Fiches de revision en chimie generale et organique (PCEM1)

154 Pages·2008·2.76 MB·French

by  Elise Marche

100%
PCEM 1
ÉLISE MARCHE
FICHES DE RÉVISION
EN CHIMIE GÉNÉRALE
ET ORGANIQUE
Rappels de cours, QCM et QROC corrigés
70 FICHES DE
COURS
+
250 QCM ET
QROC
FICHES DE RÉVISION
EN CHIMIE GÉNÉRALE
Rappels de cours, QCM et QROC corrigés
100 % concours
Élise Marche
Professeur agrégée de chimie à l’ENCPB
© Dunod, Paris, 2008
ISBN 978-2-10-053785-3
Table des matières
Chimie générale
s
e L’atome .......................................................................................... 2
etu
q Modèle de Bohr de l’atome ................................................................ 4
ei
um
qi Notion d’orbitale atomique ................................................................ 6
ih
st c Structure électronique des atomes ...................................................... 8
is
mn
Formule de Lewis des molécules et ions moléculaires ............................. 10
oo
ts
Ai Géométrie des molécules : théorie VSEPR ............................................. 12
a
i
l
Le premier principe de la thermodynamique ......................................... 14
e
u Enthalpie de réaction ........................................................................ 16
q
i Loi de Hess ..................................................................................... 18
me
naqu Enthalpie de dissociation des liaisons covalentes .................................. 20
dymi Fonction entropie ............................................................................. 22
oi
h
mc Enthalpie libre de réaction ................................................................ 24
r
e Les réactions à l’équilibre .................................................................. 26
h
T
Lois de déplacement des équilibres chimiques ...................................... 28
Acides et bases ................................................................................ 30
Classement des couples acides faibles/bases faibles .............................. 32
s
n Calculs de pH : acides forts et bases fortes ........................................... 34
o
ieti Calcul de pH : acides faibles et bases faibles ........................................ 36
mu
iol Polyacides et polybases, ampholytes, solutions tampon ......................... 38
h
s
Cs Réactions acides bases ...................................................................... 40
e
d
Dosages acido-basiques ..................................................................... 42
Équilibres de complexation ................................................................ 44
IV
Solubilité et produit de solubilité ....................................................... 46
Réactions de précipitation ................................................................ 48
s Oxydants et réducteurs ..................................................................... 50
n
o Réactions d’oxydo-réduction .............................................................. 52
ei
it
mu Classement des couples redox et prévision des réactions ........................ 54
l
io
h
s Les piles ......................................................................................... 56
C
s
e Potentiel d’électrode – loi de Nernst ................................................... 58
d
Dosages rédox-potentiométrie ........................................................... 60
Dosages rédox-colorimétrie ............................................................... 62
Vitesses de formation et de disparition ............................................... 64
Vitesse volumique de réaction – notion d’ordre de réaction..................... 66
ee
uu
qq Réactions d’ordre 1 .......................................................................... 68
ii
étm Réactions d’ordre 2 .......................................................................... 70
ni
h
Cic Autres facteurs cinétiques ................................................................. 72
Mécanismes réactionnels ................................................................... 74
Chimie organique
Les grandes familles de molécules organiques ...................................... 78
Nomenclature systématique ............................................................... 80
s
e
l Représentation spatiale des molécules organiques ................................ 82
u
c
é Isomérie ......................................................................................... 84
ls
oe
mu Classement des substituants : règles C.I.P. .......................................... 86
q
si Configuration Z/E des alcènes et configuration absolue R/S
en
da des carbones asymétriques ................................................................ 88
g
er
ro Autres systèmes de nomenclature des configurations ............................ 90
u
t
c Chiralité – activité optique ................................................................ 92
u
St Stéréoisomérie de configuration ......................................................... 94
Le phénomène de mésomérie ............................................................. 96
Additions électrophiles sur les alcènes (1) ........................................... 98
s Additions électrophiles sur les alcènes (2) ........................................... 100
e
téules Autres réactions des alcènes .............................................................. 102
icu
véq
ctiolni Les alcynes ..................................................................................... 104
ama Composes aromatiques ...................................................................... 106
Rés rg
eo Substitutions électrophiles aromatiques .............................................. 108
d
Substitutions électrophiles aromatiques sur benzènes substitués ............. 110
V
Réactivité des dérivés monohalogénés ................................................ 112
Dérivés monohalogénés : mécanismes SN et SN .................................. 114
1 2
Dérivés monohalogénés : mécanismes E et E ...................................... 116
1 2
Réactivité des alcools ....................................................................... 118
Les amines – propriétés acido-basiques ............................................... 120
s Nucléophilie des amines ................................................................... 122
e
téules Présentation des dérivés carbonyles .................................................... 124
icu
véq
ctiolni Additions nucléophilies sur le carbonyle en milieu basique .................... 126
ama Additions nucléophilies sur le carbonyle en milieu acide ........................ 128
Rés rg
eo Aldolisation, cétolisation et crotonisation ........................................... 130
d
Autres réactions des dérivés carbonyles ............................................... 132
Réactivité des dérivés d’acides carboxyliques ....................................... 134
Équilibre d’estérification et d’hydrolyse ............................................... 136
Synthèse des autrés dérivés d’acides ................................................... 138
Autres réactions des acides carboxyliques et dérivés ............................. 140
Index .............................................................................................................. 143

Partie 1
Chimie générale
2 L’atome
QCM et exercices
1 Parmi ces affirmations concernant le noyau atomique, lesquelles sont correctes?
0
❏ a. Le noyau est constitué de nucléons, particules chargés positivement.
❏ b. Par définition, le numéro atomique est le nombre d’électrons de l’atome.
❏ c. Le noyau est constitué de protons et d’électrons.
❏ d. Le nombre de masse est le nombre total de nucléons dans le noyau.
❏ e. Un noyau de numéro atomique Z et de nombre de masse A possède A – Z neutrons.
❏ f. Le numéro atomique Z est caractéristique de l’élément chimique.
2 Parmi ces affirmations concernant la structure de l’atome, lesquelles sont correctes?
❏ a. L’atome est constitué d’un noyau neutre et d’électrons chargés négativement.
❏ b. La masse de l’atome est essentiellement concentrée dans le noyau.
❏ c. Dans un atome, il y a autant d’électrons que de protons dans le noyau.
❏ d. Un ion monoatomique s’obtient à partir de l’atome par perte ou gain d’un ou plusieurs
électrons.
❏ e. Les réactions chimiques affectent les noyaux des atomes.
3 Parmi les propositions ci-dessous, laquelle caractérise l’atome 59Ni?
28
❏ a. 28 protons, 28 neutrons, 31 électrons.
❏ b. 28 protons, 31 neutrons, 28 électrons.
❏ c. 59 protons, 28 neutrons, 59 électrons.
❏ d. 28 protons, 31 neutrons, 31 électrons.
❏ e. 59 protons, 28 neutrons, 31 électrons.
4 Parmi ces affirmations concernant les isotopes 35Cl et 37Cl du chlore, lesquelles sont
17 17
correctes?
❏ a. L’isotope35Cl possède 17 protons.
17
❏ b. L’isotope35Cl possède 35 neutrons.
17
❏ c. Les deux isotopes ont le même nombre de protons.
❏ d. Les deux isotopes ont le même nombre de neutrons.
❏ e. Les deux isotopes n’ont pas les mêmes propriétés chimiques.
5 Dans la nature, l’abondance isotopique du chlore 35 est 75 % et celle du chlore 37 est
25 %. Calculer la masse molaire moléculaire de l’élément chlore.
L’atome
3
Réponses : 1. d.e.f. 2. b.c.d. 3. b. 4. a.c. 5. 35,5 g · mol–1.
Explications
L’atome est formé d’un noyau central chargé positivement et d’électrons chargés négativement en
mouvement autour du noyau.
La structure de l’atome est lacunaire, le noyau, dont le diamètre est de l’ordre de 10–15 m, concentre
l’essentiel de la masse; les électrons, ponctuels, et dont la masse est pratiquement négligeable, gravitent
dans un volume de rayon de l’ordre de grandeur d’un angström (10–10 m).
Le noyau est constitué de nucléons:
(cid:129) les protons chargés positivement (e = 1,6·10–19 coulombs),
(cid:129) les neutrons, neutres.
Le numéro atomique ou nombre de charges Z est le nombre de protons dans le noyau. Le noyau
porte une charge positive + Z e. Le numéro atomique est caractéristique de l’élément chimique: Z = 6
correspond au carbone, Z = 17 au chlore, Z = 92 à l’uranium… On connaît plus de 117 éléments
chimiques dont 94 naturels.
Le nombre de masse A est le nombre total de nucléons dans le noyau.
Le noyau comporte donc A – Z neutrons.
Deux isotopes (étymologiquement «même place» dans la classification) sont deux atomes de
même numéro atomique mais de nombre de masse différent. Ils appartiennent au même élément
chimique et ont les mêmes propriétés chimiques.
Par exemple:35Cl et37Cl sont deux isotopes de l’élément chlore.
17 17
La masse molaire atomique moyenne d’un élément s’obtient en faisant la moyenne des masses
atomiques des différents isotopes affectée de leur abondance isotopique.
Dans la nature, le chlore 35 est présent à 75 % et le chlore 37 à 25 %, la masse molaire moyenne
du chlore est 0,75 × 35 + 0,25 × 37 = 35,5 g·mol–1.
Les électrons gravitent autour du noyau. Chaque électron porte une charge – e.
Un atome est neutre, il comporte donc autant de charges positives que de charges négatives, soit
autant d’électrons que de protons.
Il ne faut pas dire que Z est le nombre d’électrons, ce n’est pas la définition et ce n’est vrai que
pour l’atome.
n délit. LL’east oiomnes mdeo cnholaotroem coiqnutieesn st o1n7t pforormtoénss à, ipl aerstitr n deeu lt’raet,o iml ceo pnatrie pnetr dteo onuc g1a7i né lde’cutrno onus .plusieurs électrons.
u
orisée est Ltr’oinosn aclholrosr uqruee Csol–n e nsot yoabute cnoun àti penart ttior udjeo ul’rast o1m7 ep rdoet ocnhsl,o irle p poarrt eg auinne d c’huanr géele nctérgoant.i vIel .possède 18 élec-
ut
n a En chimie, les réactions n’affectent que les électrons des atomes, ions ou molécules intervenant, le
o
pie n nombre des nucléons n’est pas modifié, il y a donc conservation des éléments chimiques. La modifi-
oco cation du noyau atomique relève de la physique nucléaire.
ot
h
p
La
–
d
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