Chimie manual pentru clasa a XI-a

189 Pages·033.641 MB·Romanian

by  Elena Alexandrescu

2006
Compu$i organici
cu grupe funcfionale
simple
1.1. Clasificarea compuqilor organici
1.2. Compuqi halogenafi
1.3. Alcooli
1.4. Fenoli
1.5. Amine
1.6. Compuqi carbonilici
1.7. Compuqi carboxilici
1.8. Deriva{i func{ionali ai acizilor
carboxilici
. s[ diferenfiezi compuqii organici cu
func{iuni dupl grupa func(ionall pe care
o confin in molecul5;
. sI denumeqti conform IUPAC (Uniunea
Interna{ionall de Chimie Puri qi
-{plicatl) unii compuqi organici cu
funcfiuni simple;
. si identifici principalele proprietl[ifizice
ale unor compuqi organici cu func{iuni
simple in corelafie cu structura lorl
. sI aplici algoritmii specifici pentru
rezolvarea problemelor cantitativ e;
. sI corelezirutilizilrile unor compuqi
organici cu func{iuni simple cu
proprieti{ile lor.
Er,-,.crasaaXr-a
1.1. Clasificarea compuqilor organici
Moleculele compuqilor organici sunt formate din catene de atomi de
carbon de care se leagd atomi ai celorlalte elemente organogene, dintre care
cele mai importante sunt: hidrogenul, oxigenul, azotttl, sulful, halogenii.
i Substanlele organice ale ciror molecule sunt formate numai din atomi
:1
de carbon qi de hidrogen se numesc hidrocarburi.
Substanlele organice ale cdror molecule con{in o anumitd grup[
fi
'l funclionalS sau anumite grupe funclionale alcdtuiesc o clas6 de compuqi
organici cu func{iuni.
Un atom sau o grupd de atomi care imprimd substanlelor din molecula
cdrora fac parte proprietSli specifice reprezintd o grupfl func{ionall. De
exemplu, sunt grupe funcfionale: grupa hidroxil (-OH), grupa amino 1 NH2),
grupa carboxil (-COOH), atomul de clor (-Cl).
Compugii organici care conlin in moleculS o singurd grup[ funclionalS
sau mai multe grupe funclionale identice se numesc cornpuqi organici cu
t func{iuni simple.
t'ii:l
1._, Compuqii organici care conlin in moleculd doui sau mai multe grupe
ri funclionale diferite se numesc compuqi organici cu func{iuni mixte.
:
in schema 1.1.1. este prezentatd o clasificare a celor mai importanli
compugi organici.
i
1:'
F Analizali schema 1.1.1. Si formulele plane ale compuSilor
'r':
organici din schema 1.1.2. qi scrie[i subfiecare denumirea clasei de
compuqi organici din care face.parte.
CH-. lCH, CHlCH:C}f cH3 cl CH. CH, C(
\oH
OH
alcool
o
o
CHlC:N O-o, C\ C( C#r-C< cH3
'o-cH. o fi-cH3
/
o
curl.-c(
o
o
( )-r( cHlcH:o cH-c( cHj-cH-cr{3 cE cH-c/P
'- tNH, \on
'cl
CH, NI{,
CtH'"-
CHlC:C-CH, cH-?H cooH o
OH
ffi*il
CompuSi organici cu grupe.funclionale simple
Schema 1 .1 .1 .
Compuqi Hidrocarburi--> . saturate-+l . n-alcani
CnHrn*,
organici . izoalcani C,Hr,
,
|
. cicloalcani
CnHr,
|
. nesaturate ->l . alchene CnHrn
. alcadien€
C,H:n_z
|
. alchine
C,Hr,_,
|
. aromatice --*l . mononucleare
| 'polinucleare
Compugi organici cu . compuqi halogena{i R-X (X: F, Cl, Br,I)
funcfiuni simple . alcooli R-OH
. fenoli Ar-OH
. amine R-NH,
. compuEi carbonilici --+ . aldehide R-CH:O
. cetone R-C:O
RI
. compuEi carboxilici R-COOH
deriva{i func(ionali+ . esteri R-COO-R'
"
ai acizilor carboxilici . halogenuri acide R-CO
. anhidride (RCO)2O
. amide R-CONH2
. nitrili R-C:N
Compuqi organici cu . aminoacizi R-CU-COOH
func(iuni mixte
NI H,
. hidroxiacizi R-CH-COOH
I
OH
. zaharide-+ . ald,oze CH:O
(qIHoH),
cI HpH
. cetoze
CHrOH
CI :O
(qIHoH).
cI HpH
l€853ii-ffi
himie clasa a XI-a
Dupd numdrul de covalenle ale atomului de carbon care sunt implicate
in formarea unei grupe funclionale, grupele funclionale pot fi:
. monovalente, de exemplu: grupa hidroxil (-OH);
. divalente, de exemplu: grupa carbonil (\C:O );
/i
. trivalente, de exemplu: grupa carboxil (-g \o, ).
In subcapitolele urmdtoare, sunt caracterizate succint cele mai
importante clase de compugi organici cu grupe funclionale simple.
organic cu grupd funclionald O noliune chimicS importantS pentru determinarea structurii unui
monovqlentd Si NE:0. compus organic este nesaturarea echivalenti (NE). Se calculeazi dupf,
relalia:
2+I a(n-2\
,ru Ll \ /
^tE'_ --
unde a este numdrul de atomi ai unui element afla{i intr-o moleculd de compus
organic qi r este valenla elementului.
Valoarea nesaturdrii echivalente ofer[ primele indicalii despre structura
compus organrc cu grupa substanlei organice analizate.
funclionald divalentd Ei NE:l Dac6:
. NE:O, substanla confine numai leg[turi o gi are catend aciclicd;
. NE:x (x:l , 2,3 etc.) substanla poate conline x legSturi fi sau .x cicluri
sauy legdturin qix-y cicluri.
De exemplu, nesaturarea echivalentd a compusului organic cu formula
moleculard CrHrCl este: rceea!
2 + 3 (4 - 2) * s (I - 2) + r(r - 2)
NE= -1 EI
2
referitr
Modelul moleculei unui Compusul organic poate conline o legdturd 7r sau un ciclu saturat qi
compus organic cu grupd
funclionald trivalentd qi NE:1. poate avea una dintre urmdtoarele structuri:
cl\ Cl'
rcHt ,H A_",
)c:c(
CH;C-CH, CHTCH-CIL-Cl )C:C(
H/ \H 11/ \CH,
CI
EI
Arricalii
dinrr+
EI Caracteriza[i fiecare hidrocarburdprezentatdmai jos indicAnd: clasa de hidrocarburi din care face parte,
nesaturarea echivalentd (NE) gi denumirea. Urmdrili modelul dat.
a) CH1CH2 CH2 CH1CH3 hidrocarburd saturat[, n-alcan, NE:0, n-pentan
b) cH: 9H-cH:CI{z
I
CH,
EI
CHICH:CH-CH:CHz
c)
denum
CtH'"
cH,
d) 9-CH2 CH3
CI H,
ffitl
rr*,,"j
CompuSi organici cu grupefunclirrr,"
cate cH, c:c-cH, clt
e)
0 CH-9H-CH3
oI
')@
ma1
Se considerl urmdtorii compuqi organici cu grupe funcfionale simple:
CI OH
nnui
hpa @ cn, cH, QtlH-eH, @ cr-fH-cr{, @oI @QI -ctt'
Br Br OH
NtH'"
lpus @o cr6cr-l\
@cn, on @ @
"r-fH-cooH
NI{, CH,
CH:O
COOH
oo oo
I @oI
:hiri f-"'r
o
nula Marca{i in acelaqi mod (de exemplu, subliniali cu aceeagi culoare) compuqii organici care fac parte din
aceeagi clasd.
E Un compus monobromurat X conline : 40,8lYo C, 4,76yo H qi 54,42%o Br.,Alegeli variantele corecte
referitoare la compusul organic X.
at gi a) Formula moleculard a compusului{ este:
A) CuH,,Br; B) CrHrBr; C) CrHrBr; D) CrH,oBrr.
b) Nesaturarea echivalentd a compusului X este:
A)0; B) 1; C)2; D) 3.
CI
c) Compusul X poate avea o caten5:
A) aciclicd cu doudleg5turi duble; C) ciclic[ cu o leglturd dubl[;
B) aciclicl cu o legdturS tripl6; D) ciclicd cu doud legdturi duble.
E
Pentru o hidrocarburd X cu NE:2, raportul dintre masa atomilor de carbon gi masa atomilor de hidrogen
dintr-o moleculd este 7 ,2. Marcafi cu A (adev[rat).afirmaliile corecte referitoare la hidrocarbura X.
a) Are formula molecular6 CuHro.
arte,
b) Poate avea in moleculS una sau doud leg[turi n.
c) Un mol de hidiocarburl X adilioneazl unul sau doi moli de Brr.
d) Este o hidrocarburd saturatS.
e) Nu poate avea decdt o catend aciclicS.
f) Hidrocarbura X poate fi o alcadienS, o alchind sau o cicloalcheni.
tr
Pentru fiecare dintre compugii organici de mai jos, indicali clasa de compugi din care face parte qi
denumifi grupele funcfionale recunoscute. r""
COOH
?':o
@ cr-gHrt-cooH @ @ O-o'@ H-?-oH
"r-gH-cooH
NfL OH salicilic CHH^2- oOH
acid
alanind acid lactic D-glicerinaldehidd
himie clasa a XI-a
1.2. Compuqi halogenafi
O primd clasi importantd de compuqi organici cu fiincliuni simple o
reprezintd compuqii halogenali, numi,ti gi derivali halogenali.
R-H
R+-X
X:ECLBrI
in schema 1.2.1. sunt prezentate formulele plane qi utilizdrile unor
compugi halogenafi.
Schema 1.2.1
cH3-cl Este un gaz u$or licheflabil prin comprimare gi este utililzat ca agent de
clorometan rScire in industria frigului. Este folosit ca agent de metilare in diferite sinteze
(clorurd de metil) organice qi ca anestezic local.
Freonii sunt compugi fluoroclorurali ai metanului sau ai etanului.
Sunt substan!e gazoase, uqor licheflabile, stabile, netoxice, neinflamabile 9i
a
cF2cl2 necorozive. Sunt foarte buni agenfi frigorifici qi sunt fillizali pe scarS larg6 4
diclorodifluorometan \i
in tehnica frigului qi ca agenli de pulverizare.
(freon l2,frigen)
in ultimul timp, s-a constatat cd distrugerea stratului de ozon din \r
atmosferd este datoratd qi freonilor qi, de acee1 s-a limitat fabricarea qi \
,illlizar ea acestor compusi. \r\
CHCI^J Este un lichid incolor, mai greu decdt apa. Este utilizat ca solvent pentru
triclorometan gr6simi, r6qini, sulf etc. Este primul anestezic trtllizat in medicin[ (1848).
(cloroform)
ccl4 Este un lichid necombustibil, stabil fala de aer,lumin[, cildur[ qi diverqi
tetraclorometan agenli chimici. Se foloseqte ca solvent 9i la umplerea unor stingitoare de
(tetraclorurd de carbon) incendii.
cH2:cH-cl
Se utilizeazi 1a ob{inerea policlorurii de vinil (PVC), mas[ plastici cu
cloroetend
multiple utilizdri.
(clorurd de vinil)
CF,:CF, Formeazd prin polimerizare o r[qind care este foarte rezistentd la
tetrafiuoroetend temperatur[ ndicatd qi la ac]iunea agenlilor chimici, numitd teflon.
9cl,
cr-O-Cn-Q-cr
lnsecticid folosit foarte mult timp.
DDT
Vas de bucdtdrie placat cu
Sistem de rdcire Tdmpldrie din PVC tefion
ffil
CompuSi organici cu grupe.funclionale simple
Recomandirile dupd care se stabilesc denumirile compugilor halogenafi
lin seama de structurile diferite ale acestora qi cuprind mai multe subpuncte.
.
Se stabileqte denumirea hidrocarburii de la care provine teoretic
compusul halogenat.
.
Se adaugi numele halogenului (fluoro, cloro, bromo, iodo) ca prefix
la numele hidrocarburii.
. De la cazla caz, se fine seama qi de alte aspecte din convenlia IUPAC
de denumire a hidrocarburilor.
In fiecare dintre secvenlele de mai jos, .analizali
denumirea primului compus halogenat Si scrieli sub celelalte
formule plane denumirea corespunzdtoare. Completali spa{iile
libere din enunlurile indicate cu cuvintele potrivite.
-I crt:f,
)r a) CH3 Cl CH, CH"
clorometan Br C1
321 CtH'"
b) CH. CH-, lCH, clb-cH-cH2 cH3
,
O-.,
CI Br
I - cloropropan
CI
CI tt CI CI
a ,rl 34
a\aa c/ CHIQt-tCH2 CH3 CHr CH-CH2 CH2 CH, CtHt-C-CH, OI -.,
\r.a
Cl Cl
\ Br Cl
2,2 - diclorobutan
\ Se indicd numdrul qtomilor de halog:en de acelasifel prin ......... Si se alege numerotqrea
\
catenei pentru cqre suma ..........
9H:-Ctt,
9H,
d) CI H',t C 2 FFItC3 -{4H 1C5 H, CHr CF't[- CH-|C H-CH' 1 CH'3t QlI -qH-CfL
cl cl cH' cl
cH3 cH3
3 - c I o ro - 3 - e ti I - 2 - metilp entan
Cdnd catena de atomi de carbon este ramificatd, radicalii alchil Si halogenii sunt citali in ordine
iar catena de bazd este numerotatd............
1234
dcHveH-QreH, cHi-?rFCH:cH-i*.*r,
' l Ql"Hlz-QH-c:c-CH:
Cl Br
Br cI{3 Br
3-cloro-l-butend
in cazul compuSilor halogenali cu catend nesaturatd, legdtura multipld are prioritate fald de
halogen, primind numdrul ..................
,I
f) cH3 cl CH, CH" CIL:9H -CH;Br
clorurd de metil CI CI1
in denumireq uzuald, compusul halogenat este considerat o halogenurd a restului
hidrocarbonat:
halogenurd (clorurd, )+de*numele
l-*43tffi
himie clasa a XI-a
Compuqii halogenaii teprezint|o clasa de compuqi organici cu structuri
foarte diverse. Proprietalile lor depind de natura halogenului, de numarul
atomilor de halogen din moleculS, de natura radicalului hidrocarbonat de care
se leag[ halogenul qi chiar de pozi\iaatomilor de halogen in calend' Toate aceste
aspec;e structurale reptezintdcriterii de clasiflcare a compuqilor halogenali'
*m l- Analizali clasificarea compuqilor halogenali dupd diferite
j,l;i'l:if
&ffi Dz::;;;:x:;:;;:;;iiiiln:
llx:;"!;::exemptude
Schema 1.2.2
Compuqi . fluorurati (ex: CFa)
. clorura{i (ex: CH,CI)
halogena{i
. bromura{i (ex: CHr-CHr-Br)
R-X
. iodura{i (ex: CuHr-I)
dupi numirul + . monohalogena(i (ex: CH, CHr)
atomilor de halogen
J,
din molecull
Conlin in mo1ecul6 un atom de halogen.
otml
. polihalogenafi (ex: CHr QH-qHr).
J, E
J,
-\7fr
Conlin in moleculd mai mulli atomi de halogen'
a
qaa dupl pozi(ia in + . geminali (ex: C$:CH-QH-C|)
s
F\E cateni a atomilor CI I
\ de halogen
.S Atomii de halogen sunt legali de acelaqi atom de
carbon.
'\
\ . vicinali (ex: CtH'l, CH,)
CI
CI
Atomii de halogen sunt legali de atomi de carbon
E
vecini.
. izolati (ex: CH;QH-CH, qfL) mileo
ll
"Br
Br
E
Atomii de halogen sunt legafi de atomi de carbon
rEfEri!
mai depdrtali.
dupl natura . alifatici . saturati (ex: CH-3l QH-CH3) oEpol,
radicalului
hidrocarbonat C1
Atomul de halogen este legat de un
radical saturat.
. nesaturali (ex: CHr:CH-CI)
Atomul de halogen este legat de un
radical nesaturat.
. aromatici (ex: CuHr-Br)
Atomul de halogen este legat de un radical aromatic'
a) compus diclorurat vicinal nesaturat; b) compus dibromurat aromatic;
NE:l-
c) compus diclorurat geminal saturat; d) compus monoiodurat sqturat cu
rr-.,"j
Compuqi organici cu grupefunc!,"rrrr
uri
-
I
ru1 D
Apicotii
afe
)ste E
Se considerd compusul halogenat A cu denumirea 2-clorobutan.
a) Indicali formula planS qi formula moleculard a compusului A.
rite b) Indicali formulele plane gi denumirile compugilor clorurali izomeri cuA.
rde c) Identificali reactanlii qi condiliile de reaclie din urm[toarele reaclii de oblinere a compusului A.
2-clorobutan
n-butan
1-butenl 2-clorobutan
Se consideri reac\ia'. CI[-CI{:C]L + nrr-i99D+ A
a) Scrieli formula pland qi denumirea compusului A.
b) Scrieli formulele plane ale compugilor bromuraji izomeri cu A gi indicali ce fel de izomeri sunt.
c) Calculali masa de compus A oblinutd prin relinere a cantitativd a propenei in 80g de solufie de Br, de
concentralie 40%.
E Prin clorurarea benzenului la luminb se obline hexaclorociclohexanul in care izomerul numit lindan qi
rilizat ca insecticid se g[segte in procent de masd de l3o/o.
'
Din f.ecare item, alegelivarianta corectd referitoare la lindan'
a) Are formula molecularS:
A) CuClu; B) CuHuClu; C) CuHrClr; D) C6H12CI6.
b) Are nesaturarea echivalentS:
0; 1;
A) a; B) C) D) 3.
c) Are conlinutul in clor, procente de masS:
A)73,19o/o; B)26,8Yo; C)75%; D) 80%.
d) Masa de benzen necesarb oblinerii a 145,5 kg lindan este:
30009; C)320k9;
A) 30kg; B) D) 300kg.
E Un compus dibromurat cu NE:1 conline 86,020 brom, procente de mas[. Determinali formula
moleculard a compusului halogenat qi indicali formulele structurale ale izomerilor posibili.
E
in tetraclorura de carbon (CClr, covalenlele C-Cl sunt orientate tetraedric. in afirmaliile de mai jos
referitoare laCClo, alege{i variantele corecte qi tiiali variantele greqite.
a) Leglturile covalente C-Cl din CClo sunt pelalg/nepgla[9, iar molecula de CClo este polar5/
nepolar6.
b) CCl4 este un lichid solubil/insolubil in ap6, care este un bun solvent pentru-lrA.laCl.
Propuneli experimente prin care sb identiflcali c6teva proprietdfi flzice
ale tetraclorurii de carbon (CCl, sau ale cloroformului (CHClr).
Atenlie! Nu inhalafi vaporii de CClo sau CHClr.
it
Urmlrili: starea de agregarc, culoarea, solubilitatea apd, densitatea
fald de apd, dacd dizolvd I, CuSOo, lacul de unghii etc. Tratali cu o solulie
alcoolicd de AgNO, derivalii halogenali dau precipitate (halogenuri de argint).
Clorura de argint (AgCl) este un precipitat alb. Folosili acest experiment pentru
a pune in evidenld clorul din CClo Si CHCI3. in acelaqi mod, puteli identifica
halogenii 9i din alli compugi halogenafi.
intocmiJi un referat in care sdprezentalireniltatele acestor experimente
=1. gi alte informafii importante despre substanlele studiate.
l€Bffiit+mr"-E