FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

627 Pages·2007·11.049 MB·Spanish

by  PAULA YURKANIS BRUICE

Información útil para recordar
Cuanto más fuerte es un ácido,más débil es su base Para que un compuesto sea aromático debe de ser cíclico y
conjugada. (2.1) plano,y debe tener una nube ininterrumpida de electrones
p.La nube pdebe tener un número impar de pares de
El ácido más fuerte,tendrá más facilidad para donar un
electrones p. (7.1)
protón. (2.2)
Todos los sustituyentes activadores del anillo de benceno
Cuanto más fuerte es el ácido,menor es su pK . (2.2)
a hacia una sustitución electrofílica son director orto/para.
La fuerza de un ácido se determina por medio de la Los halógenos son también directores orto/para. Todos los
estabilidad de la base,que se forma cuando el ácido dona sustituyentes que aceptan electrones (con excepción de
su protón. Cuanto más estable sea la base,más fuerte es su los halógenos),que desactivan al anillo de benceno hacia
ácido conjugado. (2.3) una sustitución electrofílica son directores meta. (7.13)
Al moverse por una fila en la tabla periódica,cuanto más Una molécula quiral tiene una imagen especular no
electronegativo sea el átomo al que se agrega el hidrógeno,
superpuesta. (8.4)
más fuerte será el ácido. Electronegatividad:F .O .N
.C (2.3) Un compuesto con uno o más centros asimétricos podrá ser
ópticamente activo,excepto si es un compuesto meso.
Al bajar por una columna en la tabla periódica:cuanto más
(8.10)
grande sea el átomo al que se le añade el hidrógeno,más
fuerte será el ácido. (2.3) Estabilidad del radical:3°.2°.1°metil. (9.3)
Un compuesto existe principalmente en su forma ácida (con Cuanto mayor sea la reactividad de una especie,menos
su protón) en soluciones que son más ácidas que su valor selectiva será. (9.4)
pK y,en su forma básica (sin su protón) en soluciones que
a
son más básicas que el valor del pK . (2.4) Cuanto más débil sea la base,mejor será como grupo
a
saliente. (10.3)
Estabilidad del alqueno:cuanto más sustituyentes alquilo
están unidos a los carbonos sp2de un alqueno,mayor es En una reacción de eliminación,el hidrógeno se remueve
su estabilidad. (4.6) de un carbono bque está unido al menor número de
hidrógenos. (10.8)
Los sustituyentes alquilo estabilizan a los alquenos,
carbocationes y radicales (4.5,5.2,9.3) Cuanto más débil es una base,más fácilmente puede ser
desplazada. (11.2)
Los átomos o moléculas ricos en electrones son atraídos
por los átomos o moléculas con déficit de electrones. Es Una reacción de oxidación disminuye el número de enlaces
decir,los necleófilos atraen a los electrófilos. (4.7) C—H. (11.4)
Las flechas curvas muestran el flujo de electrones; se trazan
La reactividad relativa de un derivado de ácido
desde un átomo o molécula ricos en electrones hasta un
carboxílico:
átomo o molécula con déficit de electrones. (4.47)
cloruro de acilo .éster ,ácido carboxílico .amida
Estabilidad de los carbocationes:
(12.6)
3 .bencil ,alil ,2 .1 .metil .vinil (5.2)
Un derivado de ácido carboxílico experimentará una
En una rección de adición electrofílica de los alquenos,el
electrófilose une al carbono sp2que está unido al mayor reacción de sustitución nucleofílica de acilo,siempre
número de hidrógenos. (5.3) que el grupo recientemente agregado en el intermediario
tetraédrico sea una base tan fuerte o más fuerte que el
Una reacción de reducción aumenta el número de enlaces
grupo que estaba unido al grupo acilo en el reactante.
C—H. (5.12)
(12.6)
Electronegatividad:sp.sp2.sp3. (5.13)
En una reacción catalizada por ácido se dona un protón al
Cuanto más grande es la estabilidad pronosticada del reactivo o reactante. (19.2,18.2)
contribuyente de resonancia,mayor es su contribución a la
En una reacción catalizada por base se elimina un protón
estructura del híbrido de resonancia. (6.5)
del reactivo o reactante. (18.2)
La estabilización por resonancia es la medida de la
Los enlaces más fuertes muestran bandas de absorción a
diferencia que hay entre la estabilidad de un compuesto
con electrones deslocalizados y la estabilidad que tendría números de onda más grandes. (15.2)
si sus electrones estuvieran confinados. (6.6)
Los grupos electroatractores o más electronegativos hacen
Los dienos conjugados son más estables que los dienos que las señalesRNM aparezcan a frecuencias más altas
aislados. (6.7) (valores de d más grandes). (15.12).
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Temas de interés
Lo natural contra lo sintético (1.0) en la naturaleza que contienen Heparina (16.14)
Albert Einstein (1.2) halógenos (10.7) Vitamina C (16.14)
El diamante y el grafito:sustancias que Erradicación de termitas (10.11) Ingesta diaria aceptable (16.16)
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Agua,un compuesto único (1.11) natural (10.11) Aminoácidos y la enfermedad (17.2)
Lluvia ácida (2.2) Alcohol de grano y alcohol de madera Un antibiótico peptídico (17.2)
La sangre:una solución amortiguadora (11.2) Encefalinas (17.6)
(2.5) Deshidraciones biológicas (11.3) Cabello:¿lacio o rizado? (17.6)
Compuestos malolientes (3.5) Contenido de alcohol en la sangre Hormonas peptídicas (17.6)
Colesterol y enfermedades cardiacas (11.4) Estructura primaria y la evolución
(3.13) Alcaloides (11.5) (17.7)
Tratamiento clínico para el colesterol Anestésicos (11.6)
Nutrasweet (17.13)
alto (3.13) Un antibiótico inusual (11.7) Vitamina B (18.4)
1
Feromonas (4.0) Mostaza:un agente de la guerra
“Vitamina”,una amina necesaria para la
Unas palabras sobre las flechas curvas química (11.8)
vida (18.4)
(4.7) Antídoto a gas de guerra (11.8)
Niacina (18.5)
Pesticidas:naturales y sintéticos (4.8) Benzo[a]pireno y cáncer (11.9)
Deficiencia de niacina (18.5)
Alquinos de origen natural (5.6) Deshollinadores y cáncer (11.9)
Ataques cardiacos:evaluación del daño
Ácidos grasos trans (5.12) El descubrimiento de la penicilina
(18.9)
Diseño de un polímero (5.16) (12.4)
Quimioterapia contra el cáncer (18.11)
Reciclaje de polímeros (5.16) Dálmatas:no intenten engañar a la
Los primeros antibióticos (18.11)
¿La química del etino o el pase hacia madre naturaleza (12.4)
Demasiado brócoli (18.12)
adelante? (5.16) Impulsos nerviosos,parálisis e
Diferencias en el metabolismo (19.0)
El sueño de Kekulé (6.1) insecticidas (12.8)
El Premio Nobel (19.2)
Los electrones deslocalizados en el Polímeros biodegradables (12.8)
Fenilcetonuria:un error congénito del
sentido de la vista (6.6) Aspirina (12.9)
metabolismo (19.6)
Luz ultravioleta y bloqueadores solares Píldora natural para dormir (12.11)
Alcaptonuria (19.6)
(6.10) Penicilina y resistencia a fármacos
Velocidad del metabolismo basal (19.9)
Antocianinas:una clase de compuestos (12.12)
Ácidos grasos omega (20.1)
llenos de color (6.12) Penicilinas de uso clínico (12.12)
Olestra:un producto sin grasa y con
Medición de la toxicidad (7.0) Polímeros sintéticos (12.13)
sabor (20.3)
Esferas de Bucky (7.2) Suturas absorbibles (12.13)
Las ballenas y su forma de orientarse
El grupo hemo y la clorofila (7.3) Butanediona:un compuesto
por medio del eco (20.3)
Porfirina,bilirrubina e ictericia (7.3) desagradable (13.1)
Fabricación de jabón (20.4)
Toxicidad del benceno (7.4) Síntesis de compuestos orgánicos (13.4)
Veneno de las serpientes (20.5)
Tiroxina (7.7) Drogas semisintéticas (13.4)
¿El chocolate es un alimento sano?
Los enantiómeros de la talidomida Preservación de especímenes biológicos
(20.5)
(8.12) (13.7)
Esclerosis múltiple y la vaina de mielina
Medicamentos quirales (8.12) Medicamentos anticancerígenos (13.8)
Octanaje (9.0) La síntesis de la aspirina (14.4) (20.5)
Combustibles fósiles:fuente de energía Nikola Tesla (15.8) Lipoproteínas (20.8)
con muchos problemas (9.0) Formación de imágenes por resonancia La estructura de ADN:Watson,Crick,
Café descafeinado y temor al cáncer magnética (15.18) Franklin y Wilkins (21.0)
(9.6) Medición de los niveles de glucosa Anemia de las células falciformes
Conservadores de alimentos (9.6) sanguínea de los diabéticos (16.5) (21.8)
Compuestos de sobrevivencia (10.0) Glucosa/Dextrosa (16.7) Antibióticos que actúan inhibiendo la
Sangre artificial (10.0) Intolerancia a la lactosa (16.12) traducción (21.8)
Adaptación ambiental (10.3) Galactosemia (16.12) Huella dactilar del ADN (21.11)
¿Por qué carbono en lugar de silicio? Por qué el dentista está en lo correcto Resistencia a los herbicidas (21.12)
(10.3) (16.13) Seguridad con los fármacos (22.4)
Investigación de compuestos presentes Control de pulgas (16.13) Medicamentos huérfanos (22.10)
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8A18 2He 4.002602 10Ne 20.1797 18Ar 39.94836Kr 83.8054Xe 131.293 86Rn [222.02]
s 7A17 9F 18.998403 17Cl 35.45335Br 79.90453I 126.90447 85At [209.99] 70Yb 173.04 102No [259.10] ados
Grupos principale 4A5A6A161514 876ONC 15.999414.006712.0107 161514SPSi 32.06530.97376128.0855343332SeAsGe 72.6474.9216078.96525150TeSbSn 127.60121.760118.710 848382PoBiPb 207.2208.98038[208.98] 114116 [289][285] 696867TmErHo 168.93421167.259164.93032 10110099MdFmEs [258.10][257.10][252.08] es (1, 2, etc.) son recomend el de vida más larga. boratory.
bla periódica de los elementos Grupos principales a1A1 1H3A2A1321.00794 543BBeLi Metales de transición10.8116.9419.012182 1311128BAlNaMg3B4B1B2B5B6B7B121038456117922.98977024.305026.98153821222324252627312928301920ScTiVCrMnFeCoKCaGaCuNiZn 47.86750.941551.996154.93804955.84558.93320044.95591039.098340.07863.54665.3969.72358.693449484746394041424344453738InCdAgPdYZrNbMoTcRuRhRbSr 85.467887.62114.818112.411107.8682106.4288.9058591.22492.9063895.94[98]101.07102.9055071737475767772555681807978TaWReOsIrHfCsBaTlHgAuPtLu 178.49180.9479183.84186.207192.217190.23174.967204.3833200.59196.96655195.078132.90545137.327 1038788104105106107108109110111112FrRaRfLrBhHsMtDbSg [262.11][261.11][262.11][266.12][268.14][277][223.02][226.03][264.12][272.15][271.15][269.13] 66656463585960616257*LaDyTbGdEuCePrNdPmSm*Serie de los lantánidos138.9055162.50158.92534157.25151.964140.116140.90765144.24[145]150.36 98979695909192939489†AcCfBkCmAm ThPaUNpPuSeries de los actínidos† [251.08][247.07][247.07][243.06]232.0381231.03588238.02891[237.05][244.06][227.03] aLos encabezados de arriba (1A, 2ª , etc.) son comúnmente usados en Estados Unidos. Los encabezados inferior por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, IUPAC.Los nombres y los símbolos de los elementos a partir del 110 y los sucesivos no han sido determinados. Las masas atómicas de los elementos radioactivos están determinadas con base en el isótopo más importante o http://www.shef.ac.uk/chemistry/web-elements/.Información adicional está disponible en La síntesis del elemento 116 fue reportada en mayo de 1999 por científicos de Lawrence Berkeley Nacional La
a 1 2 3 4 5 6 7
T
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Fundamentos de
Química orgánica
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Fundamentos de
Química orgánica
Paula Yurkanis Bruice
University of California, Santa Barbara
TRADUCCIÓN
Víctor Campos Olguín
Traductor profesional
Sergio Durán Reyes
Traductor profesional
REVISIÓN TÉCNICA
M. en C. Anel Verónica Garduño García
Facultad de Química
Universidad Nacional Autónoma de México
Luis Ríos Villaseñor
Preparatoria Colegio Las Rosas
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Datos de catalogación bibliográfica
YURKANIS BRUICE, PAULA
Fundamentos de Química orgánica
PEARSON EDUCACIÓN, México, 2007
ISBN: 978-970-26-1022-9
Área: Ciencias
Formato: 21 × 27 cm Páginas: 624
Authorized translation from the English language edition,entitled Organic Chemistry,1STed. byPaula Yurkanis Bruicepublished by Pearson Education,Inc.,
publishing as PRENTICE HALL,INC.,Copyright ©2006. All rights reserved.
ISBN 0131498584
Traducción autorizada de la edición en idioma inglés,Organic Chemistry porPaula Yurkanis Bruicepublicada por Pearson Education,Inc.,publicada como
PRENTICE-HALL INC.,Copyright ©2006. Todos los derechos reservados.
Esta edición en español es la única autorizada.
Edición en español
Editor:Enrique Quintanar Duarte
e-mail:[email protected]
Editor de desarrollo:Felipe Hernández Carrasco
Supervisor de producción:José D. Hernández Garduño
Edición en inglés
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El préstamo,alquiler o cualquier otra forma de cesión de uso de este ejemplar requerirá también la autorización del editor o de sus representantes.
ISBN 10:970-26-1022-2
ISBN 13:978-970-26-1022-9
Impreso en México. Printed in Mexico.
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