Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования «ЮЖНЫЙ ФЕДЕРАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ» О. В. Дябло, Е. А. Решетникова ХИМИЯ Часть I Учебное пособие для иностранных студентов естественнонаучного профиля подготовительного отделения ЮФУ Ростов-на-Дону Издательство Южного федерального университета 2018 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» УДК 54(075.8.054.6)=161.1 ББК 24я73 Д99 Печатается по решению кафедры общей и неорганической химии Южного федерального университета (протокол № 11 от 23.12. 2016 г.) и кафедры органической химии Южного федерального университета (протокол № 9 от 12.01. 2017 г.) Рецензенты: Доцент кафедры химии Донского государственного технического университета, кандидат химических наук А. А. Новикова Доцент кафедры химии природных и высокомолекулярных соеди- нений ЮФУ, кандидат химических наук О. Н. Буров Дябло, О. В., Решетникова, Е. А. Д99 ХИМИЯ. Часть I : учебное пособие / О. В. Дябло, Е. А. Решет- никова ; Южный федеральный университет. – Ростов-на-Дону : Издательство Южного федерального университета, 2018. – 114 с. ISBN 978-5-9275-2411-2 В учебном пособии изложены основы курса «Химия» для студентов подго- товительного факультета Южного федерального университета. Учебное пособие включает 2 модуля: в модуле 1 «Общая химия» представ- лен материал по основным принципам строения атома, химической связи, химической термодинамики и кинетики химических процессов, теории рас- творов и основам электрохимии; модуль 2 «Органическая химия. Углеводоро- ды» содержит сведения по теории строения органических соединений и основ- ным классам углеводородов – алканам, циклоалканам, алкенам, алкинам, алкадиенам и аренам. Данное учебное пособие соответствует «Требованиям к освоению допол- нительных общеобразовательных программ, обеспечивающих подготовку иностранных граждан и лиц без гражданства к освоению профессиональных образовательных программ на русском языке» (приказ Минобрнауки России от 3 октября 2014 г. № 1304). Адресовано слушателям естественно-научного направления подготови- тельного факультета ЮФУ. УДК 54(075.8.054.6)=161.1 ББК 24я73 ISBN 978-5-9275-2411-2 © Южный федеральный университет, 2018 © Дябло О. В., Решетникова Е. А., 2018 © Оформление. Макет. Издательство Южного федерального университета, 2018 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» СОДЕРЖАНИЕ Введение...................................................................................6 Модуль I. Общая химия...................................................................7 1. Основные понятия..........................................................................7 1.1. Основные стехиометрические законы химии.......................7 1.2. Периодический закон Д.И. Менделеева................................9 1.3. Строение атома.......................................................................11 1.4. Химическая связь...................................................................12 1.4.1. Ковалентная связь..............................................................13 1.4.2. Ионная связь.........................................................................14 1.4.3. Металлическая связь .........................................................14 1.5. Межмолекулярные взаимодействия....................................15 1.6. Типы кристаллических решеток...........................................16 1.7. Вопросы и упражнения..........................................................18 2. Термохимия....................................................................................20 3. Химическая кинетика..................................................................21 3.1. Влияние различных факторов на скорость химической реакции......................................................................21 4. Химическое равновесие................................................................24 4.1. Способы смещения химического равновесия......................25 4.2. Вопросы и упражнения ........................................................26 5. Растворы..........................................................................................28 5.1. Способы выражения концентрации растворов..................31 5.2. Теория электролитической диссоциации ..........................32 5.2.1. Вопросы и упражнения........................................................34 5.3. Водородный показатель.......................................................35 5.4. Условия протеканий химических реакций в растворе........35 5.5. Гидролиз солей........................................................................36 5.5.1. Факторы, влияющие на степень гидролиза....................38 5.6. Вопросы и упражнения..........................................................40 6. Окислительно-восстановительные реакции...............................41 7. Устройство и принцип действия гальванического элемента..........................................................................44 3 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» 8. Электролиз......................................................................................47 8.1. Последовательность процессов при электролизе растворов...............................................................................48 8.2. Вопросы и упражнения.........................................................49 Модуль II. Органическая химия. Углеводороды.................60 9. Введение в органическую химию...............................................60 9.1. Основные положения теории строения органических соединений А. М. Бутлерова...........................60 9.2. Изомерия.................................................................................61 9.3. Типы гибридизации атомов углерода..................................64 9.4. Степень окисления атомов углерода в органических соединениях........................................................67 9.5. Вопросы и упражнения........................................................68 10. Алканы и циклоалканы.............................................................70 10.1. Общая характеристика алканов.....................................70 10.2. Номенклатура и изомерия алканов..............................71 10.3. Строение алканов...............................................................71 10.4. Физические свойства алканов.........................................71 10.5. Способы получения алканов............................................72 10.5.1. Получение алканов из природных источников............72 10.5.2. Лабораторные методы.....................................................73 10.6. Химические свойства алканов........................................74 10.7. Циклоалканы........................................................................76 10.8. Вопросы и упражнения........................................................79 11. Непредельные углеводороды.....................................................81 11.1. Общая характеристика непредельных углеводородов.....81 11.2. Способы получения непредельных углеводородов........83 11.2.1. Алкены................................................................................83 11.2.2. Алкины................................................................................84 11.2.3. Алкадиены..........................................................................85 11.3. Химические свойства............................................................85 11.3.1. Реакции присоединения...................................................85 11.3.2. Реакции замещения..........................................................88 11.3.3. Реакции окисления..........................................................89 11.4. Вопросы и упражнения....................................................89 12. Ароматические углеводороды (арены).......................................91 12.1. Понятие об аренах. Представители.................................91 4 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» 12.2. Способы получения ароматических углеводородов........93 12.3. Химические свойства аренов.............................................94 12.3.1. Реакции электрофильного замещения........................94 12.3.2. Другие реакции...............................................................95 12.4. Вопросы и упражнения......................................................97 13. Проектные задания к модулю 2.............................................98 Рекомендуемая литература......................................................109 5 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» ВВЕДЕНИЕ Учебное пособие предназначено для слушателей естествен- нонаучного направления подготовительного факультета ЮФУ, изучающих дисциплину «Химия». Как правило, базовый уровень знаний по химии и по русскому языку у иностранных студентов различен. Тем не менее, все иностранные студенты изучали хи- мию в том или ином объеме у себя на родине. Поэтому основными задачами курса «Химия» являются овладение химической терми- нологией в области общей, органической и неорганической химии на русском языке; формирование навыков в применении знаний по химии для решения теоретических и практических задач на русском языке; развитие химических знаний и умений на русском языке, необходимых для обучения по ООП ЮФУ. Учитывая специфику обучения иностранных студентов, мате- риал в данном учебном пособии излагается максимально лаконич- но и доступно для понимания. Пособие включает 2 модуля: в модуле 1 «Общая химия» изло- жен материал по основным принципам строения атома, химиче- ской связи, химической термодинамики и кинетики химических процессов, теории растворов и основам электрохимии; модуль 2 «Органическая химия. Углеводороды» содержит материал по те- ории строения органических соединений и основным классам углеводородов – алканам, циклоалканам, алкенам, алкинам, ал- кадиенам и аренам. Такой подбор тематики обусловлен тем, что данные модули читаются студентам параллельно преподавателя- ми, специализирующимися в области общей, неорганической и ор- ганической химии. 6 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» Модуль I. ОБЩАЯ ХИМИЯ 1. ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ Химия – это наука о веществах, их строении, химических и фи- зических свойствах, а также о превращениях веществ. Химическое вещество имеет определенный качественный и количественный состав, например, вода (H O) состоит из атомов кислорода в коли- 2 честве одного атома и водорода в количестве двух атомов. При этом вещества можно классифицировать по-разному. Например, можно разделить на простые и сложные. Простые вещества – это такие, которые состоят из атомов только одного элемента (кислород – O , 2 сера – S , медь – Cu, кремний – Si); сложные вещества – состоят из 8 атомов двух и более элементов (вода – H O, серная кислота – H SO , 2 2 4 уксусная кислота – CH COOH). При этом есть как индивиду- 3 альные вещества – O , S , H O, H SO , так и смеси веществ – 2 8 2 2 4 воздух состоит из азота N , кислорода O и некоторых других газов; 2 2 морская вода – это вода H O и растворённые в ней соли, основным 2 компонентом которой является хлорид натрия NaCl. Все вещества, как простые, так и сложные, могут быть молеку- лярными и немолекулярыми. Молекула – это небольшая группа атомов, которая способна к самостоятельному существованию и пере- движению, как единое целое. Вещества, состоящие из молекул, назы- ваются молекулярными. Связь между молекулами гораздо менее прочна, чем внутри молекул, поэтому молекулярные вещества лету- чи и имеют низкие температуры плавления и кипения. Например O (t = –219 °С ), HO (t =0 °С ). Но всё же чаще атомы объединяются 2 пл 2 пл в огромные коллективы порядка 107–1027 атомов, в этих скоплениях нельзя выделить обособленных молекул, так как связи между всеми атомами примерно в равной степени прочны. Такие вещества назы- вают немолекулярными. Их свойства определяются прочностью связей между атомами. Поэтому немолекулярные вещества могут быть и легко-, и тугоплавкими. Например, NaCl (t = 801 °С), NaOH пл (t =322 °С ), AlO (t =2050 °С ), Si (t = 1420 °С). пл 2 3 пл пл 1.1. Основные стехиометрические законы химии Одним из важнейших законов явяется закон сохранения массы веществ: масса веществ, вступивших в реакцию, рав- на массе веществ, образовавшихся в результате реакции [1]. 7 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» Модуль I. Общая химия Теоретически этот закон был описан в 1748 г., а эксперименталь- но подтверждён в 1756 г. русским ученым М. В. Ломоносовым. Из закона следует, что при химической реакции общее число атомов остается прежним, происходит лишь их перегруппировка. А так как общее число атомов до и после реакции остается постоянным, то и масса их тоже не изменяется. На основе этого закона проводят количественный химический анализ. Но если химическая реакция проходит с большим энергетическим эффектом, то в соответствии с уравнением Энштейна DЕ = с2Dm, величина DЕ окажется сопо- ставима с величиной с2, что приведет к большим потерям массы. В этом случае закон не будет соблюдаться. Такая ситуация возни- кает при протекании ядерных реакций. Закон постоянства состава можно сформулировать так: вся- кое чистое вещество независимо от способа получения име- ет один и тот же качественный и количественный состав. Данный закон справедлив только для молекулярных веществ. На- пример, по какой бы реакции ни получалась вода, состав и строе- ние её молекул не изменится. В немолекулярных веществах, так как они состоят не из молекул, а представляют собой скопление большого числа атомов, соотношение атомов разных видов не обя- зательно соответствует простейшей формуле. Например, реальный состав оксида железа (II) принято записывать формулой FeO, но в действительности – это Fe2+ Fe3+ O, и величина х очень сильно 1-3x 2x зависит от способа получения оксида. Из-за наличия примеси Fe+3 состав FeO никогда не достигается, поэтому правильнее записать Fe О, где у лежит в пределах от 0,05 до 0,17. 1-у Закон Авогадро: в равных объемах любых газов, взятых при одной и той же температуре и при одинаковом давле- нии, содержится одно и то же число молекул [1]. Из закона Авогадро вытекают два важных следствия: 1. Плотность одно- го газа по другому равна отношению молярных масс или просто масс этих газов: D (по 2) = М(1)/М(2) = m(1)/m(2). 1 2. Один моль любого газа (т. е. 6,02*1023 его молекул) зани- мает в нормальных условиях (при t=0 °C p=101,3 кПа) 22,4 л. В условиях, отличных от нормальных, объем любого количества газа может быть рассчитан по уравнению Менделеева–Клапейро- на: V = —ν∙—R∙—T , где m – масса газа; M – молекулярная масса; p – p давление; V – объем; T – абсолютная температура (°К); R – универ- сальная газовая постоянная (8,314 Дж/(моль • К) или 0,082 л атм/ (моль • К)). 8 Copyright ОАО «ЦКБ «БИБКОМ» & ООО «Aгентство Kнига-Cервис» 1. Основные понятия 1.2. Периодический закон Д. И. Менделеева Д. И. Менделеев, в отличие от своих предшественников, был глубоко убеждён в том, что между всеми химическими элементами должна существовать некоторая закономерность, объединяющая их в единое целое. И он пришел к выводу, что в основу системати- ки элементов должна быть положена их относительная атомная масса. Менделеев обнаружил, что химически схожие элементы встречаются через определённые интервалы и, таким образом, многие их свойства периодически повторяются. Такая закономер- ность получила своё выражение в периодическом законе, кото- рый Менделеев сформулировал следующим образом: Свойства простых тел, а также формы и свойства соеди- нений элементов находятся в периодической зависимости от атомных весов (относительной атомной массы) эле ментов. Детальное же изучение строения атомов показало, что пери- одичность свойств элементов обусловлена не атомной массой, а электронным строением атомов. Электронное строение атомов в основном (невозбуждённом) состоянии определяется числом электронов в атоме, которое равно положительному заряду ядра. Таким образом, заряд ядра является характеристикой, определяю- щей электронное строение атомов, а значит, и свойства элементов. Поэтому в современной формулировке периодический закон зву- чит так: Свойства элементов находятся в периодической зависи- мости от заряда ядра их атомов. Заряд ядра определяет положение элемента в периодической системе, порядковый номер элемента равен заряду ядра атома. 1 марта 1869 г. Д. И. Менделеев предложил первый вариант периодической системы, систематизировав химические элементы, это был вариант длинной формы. В нем периоды располагались в одну строку. Примерно через год он предложил вариант короткой формы периодической системы. В этом варианте периоды разби- ваются на ряды, а группы – на подгруппы. В коротком варианте периодическая система состоит из семи периодов, которые пред- ставляют собой горизонтально расположенные элементы, выстро- енные по возрастанию заряда их атомного ядра. 1, 2 и 3 Периоды называют малыми, остальные – большими. Периоды 1,2 и 3 содержат по одному ряду, а 4, 5 и 6 имеют по два ряда. Период 7 является незавершённым. 9