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Comparison of the insecticidal activities of terpinen-4-ol optical isomers and racemate against the housefly, Musca domestica PDF

2015·1.2 MB·
by  LinLi
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昆虫学报!"#$%&#’(’)’*+"$,+&+"$!!"#$%&’(!()"*#$*+’-*++ ./0$’&1’+2)&34156781%&’(1&*1&&) 松油烯HAH醇光学异构体及外消旋体对 家蝇的杀虫活性比较 李9琳! 熊9鑫! 马树杰! 马志卿!! 张9兴 "西北农林科技大学无公害农药研究服务中心!陕西杨陵*’%’&&# 摘要" %目的&比较松油烯FAF醇光学异构体对家蝇B>/"$ 7’(2/#+"$的熏蒸活性差异!为其光学异构体的应用提供理 论依据’ %方法&以家蝇A日龄成虫为供试昆虫!采用三角瓶熏蒸法比较测定了松油烯FAF醇光学异构体和外消旋 体对其的熏蒸与击倒活性!并测定了松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对家蝇头部LBs! fsF?^GBWU活性的影 响’ %结果&松油烯FAF醇外消旋体对家蝇的熏蒸活性和击倒活性最强!右旋异构体次之!左旋异构体最差!外消旋 体(右旋异构体和左旋异构体对家蝇的致死中浓度"<T#分别为%](!%],和2]* !<3<)在<T 剂量下的击倒中时 (& ,& "f^#分别为’%]+!’+]*和’)], ;0K)松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体均可显著抑制LBs!fsF?^GBWU的活性! (& 活体条件下!松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对LBs! fsF?^GBWU活性的抑制作用随着中毒症状的加剧而增 强!具有时间效应!其中左旋异构体的抑制作用最强)离体条件下!松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对LBs!fsF ?^GBWU活性的抑制作用具有浓度依赖效应!其中外消旋体对LBs! fsF?^GBWU活性的抑制能力最强!明显高于同 浓度下的右旋异构体和左旋异构体’ %结论&松油烯FAF醇的光学异构体对家蝇的杀虫活性存在差异!外消旋体的 活性明显高于异构体单体’ 开发松油烯FAF醇类杀虫剂!应以光学异构体的混合物作为有效成分’ 关键词" 家蝇) 松油烯FAF醇) 光学异构体) 外消旋体) 熏蒸活性) 击倒活性 中图分类号" M,+(],99文献标识码" ?99文章编号"&A(AF+%,+"%&’(#&*F&*+’F&+ G’,2(40&’-’"%.#0-&#$%0$03()($%0E0%0#&’"%#420-#-H>H’)’2%0$()0&’,#4& (-34($#,(%#(/(0-&%%.#.’+&#")1! G:$<) H#*+$.’<) <P<0K! QPOLHQ0K! _?D="F!0U! _?C=0FM0K:!! C>?LHQ0K:"‘UWUBY6= mEU@U#/\;UKJTUKJUY/V S0/YBJ0/KB#GUWJ060.U! L/YJ=[UWJ?mbXK0@UYW0J$! NBK:#0K:! D=BBK70*’%’&&! T=0KB# 6*&%4($%$ %?0;& ^=0WYUWUBY6= B0;WJ/U@B#"BJUJ=U.0VVUYUK6U0K 0KWU6J060.B#B6J0@0J$B;/K:J=U/\J06B# 0W/;UYWBK. YB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/#B:B0KWJJ=U=/"WUV#$! B>/"$ 7’(2/#+"$! BK. J/\Y/@0.UB:"0.BK6U V/Y"J0#0ZBJ0/K /VJUY\0KUKFAF/#/\J06B#0W/;UYW]%_UJ=/.W& ^=UV";0:BJ0/K BK. 5K/65F./[K J/7060J0UW/V J=U/\J06B#0W/;UYWBK. YB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/#B:B0KWJAF.B$F/#. B."#JW/VB57’(2/#+"$ [UYU.UJU6JU. [0J= J=UIY#UK;U$UYV#BW5 ;UJ=/.! BK. J=UUVVU6JW/VJ=UWU6/;\/"K.W/K LBs! fsF?^GBWUW\U60V06 B6J0@0J$0K J=U=UB. [UYUJUWJU.]%‘UW"#JW& ^=UYB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/#W=/[U. J=U=0:=UWJV";0:BJ0/K BK. 5K/65F./[K J/7060J0UWJ/B57’(2/#+"$ B."#JW! V/##/[U. 8$J=U.U7JY/0W/;UYBK. J=UK J=U#BU@/0W/;UY] ^=U;U.0BK #UJ=B#6/K6UKJYBJ0/K "<T # @B#"UW/VJ=UYB6U;BJU! .U7JY/0W/;UYBK. #BU@/0W/;UYB:B0KWJB5 (& 7’(2/#+"$ B."#JW[UYU%](! %], BK. 2]* !<3<! YUW\U6J0@U#$! BK. J=U;U.0BK 5K/65F./[K J0;U"f^# (& @B#"UW0K JYUBJ;UKJ/V<T [UYU’%]+! ’+]* BK. ’)], ;0K! YUW\U6J0@U#$]J& C+C’! J=U.U7JY/0W/;UY! ,& #BU@/0W/;UYBK. YB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/#6/"#. W0:K0V06BKJ#$0K=080JLBs! fsF?^GBWUW\U60V06B6J0@0J$! BK. J=U0K=080J/Y$UVVU6JW=/[U. J0;UUVVU6J! C+N]! J=U0K=080J0/K [BWUK=BK6U. BWJ=UW$;\J/; U7B6UY8BJU.) ;/YU/@UY! J=U#BU@/0W/;UYW=/[U. ;/YUW0:K0V06BKJ#$0K=080J/Y$UVVU6J/K LBs! fsF?^GBWU B6J0@0J$J=BK J=U.U7JY/0W/;UYBK. YB6U;BJU]J& C+#.’! JUY\0KUKFAF/#0K=080JU. LBs! fsF?^GBWUB6J0@0J$ [0J= B./WUF.U\UK.UKJUVVU6J!BK. YB6U;BJUW=/[U. YU;BY5B8#$W"\UY0/Y0K=080J/Y$UVVU6JJ=BK J=U.U7JY/0W/;UY 基金项目$植物源农药创制与应用技术及成示范推广/)+20子课题"%&’’??’&?%&%# 作者简介$李琳!女!’,)*年生!吉林永吉人!硕士研究生!研究方向为农药毒理学!IF;B0#$6=UYY$#0a#0@U]6K !通讯作者T/YYUW\/K.0K:B"J=/Y!IF;B0#$;BZ=0k0K:%&&&a’%+]6/; 收稿日期‘U6U0@U.$%&’(F&2F%+)接受日期?66U\JU.$%&’(F&+F’, 99*+% 昆虫学报!"#$ %&#’(’)’*+"$ ,+&+"$ ()卷 BK. #BU@/0W/;UYBJJ=UWB;U./WU]%T/K6#"W0/K& ^=UYUU70WJ.0VVUYUK6UW0K 0KWU6J060.B#B6J0@0J$/VJ=U /\J06B#0W/;UYW/VJUY\0KUKFAF/#B:B0KWJB57’(2/#+"$ B."#JW! BK. J=UYB6U;BJU=BWYU;BY5B8#$W"\UY0/Y B6J0@0J$J/J=U/\J06B#0W/;UYW]^="W! J=U;07J"YU/VJ=U/\J06B#0W/;UYW/VJUY\0KUKFAF/#W=/"#. 8UB./\JU. BWJ=UUVVU6J0@U6/;\/KUKJJ/.U@U#/\ JUY\0KUKFAF/#0KWU6J060.U] 7#1 8’43&$ B>/"$ 7’(2/#+"$) JUY\0KUKFAF/#) /\J06B#0W/;UY) YB6U;BJU) V";0:BJ0/K J/7060J$) 5K/65F./[K J/7060J$ 99松油烯FAF醇"JUY\0KUKFAF/##是存在于多种植物 右旋异构体(左旋异构体和外消旋体的杀虫活性进 精油中的一种单萜类化合物!在茶树精油"JUBJYUU 行了比较’ /0#! ^^O# 中含量极高 "‘"WWU##BK. D/"J=[U##! %&&2#!在唇形科"<B80BJBU#(柏科"T"\YUWWB6UBU#( 9:材料与方法 菊科"T/;\/W0JBU#(桃金娘科"_$YJB6UBU#等多种植 物精油中的含量也较丰富"@BK ‘".#/VV! ’,+2) 9;9:供试昆虫 SY/\=$2#$)]! ’,),) gUYBBK. T=BKUF_0K:! ’,,,) 家蝇由西北农林科技大学无公害农药研究服务 G/#BJ/:~#" 2#$)]! %&’%#’ 含有该化合物的精油大多 中心养虫室提供!为室内"%( t’c!‘>*&d i 气味宜人!且具有比较广谱的抑菌作用!已广泛应用 )&d!光周期’%<e’%E#长期饲养的敏感品系’ 选取 于化妆品行业和临床医学"TBYW/K 2#$)]! %&&+) 个体均匀一致(健康活泼的A 日龄成虫作为供试虫 HUKUKB2#$)]! %&&)#’ 另外!许多食用香料也含有 源!不分雌雄’ 松油烯FAF醇!如$芫荽 ;’.+$&7.>(/$#+C>(和艳山姜 9;<:供试试剂 !)0+&+$ N2.>(?2#"_"YB5B;02#$)]! %&&,) I8YB=0;02# 松油烯FAF醇右旋异构体"E#(左旋异构体"<# $)]! %&’&#等’ 近年来发现!松油烯FAF醇具有较好 和外消旋体"‘#!纯度均在 ,*d以上!购买于 ^TP 的杀虫活性!对家蝇 B>/"$ 7’(2/#+"$(赤拟谷盗 "上海# 化成工业发展有限公司)HF毒毛旋花苷 L.+?’)+>("$/#$&2>((粘虫 B<#1+(&$ /20$.$#$ 等多种 "/"B8B0K#和三羟甲基氨基甲烷"^Y0W#购买于 D0:;BF 害虫均表现出良好的熏蒸活性"D=BB$B! ’,,’) 张兴 ?#.Y06="中国#)其他试剂均为国产分析纯试剂’ 等! ’,,() 陈根强等! %&&A) ?88BWW$2#$)]! %&&,#! 9;=:熏蒸毒力测定 且其杀虫靶可能为 LBs! fsF?^GBWU"T/72#$)]! 采用三角瓶熏蒸法"陈根强等! %&&A#测定松油 %&&’) 马志卿等! %&&A#’ 鉴于其良好的杀虫活性( 烯FAF醇光学异构体及外消旋体对家蝇的熏蒸毒力’ 资源的丰富性及安全性!该化合物具备开发为新型 每处理重复2 次!每重复’( 头试虫!以’+]2 !<3< 熏蒸杀虫剂的潜力’ 丙酮处理作为对照’ 处理+ = 后!统计家蝇的死亡 松油烯FAF醇具有% 种光学异构体!分别为右旋 率’ 当虫体受到大头针刺激无反应时!视为死亡’ 异构体和左旋异构体’ 不同异构体存在于不同精油 以几率值分析法建立毒力方程!并求出致死中浓度 中!右旋异构体主要存在于砂地柏 ,$?+&$ C>)*$.+/( "<T #和,&d致死浓度"<T #及,(d置信限’ (& ,& 薰衣草属 G$C$&7>)$ 植物( 大果柏木 ;>0.2//>/ 9;>:击倒活性测定 ($".’"$.0$等精油中!左旋异构体主要存在于薄荷 采用三角瓶熏蒸法!以各异构体 <T 的剂量熏 ,& 尤加利 %>"$)<0#>/7+C2/和爪哇双面刺 4$&#1’K<)>( 蒸处理试虫!每隔2& W统计试虫击倒个数"_B2#$)]! .12#/$ 等精油中!大多都表现出一定的杀虫活性 %&’A#’ 当虫体腹面朝上!不能正常飞行或者爬行时! "D=BV02#$)]! %&&&) _0$BZB[BBK. f";B:BU! %&&’) 视为击倒’ 每处理重复2 次!每重复’( 头试虫!以 gy:02#$)]! %&&() H0BJY/\/"#/W2#$)]! %&’2#’ ’+]2 !<3<丙酮处理作为对照’ 以几率值分析法建 大量研究表明!化合物的光学异构体之间往往 立毒力方程!并求出击倒中时"f^#及,(d置信限’ (& 具有活性差异’ 为科学合理的开发利用松油烯FAF 9;?:C(]% 7]H6DJ(&#活性测定 醇及含有该化合物的植物精油!有必要揭示该化合 9]?]99活体实验$以<T 的剂量熏蒸处理家蝇A 日 ,& 物光学异构体的生物活性差异’ 鉴于此!本研究以 龄成虫!当家蝇依次表现兴奋(痉挛和麻痹症状时! 家蝇B]7’(2/#+"$为供试昆虫!以熏蒸毒力(击倒毒 分别取样!液氮冷冻!并保存于-*&c备用’ 分别取 力和LBs! fsF?^GBWU活性为指标!对松油烯FAF醇 兴奋期(痉挛期(麻痹期和对照组试虫各’& 头!剪取 *期 李9琳等$ 松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对家蝇的杀虫活性比较 99*+2 头部!加入’ ;<冰冷的 ^Y0WF>T#缓冲液"\>*]A! &]&2, !<3<’ 其余步骤同上’ 每处理重复2i(次’ &]’ ;/#3<#!冰浴条件下匀浆!Ac下 %+( :离心 9;A:数据分析 ’& ;0K!得到上清液即为粗酶液’ 酶活性测定方法 所有数据使用软件 DGDD ’)]& 处理’ 使用 参考冯北元和徐慕禹的方法"’,)’#!蛋白质含量测 ?88/J公式校正死亡率和击倒率!并以几率值分析 定参考考马斯亮蓝 HF%(& 法"SYB.V/Y.! ’,*+#’ 每 法建立毒力方程"?88/JJ! ’,)*#!计算 <T ! <T 和 (& ,& 处理重复2 i( 次’ LBs! fsF?^GBWU的比活力以每 f^及,(d置信限’ 使用单因素方差分析法"OKUF (& 分钟内粗酶液中每毫克蛋白转化的磷的微摩尔量计 [B$?LOg?#及邓肯新复极差检验"E"K6BK.WJUWJ#比 算!单位为!;/#G03;:\Y/1;0K’ 较松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体处理的离体和 9]?]<9离体实验$取(& 头家蝇A 日龄成虫头部!加 活体家蝇头部LBs! fsF?^GBWU比活力的差异’ 入’& 倍体积的 ^Y0WF>T#缓冲液"\>*]A!&]’ ;/#3 <#!冰浴条件下匀浆!Ac下%+( :离心’& ;0K!得到 <:结果 上清液即为粗酶液’ 酶活性测定参考冯北元和徐慕 禹"’,)’#的方法!略加修改’ 松油烯FAF醇首先溶于 <;9:松油烯H>H醇光学异构体对家蝇成虫的熏蒸 ’& !<丙酮!随后加入粗酶液中共孵育( ;0K"2*c#! 毒力 总孵育体积为’&& !<!松油烯FAF醇光学异构体及外 测定了松油烯FAF醇% 种光学异构体及外消旋 消旋体的浓度为 &]+%A! &]2’%! &]’(+! &]&*) 和 体对家蝇成虫的熏蒸毒力!结果见表’’ 表9:松油烯H>H醇光学异构体和外消旋体对家蝇>日龄成虫的熏蒸毒力 D(*)#9:^+,0/(%0’-%’50$0%1 ’"’2%0$()0&’,#4&(-34($#,(%#’"%#420-#-H>H’)(/(0-&%>H3(1H’)3(3+)%&’"G:$<) H#*+$.’<) 致死中浓度",(d置信限# ,&d致死浓度",(d置信限# 松油烯FAF醇 斜率 卡方 自由度 <T ",(db<# <T ",(db<# ^UY\0KUKFAF/# D#/\U !% 7@ (& ,& "!<3<# "!<3<# E *]2"A])-,])# 2]+,& ’+ %],"%]*-2]’# 8 A]A"2],-(]2# 8 < ,]+"+]&-’2]%# 2])&, ’2 2]*"2](-2],# B (]&"A]+-+]%# B ‘ ’&]&"+]%-’2])# 2]’’& ’& %]("%]A-%]*# 6 2]A"2]’-A]’# 6 E$松油烯FAF醇右旋异构体EU7JY/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#)<$松油烯FAF醇左旋异构体<U@/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#)‘$松油烯FAF醇外消旋体‘B6U;06 JUY\0KUKFAF/#]表中数据是2次重复的平均值!每重复’(头A日龄家蝇成虫!’+]2!<3<的丙酮处理作对照)同一列数据后不同的小写字母表 示差异显著""v&]&(#"邓肯新复极差检验#’ 表%同’ IB6=YU\#06BJU6/KJB0KU.’(AF.B$F/#.B."#JW/VB57’(2/#+"$]^=U6/KJY/#:Y/"\[BWJYUBJU. [0J=’+]2 !<3</VB6UJ/KU]EBJB[0J=0KB6/#";KV/##/[U.8$.0VVUYUKJ#/[UY6BWUWBYUW0:K0V06BKJ#$.0VVUYUKJ0KV";0:BJ0/KJ/7060J$"$v&]&(# "E"K6BK. WJUWJ#]^=UWB;UV/Y^B8#U%] 99由表’ 可知!松油烯FAF醇不同异构体对家蝇的 表<:松油烯H>H醇光学异构体及外消旋体对家蝇 熏蒸毒力存在显著的差异""v&]&(#!其中$外消旋 >日龄成虫的击倒活性 D(*)#<:7-’$LH3’8-%’50$0%1 ’"’2%0$()0&’,#4&(-3 体的熏蒸毒力最高!<T 为%]( !<3<!其次为右旋 (& 4($#,(%#’"%#420-#-H>H’)(/(0-&%>H3(1H’)3 异构体!<T 为%], !<3<!而左旋异构体的毒力最 (& (3+)%&’"G:$<) H#*+$.’<) 差!<T 为2]* !<3<’ (& 斜率 <;<:松油烯H>H醇光学异构体对家蝇的击倒活性 松油烯FAF醇 卡方 自由度 击倒中时";0K# D#/\U 根据表’的结果!以各异构体<T的剂量熏蒸处 ^UY\0KUKFAF/# "n’&-2# !% 7@ f^(&",(db<# ,& E )"(-’’# ’]’’& ’& ’+]*"’+]’-’*]%# 8 理试虫!比较击倒活性差异’ 结果"表%#表明$松油 < *"A-,# ’]&), ’& ’)],"’)]%-’,]+# B 烯FAF醇各异构体对家蝇成虫均具有较强的击倒作 ‘ )"(-’’# ’]’)& ’& ’%]+"’%]&-’2]%# 6 用!且击倒速度存在显著差异""v&]&(#)其消旋体的 击倒活性最高!f^为’%]+ ;0K!其次为右旋异构体! 99图’ 数据表明!松油烯FAF醇各光学异构体及外 (& f^为’+]* ;0K!而左旋异构体的最差!为’)], ;0K’ 消旋体均可显著抑制 LBs! fsF?^GBWU活性!且抑 (& <;=:松油烯H>H醇光学异构体对家蝇 C(]% 7]H 制作用随着中毒症状的加剧而增强’ 但各异构体间 6DJ(&##活体$的影响 及同一异构体在不同症状期!对该酶的影响存在一 以各异构体<T 的剂量熏蒸处理家蝇成虫后! 定差异’ 其中!右旋异构体的作用最快!在兴奋期抑 ,& 测定并比较了不同症状时期 LBs! fsF?^GBWU的活 制率即可高达++])*d!而在同一时期!左旋异构体 性!结果见图’’ 和外消旋体的抑制率分别为(&]A&d和2’]2*d)就 99*+A 昆虫学报!"#$ %&#’(’)’*+"$ ,+&+"$ ()卷 图’9家蝇A日龄成虫经松油烯FAF醇处理后不同中毒时期LBs! fsF?^GBWU活性变化 b0:]’9gBY0BJ0/KW/VLBs! fsF?^GBWUW\U60V06B6J0@0J$+& C+C’0KAF.B$F/#. B."#JW/VB>/"$ 7’(2/#+"$ 0K .0VVUYUKJ \/0W/0K:\=BWUBVJUYJYUBJ;UKJ[0J= /\J06B#0W/;UYWBK. YB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/# E$松油烯FAF醇右旋异构体处理组EU7JY/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#) <$ 松油烯FAF醇左旋异构体处理组<U@/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#) ‘$ ‘B6U;06 JUY\0KUKFAF/#]以’+]2 !<3<的丙酮处理作为对照组’ 数据为平均值t标准差’ 以大写字母表示LBs!fsF?^GBWU在不同药剂处理下同一 中毒阶段的比活力差异""v&]&(#)以小写字母表示LBs!fsF?^GBWU在同一药剂处理不同中毒期的比活力差异""v&]&(#"邓肯新复极 差检验#’ ^=U6/KJY/#:Y/"\[BWJYUBJU.[0J=’+]2!<3</VB6UJ/KU]?##.BJBBYUW=/[U.BW;UBKt,-]E0VVUYUKJ6B\0JB#BK.W;B###UJJUYWB8/@U8BYW 0K.06BJUW0:K0V06BKJ.0VVUYUK6UWB;/K:.0VVUYUKJB:UKJW0KJ=UWB;U\/0W/K0K:WJB:UBK..0VVUYUKJ\/0W/K0K:WJB:UW[=UKJYUBJU.[0J=J=UWB;UB:UKJ""v &]&(# "E"K6BK.WJUWJ#!YUW\U6J0@U#$] 最终抑制效应而言!左旋异构体的抑制作用最强!在 LBs! fsF?^GBWU的活性变化’ 结果"图%#表明!松 麻痹期的抑制率为*(]+&d!而右旋异构体和外消 油烯FAF醇的光学异构体及外消旋体均可显著抑制 旋体的抑制率分别为+(]*Ad和+%]&,d’ LBs! fsF?^GBWU的活性!且抑制效应与剂量之间存 <;>:松油烯H>H醇光学异构体对家蝇 C(]% 7]H 在明显的相关性!随剂量增加!抑制作用增强)但各异 6DJ(&#活性#离体$的影响 构体在同一剂量下的抑制作用有一定差异!其中!外 以不同浓度的各松油烯FAF醇光学异构体及外消 消旋体对LBs!fsF?^GBWU抑制作用最强!而左旋异构 旋体与家蝇头部制备的粗酶液共孵育后!测定了 体和右旋异构体的抑制作用无显著差异""v&]&(#’ 图%9松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对家蝇A日龄成虫头部LBs! fsF?^GBWU活性的影响 b0:]%9IVVU6JW/V/\J06B#0W/;UYWBK. YB6U;BJU/VJUY\0KUKFAF/#/K LBs! fsF?^GBWUB6J0@0J$ 0K J=U=UB. /VJ=UAF.B$F/#. B."#JW/VB>/"$ 7’(2/#+"$ E$松油烯FAF醇右旋异构体EU7JY/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#) <$ 松油烯FAF醇左旋异构体<U@/Y/JBJ/Y$JUY\0KUKFAF/#) ‘$ 松油烯FAF醇外消旋体 ‘B6U;06JUY\0KUKFAF/#] *期 李9琳等$ 松油烯FAF醇光学异构体及外消旋体对家蝇的杀虫活性比较 99*+( 体在斜纹夜蛾 ,0’7’0#2.$ )+#>.$ 体内的积累量不同’ =:讨论 当然!松油烯FAF醇异构体对昆虫体壁穿透速度的差 异及体内代谢差异尚需进一步研究确定’ =;9:松油烯H>H醇光学异构体之间存在杀虫活性 松油烯FAF醇存在于许多食用(药用植物中!含 差异 该化合物的精油产品已在日化(医药等领域广泛应 天然产物的光学异构体之间往往存在活性差 用’ 鉴于其良好的杀虫活性(资源的丰富性及安全 异’ 例如$地衣酸左旋异构体的抗病毒活性明显高 性!该化合物具备开发为安全(高效(环保型杀虫剂 于其右旋异构体"D/5/#/@2#$)]! %&’%#)左旋香芹酮 的潜力’ 基于本研究结果!在杀虫剂产品开发中可 对埃及伊蚊!272/$2*<0#+幼虫的触杀活性比右旋香 考虑将富含右旋异构体的砂地柏 ,]C>)*$.+/?KJ与 芹酮的活性高"DBKJ/W2#$)]! %&’’#’ 富含左旋异构体的 %57+C2/精油混用!但具体的配 本研究分别从熏蒸毒力及击倒速度两个方面比 比还需要进一步研究’ 较了松油烯FAF醇的两种光学异构体及外消旋体对 参考文献 #F#"#4#-$#&$ 家蝇的活性差异!结果显示!各异构体的熏蒸活性和 击倒活性具有一致性!均体现为外消旋体优于右旋 ?88BWW$_?! ?8.U#:B#U0#D?_! ‘B80U‘N?! %&&,]PKWU6J060.B#BK. 异构体和左旋异构体!而右旋异构体优于左旋异构 W$KUY:0WJ06UVVU6JW/VB$V’.$&$1’.#2&/+/UWWUKJ0B#/0#BK.W/;U/V0JW 体’ 在 LBs! fsF?^GBWU离体活性测定中!松油烯F ;B4/Y6/KWJ0J"UKJW]%&#’(’)’*+$ %K02.+(2&#$)+/2#!00)+"$#$! ’2’$ AF醇外消旋体也表现出最强的抑制作用’ 可见松油 %%(F%2%] ?88/JJRD! ’,)*]?;UJ=/. /V6/;\"J0K:J=UUVVU6J0@UKUWW/VBK 烯FAF醇外消旋体的杀虫活性最强!即左旋异构体和 0KWU6J060.U]’,%(]A’>.&$)’@#12!(2.+"$& B’/P>+#’;’&#.’) 右旋异构体混合物的活性最强’ !//’"+$#+’&!2"%#$%+(-%+*] =;<:松油烯H>H醇异构体的活性差异可能与其穿透 SYB.V/Y. __!’,*+]?YB\0.BK.WUKW0J0@U;UJ=/.V/YJ=Uk"BKJ0JBJ0/K/V 性及代谢有关 ;06Y/:YB;k"BKJ0J0UW/V\Y/JU0K "J0#0Z0K:J=U\Y0K60\#U/V\Y/JU0KF.$U 研究发现!许多化合物的光学异构体的生物活 80K.0K:]!&$)<#+"$)=+’"12(+/#.<!*%$%A)-%(A] 性差异可能与其靶标差异(靶标立体选择性及穿透 SY/\=$!!!EB@0UWLR!D/"J=[U##P?!DJ0VVP?!R0##0B;W<‘!’,),]HBW 6=Y/;BJ/:YB\=06k"B#0J$6/KJY/#V/Y/0#/VB2)$)2>"$ JUY\0KUKFAF/# 与代谢差异有关’ 如2!AF二羧基苯基甘氨酸"2!AF J$\U"?"WJYB#0BK JUBJYUU#]A’>.&$)’@!*.+">)#>.$)$&7 F’’7 .06BY8/7$\=UK$#:#$60KU! ETGH#的,型异构体是代谢 ;12(+/#.<!2*"(#$’22&-’22(] 型谷氨酸受体的拮抗剂!而 6型异构体是离子通道 TBYW/KTb!>B;;UYf?! ‘0#U$^g!%&&+]B2)$)2>"$ $)#2.&+@’)+$ "JUB 型谷氨酸受体的拮抗剂!靶标不同!% 种异构体的混 JYUU# /0#$BYU@0U[/VBKJ0;06Y/80B#BK. /J=UY;U.060KB#\Y/\UYJ0UW] 合物对癫痫的治疗效果优于单体的使用"_/#.#Y06= ;)+&+"$)B+".’?+’)’*<62C+2O/!’,"’#$(&-+%] 2#$)]! %&&2) OWW/[W5B2#$)]! %&&A#’ %!AF滴丙酸的 T=UKHM! bUK:!^! _BCM! C=BK:Q! %&&A]b";0:BJ0/K UVVU6JBK. W$;\J/; /VJUY\0KUKFAF/#B:B0KWJWU@UYB#0KWU6JW]A’>.&$)’@ 6型异构体具有生物活性!可以作为除草剂使用!但 I’.#1O2/#!XFM&+C2./+#<"I$#>.$),"+2&"2%7+#+’&#!2%"*#$(&- ,型异构体没有除草活性!且所有苯氧丙酸类除草 (%]*陈根强!冯俊涛!马志卿!张兴!%&&A]松油烯FAF醇对几 剂均具有此特点"<UVV0K:[U##! %&&2#’ 种昆虫的熏蒸毒力及其致毒症状]西北农林科技大学学报"自 本研究中!松油烯FAF醇右旋异构体和左旋异构 然科学版#!2%"*#$(&-(%+ 体在离体条件下对LBs! fsF?^GBWU抑制作用没有 T/7DE!_BKKT_!_BY5=B;!<!H"WJBVW/K!I!RBY;0K:J/K!‘!R$##0U DH!%&&’]EUJUY;0K0K:J=UBKJ0;06Y/80B#B6J0/KW/VJUBJYUU/0#] 明显差异!而活体条件下的抑制作用存在显著差异’ B’)2">)2/!+$)*-,’] 该结果说明LBs! fsF?^GBWU对松油烯FAF醇的异构 I8YB=0;0DL!>B.0BK!!‘BK48BU>!%&’&]IWWUKJ0B#/0#6/;\/W0J0/KW/V 体没有选择性’ 推测产生这一现象的原因是松油 .0VVUYUKJB66UWW0/KW/V;’.+$&7.>(/$#+C>(<]VY/;PYBK]I$#>.2 烯FAF醇异构体在进入昆虫体内或者体内代谢的过 8.’7>"#62/2$."1!%A"’A#$’%)*-’%,A] 程存在差别!导致最终进入神经系统与 LBs! fsF bUK:SN!Q"_N!’,)’]?WUKW0J0@U;UJ=/.J/.UJUY;0KUJ=UB6J0@0J$/V ?^GBWU反应的松油烯FAF醇异构体的量不同’ 右旋 LBs3fsF?^GBWU0K W$KB\J/W/;UW/V;/"WU8YB0K]8.’*.2//+& =+’"12(+/#.<$&7 =+’01</+"/! )$ A) -A,]*冯北元! 徐慕禹! 异构体比左旋异构体的穿透速度要快!而致其熏蒸 ’,)’]大鼠脑突触体LB3fF?^GBWU活力的微量测定方法]生物 毒力(击倒速度及对酶的抑制速度均优于左旋异构 化学与生物物理学进展!)$A)-A,+ 体’ _0$BZB[B和 f";B:BU"%&&’#的发现也证明了 HUKUKB?f! >UKWU>! !"K0/Y?D! .UD/"ZBD_! %&&)]‘/WU;BY$ 这一猜想!即相同条件下松油烯FAF醇两种光学异构 "6’/($.+&>/’@@+"+&$)+/# -BWJ".$/VJ=U6/;\/W0J0/K! BKJ0/70.BKJ 99*++ 昆虫学报!"#$ %&#’(’)’*+"$ ,+&+"$ ()卷 BK. BKJ0;06Y/80B#B6J0@0J0UW/VU7JYB6JW/8JB0KU. [0J= W"\UY6Y0J06B# "1+)+’01<))>( 6=U;/J$\UWVY/; ^"Y5U$] J&7>/#.+$);.’0/$&7 6BY8/K.0/70.U];+Y&"+$2L2"&’)’*+$72!)+(2&#’/!%)"%#$A+2-A+,] 8.’7>"#/!2,$,*-’&(] H0BJY/\/"#/W?! G0JBY/50#0E! GB\B0/KBB/" b! GB\B6=Y0WJ/WEG! ‘"WWU##_b! D/"J=[U##P?! %&&2]_/KJUY\UK/0. B66";"#BJ0/K 0K ’!)F f/#0/\/"#/WH! I;;BK/"U#L! ^ZB5/" O! _06=BU#B50W?! %&’2] 60KU/#U! JUY\0K/#UKUBK. JUY\0KUKFAF/#6=U;/J$\UW/VB2)$)2>"$ IWWUKJ0/B#/0#6/;\/W0J0/K!B."#JYU\U##UK6$BK.#[email protected]#B6J0@0J$/V $)#2.&+@’)+$WUU.#0K:W]81<#’"12(+/#.<!+%$+)2-+),] U0:=JT"\YUWWB6UBUW\U60UWVY/;HYUU6UB:B0KWJ!272/$)?’0+"#>/ DBKJ/WD‘<! _U#/_?! TBY./W/?g! DBKJ/W‘<T! EUD/"WBEG! "E0\JUYB$T"#060.BU#]8$.$/+#’)’*<62/2$."1!’’%$’’’2-’’%2] TB@B#6BKJ0DT>!%&’’]DJY"6J"YUFB6J0@0J$YU#BJ0/KW=0\W/V#[email protected]# <UVV0K:[U##!T! %&&2]T=0YB#0J$m 80/B6J0@0J$)]$ \=BY;B6/#/:$] ;/K/JUY\UKUW BK. .UY0@BJ0@UW B:B0KWJ!272/ $2*<0#+<0KK] G2@@+&*O2))620’.#/!2"’#$’-%*] ;12(’/012.2!)A$’(&-’(2] _BRS! bUK:!^! !0BK:C<! C=BK:Q! %&’A]b";0:BKJB6J0@0J$/V+ D=BB$BI!‘[email protected]!GBWJUYL!!"@UKS!C0W;BK X!G0WWBYU@g!’,,’] WU#U6JU. UWWUKJ0B#/0#6/;\/"K.WBK. 6/;80KU. UVVU6J/V;UJ=$# b";0:BKJJ/7060J$/VUWWUKJ0B#/0#WB:B0KWJV/"Y;B4/YWJ/YU.F\Y/."6J WB#06$#BJUBK. #.$&/F60KKB;B#.U=$.UB:B0KWJ;<W2K0+0+2&/0$))2&/] 0KWU6JW]A’>.&$)’@;12(+"$)%"’)’*<!’*"2#$A,,-(&A] A’>.&$)’@#12!(2.+"$& B’/P>+#’;’&#.’)!//’"+$#+’&! 2&"2#$ D=BV0G_! DB0."JJ$?! T#UY$‘?! %&&&]g/#BJ0#U6/KWJ0J"UKJW/V ’,,-%&2] 4$&#1’K<)>(.12#/$ #UB@UWBK. WUU.W]A’>.&$)’@%//2&#+$)H+) _BCM!bUK:!^!>"BK:DC!C=BK:Q!%&&A]^=UUVVU6JW/VJUY\0KUKFAF 62/2$."1!’%"%#$’*,-’)%] /#/K WU@UYB#UKZ$;UW0K =/"WUV#$! B>/"$ 7’(2/#+"$]!"#$ D/5/#/@EL! CBY"8BU@gg! D=JY/??! G/#/@0K5B_G! <"Z0KBO?! 81<#’01<)$"+"$,+&+"$!2’"2#$%)2-%)*]*马志卿!冯俊涛!黄 f/;BYB@/LP! DB#B5="J.0K/@Lb! f0WU#U@OP! %&’%]?KJ0F@0YB# 石周! 张兴!%&&A]松油烯FAF醇对家蝇体内几种酶系的影响] B6J0@0J$/V"-#FBK."s#F"WK06B60.WBK.J=U0Y.UY0@BJ0@UWB:B0KWJ 植物保护学报!2’"2#$%)2-%)*+ 0KV#"UKZB@0Y"W?">PLP#]=+’’.*$&+"X B27+"+&$);12(+/#.< _0$BZB[B_!f";B:BUD!%&&’]S0/JYBKWV/Y;BJ0/K /V"6#FBK. ",#F G2##2./!%%$*&+&-*&+A] JUY\0KUKFAF/#8$J=U#BY@BU/V6/;;/K6"J[/Y;",0’7’0#2.$)+#>.$#] gy:0I! D0;yK.0S! D"=B4.B(! >(cid:127)J=U#$0*! %&&(]IWWUKJ0B#/0# A’>.&$)’@!*.+">)#>.2$&7F’’7;12(+/#.<!A,$A2’%-A2’A] 6/;\/W0J0/K BK. BKJ0;06Y/80B#B6J0@0J$/VH.+*$&>(($V’.$&$ <] _/#.Y06= ‘Q! T=B\;BK ?H! 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