Biochemisches Handlexikon: V. Band: Alkaloide, Tierische Gifte, Produkte der inneren Sekretion, Antigene, Fermente

674 Pages·1911·36.04 MB·German

by  Prof. Dr. Julius Schmidt (auth.)

BIOCHEMISCHES
HANDLEXIKON
BEARBEITET VON
H. ALTENBURG·BASEL, I. BANG·LUND, K. BARTELT·PEKING, FR. BAUM-BERLIN,
C. BRAHM·BERLIN, W. (,'RAMER-EDINBURGH, K. DIETERmH-HELFENBERG, R. DIT·
MAR·GRAZ, M. DOHRN-BERLIN, H. EINBElJK-BERLIN, H. EULER-STOCKHOLM,
E. ST. FAUST-WüRZBURG, C. FUNK-BERLIN, 0. v. FtlRTH-WIEN, O. GERNGROSS·
BERLIN, V. GRAFE-WIEN, J. HELLE-BERLIN, 0. HESSE-FEUERBACH, K. KAUTZS(,'H.
BERLIN, FR. KNOOP-FREIBURG I. B., R. KOBERT-ROSTOCK, J. LUNDBERG-STOCK
HOLM, C. NEUBERG-BERLIN, M, NIERENSTEIN-BRISTOL, 0. A. OESTERLE-BERN,
TH. B. OSBORNE-NEW HAV EN, CONNECT., L. PINeuSSOHN-BERLIN, H. PRINGSHEIM·
BERLIN, K. RASKE-BERLIN, B. v. REINBOLD-KOLOZSVAR, BR. REWALD-BERLIN,
A. ROLLETT-BERLIN, P. RONA-BERLIN, H. RUPE-BASEL, FR. SAMUELY-FREIBURG
I.B., H.St,'HEmLER-BERLIN, J.S(,'HMID-BRESLAU, J, S(,'IIMIDT-STUTTGART, E.S(,'HMITZ
FRANKFURT A. M., M. SIEGFRIED-LEIPZIG, E. STRAUSS-FRANKFURT A. l\1., A. THIELE
BERLIN, G. TRIEB-ZÜRICH, W. WEI(,'HARDT-ERLANGEN, R. WILLSTA.TTER-ZÜRICH,
A. WINDAUS-FREIBURG I. B .• E. WINTERSTEIN-ZÜRICH, ED. WITTE-BERLIN, G. ZEM·
PLEN-SELMECZBANYA , E. ZUNZ-BRÜSSEL
HERAUSGEGEBEN VON
PROFESSOR DR. EMIL ABDERHALDEN
DIREKTOR DES PHYSIOLOG. INSTITUTES DER TIERXRZTLICHEN
HOCHSCHULE IN BERLIN
V. BAND
ALKALOIDE, TIERISCHE GIFTE, PRODUKTE DER INNEREN
SEKRETION, ANTIGENE, FERMENTE
SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH
1911
ISBN 978-3-642-51300-8 ISBN 978-3-642-51419-7 (eBook)
DOI 10.1007/978-3-642-51419-7
Softcoverreprint ofthe bardeover 1st edition 1911
Inhaltsverzeichnis.
Seite
Pflanzenalkaloide. Von Prof. Dr. Julius Schmidt. Stuttgart. 1
Einleitung . . ......... . 1
A. Alkaloide der Pyridingruppe . 7
Die Coniumalkaloide . . 7
Alkaloide der Arecanuß . 24
Trigonellin 28
Piperin . . . . . . . . 30
Nicotin ....... . 33
Chrysanthemin . . . . . . . 43
B. Alkaloide der Pyrrolidingruppe und Verwandte. 44
.Hygrine .................. . 44
Tropanverbindungen . . . . . . . . . . . . . 48
I. Gesättigte Verbindungen der Trapanreihe. . 49
2. Ungesättigte Verbindungen der Trapanreihe 75
C. Alkaloide der Trepanreihe .. 78
Alkaloide der Solanaceen . . . . 78
Alkaloide der Cocablätter . . . . 93
Alkaloide der Granatwurzelrinde . 108
Alkaloide der Familie Papilionacae 114
D. Alkaloide der Chinolingruppe 120
Chinaalknloide . . 120
Strychnosalkaloide . . . . . . . 165
Curarealkaloide . . . . . . . . 188
a) Basen aus Tubecurare ... 188
b) Basen aus Calebassencurare. 189
c) Basen aus Topfcurare ... 190
E. Alkaloide der lsochinolingru ppe 190
Papaverin ....... . 190
Laudanosin . . . . . . . 199
Laudanin und Laudanidin. 202
Narcotin 203
Hydrokotamin . 215
Gnoskopin. 219
Narccin . 220
Hydrastin . 224
Canadin .. 235
Berberisalkaloide . 236
Corydalis~tlkaloide 246
F. Alkaloide der Phenanthrengruppe 251
Morphin .... 261
Pseudomorphin 273
Kodein ... . 277
Thebain ... . 296
Anhang: Opiumalkaloide von unbekannter Konstitution 310
G. Alkaloide der Puringruppe 316
Kaffein .. 316
Theobromin .. 328
Theophyllin 332
Pilocarpin . 335
Pilocarpidin 340
Jaborin .. 341'
Pseudojaborin 341
H. Oxyphenyl-alkylamin-Basen 341
p-Oxyphenyl-äthylamin 341
Hordenin .......... . 344
Inhaltsverzeichnis.
Seite
unbekannter Konstitution 346
., aus kryptogamen Pflanzen . 346
.oterkornalkaloide . · . . . . . . . 346
.Oasen der Familie Lycopodiaceae . . 350
Alkaloide aus phanerogamen Pflanzen . 351
Basen der Familie Conüerae und Gretaceae 351
Basen aus den Ephedraarten . 352
Alkaloide der Familie Liliaceae 354
Alkaloide der Herbstzeitlose . . . 354
Alkaloide der Veratrumarten . . 359
1. Basen aus Veratrum sabadilla 359
2. Alkaloide der weißen Nießwurz (Veratrum album) 365
Alkaloide der Familie Apocynaceae 368
a) Basen der Alstoniarinde . . . . 368
b) Alkaloide der Ditarinde . . . . 369
c) Alkaloide der Quebrachorinde 370
d) Alkaloide der weißen Paytarinde 372
e) Alkaloide der Pereirorinde . . . 373
f) Alkaloide der Yo himbeherinde . 374
Alkaloid aus Pseudo-Cinchona africana . 378
g) Einzelne Apocyneenalkaloide . . . 379
Alkaloide der Familie Aristolochia.ceae . 379
Alkaloide der Familie Buxaceae (C actaceae). 380
Basen der Familie Lauraceae . . . 385
Alkaloide der Familie Papilionaceae 387
Alkaloide der Lupinensamen 387
Alkaloide der Familie Loganiaceae . 391
Gelsemiumalkaloide . . . . . . . . 391
Alkaloide der Familie Papaveraceae 393
Alkaloide des Schöllkrautes 393
Glaucin ......... . 399
Rhoeadin ......... . 400
Alkaloide der Familie Ranunculaceae 401
A. Alkaloide der Aconitumarten . . 401
B. Alkaloide aus Delphinium staphisagria. 412
Damascenin . . . . . . . 414
Alkaloide der Familie Rubiaceae 416
Basen der Familie Rutaceae 418
A. Alkaloide der Angosturarinde . 418
B. Alkaloide der Steppenraute 422
Einzelne Alkaloide 425
Alrotin .. . 425
Artarin .. . 426
Atherospermin 426
Carpain . 426
Dioscorin 428
Fumarin 428
Lobelin . 429
Loxopterygin. 429
Lycorin ... 430
Sekisanin .. 430
Menispermin . 431
Nupharin . 431
Piperovatin 431
Reta.min 432
Ricinin .. 432
Senecionin . 434
Senecifolin . 434
Sinapin .. 435
Calycanthin 437
Cheirinin . 439
Cheirolin .. 440
Ibogin (Ibogain) 442
Chloroxylonin . 443
Glyko-Alkaloide 443
Inhaltsverzeichnis.
Seite
Aohillein . 443
Mosohatin 444
Solanin . 444
SoJanein . 446
Vioin . . 446
Convicin 447
Casimirin 44 7
Nachträge . 447
Zu Schierlingsalkaloide 447
Zu Strychnin . . . . 448
Zu Berberin (Berberrubin). 448
Corycavin . . . . . . . . 450
Alkaloide der Colombowurzel 451
Tierische Gifte. Von Prof. Dr. Edwin Stauton Faust-Würzburg. 453
Systematik . . . . . . 453
Wirbeltiere, Vertebrata 453
Säugetiere. . . . . . . 453
Schlangen, Ophidia . . 457
Natur der Schlangengifte 458
Eidechsen, Sauria . . . . . 464
Amphibien, Lurche; Amphibia 465
l. Ordnung: Anura . . . . 465
2. Ordnung: Urodela 466
Fische, Pirces . . . . . . . . 469
I. Giftfische, Pisces venenati sive toxicophori 469
A. Ordnung: Physost~mi, Edelfische . . . 469
.B. Ordnung: Acanthopteri, Stachelflosser . 470
C. Cyclostomata, Rundmäuler . . . . . . 472
II. Giftige Fische . . . . . . . . . . . . . 47 2
Ordnung: Plectognathi, Haftkiefer 473
Ordnung: Physostomi, Familie Muraenidae 474
Wirbellose Tiere, Avertebrata 475
Muscheltiere, Lamellibranchiata . . . . 475
Ordnung: Asiphoniata . . . . . . . 475
Gliederfüßer, Arthropoda . . . . . . . 477
l. Klasse: Spinnentiere, Arachnoidea 477
a) Ordnung: Scorpionina 477
b) Ordnung: Araneina . . . . . . 478
c) Acarina, Milben . . . . . . . 480
2. Klasse: Tausendfüßer, Myriapoda. 480
a) Ordnung: Chilopoda . . . . . 480
b) Ordnung: Chilognatha s. Diplopoda. 481
3. Klasse: Hexapoda, Insekten . . . . . 481
a) Ordnung: Hymenoptera, Hautflügler . 481
b) Ordnung: Lepidoptera, Schuppenflügler 484
c) Ordnung: Coleoptera, Käfer . . . . . . 485
Gift der Larven von Diamphidia locusta (Pfeilgift der Ka.lachari) 488
Vermes, Würmer . . . . . . . . . . . . 489
Klasse der Plathelminthes, Plattwürmer . . 489
Cestodes, Bandwürmer . . . . . . . . . 489
Klasse der Nemathelminthes, Rundwürmer 491
Nematodes, Fadenwürmer . . . . . . 491
Klasse der Annelida, Ringelwürmer . . . . 492
Echinodermata, Stachelhäuter . . . . . 493
Coelenterata (Zoophyta), Pflanzentiere . . 493
Produkte der inneren Sekretion tierischer Organe. Von Prof. Dr. 0. v. Fürth-Wien . 495
Suprarenin (Adrenalin) . . 495
Jodothyrin (Thyreojodin) 504
Hypophysenextrakt . . . 507
Secretiri.. . . . . . . . . . 508
Antigene und Antikörper. Von Privatdozent Dr. WolfgangWeioha.rdt-Erlangen 510
Fermente. Von Privatdozent Dr. Edgar Zunz-Briissel. 538
I. Hydrolasen oder Hydratasen . . . 539
A. Carbohydrasen . . . . . . . . 539
IX) Biasen oder Disaccharasen . 539
VI lnhaltsv erzeichnis.
Seite
ß) Triasen oder Trisaccharasen 549
r) Polysaccharasen . . . 551
B. Glykosidasen ..... . 564
C. Esterasen . . . . . . . 572
D. Proteasen und Amidasen 580
Purindesamidasen 615
II. Koagulasen 618
m.
Carboxylasen . 631
IV. Oxydasen .. 631
V. Katalasen .. 646
VI. Reduktasen 650
VII. Gärungsenzyme . 652
Anhang (NachtTäge) . 658
Pflanzenalkaloide.
Von
Julius Schmidt-Stuttgart.
Einleitung.
Geschichtliches. - Einiges über allgemeine Methoden zur Konstitutionserforschung von
Alkaloiden. - Allgemeines über Gewinnung der Alkaloide aus den Pflanzen, über Eigen
schaften und quantitative Bestimmung derselben. - Einteilung des Stoffes.
Die meisten Pflanzenalkaloide sind am Anfange vorigen Jahrhunderts isoliert worden;
die giftigen und therapeutischen Eigenschaften, welche gewisse Pflanzen infolge des Gehaltes
an Alkaloiden zeigen, waren freilich schon von alters her bekannt und benützt.
So sollen zum Beispiel, einer spanischen Überlieferung gemäß, die Indianer der Provinz
Loxa, schon lange bevor die Spanier Peru eroberten (1526}, die fieberstillende Eigenschaft
der Fieberrinde gekannt haben 1 ).
Sehr lange Zeit erst nach dem ersten Bekanntwerden der Chinarinde in Europa wurden
die chemischen Eigenschaften derselben erforscht. Fouroy, Berthollet im Jahre 1792
und Vauquelin im Jahre 1806 haben die Chinarinde untersucht, aber das wirksame Prinzip
daraus nicht dargestellt. Doch hat Vauquelin2) 1809 einen harzartigen Extraktivstoff der
Chinarinde in reinerer Form erhalten und Gomes3) hat denselben 18ll als Cinchonin be
zeichnet.
Ziemlich gleichzeitig mit den Bestandteilen der Chinarinde wurden von verschiedenen
Seiten auch diejenigen des Opiums näher untersucht. Die Kenntnis der eigentümlichen Wir
kung des Opiums läßt sich allerdings bis weit in das Altertum zurück verfolgen.
Der Ruhm, das Morphin und damit das erste Alkaloid überhaupt als einheitlichen Körper
dargestellt und beschrieben und als Pflanzenbase erkannt zu haben, gebührt dem Apotheker
F. W. Sertürner4), der im Jahre 1805 und 1806 eine Untersuchung über das Opium aus
führte. Im Jahre 1817 erschien dann eine Abhandlung Sertürners, betitelt: "über das
Morphium, eine neue salzfähige Grundlage und die Meconsäure als Hauptbestandteile des
Opiums"5), in welcher er das Morphium für ein wahres Alkali erklärte, das sich dem Am
moniak zunächst anschließe.
Diese Arbeit Sertürners regte zu vielen neuen Untersuchungen über das Opium und
andere arzneilich verwendete Pflanzenstoffe an; man war bestrebt, aus diesen die wirksamen
Bestandteile zu gewinnen. Besonders sind es die beiden französischen Chemiker Pelletier
und Caventou, denen ein hervorragendes Verdienst um die Förderung der G'hemie der
Pflanzenbasen gebührt.
Es wurde denn auch in rascher Aufeinanderfolge eine große Anzahl von wichtigen Alka
loiden entdeckt.
Noch im Jahre 1817 isolierte Ro bi q uet das Narkotin, dann wurde von Pelletier
und Caventou 1818 das Strychnin, 1819 das Brucin, 1820 das Chinin und Cinchonin ent
deckt. Im gleichen Jahre beschrieb Runge das Coffein. Dann folgte 1827 die Entdeckung
des Coniins von Giesecke, 1828 die des Nicotins durch Posseit und Reinmann, 1831
1) Buchka, Die Chemie des Pyridins. Braunschweig 1889/91.
2) Vauquelin, Armales de Chim. et de Phys. 59, 130.
3) Memorias da Academia Real das sciencias de Lisboa, Bd. m.
4) F. W. Sertürner, Trommsdorfs Journ. d. Pharmazie 13, I, 234, 14, I, 47, ~0. I, 99.
5) F. W. Sertürner u. Gilberts, Annales de Chim. et de Phys. 55, 56.
Biochemisches Handlexikon. V. 1
2 Pflanzenalkaloide.
die des Atropins durch Meißner, 1832 die des Kodeins von Robiquet, 1833 die des Atro
pins usw.
Dieses reichlich angesammelte Beobachtungsmaterial über die Alkaloide führte bald
zur Aufstellung bestimmter Theorien über die Ursache des basischen Verhaltens dieser Ver
bindungen. Während schon Sertürner in .der oben zitierten Abhandlung darauf hinwies,
daß sich das Morphin dem Ammoniak zunächst anschließe, sprach Lie big es zuerst bestimmt
aus, daß die basischen Eigenschaften der Alkaloide durch ihren Stickstoffgehalt bedingt
seien1 ). Nach seiner Ansicht sollte in den organischen Basen das Amid, NH2, mit einem orga
nischen Radikal verbunden sein, während Berzeli us lehrte, diese Basen enthielten Am
moniak, gepaart mit einem organischen Oxyde oder mit einem Kohlenwasserstoff.
Die Entscheidung, welche von beiden Ansichten die richtigere sei, wurde dann durch
die klassischen Untersuchungen von A. Wurtz und A. W. Hofmann über die künstliche.
Darstellung organischer Basen erbracht. Von diesen Forschern wurde bekanntlich die Lehre
begründet, daß alle organischen Basen, und also auch die natürlichen Alkaloide, Abkömm
linge des Ammoniaks seien, von welchem sich dieselben durch Vertretung eines oder mehrerer
Wasserstoffatome durch Kohlenwasserstoffreste ableiten.
Es ist begreiflich, daß die Alkaloide durch die eigentümlichen physiologischen Wir
kungen, welche viele derselben ausüben, frühzeitig zu eingehenderen chemischen Forschungen
einluden. Doch die zahlreichen Chemiker, welche sich in den sechs Jahrzehnten, die auf die
Entdeckung des Morphins (1806) folgten, mit diesen Körpern beschäftigten, mußten sich darauf
beschränken, deren empirische Zusammensetzung festzustellen.
Den größten Fortschritt auf dem Gebiete der Alkaloidforschung brachte dann die Ent
deckung des Pyridins und des Chinolins.
Bekanntlich hatte Anderson 1846 aus dem Produkt der trocknen Destillation der
Knochen (Dippelsches Öl) das Pyridin isoliert. Einige Jahre vorher hatte Runge im Stein
kohlenteer das Chinolin entdeckt. 1885 wurde von Hoogewerff und von Dorp ebenfalls
im Steinkohlenteer das Isochinolin aufgefunden.
Nun führten die weiteren Untersuchungen über Alkaloide zu dem Resultat, daß
sich diese Basen ihrer Konstitution nach dem Pyridin, Chinolin und Isochinolin direkt an
schlössen.
So z. B. erhielt Gerhardt (1842) durch Erhitzen des Strychnins, des Cinchonins und
des Chinins mit Atzkali Chinolin.
Nicotin, Coniin, Brucin, Strychnin, verschiedene Chinabasen, Narkotinabkömmlinge
lieferten beim Glühen mit Zinkstaub Pyridin, bzw. Homologe desselben.
So reifte denn die Überzeugung, daß die Alkaloide sich vom Pyridin und Chinolin in
ähnlicher Weise ableiten wie die aromatischen Verbindungen vom Benzol. Königs gab
(1880) folgende Definition:
"Unter Alkaloiden versteht man diejenigen in den Pflanzen vorkommenden organischen
Basen, welche Pyridinderivate sind"2).
Diese Definition ist aber zu eng gefaßt. Sie schließt Verbindungen wie Coffein und
Theobromin von den Alkaloiden aus, welche nach allen ihren Eigenschaften zu denselben
gehören.
Besser ist es, wenn man als Alkaloide alle stickstoffualtigen Pflanzenprodukte bezeichnet,
welche den Stickstoff in ringförmiger Atomverkettung tragen3). Doch ist auch diese Defi
nition eine willkürliche.
In den letzten 20 Jahren hat sich das Studium der Alkaloide immer mehr und mehr
vertieft.
Es ist gelungen, bei verschiedenen Alkaloiden, bei denen lange Zeit alle Versuche zur
Ermittelung der Konstitution erfolglos blieben, dieselbe ganz oder teilweise aufzuklären.
Diese Aufklärungen wurden in erster Linie durch die Abbaureaktionen gegeben, über die
wir deshalb der speziellen Betrachtung der einzelnen Alkaloide das Nachfolgende voraus
schicken wollen.
Einiges über die Methodik zur Erforschung der chemischen Konstitution
1) F. W. Sertürner, Annalen d. Chemie 26, 42.
2) Königs, über Alkaloide, Habilitationsschrift München 1880, S. 31; Berichte d. ·Deutsch.
ehern. Gesellschaft 12, 31.
8) M. Scholtz, Der kiinPtliche Aufbau der Alkaloide, Sammlung ehern. u. chem.-techn. Vor·
tt·äge, herausg. v. Ahrens 2, 36.
Pflanzenalkaloide. 3
der Alkaloidel). Bezüglich der Reaktionen, welche zur Ermittlung der chemischen Kon
stitution der Alkaloide dienen können, sei folgendes hervorgehoben.
Eine der ersten Aufgaben bei der Ermittlung der Konstitution von Alkaloiden ist die
Untersuchung der Verseifbarkeit. Beim Erhitzen mit Wasser, Säuren oder Alkalien zerfallen
zahlreiche Pflanzenbasen in einen stickstoffualtigen, den eigentlichen alkaloidischen Bestand
teil, und in einen stickstofffreien. In dem letzteren liegt nur bei sehr wenigen sog. Glyko
alkaloiden, zu welchen das Solanin zählt, ein Zucker vor, gewöhnlich eine Säure, deren Car
boxyl entweder mit der basischen Gruppe oder einem alkoholischen Hydroxyl des stickstoff
haltigen Spaltungsstückes in Verbindung gestanden.
So zerfällt durch Hydrolyse das Piperin in das sauerstofffreie Piperidin und die Piperin
säure; die Bindung beider ist die eines Säureamids.
(C5H10)N -i--CO-C11H902
H: OH
Atropin läßt sich, wie wir später darlegen werden, in Tropasäure und das Alkamin
Tropin spalten.
Eine zweite Methode liegt im durchgreifenden Abbau mit Hilfe der Zinkstaubdestilla
tion, der Alkalischmelze, der Erhitzung mit Brom und anderer ganz energischer Prozesse,
bei denen oft unter Wasserstoffentziehung, mitunter auch unter Zertrümmerung des Moleküls,
eine beständige Muttersubstanz herausgeschält wird.
Bei der Destillation mit Alkali gewann Gerhardt schon im Jahre 1842 aus Cinchonin
das Chinolin. Als Hauptprodukt der Zinkstaubdestillation des Morphins isolierten Von
gerichten und Schrötter das Phenanthren. Sauerstoffualtigen Alkaloiden entzieht der
Zitlkstaub gewöhnlich den Sauerstoff, wasserstoffreiche werden dehydrogenisiert. So z. B.
beruht die Konstitutionsaufklärung des Coniins auf Hofmanns Beobachtung,. daß bei der
Zinkstaubdestillation das um sechs Wasserstoffatome ärmere Conyrin (cx-Propylpyridin)
entsteht.
CH2 CH
Hc/'\cH
H2CI'fH2
H2C"/CH-CH2-CH2-CH2 Hcl)c-CH2 -CH2-CH2
NH N
Noch andere Dehydrogenisationsmethoden sind hier zu erwähnen; die Konstitution
des Piperidins ergab sich aus einem Versuch von Königs, der dasselbe durch Erhitzen mit
konz. Schwefelsäure in Pyridin überführte. Ahnliehe Dienste leistet namentlich die Methode
von Tafel, d. i Erhitzen mit Silberacetat. Durch Erhitzen mit Salzsäure und Quecksilber
chlorid erkannte Königs das Merochinen, ein Spaltungsprodukt des Cinchonins, als Pyri
dinderivat; es liefert ,8-Athyl-y-Methylpyrid in.
Auf Dehydrogenisation beruht auch die Erscheinung, daß viele Substanzen der Tropin
gruppe (Hygrinsäure, Ekgonin, Tropinon) bei trocknem Erhitzen Dämpfe geben, welche
die bekannte Pyrrolreaktion, Rötung des mit Salzsäure getränkten Fichtenspanes zeigen;
diese Beobachtung hat bei der Aufklärung dieser Gruppe von Alkaloiden eine Rolle gespielt.
Neuerding8 gewinnt die Bestimmung der Methylimidgruppe nach der Methode von
J. Herzig und Hans Meyer2) für die Alkaloidforschung immer mehr an Bedeutung. Die
Jodhydrate am Stickstoff methylierter Basen spalten beim Erhitzen auf 200-300° nach der
Gleichung:
/CH3 CH3
R:N"H = R:NH +I
'J J
Jodmethyl ab, welches nach Art der Zeiselschen Methode3) bestimmt wird, indem man
das durch Umsetzung desselben mit alkoholischer Silbernitratlösung gebildete Jodsilber wägt.
1) R. Willstätter, Berichte d. Deutsch. pharmaz. Gesellschaft 13 [1903]. - Eingehende
hierher gehörige Darlegungen findet man in nachfolgenden Werken von Juli u s S c h m i dt : "über
die Erforschung der Konstitution und die Versuche zur Synthese wichtiger Pflanzenalkaloide."
Stuttgart 1900. - "Die Alkaloidchemie in den Jahren 1900-1904." Stuttgart 1904. - "Die
Alkaloidchemie in den Jahren 1904-1907." Stuttgart 1907. Verlag von Ferdinand Enke.
2) J. Herzig u. Hans Meyer, Monatshefte f. Chemie 15, 613; 16, 599; 18, 379 [1897]. -
M. Busch, Berichte d. Deutsch. ehern. Gesellschaft 35, 1565 [1902]. -Herrn. Decker, Berichte
d. Deutsch. ehern. Gesellschaft 36, 2895 [1903].
3) Bericht über den ill. internat. Kongreß für angew. Chemie ~. 63 [1898].
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