2$11("$ I,LH)M5$00("$,LH)N/M)"("$ = WH) .\,O5/", T,3??>D !#)0/&()" /"+ Z()/%&(2(&($# )8 &5$ /0Y/0)(+# 81)* 等中毒症状相似(<H (’)$D,3??>;O5H (’)$D,3??3)。 ,*.+’(*#2.34 5.$6%*7.. /,/("#& !.(*.& *)+)(D 8D @%*’>5(&’ <1.],(1> A-.BD :2*.D C%*D(@)’D <1.D 97D),3(G 4):9>R94D[罗都强,张 但雷公藤定碱和雷公藤榕碱点滴到粘虫前胸背板 兴,3??>D 雷公藤非生物碱分离及对粘虫作用方式研究D 西北 后,试虫3 5中毒麻醉,9 5后完全恢复,34 5后又中 农林科技大学学报(自然科学版),3(G 4):9>R94] 毒麻醉,49 5有一部分试虫恢复,一部分死亡。这种 Q)",VX,=5(HES,>G99D E&H+($#)"&5$&)^(%)0),;)8&5$Z()/%&(2$*/&$1(/0# :99 昆虫学报 89%2B4%.*.,.(#925#4#92 I9卷 !"#$ !"#$%&"’(#)*+#,-."/## %&%’()**+,’$-#"*,./%00%&,)1#"$(0#&"#1 中草药,8(I 4):5?575?I] "2$2& 23)3 3.)"42,.-5.)%676#428("#9),%)"2,:4#;&"1#%’,(4 5):657 O<2W,R’%#]2,W<%(&2G,644I3 Q)#A%*’#(#!%AB%A#’.)!"#$!"#$%&"’(#)* 893[童红云,赵善欢,64::3 雷公藤对菜青虫的毒理效应及防 +#,-."/##3 76#42062"*29’,(? 5):6876H3[徐力红,苗抗立,黄 治试验3 华南农业大学学报(自然科学版),(4 5):65789] 丽瑛,644I3 雷公藤生物碱的分离鉴定3 中国药房,?(5):687 ;<=>,64:?3 @+,’)#A%*’#(%(.’.,(*’!’/%*’#(#!%AB%A#’.)!"#$!"#$%&"’(#)* 6H] 6’$.’,2)9)*0CDEFG)-,/*"<$3 89%2<.%24#92=)4424#92,(: H):H5H U+%(&2,U+%(& UO,F+,(& 2F,T( =],64483 F*<.C #( *+, Z#A%*’A, 7HI53[吴大刚,64:?3“DEFG”谱用于昆明山海棠生物碱的鉴 /#()*’*<,(*) %(. *+,’" /#(*,(* #! !"#$%&"’(#)* +#,-."/## %(. !3 定3 云南植物研究,(: H):H5H7HI5] 6’$.(,2)9)* !"#$ .’!!,",(* ",&’#() 0C >DSRF3 3.)"42, .- 76#42 ;<;J,64:K3 @+,><’.,#! LA%(* L"#*,/*’#( MN-,"’$,(* @,/+(#A#&C3 O’’ 062"*29&)%#92,:4#;&"1#%’,8(H I):H967H9H3[张亮,张正行,盛龙 %(:F+%%(N’F/’,(/,%(.@,/+(#A#&CL",))3 8H78I3[吴文君,64:K3 生,安登魁,64483 雷公藤和昆明山海棠挥发性化学成分比较3 植物化学保护实验技术导论3 西安:陕西科技出版社3 8H78I] 中国药科大学学报,8(H I):H967H9H] ;<;J,644:3 P%*<"%AQ(),/*’/’.,):@+,#"C,R,*+#.%(.L"%/*’/,3 O’’%(: U+%#FW,U+%(& O,64:83 MN-,"’$,(*) #( *+, %(*’!,,.%(* %(. )C)*,$’/ F+%%(N’F/’,(/,%(.@,/+(#A#&CL",))3 5I7K?3[吴文君,644:3 天 -"#-,"*’,)#! )#$, 0#*%(’/%A ’(),/*’/’.,) %&%’()* *+, "’/, C,AA#1 )*,$ 然产物杀虫剂S原理·方法·实践3 西安:陕西科技出版社3 5I7 0#","3 59#&4%#28("#9),%)"25#4#92,(H 8):II7?83[赵善欢,张兴, K?] 64:83 植物质杀虫剂对水稻三化螟的拒食和内吸毒力试验3 中 ;<;J,;%(& RT,U+< JV,U+#< ;R,W< UP,J’ UX,89963 Y’Z, 国农业科学,(H 8):II7?8] ’(),/*’/’.%A ),)[<’*,"-,(#’.) !"#$ 7&,21%")1 24(),2%)13 33 >2%3 U+< JV,;%(& RT,;< ;J,J’ UX,W< UP,89983 Q(),/*’/’.%A 0"./3,?5:H?57H?K3 ),)[<’*,"-,(, -C"’.’(, %AB%A#’.) !"#$ B).4’*)1 )-,/’,)3 O’%U2,O<\X,><#FR,=,(&YO,64453 =,*,"$’(%*’#(#!/#()*’*<,(*)’( 06’%.96&*#1%"’,?6:?447K953 !"#$%&"’(#)*+#,-."/## %(. !3 6’$.(,2)9)* 0C @2D $,*+#.3 76#4&1& !"2/#%#.42,24/?&"@2,A")(1,8(I 4):5?575?I3[夏志林,徐榕青, (责任编辑:黄玲巧) 郭舜民,邓福孝,64453 雷公藤和昆明山海棠的薄层层析检查3