Grundlegende Operationen der Farbenchemie PDF
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GRUNDLEGENDE OPERATIONEN DER FARBEN CHEMIE VON DR. HANS EDUARD FIERZ.."DAVID PROFESSOR AN DER EIDGENOSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZÜRICH UND DR. LOUIS BLANGEY PRIVATDOZENT AN DER EIDGENOSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZÜRICH FüNFTE, VERMEHRTE AUFLAGE MIT 57 TEXTABBILDUNGEN UND Zl TABELLEN AUF 24 TAFELN Springer-Verlag Wien GmbH 1943 Additional material to this book can be downloaded from http://extras.springer.com ISBN 978-3-662-01821-7 ISBN 978-3-662-02116-3 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-02116-3 ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER OBERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALT EN COPYRIGHT 1922 BY SPRINGER-VERLAG WIEN 1938 AND 1943 ORIGINALLY PUBLISHED BY SPRINGER-VERLAG OHG. IN BERLIN 1943 SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 1ST EDITION 1943 Vorwort zur fünften Auflage. Die vorliegende fünfte Auflage der "Grundlegenden Operationen der Farbenchemie" stellt eine Erweiterung der vierten Auflage dar. Seit dem Erscheinen der ersten Auflage im Jahre I920 sind so viele Verfahren der Farbenchemie bekannt geworden, daß es notwendig schien, verschiedene Abschnitte neu zu bearbeiten oder zu erweitern. Insbesondere ist die Dar stellung einiger wichtiger Zwischenprodukte neu aufgenommen worden. Das Buch soll in erster Linie den Anfänger in die Methoden der Farbenchemie einführen und nicht einfach eine Rezeptsammlung dar stellen. Aus diesem Grunde wurde das Kapitel über das praktische Arbeiten im organisch-technischen Laboratorium umgearbeitet und so ergänzt, daß alle wichtigen Punkte klargestellt wurden. Ferner wurde das Kapitel über die Analyse der Farbstoffe neu aufgenommen, damit der Studierende einen Einblick in dieses schwierige Gebiet erhält. Auch der Abschnitt über die Bestimmung der Lichtechtheit ist neu dazugekommen, und wir danken Herrn Dr. Ris (Basel) auch an dieser Stelle für seinen Beitrag. Durch die erwähnten Zusätze ist der Umfang des Buches etwas größer geworden; aber wir hoffen, daß damit auch die Brauchbarkeit erhöht worden ist. Zürich, den 3· November I942. Chem.-Techn. Laboratorium der Eidgenössischen Technischen Hochschule H. E. FIBRZ•DAviD. Loms ßLANGBy;. Inhaltsverzeichnis. Seite Über die Grundlagen der Farbenindustrie ............................... . I. Zwischenprodukte. Allgemeines über die Zwischenprodukte der Farbenindustrie . . . . . . . . . . . . . . . 2 Die verschiedenen Operationen der Zwischenproduktschemie . . . . . . . . . . . . . . . 5 Einiges über die praktische Arbeit im organisch-technischen Laboratorium. . 10 Abscheidung der Reaktionsprodukte..................................... 28 Reinigung der Produkte................................................ 35 Prüfung der Produkte auf Reinheit . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 40 Über die Orientierungsregeln . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5 I A. Verbindungen der Benzolreihe...................................... 62 I. ChlorbenzoL . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62 Allgemeines über Halogenierungen................................... 65 2. Nitrobenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67 Allgemeines über Nitrierungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70 Das LuNGEsehe Nitrometer . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71 3· Anilin aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 74 Allgemeines über Reduktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 76 4· Benzolsulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79 Allgemeines über Sulfierungen....................................... So 5· Phenol............................................................ 84 Allgemeines über Alkalischmelzen............................... . . . . . 86 6. Derivate des Chlorbenzols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 88 o- und p-Nitrochlorbenzol ............................... ·:......... 88 p-Nitranilin und o-Nitranilin aus p- bzw. o-Nitrochlorbenzol . . . . . . . . 90 p-Nitrophenyloxaminsäure und p-Aminophenyloxaminsäure....... 91 p- und o-Nitrophenylhydrazin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93 o-Nitroanisol aus o-Nitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95 p-Nitrochlorbenzol-o-sulfosäure und p-Nitranilin-o-sulfosäure aus p- Nitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 2.4-Dinitrochlorbenzol aus Chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98 2.4-Dinitrobenzolsulfosäure und m-Phenylendiaminsulfosäure aus 2-4-Dinitrochlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99 Anilin-2.5-disulfosäure aus Chlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 100 a) Chlorbenzol-4-sulfosäure und 2-Nitrochlorbenzol-4-sulfosäure . . . . . . IOI b) Nitrobenzol-2.5-disulfosäum.................................... 102 c) Anilin-2.5-disulfosäure .... "'" .............................•.... 102 VI Inhaltsverzeichnis. Seite 4-Chlor-2-aminophenol aus p-Dichlorbenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 103 a) Nitro-p-dichlorbenzol aus p-Dichlorbenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104 b) 4-Chlor-2-nitrophenol aus Nitro-p-dichlorbenzol. . . . . . . . . . . . . . . . . . 105 c) 4-Chlor-2-aminophenol aus 4-Chlor-2-nitrophenol. . . . . . . . . . . . . . . . . 105 7· Derivate des Nitrobenzols . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 m-Dinitrobenzol aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107 m-Nitranilin aus m-Dinitrobenzol................................. I08 Allgemeines über partielle Reduktionen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . rog m-Phenylendiamin aus m-Dinitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . II r m-Chlornitrobenzol aus Nitrobenzol.................................. II2 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . II3 a) p-Tolylhydroxylaminsulfosäure ................................. II4 b} 2-Chlor-4-dimethylaminobenzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . I r6 rn-Nitrobenzolsulfosäure und Metanilsäure aus Nitrobenzol ............. II6 2.2'-Benzidindisulfosäure......................................... II8 Benzidin aus Nitrobenzol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 8. Derivate des Anilins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 Sulfanilsäure aus Anilin (Backprozeß) ................................ 122 Allgemeines über den Backprozeß . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 r-(p-Sulfophenyl-)3-methyl-5-pyrazolon aus Sulfanilsäure ............... 123 a) Phenylhydrazin-p-sulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 123 b} p-Sulfophenyl-3-methyl-5-pyrazolon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 124 p-Aminoacetanilid aus Anilin ........................................ 125 a) Acetanilid aus Anilin......................................... 125 b) p-Nitroacetanilid aus Acetanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126 c) p-Aminoacetanilid aus p-Nitroacetanilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127 Dimethylanilin, Diäthyl- und Äthylbenzylanilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • 128 Äthylbenzylanilinsulfosäure....................................... 131 Tetramethyl-p:p'-diaminodiphenylmethan aus Dirnethylanilin und Formaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 Tetramethyl-p.p'-diaminobenzhydrol (MrcHLERs Hydro!) . . . . . . . . . 132 Tetramethyl-p.p'-diaminobenzophenon (MrcHLERs Keton)............ 134 Diphenylamin aus Anilin und Anilinsalz . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136 Acetessiganilid . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1 3 7 g. Derivate der Benzolsulfosäure ....................................... 138 Benzol-m-disulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 138 Resorcin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139 ro. Derivate des Phenols ..................•............................ 140 o- und p-Chlorphenol aus Phenol ....•............................... 140 Trichlorphenol und Chloranil...... . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140 o- und p-Nitrophenol und deren Alkyläther . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142 Alkylierung der Nitrophenole . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143 Pikrinsäure (Trinitrophenol) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 Pikraminsäure (4.6-Dinitro-2-aminophenol) ...................... 146 Phenol-2-4-disulfosäure, 2-Nitrophenol-4.6-disulfosäure, 2-Aminophe- nol-4.6-disulfosäure .............................................. 148 Salicylsäure aus Phenol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148 p-Aminosalicylsäure .....................•••••................... 150 a) Darstellung des Azofarbstoffs Phenylazosalicylsäure .............. 150 b) Reduktion ................................................... 151 Inhaltsverzeichnis. VII Seite rr. Derivate des Toluols ............................................. 152 Benzalchlorid und Benzaldehyd aus Toluol .••...................... 152 a) Benzalchlorid .•............................................ 152 b) Benzaldehyd . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . 153 2.6-Dichlorbenzaldehyd aus o-Nitrotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154 a) Chlornitrotoluol aus o-Nitrotoluol ............................ 154 b) 2.6-Chlortoluidin ........................................... 154 c) 2.6-Dichlortoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155 d) 2.6-Dichlorbenzalchlorid ..................................... 156 e) Verseifung des 2.6-Dichlorbenzalchlorids ...................... 156 Benzidin-3.3'-dicarbonsäure aus o-Nitrobenzoesäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 2-Nitro-4-toluidin aus p-Toluidin ...........................•...... 159 p. p'-Dinitrostilbendisulfosäure und p. p'-Diaminostilbendisulfosäure aus p-Nitrotoluol (Zusammenoxydieren von zwei Molekülen). . . . . . . . . . . . . 160 a) Dinitrostilbendisulfosäure .................................... 161 b) Reduktion zur Diaminostilbendisulfosäure .................... 161 6-Chlor-3-nitro- und 6-Chlor-3-aminobenzoesäure .............•....... 162 12. GaUamid und Gallussäure aus Tannin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163 13. Benzolderivate aus Naphthalin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164 Phthalsäureanhydrid aus Naphthalin durch katalytische Oxydation ... 164 Darstellung des Katalysators ....•.............................. 164 Ausführung der Reaktion. Apparatur ........................... 165 Phthalimid aus Phthalsäureanhydrid .•......•................ 166 Anthranilsäure aus Phthalimid ........................... 167 B. Verbindungen der Naphthalinreihe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168 14. tX-Nitronaphthalin und tX-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 168 Phenyl-tX-naphthylamin ........................................... 171 !X-Naphthol aus tX.Naphthylamin • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 Naphthionsäure aus 1-Naphthylamin............................... 172 Darstellung des sauren Sulfats ................................. 173 Backprozeß................................................... 173 r-Naphthol-4-sulfosäure (NEV1LE-W1NTHER-Säure) aus Naphthi- onsäure (BucHERERsche Reaktion) ........................... 174 15. Die Sulfosäuren des Naphthalins . . . . . • • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 Naphthylaminsulfosäure 1.6 und 1.7 (CLEVEsche Säuren) ............ 175 ß-Naphthalinmonosulfosäure und ß-Naphthol. .....................•. 179 Sulfurierung von ß-Naphthol. . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . 183 Naphtholsulfosäure 2.6 (ScHÄFFER-Säure) neben Disulfosäure 2.3.6 (R-Säure) und 2.6.8 (G-Säure) . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . • . . 185 Naphtholdisulfosäure 2.6.8 (G-Säure) nebenDisulfosäure 2.3.6 (R-Säure) 188 2-Naphthylamin-1-sulfosäure (TOB1As-Säure) aus ß-Naphthol ...... 189 a) 2-Naphthol-1-sulfosäure aus ß-Naphthol ...................... 190 b) 2-Naphthylamin-1-sulfosäure aus 2-Naphthol-r-sulfosäure. . . . . . . 191 1.2.4-Aminonaphthorsulfosäure aus ß-Naphthol ...................... 192 ß-Naphthylamin aus ß-Naphthol.. . . . . . . . • . . . • • . . • • • • • • . • • . . . . . . 193 Aminonaphtholsulfosäure 2.8.6 und 2.5.7 (y-Säure und J-Säure) aus ß-Naphthylamin . . . . . . . . . • . • • . . . • • . • • . • . . . • . . . . • . • • • 194 VIII Inhaltsverzeichnis. Seite a) Naphthylamindisulfosäuren 2.6.8 und 2.5.7 aus ß-Naphthylamin ... 195 b) Aminonaphtholsulfosäure 2.8.6 (y-Säure) ......................... 197 c) Aminonaphtholsulfosäure 2.5. 7 (J -Säure, iso-y-Säure) . . . . . . . . . . . . . 198 Phenyl-y-Säure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199 16. Naphthalindisulfosäure 2.7, Nitronaphthalindisulfosäure 1.3.6 und Naph- thylamin-di-sulfosäure 1.3.6 (FREUNDsche Säure) ..•.... , ............ 200 17. 1.8-Aminonaphthol-3.6-disulfosäure (H-Säure) ....................... 201 a) 1-Naphthylamin-3.6.8-trisulfosäure (KocH-Säure) ................. 201 b) Alkalischmelze der Naphthylamintrisulfosäure 1.3 6.8 zur Amino- naphtholdisulfosäure 1.8.3.6 (H-Säure) ......................... 203 r8. Naphthalin-cx-sulfosäure, Nitro- und Aminonaphthalinsulfosäuren 1.5 und 1.8 ......................................................... 205 19. Naphthalindisulfosäuren 1.5 und 1.6, 1-Aminonaphthalin-4.8-disulfo säure, 2-Aminonaphthalin-4.8-disulfosäure und r-Aminonaphthalin-3.8- disulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208 20. Naphthalintetrakarbonsäure-(1.4.5·8) aus Pyren ..................... 211 a) Tetrachlorpyren ............................................... zu b) Naphthalintetrakarbonsäure .................................... 211 C, Verbindungen der Anthrachinonreihe ................................ 213 21. Antrachinon ..................................................... 213 I. Methode: durch Oxydation von Anthracen ...................... 213 2. Methode: aus Phthalsäureanhydrid und Benzol. .................. 215 a) o-Benzoylbenzoesäure ....................................... 215 b) Anthrachinon ............................................ :. 215 22. r-Amiuo-2-methylanthrachinon .................................... 216 a) 2-Methylanthrachinon . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216 b) 1-Nitro-2-methylanthrachinon ................................... 216 c) 1-Amino-2-methylanthrachinon .................................. 217 23. 2-Aminoanthrachinon ............................................. 217 a) Anthrachinon-2-sulfosaures Natrium ("Silbersalz") ................ 217 b) 2-Aminoanthrachinon ..........................•............... 218 24. 1-Aminoanthrachinon und 1.4-Diaminoanthrachinon ................. 219 a) Anthrachinon-1-sulfosäure ...................................... 219 b) I-Aminoanthrachinon .......................................... 220 c) Anthrachinonyl-1-oxamidsäure .....•............................ 220 d) 4-Nitroanthrachinonyl-1-oxamidsäure ..................•......... 220 e) 1.4-Diaminoanthrachinon ....................................... 22r 25. 1.5- und 1.8-Dioxyanthrachinon, 1.5-Dichloranthrachinon ............ 223 a) Anthrachinon-1.5- und 1.8-disulfosäure .......................... 223 b) 1.5- und 1.8-Dioxyanthrachinon . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224 c) 1.5-Dichloranthrachinon ........................................ 225 26. 1.5-Dinitroanthrachinon und 1.5-Diaminoanthrachinon ............... 225 a) 1.5-Dinitroanthrachinon ..........•............................. 225 b) Reduktion des 1 .5-Dinitroanthrachinons zum 1.5-Diaminoant hrachinon 22 5 27. Chinizarin aus p-Chlorphenol ...................................... 226 Inhaltsverzeichnis. IX II. Farbstoffe. Seite D. Azofarbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228 Zur Darstellung von Azofarbstoffen im Laboratorium •.................. 228 a) Grundbedingungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 228 b) Diazotierung ................. , ..•............................. 230 c) Kupplung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 d} Aufarbeitung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . 245 Technische Diazotierungsvorschriften . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 Anilin (Toluidine, Xylidine, m-Nitranilin) ........................... 248 p-Nitranilin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 o.:-Naphthylamin .................................................. 248 Sulfanilsäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 249 Benzidin (o-Tolidin, o-Dianisidin) .................................. 249 Kupplungsbeispiele . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Einfache Kupplungen mit einem Oxykörper . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Säure-orange A oder Orange II. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 250 Acetyl-H-Säure und Amidonaphtholrot G ........................ 251 Echtlichtgelb G ............................................ 252 Hansagelb G .............................................. 254 Permanentrot GG .......................................... 254 Eidfache Kupplungen mit Aminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 255 p-Aminoazobenzol aus Anilin ................................... 255 Echtgelb . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 257 Azoflavin FF . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 258 Tropäolin oder Orange IV und Azogelb aus Sulfanilsäure und Diphenyl- amin ......................................................... 258 a) Tropäolin oder Orange IV. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 259 b} Azogelb (Indischgelb, Helianthin usw.) ........................ 260 Sekundäre Dis- und Polyazofarbstoffe . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 262 Naphthylaminschwarz D ....................................... 262 Benzolichtblau 2 GL = Siriuslichtblau G ........................ 264 a) Anilin-2.5-disulfosäure - o.:-Naphthylamin . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 b) Anilin-2.5-disulfosäure - o.:-Naphthylamin- r-Naphthylamin-7- sulfosäure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 c) Darstellung des Trisazofarbstoffs ............................. 266 Dis- und Polyazofarbstoffe aus Diaminen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 Bismarckbraun G und R . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 267 Bismarckbraun R (Vesuvin R usw.) ........•................... 268 Brillantgelb und Chrysophenin GOO ............................ 268 Benzidinfarbstoffe ................................................ 270 Die Zwischenverbindung von Benzidin mit Salicylsäure (o-Tolidin +o-Kresotinsäure) ............................................ 270 Diaminbraun M und Diaminechtrot F. . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . 271 Dianilbraun 3 GN .........................•............... 271 Diamingrün B . . . . . . . . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2 7 3 Direkttiefschwarz EW ................•.•................... 275 Kongorot •................................................ 277 Säureanthracenrot G und Chromocitronin .................... 278 Besondere Methoden ........•...•.........•••....•............... 279 Eriochromflavin A .....................•..••.................. 279 Sonnengelb G aus p-Nitrotoluol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280 X Inhaltsverzeichnis o Seite E. Di- und Triphenylmethanfarbstoffe . . • . • . . . . . . . . . . . . • . . . . . . • . . . . . . . . . 282 Auramin 00 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282 Malachitgrün ...............•....................................... 283 a) Leukomalachitgrün ......•........................ 283 o ••••••••• 0 •• b) Oxydation der Leukobase zum Farbstoff. ...... 284 o •••••••••••••••• Xylenblau VS (von Sandoz) •............ 285 0 ••••••• 0 ••• 0 ••••••••••• 0 0 •• a) Toluoldisulfosäure. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 287 b} Benzaldehyddisulfosäure ....................... 287 0 •••••••• 0 • • • • • • c) Kondensation zum Leukokörper ........... 288 o ••••••• 0 • • • • • • • • • • • • d) Oxydation zum Farbstoff. ..................... 288 0 •••••••• 0 • • • • • • Wollblau 5 B .......................•........•............... 289 Victoriablau B . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290 Wollgrün S ................................ 291 o ••••••••••• o, ••••• F. Oxazin- und Thiazinfarbstoffe ...•.....•................. 292 o •••••••••• GaUaminblau aus Gallussäureamid .......................... 292 0 •••••••• a) Nitrosodimethylanilin ................ 292 0 •••• ,. 0 ••••••••••••••••• b) Gallaminblau ............... 293 o • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • • Methylenblau aus Dirnethylanilin ................... 294 o • • • • • • • • • • • • • • • • a) p-Aminodimethylanilin ................................. 295 0 0 0 • • • • b) Thiosulfosäure des B1NDSCHÄDLER-Grüns ..... 295 0 •• 0 •••• 0 ••••••••• 0 G. Anthrachinonfarbstoffe .....•........•.......•................ 298 o • • • a) Beizenfarbstoffe ................................................. 298 Alizarin. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . • . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298 b} Säurefarbstoffe .......•................................. 300 o •••• o ••• Chinizaringrün=Alizarincyaningrün G ................•............ 300 Alizarinsaphirol B und SE . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 c) Küpenfarbstoffe .............................................. 304 0 • • Indanthrenblau RS aus ß-Aminoanthrachinon 304 0 0 ••• 0. 0 •••• 0 o 0 0 0 0 0 0. 0 Indanthrengelb GK 305 o o 0 •••••••••••••••••••• 0 ••••••••••••••• 0 0 ••••• H. Indigoide Farbstoffe . . . . . . . . . • . . . . . . • . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 Indigo nach HEUMANN. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 306 Indigo nach SANDMEYER . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 307 Thioindigo ......................................................... 312 I. Schwefelschmelzen ............•........••.. 314 0 •••••••••••••••••••••• Primulin ........................................................... 314 Naphthamingelb NN ............................................. 317 Thiazolgelb oder Claytonyellow .................................... 318 Schwefelschwarz T aus Dinitrochlorbenzol ............................ 319 111. Technische Angaben. K. Über die Vakuumdestillation im Laboratorium und im Betriebe . . . . • . 320 L. Die Filterpresse ••••.•..•............•..•........•...••••........ 328 M. Über die Konstruktion und Verwendung von Autoklaven • . • . • . . • • . . . 330 Allgemeine Angaben über die Benutzung von Druckgefäßen ........... 339
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