Органическая химия. [В ч.]. Ч. I, II; Ч. III, IV; Ч. V, VI [комплект]

1106 Pages·55.379 MB·Russian

by  Горленко В. А.

Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Министерство образования и науки Российской Федерации
федеральное государственное бюджетное образовательное
учреждение высшего профессионального образования
«Московский педагогический государственный университет»
В.А.Горленко,Л.В.Кузнецова,Е.А.Яныкина
Органическая
химия
Учебное пособие
МПГУ
Москва
2012
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
УДК 547
ББК 24.2
Г695
Рецензенты:
Л.Д.Румш,заведующий лабораторией Института
биоорганической химии РАН, д-р хим. наук, профессор
С.Н.Соловьев, заведующий кафедрой общей
и неорганической химии РХТУ, д-р хим. наук, профессор

г695 горленко В. а., кузнецова Л. В., яныкина е. а.
Органическая химия: Учебное пособие. Ч. I, II. – М.: МПГУ, 
2012. – 294 с. 
Настоящее учебное пособие представляет первую книгу (из трех), 
включающую обновленное содержание, охватывающее все основные 
классы  ациклических  углеводородов  алфатического  ряда.  Книга 
содержит современные данные по номенклатуре и изомерии, элек-
тронному строению, включая квантово-химические представления, 
по способам получения и характерным химическим свойствам ор-
ганических соединений, а также иллюстрации биологической роли 
производных органических веществ соответствующего класса. Осо-
бое внимание уделено современным теоретическим представлениям 
в органической химии, взаимосвязи строения соединений с реакци-
онной способностью, а также механизмам реакций, объясняющим 
особенности химического поведения. Методическое оформление по-
собия служит целям оптимизации учебного процесса и повышения 
его эффективности.
Издание предназначено для студентов биолого-химических фа-
культетов  педагогических  вузов,  включая  бакалавриат  биолого-
химического и биологического направлений, и представляет собой 
современное учебное пособие по курсу «Органическая химия» как 
одного из базовых предметов естественного цикла наук, стоящего в 
ряду профилирующих дисциплин в специальной подготовке учите-
лей биологии в средней школе.
ISBN 978-5-7042-2345-0
© МПГУ, 2012
© Издательство «Прометей», 2012
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Содержание
ПреДисЛОВие 7

Введение.
ПреДмет ОрганическОй химии.
истОрия разВития 1 1
Этапы становления и развития органической химии  13
Теория химического строения А. М. Бутлерова  16
Классификация органических соединений  20
Резюме 24
Вопросыдляповторения 25
часть I.
ВОПрОсЫ теОрии ОрганическОй химии 27
1. ДОкВантОВЫе теОрии 27
1.1. Теория «электронных пар» («октетная теория»)  27
1.2. Типы химической связи  29
1.3. Характеристика ковалентной связи  33
1.4. Два типа разрыва ковалентной связи  39
1.5. Водородная связь  40
Резюме 44
Вопросыдляповторения 45
2. кВантОВО-химические ПреДстаВЛения
В ОрганическОй химии 47
2.1. Описание состояния электрона в атоме  48
2.2. Природа химической связи с точки зрения 
современных представлений  53
2.3. Насыщаемость ковалентной связи  57
2.4. Приближенные методы в квантовой химии  58
2.4.1. Метод валентных схем (электронных пар)  58
2.4.2. Метод молекулярных орбиталей  62
Резюме 70
Вопросыдляповторения 73
3
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Содержание
2.5. Понятие о гибридизации  74
2.5.1. Валентные состояния атома углерода  75
2.5.2. Понятие об изоэлектронных структурах  81
2.6. Распределение электронной плотности в молекулах 
и их реакционная способность (теория электронных 
смещений; электронные эффекты)  85
2.6.1. Индуктивное влияние и индукционный 
эффект (I)  86
2.6.2. Характерные черты индукционного 
эффекта  87
2.6.3. Мезомерный эффект (эффект сопряжения, 
резонансный эффект)  91
3. кЛассиФикаЦия Органических
реакЦий и реагентОВ 98
4. теОрии кисЛОт и ОснОВаний
В ОрганическОй химии 105
Резюме 113
Вопросыдляповторения 114
5. изОмерия 116
5.1. Структурная изомерия  116
5.2. Стереоизомерия  118
5.2.1. Конформационная изомерия  118
5.2.2. Конфигурационная изомерия  122
Вопросыдляповторения 143
часть II.
УгЛеВОДОрОДЫ аЛиФатическОгО ряДа 145
6. ПреДеЛЬнЫе УгЛеВОДОрОДЫ (аЛканЫ) 145
6.1. Нахождение в природе  146
6.2. Общая характеристика алканов  147
6.3. Способы получения алканов  152
6.3.1. Природные источники алканов  152
6.3.2. Промышленные способы  153
6.3.3. Лабораторные способы  156
6.4. Электронное строение алканов  159
6.5. Химические свойства алканов  162
4
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Содержание
6.5.1. Реакции радикального замещения – 
получение замещенных алканов  162
6.5.2. Окисление алканов  171
6.5.3. Каталитическая дегидрогенизация 
алканов  173
6.5.4. Изомеризация алканов  174
Резюме 174
Вопросыизадания 176
7. аЛкенЫ (ЭтиЛенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ) 178
7.1. Номенклатура и изомерия  179
7.2. Физические свойства и нахождение в природе  181
7.3. Способы получения алкенов  182
7.3.1. Дегидрогалогенирование 
галогеналканов  182
7.3.2. Дегидратация спиртов  183
7.3.3. Дегалогенирование вицинальных 
дигалогенидов  185
7.4. Электронное строение алкенов  185
7.5. Химические свойства алкенов  189
7.5.1. Реакции присоединения  189
7.5.2. Реакции полимеризации  211
7.5.3. Реакции окисления  218
7.5.4. Реакции замещения  222
7.6. Карбены и карбеноиды  223
Резюме 228
Вопросыизадания 230
8. аЦетиЛенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ,
аЛкинЫ 233
8.1. Номенклатура, изомерия и физические свойства 
алкинов  233
8.2. Способы получения алкинов  235
8.3. Особенности электронного строения алкинов  238
8.4. Химические свойства алкинов  240
8.4.1. Реакции электрофильного присоединения 
к алкинам  240
8.4.2. Реакции нуклеофильного 
присоединения  246
8.4.3. Присоединение водорода  248
5
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Содержание
8.4.4. Реакции окисления  249
8.4.5. Реакции олигомеризации  250
8.4.6. Изомеризация алкинов 
(А. Е. Фаворский, 1888)  252
8.4.7. Кислотные свойства алкинов – 
получение металлических производных – 
ацетиленидов  252
8.5. Ацетилен в органическом синтезе  254
Резюме 255
Вопросыизадания 257
9. аЛкаДиенЫ
(ДиенОВЫе УгЛеВОДОрОДЫ) 259
9.1. Классификация  259
9.2. Сопряженные алкадиены  260
9.2.1. Получение сопряженных алкадиенов  260
9.2.2. Особенности сопряженных алкадиенов  262
9.2.3. Электронное строение сопряженных 
алкадиенов. Мезомерный эффект 
(π,π-сопряжение)  265
9.2.4. Химические свойства сопряженных 
алкадиенов  273
9.2.5. Изопреновое звено в природе  287
Резюме 289
Вопросыизадания 290
6
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
ПреДисЛОВие
Органическая химия – одна из важнейших дисциплин 
естественного  цикла  наук,  теоретически  исследования  и 
практические результаты которой пронизывают все сферы 
деятельности человека, включая само его существование. Ор-
ганическая химия занимает особое положение в системе наук 
благодаря тесной связи с биологией. Органические соедине-
ния замечательны тем, что из них построено все живое на 
земле, в то время как предметом изучения биологии является 
живая природа.
Данное издание разработано для студентов биолого-хи-
мических факультетов педагогических университетов и инс-
титутов, и с учетом перехода к многоуровневому образованию 
(бакалавры, магистры), предназначено, в первую очередь для 
бакалавриата биолого-химического и биологического направ-
лений, но может оказаться интересным и полезным химикам 
и биологам с дополнительными специальностями экология, 
иностранный язык и другие, а также для широкого круга ин-
тересующихся и изучающих органическую химию (учителя, 
учащиеся школ с углубленным изучением органической хи-
мии, студенты нехимических вузов).
Курс органической химии стоит в ряду основных дисцип-
лин в специальной подготовке учителя биологии и химии в 
средней школе, обеспечивая студентов знаниями о содержа-
нии, теоретических и практических аспектах органической 
химии как науки о строении и свойствах органических соеди-
нений, играющей огромную роль в жизнеобеспечении совре-
менного человека, а именно в развитии промышленного про-
изводства, сельского хозяйства, здравоохранения и медици-
7
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Предисловие
ны, в повседневной жизни, а также, что важно для будущих 
биологов, в обменных процессах живых организмов, постро-
енных, главным образом, из органических молекул (белков, 
липидов, углеводов, нуклеиновых кислот и т. п.). 
Будущим биологам курс органической химии закладыва-
ет основы понимания химии биологических систем. Изучение 
органической химии является необходимым этапом для освое-
ния широкого разнообразия современных биологических наук 
(биохимии, молекулярной биологии и генетики, физиологии 
растений и животных, микробиологии и биотехнологии), что 
требуется для преподавания естествознания и общей биоло-
гии в школе. 
Данное издание включает в себя основной материал курса 
органической химии в последовательности, представленной в 
утвержденной программе курса (2002–2011 гг.). В издании по 
сравнению с использовавшимися ранее учебными пособиями 
полностью обновлено и приведено в соответствие с современ-
ным уровнем знаний содержание курса. Материал курса орга-
нической химии содержит изложение современных данных по 
номенклатуре и изомерии, электронному строению, включая 
квантово-химические рассмотрения, способов получения и хи-
мических свойств каждого класса органических соединений в 
их взаимосвязи, а также широко представляет иллюстрации 
биологического значения или физиологической роли органи-
ческих производных тех или иных классов.
Особое  внимание  уделено  современным  теоретическим 
представлениям в органической химии, взаимосвязи между 
строением соединений и их реакционной способностью, а так-
же механизмам органических реакций, позволяющим объяс-
нять и прогнозировать их направление и особенности. В отли-
чие от предыдущих изданий сделан акцент на квантово-хи-
мической трактовке с привлечением метода валентных схем 
и метода молекулярных орбиталей для объяснения особеннос-
тей строения, химического поведения органических соедине-
ний, реакционной способности. Изучение фактического мате-
риала с опорой на знание теории облегчает усвоение знаний, 
позволяет развивать навыки анализа и синтеза в обучении, 
способствует становлению химического мышления.
Материал издания систематизирован по основным клас-
сам органических соединений и их функциональных произ-
8
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»
Предисловие
водных. Для облегчения восприятия каждый раздел сопро-
вождается кратким резюме и перечнем вопросов и заданий, 
предназначенных для повторения, более прочного усвоения 
знаний  и  формирования  всестороннего  представления  о 
предмете.
В методике изложения материала сделан упор на уста-
новление взаимосвязи между строением и химическими пре-
вращениями отдельных классов, а также на сопоставление 
свойств разных классов, их генетической связи, что создает 
основу для выработки химического мышления и творческого 
овладения органической химией.
Материал курса органической химии учитывает совре-
менные тенденции в развитии научных знаний и производс-
тва, состоящие в стремительном вхождении нанотехнологий 
во многие сферы деятельности человека, и знакомит будущих 
учителей с сущностными элементами нанотехнологий, про-
явлениями, открытиями и внедрениями нанотехнологичес-
ких процессов в области органической химии и сопряженных 
с ней областей биологических наук (биохимии, физиологии, 
биотехнологии, молекулярной биологии и т. д.)
Содержание  и  объем  издания  по  органической  химии 
преследуют  цели  обеспечения  высокого  уровня  профессио-
нальной подготовки студентов в области химии и создания 
базы для последующего изучения наук, находящихся на сты-
ке биологии и химии.
Для студентов нехимических специальностей материал 
данного издания позволяет достичь необходимой широты и 
глубины  научного  мировоззрения  для  формирования  пол-
ноценного учителя биологии с высоким профессиональным 
уровнем, а также обеспечивает возможность последующего 
постижения наук биологического цикла.
Все ценные замечания и предложения, направленные 
на улучшение учебника, будут приняты авторами с благо-
дарностью.
9
Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис»