DDT DAS INSEKTIZID DICHLORDIPHENYL TRICHLORÄ THAN UND SEINE BEDEUTUNG THE INSECTICIDE DICHLORODIPHENYL TRICHLOROETHANE AND ITS SIGNIFICANCE VOL. I LEHRBÜCHER UND MONOGRAPHIEN AUS DEM GEBIETE DER EXAKTEN WISSENSCHAFTEN CHEMISCHE REIHE - BAND IX DDT DAS INSEKTIZID DICHLORDIPHENYL TRICHLORÄ THAN UND SEINE BEDEUTUNG THE INSECTICIDE DICHLORODIPHENYLTRICHLOROETHANE AND ITS SIGNIFICANCE VOL. I HERAUSGEBER· EDITOR PAUL MÜLLER, BASEL AUTOREN' AUTHORS P. MÜLLER, BASEL; V. B. WIGGLESWORTH, CAMBRIDGE; E. BERNFUS, WIEN; O. WÄLCHLI, ST.GALLEN; V. BUTOVITSCH. BROMMA SPRINGER BASEL AG 1 9 5 5 Nachdruck verboten. Alle Rechte, insbesondere das der Übersetzung in fremde Sprachen und der Reproduktion auf photostatischem Wege oder durch Mikrofilm, vorbehalten Copyright 1955 by Springer Basel AG Ursprünglich erschienen bei Birkhäuser Verlag Basel 1955 ISBN 978-3-0348-6998-0 ISBN 978-3-0348-6997-3 (eBook) DOI 10.1007/978-3-0348-6997-3 VORWORT Dichlordiphenyltrichloräthan oder DDT-Insektizid ist heute auf der ganzen Welt ein Begriff geworden. Trotz der Synthese anderer Insektizide mit zum Teil grösseren Wirkungs spektren hat es auch heute noch wenig an Bedeutung verloren und steht be sonders im Kampf gegen gefährliche 'Krankheitsüberträger, wie die malaria übertragenden Anophelen, immer noch an erster Stelle. Es erscheint daher gerechtfertigt, wenn einmal zusammenhängend über seine Entwicklung und seine verschiedenen Anwendungen in einer umfassenden Monographie berichtet wird. Dass das am Orte seiner Entstehung geschieht, sehen wir als günstiges Omen an. Es ist dem Verlag und mir gelungen, eine stattliche Zahl von namhaften Forschern für die Idee dieser Monographie zu gewinnen, und so ist es nach Überwindung verschiedener Schwierigkeiten gelungen, den ersten Band fertig zustellen, und wir hoffen, in Kürze auch den zweiten Band unsern Lesern zur Verfügung stellen zu können. Es wurde absichtlich jedem der mitarbeitenden Forscher die Gestaltung und äussere Form seines Kapitels frei überlassen. Damit übernimmt auch jeder der Autoren die Verantwortung für seinen Beitrag selbst. Da ein Teil der Arbeiten in englischer Sprache verfasst worden ist, haben wir in der Annahme, dass die meisten Fachkollegen Deutsch und Englisch verstehen, es gewagt, das Werk zweisprachig herauszugeben. Sollte sich daraus ein fühlbarer Mangel er geben, so wäre es eventuell einer späteren Auflage vorbehalten, das Werk in beiden Sprachen herauszugeben. Zweisprachige «Summaries» sollen die Ver ständlichkeit erleichtern. Es ist selbstverständlich, dass ausführliche Literatur verzeichnisse in jedem Beitrag dem Fachmann das Einarbeiten in die Materie leicht machen. Es bleibt mir zum Schluss noch die besondere Freude, allen Herren Mit arbeitern für ihre treue Mithilfe zu danken. Ihnen in erster Linie ist es zu ver danken, wenn das Werk nun endlich doch zustande gekommen ist. Besonders danken möchte ich auch der Firma J. R. Geigy AG. in Basel für die Erlaubnis zur Herausgabe des Werkes und für die Überlassung mehrerer Klischees, die wir im Text verwendet haben. Dem Birkhäuser Verlag Basel danke ich für seine verständnisvolle Mitarbeit und sein Entgegenkommen in jeder Beziehung. Herzlich danken möchte ich ferner meinem Mitarbeiter Herrn Dr. K. G"ÜZI für die mühsamen und sorgfältigen Korrekturarbeiten. Es bleibt mir nur übrig, zu hoffen, dass das Werk überall eine gute Auf nahme in der Fachwelt findet. Basel, im Oktober 1954. Der Herausgeber PREFACE Dichlorodiphenyltrichloroethane, or the DDT insecticide, is famous all over the world. It has hardly lost significance in spite of the appearance of other new synthetic insecticides, some of which have a wider range. The DDT insecticide is still the most important in the control of dangerous vectors such as the malaria-transmitting Anopheles, and this for various reasons. It thus seemed amply justified to write a comprehensive monograph on the DDT insecticide, its development, and its application. That this should be done where this insecticide originated can be considered as a good omen. The publisher and I have been able to persuade a good number of well known research workers to contribute to our monograph; after having sur mounted various difficulties we have managed to bring out the first volume and hope to publish the second shortly. Every contributor has been given complete freedom to write his chapter as he chose and the authors are therefore responsible for their texts. Part of the texts have been worded in English, and we have published the work in Ger man and English on the assumption that most readers understand both these languages. Should this prove inadequate we could, for a later edition, prepare a German version and an English one. Summaries in two languages will facilitate the comprehension of the text. I t is evident that numerous references are given with every chapter. I should like to express my thanks to all collaborators for their valuable and faithful help; the work has come out at last thanks to them. I also wish to present my special thanks to Messrs. J. R. Geigy S. A., Basle, who permitted the publication of this monograph and put numerous blocks at our disposal. The publishers, Birkhäuser AG., were most helpful and understanding. My collaborator Dr. K. GÄTZI had the kindness to read the proofs most carefully, a very tedious task indeed. I hope that this monograph will find a kind acceptance amongst my col leagues. Basel, October 1954. The Editor INHALTSVERZEICHNIS - CONTENTS Einleitung Seite 1. Historisches. . . . . . . . . . . . . . . 14 2. Entdeckungsgeschichte des DDT-Insektizides 16 3. Entwicklung 21 4. Summary. . . . . 23 5. Literaturverzeichnis 24 I. Physik und Chemie des DDT-Insektizides Von P. Müller, Basel 1. Physikalische Eigenschaften von Dichlordiphenyltrichloräthan . 29 Schmelz-und Erstarrungspunkt, spezifisches Gewicht - Siedepunkt, Dampfdruck und Flüchtigkeit - Löslichkeit - Viskosität - Kristal lographie-Dipolmoment - Kolloidales Dichlordiphenyltrichloräthan - Einfluss von Kristallgrösse und -form auf die Toxizität für Insekten - Literaturverzeichnis 2. Bestimmung und Nachweis von p,p'-Dichlordiphenyltrichloräthan 42 Gehaltsbestimmung eines technischen Wirkstoffes mit Hilfe des Erstarrungspunktes - Bestimmung des Gehaltes an P,P'-Dichlor diphenyltrichloräthan durch Kristallisation - Bestimmung von Dichlordiphenyltrichloräthan durch Abspalten von Salzsäure - Bestimmung von p,p'-Dichlordiphenyltrichloräthan durch Bestim mung des Gesamtchlorgehaltes - Bestimmung von p,p'-Dichlor diphenyltrichloräthan durch kolorimetrische Methoden - Spektro skopische und polarographische Methoden - Biologische Nachweis- und Bestimmungsmethoden - Vergleich einzelner Nachweis- und Bestimmungsmethoden - Literaturverzeichnis 3. Chemie des Dichlordiphenyltrichloräthans und verwandter Ver- bindungen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 53 Konstitutionsbeweise - Bildung, Darstellung und Fabrikation von Dichlordiphenyltrichloräthan - Zwischen- und Nebenprodukte der Fabrikation von Dichlordiphenyltrichloräthan - Stabilität von Di chlordiphenyltrichloräthan - Reaktionen von p, P' -Dichlordiphenyl trichloräthan - Isomere des p,p'-Dichlordiphenyltrichloräthans - Analoge und Verwandte von Dichlordiphenyltrichloräthan - Zu sammenstellung der wichtigsten bis heute bekannten Vertreter der Dichlordiphenyltrichloräthan-Reihe und verwandter Typen - Zu sammenhänge zwischen Konstitution und Wirkung - Summary - Literaturverzeichnis II. The Mode 01 Action 01 DDT By V. B. Wigglesworth, Cambridge Physiological Factors in the 'Pick-Up' of DDT 93 The Entry of DDT Through the Cuticle • . . 94 Distribution of DDT After Entering the Body 96 Symptoms of DDT Poisoning. . . . . . . . 97 8 Inhaltsverzeichnis Sf'ite The Action of DDT on the Nervous System 98 Action of DDT on Enzymes and on Metabolism: The Cause oi Death from DDT Poisoning .......... . 99 Factors Influencing the Effectiveness of DDT 100 Metabolism of DDT and Acquired Resistance . 102 Chemical Structure and Insecticidal Activity of DDT lOS Postscript . . . . 107 Zusammenfassung. . . . 108 References. . . . . . . 109 I 11. Erfahrungsbericht über die Verwendung von DD l' im Vorratsschutz Von E. Bernfus, Wien Einleitung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 115 Bierfabrikation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131 Vorbereitung der Proben für die Bestimmung des DDT-Gehaltes Extraktion des DDT - Reinigung des Extraktes - Nitrierung - Ex traktion des nitrierten Produktes - Entwicklung der Farbe, Messung der Farbtiefe - Auswertung der Messergebnisse - Erstellung der Eichkurve Technologie der Zu mischung von Geigy 33 zum Getreide. 139 Summary ..... 142 Literaturverzeichnis . . . . . . 143 I V. Die Anwendung von DD 1'-1 nsektiziden im Textilschutz VonO. Wälchli, St. Gallen Einleitung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14 7 1. Die Wollschädlinge . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 149 Wollschädlinge und deren Vorkommen - Biologie und Physiologie der Wollschädlinge - Keratinverdauung - Angriff von anderen Faserstoffen - Über die Prüfung der Motten- und Käferechtheit 2. Die DDT-Insektizide und ihre Wirkung. . . . . . . . . . . . 167 Allgemeines über die DDT-Insektizide - Präparate und deren Appli kation - Wirksamkeit von DDT-Insektiziden auf die Wollschäd- linge - Beständigkeit der DDT-Schutzbehandlung Summary . . . . . 191 Literaturverzeichnis . . . . . . . . . . . . . 192 V. Die Anwendung von DDT in der Forstwirtschaft V V. Butovitsch, Stock holm (ln Einleitung. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 201 1. Das Verhalten der Forstinsekten gegenüber DDT. . . . . . . . 202 2. Praktische Erfahrungen über die Bekämpfung der Waldschädlinge mit DDT . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207 Freilebende Forstschädlinge mit beissenden Mundteilen _. Frei lebende Forstschädlinge mit saugenden Mundteilen - Nestbauer - Minierer und Galleninsekten - Rindenbrüter - \Vurzelschädlinge - Holzschädlinge - Verzeichnis der DDT-geprüften Forstschädlinge 3. DDT-Präparate und deren Applikation im Walde. . . . . . 252 Präparate - Technische Hilfsmittel - Bekämpfungsmethoden 4. Einwirkung von DDT auf die Fauna des Waldes. . . . . . 270 Die Empfindlichkeit der Wald bewohner gegenüber DDT - Die Ein wirkung von DDT auf die Biozönose des Waldes 5. Verzeichnis der Insektizide 288 Summary . . . . . 289 Literaturverzeichnis . . . . . 290 EINLEITUNG