Chemie der Organischen Farbstoffe

357 Pages·1897·10.076 MB·German

by  Dr. Rudolf Nietzki (auth.)

Chemie
der
Organischen Farbstoffe.
Von
Dr. Rudolf Nietzki
o. Professor an der l,;niversität zu Basel.
Dritte vermehrte Auflage.
Springer-Verlag Berlin Heidelberg GmbH 1897
ISBN 978-3-662-35843-6 ISBN 978-3-662-36673-8 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-662-36673-8
Softcover reprint of the hardcover 3rd edition 1897
Alle Rechte, insbesondere das der Uebersetzung in fremde
Sprachen, vorbehalten.
Vorwort zur ersten Auflage.
Vor beinahe drei Jahren habe ich für das von A. Laden
burg herausgegebene "Handwörterbuch der Chemie" einen
Artikel verfasst, welcher eine gedrängte, aber doch zugleich
möglichst erschöpfende Geschichte der organischen Farbstoffe
enthalten sollte.
Die gute Aufnahme, welche die im Buchhandel erschie
nenen, nunmehr vergriffenen Separatabdrücke dieses Artikels
gefunden haben, veranlasste mich, mit theilweiser Benutzung
des letzteren, das vorliegende Werkchen herauszugeben.
Da der erwähnte Artikel als Theil eines Sammelwerkes
kein einheitliches in sich abgeschlossenes Ganzes bildet, so
war hier zunächst eine Ergänzung der fehlenden Abschnitte,
von denen einige an anderen Stellen des Hauptwerkes Oe"
handelt waren, nöthig.
Andrerseits war im Laufe der verflossenen Zeit viel
neu es Material hinzugekommen, und manche Anschauungen
über die Constitution einzelner Farbstoffe waren inzwischen
modificirt worden.
Schliesslich wäre für manche Abschnitte eine grössere
Ausführlichkeit erwünscht gewesen, als es der beschränkte
Raum des Handwörterbuches gestattete.
Alle diese Umstände veranlassten mich, das frühere
Werkchen einer vollständigen Umarbeitung zu unterwerfen.
Die schon früher versuchte Eintheilung der Farbstoffe in
natürliche chemische Gruppen konnte in Folge unserer in
zwischen erheblich vorgeschrittenen Kenntnisse consequenter
IV Vorwort.
durchgeführt werden, und die ganze Anordnung ist in Folge
dessen eine wesentlich andere geworden.
Das Werkchen kann deshalb nicht als eine zweite Auf
lage des früheren Handbuchartikels gelten, und da ich mir
das Ziel gesetzt habe, die Farbstoffe vom möglichst rein
chemischen Standpunkt zu behandeln, dem Ganzen mithin
die Form eines kleinen chemischen Handbuches zu geben,
habe ich für dasselbe den Titel "Chemie der organischen
Farbstoffe" gewählt.
Wie in dem früheren, so ist auch im vorliegenden Werk
der Schwerpunkt auf die Beziehungen zwischen chemischer
Constitution und Farbstoffcharakter gelegt.
Die technische Darstellung der Farbstoffe konnte auch
hier nur im Prinzip behandelt werden, da ein näheres Ein
gehen auf technische Details meist nur zur Wiedergabe ver
alteter, oder sehr schnell veraltender Fabrikationsrecepte führt.
Etwas eingehender als früher habe ich hier die Anwen
dung der einzelnen Farbstoffe und die Art und Weise ihrer
Application auf der Faser behandelt. Doch konnte auch dieser
Punkt nur in aller Kürze berücksichtigt werden, während ich
hier den Praktiker auf das vorzügliche Buch von J. J. Hummel,
Die Färberei und Bleicherei der Gespinnstfasern (deutsch von
Dr. E. Knecht. Verlag von J. Springer, Berlin) verweisen
kann, welches das vorliegende Werkchen in dieser Richtung
ergänzen mag.
Basel, im Oktober 1888.
Der Verfasser.
Vorwort.
V
Vorwort zur z·weiten Auflag·e.
Fast sechs Jahre sind vergangen, seit die erste Auflage
des vorliegenden Buches, eine Umarbeitung und V ervollstän
digung des in Ladenburg's Handwörterbuch der Chemie ab
gedruckten Artikels "Organische Farbstoffe" im Buchhandel
erschien. Dass die Fassung des Buches, namentlich aber
die darin zum ersten Mal versuchte Eintheilung der Farb
stoffe in natürliche Gruppen, den Beifall der Fachgenossen
gefunden hat, beweist wohl am besten die Thatsache, dass
diese Eintheilung sich jetzt allgemein eingebürgert hat und
von allen Herausgebern anderer Werke auf dem Gebiete der
Farbstoffchemie meistens unverändert benutzt worden ist.
Sechs Jahre bedeuten viel in einem Gebiete, welches so
rasch fortschreitet, wie die Chemie der organischen Farbstoffe.
Das Material hat sich inzwischen in einer fast unheimlichen
Weise vermehrt, so dass es nicht ganz leicht war, die ursprüng
liche knappe Form des Buches zu retten und dabei doch
den Anforderungen an möglichste Vollständigkeit gerecht zu
werden.
Einige ganz neue Farbstoffklassen (z. B. Oxyketone und
Thiazone) sind hinzugekommen, andere, wie die Azokörper,
haben sich mit Bezug auf die Anzahl ihrer bekannten Re
präsentanten verdoppelt.
Bei einigen Farbstoffklassen (z. B. Induline) hat sich das
Dunkel, welches ihre Constitution umgab, inzwischen gelichtet
und man konnte sie unschwer in schon bekannte Gruppen
einreihen.
Alle diese Umstände machten eine völlig neue Umarbei
tung ganzer Abschnitte der ersten Auflage nothwendig.
Noch mehr wie in der ersten Umarbeitung des Hand
buchartikels musste jetzt auf erschöpfende Behandlung des
VI Vorwort.
Materials verzichtet und im Interesse der Kürze alles un
wesentlich erscheinende bei Seite gelassen werden. Trotz
dem war eine Vermehrung der Seitenzahl von 251 auf 323
unvermeidlich gewesen.
Hoffen wir, dass sich auch diese Ausgabe der guten
Aufnahme in ihrem Leserkreise erfreuen möge, welche den
beiden andern zu Theil wurde.
Basel, im Juli 1894.
Der Verfasser.
Vorwort zur dritten Auflage.
Abweichend von den früheren Auflagen sind in der vor
liegenden dritten Auflage die einschlägigen Literaturcitate
am Schluss der Seiten angebracht.
Die Citate jeder Abtheilung haben laufende Nummern
erhalten, auf welche die im Text befindlichen Zahlen hin
Weisen.
Die Namen der am häufigsten benutzten Literaturquellen
sind in folgender Weise abgekürzt:
Ber. = Berichte der deutschen ehern. Gesellschaft.
Annal. = Annalen der Chemie und Pharmacie (jetzt Liebig's An
nalen).
Journ. pr. = Journal für praktische Chemie.
Friedl. = P. Friedländer, Fortschritte der Theerfarbenfabrikation.
Bd. I, II und III. Verlag v. Julius Springer, Berlin.
D. R.P. = Deutsches Reichspatent.
Basel, im September 1897.
Der Verfasser.
Inhaltsverzeichniss.
Seite
Einleitung . . . . . . . . . 1-24
Ursache der Färbung 1. - Chromophore, Chromogene 3. -
Färbeprocess 3-5. - Constitution der Chromogene 6. -
Farbstoffe, Salzbildner, Auxochrome 13-16. - Beizenfarb-
stoffe 16. - Probefärben, Zeugdruck 17. - Geschichte der
künstlichen Farbstoffe 19. - Chemische Eintheilung der Farb-
stoffe 24.
I. Nitrokörper. . . . . . . . . . . 25-30
Allgemeines 25. - Dinitrophenolsulfosäure, Trinitrophenol
(Pikrinsäure) 26. - Dinitrokresol, Dinitronaphtol 27. - Di
nitronaphtolsulfosäure, Tetranitronaphtol 28. - Tetranitro-
phenol, Hexanitrodiphenylamin, Salicylgelb, lsopurpursäur\) 29.
- Pikraminsäure 30.
11. Azofarbstoffe 31-82
Allgemeines 31.
I. Amidoazoverbindungen.
Amidoazobenzol 38. - Amidoazobeuzolsulfosäuren 39. - Di
methyl-Phenylamidoazobenzol 41. - Orange IV, Amidoazo
toluole, Amidoazoxylole 42-43. - Chrysoidin, Triamidoazo
benzol, Amidoazonaphtaline 44-46. - Azofarbstoffe aus
Ammoniumbasen 48.
II. Oxyazoverbindungen.
Oxyazobenzol 48. - Dioxyazobenzol, Tropäolin 0, Azophenole
49. - Naphtolazofarbstoffe 50. - Naphtolsulfosänren 53. -
Benzolazonaphtol, Orange I 57. - Orange II, Crocein-Orange,
Orange G, Azofarbstoffe aus Naphtoldisulfosänren und höheren
Homologen des Benzols 58. - Naphtalinazo-Naphtole und
deren Sulfosäuren 61-62.
III. Azofarbstoffe aus Garbonsäuren. 62-64
IV. Dioxynaphtalinfarbstoffe .. 65-66
V. Tetrazo- oder Disazofarbstoffe . 67-81
Phenoldisazokörper 67. - Azofarbstoffe aus Arnidoazoverbin
dungen 68. - Tetrazobenzol-pNaphtol, Eiebrieher Scharlach,
Croce1n 69 -71. - Azoschwarz 72. -- Azofarbstoffe aus Ben-
VIII Inhaltsverzeichniss.
Seite
zidin und verwandten Basen (Baumwollfarbstoffe) 73-79.
Azoxystilben, Azarin 80. -- Erzeugung von Azofarbstoffen
auf der Faser 81-82.
III. Hydrazon· und Pyrazolonfarbstoffe. . . . . 81- 85
Phenylhydrazone 83. - Pyrazolone, Tartrazin 84.
IV. Oxychinone und Chinonoxime . . . . . . . 86-107
Allgemeines 86. - Naphtazarin 87. - Anthrachinonfarb-
stoffe 88. - Alizarin 90. - Künstliche Darstellung und An-
wendung 92-95. - Alizarinsulfosäure, Nitroalizarin 96. -
Trioxyanthrachinone: Purpurin, Isopurpurin, Flavopurpurin,
Anthragallol 96-99. - Tetraoxyanthrachinone: Bordeaux,
Anthrachryson 100-101. - Alizarincyanin, Rufigallussäure,
Anthracenblau, Alizarinblau 101-102. - Alizarinindigblau,
Alizaringrün 103-104.
Chinonoxime ....... 104-107
Dinitrosoresorcin 105. - Naphtochinonoxime 106. - Naph-
tolgrün, Dioxin 107.
V. Dipltenyl- und Triphenylmethanfarbstoffe . . . . . . 108-175
I. Di pheny lmethanfarb s toffe 108-115
Allgemeines 108. - Tetramethyldiamidobenzophenon 110.
- Auramin 111-113. - Pyronin 114.
JI. Triphenylmethanfarbstoffe . . . 115-175
Allgemeines 115. - Rasanilinfarbstoffe 121. - Malachit-
grün 122. - Säuregrün 125. - Patentblau 126. - Tri
phenylmethan-Azofarbstoffe 128. - Rosamine 129. - Para-
rasanilin 130. - Methylviolett 132. - Hexamethylpararos-
anilin 135. - Methylgrün 136. - Rosanilirr (Fuchsin) 138.
- Säurefuchsin 142. - Jodgrün 143. - Hofmann's Violett
143. - Anilinblau 145. - Alkaliblau, Wasserblau 148. -
Diphenylaminblau 149. - Aldehydgrün 150. - Victoria-
blau, Nachtblau 152. - Rosolsäurefarbstoffe, Aurin 153. -
Rosolsäure 154. - Pittakall (Eupittonsäure) 155. - Aurin
tricarbonsäure 156. - Farbstoffe aus Benzotrichlorid und
Phenolen 157. - Phtale1ne 158. - Phenolphtale1n 161. -
Tetranitrophenolphtale1n (Aurotin) 162. - Fluoran 163. -
Fluoresce1n 164. - Eosin 166. - Eosinäther 168. - Jod-
und Nitroderivate des Flnoresce1ns 169. - Phloxin, Cya-
nosin, Rose bengale, Cyclamin 170.-Rhodamin 171-172.
- Galle1n, Coerule1n 173-175.
VI. Chinonimidfarbstoffe . . . . . 176-247
Allgemeines 176-179.
1. Indamine 179-181
Indamin, Tetramethylgrün, Toluylenblau 179-180.
2. Indophenole 181-183
3. Thiazime und Thiazone . 183-193
Allgemeines 183. - Lanth's Violett 185. - Methylenbl~tu
186. - Methylengrün 190. - Thiocarmin 191. - Thiazim,
In haltsverzeichniss. IX
Seite
Thionolin 191. - Thiazon, Thionol, Gallothionin 192. -
Methylenroth 193.
4. Oxazime und Oxazone 193-208
Oxazime 194. - Meldola's Naphtolblau 195. - Muscarin
196. - Nilblau 197 - Cyanamine 197-199. - Oxazone,
Resorufin 200. - Fluorescirendes Blau, Resazurirr 202. -
Orcirufin 203. - Resorufamin, Orcirufamin 204. - Gallo
cyanin 205. - Liebermann's Phenolfarbstoffe 207. Tri
phendioxazin 208.
5. Azinfarbstoffe . . . . . . 208-240
Allgemeines 208-212.-A. Eurhodine 212-217. - Mon
amidoazine 213. - Diamidoazine 215. - Toluylenroth 216.
- B. Eurhodole 218-220. - C. Safranine 220--240. -
Allgemeines 220. - Phenosafranin 225. - Derivate des
selben. Fuchsia. Amethystviolett 227. - Tolusafranin 228.
- Mauveine, lndazin 228-231. - Safranine der Naphtalin
reihe 231. - Naphtylblau, Naphtylviolett, BaselerBlau 233.
- Safranine mit aliphatischer Azoniumgruppe 234. -- Apo
safranine 235. - Rosindulinc 237. - Azocarmin 238. -
Safranol, Safranone und Rosindone 239.
6. lnduline .... 240-244
Allgemeines 240-242. - Indamin, Indulin 3 B und 6 B
243. - Paraphenylenblau 244.
7. Chinoxalinfarbstoffe 244--245
8. Fluorindine 245-247
VII. Anilinschwarz 248-256
Bildung und Darstellung 248-249. - Zusammensetzung
250-251. - Muthmaassliche Constitution, Reaktionen
251-254. - Technisches Anilinschwarz 254-256.
VIII. Chinolin· und ...lcridinfarbstoft'e . . . . . . . 257-272
1. Chinolinfarbstoffe . . . . 258-264
Cyanine 258. - Chinolinroth 259. - Chinolingelb 260. -
Flavanilin 261-263. - Berberin 263.
2. Acridinfarbstoffe . . . .. 264-272
Diamidoacridinc 265. - Acridingelb, Acridinorange, Diamido
phenylacridin, Benzofl.avin 266. - Chrysanilin 267-271. -
Flaveosin 271-272.
IX. Thiazolfarbstofi'c . . . . . . . . . . . . . . . 273-276
Dehydrothiotoluidin 273. - Primulin 274. - Thiotlavin,
Chloramingelb 275. - Thiazolazofarbstoffe, Thiazolgelb S,
Erica 276.
X. Oxyketone, Xanthone, Flavone und Cumarine . . . . 277--290
1. Oxyketone, Gallacetophenon, Trioxybenzophenon 278. --
2. Xanthone, Euxanthon 278. - Euxanthinsäure 280-281.
- 3. Flavonderivate 281-288. - Chrysin 283. - Luteo
lin, Fisetin 284. - Quercitrin, Quercetin 285. - Xantho-