Bausteine des Tierkörpers I PDF
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HOPPE- S EYLE R /TH I E RFE LDE R HANDBUCH DER PHYSIOLOGISCH- UND PATHOLOGISCH-CHEMISCHEN ANALYSE FOR ÄRZTE, BIOLOGEN UND CHEMIKER ZEHNTE AUFLAGE HERAUSGEGEBEN VON KONRADLANG EMIL LEHNARTZ MAINZ MONSTER UNTER MITARBEIT VON GONTHER SIEBERT MAINZ DRITTER BAND I ERSTER BANDTEIL SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH 1955 BAUSTEINE DES TIERKORPERS I BEARBEITET VON H.-). BIELIG · G. BIRKOFER · K. DIMROTH · K. HEYNS · L. JAENICKE ]. KEBRLE · E. KLENK · K. LANG · H. LIEB · C. MARTIUS A. MONDON · E. MOLLER · H. A. OFFE · TH. PLOETZ · R. REUBER ). SCHMIDT-THOME · W. SCHONIGER · R. TSCHESCHE F. TURBA · H. WEIL-MALHERBE ERSTER BANDTEIL MIT 120 ABBILDUNGEN SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH 1955 ISBN 978-3-662-27146-9 ISBN 978-3-662-28629-6 (eBook) DOI 10.1007/978-3-662-28629-6 ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER ÜBERSETZUNG IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN OHNE AUSDRÜCKLICHE GENEHMIGUNG DES VERLAGES IST ES AUCH NICHT GESTATTET, DIESES BUCH ODER TEILE DARAUS AUF PHOTOMECHANISCHEM WEGE (PHOTOKOPIE, MIKROKOPIE) ZU VERVIELFÄLTIGEN COPYRIGHT 1955 BY SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG URSPRÜNGLICH ERSCHIENEN BEI SPRINGER-VERLAG OHG. IN BERLIN, GÖTTINGEN AND HEIDELBERG 1955 SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 10TH EDITION 1955 DRUCK DER UNIVERSITÄTSDRUCKEREI H. STÜRTZ AG., WÜRZBURG Inhaltsverzeichnis. A. Anorganische Stoffe. Von Professor Dr. Dr. K. LANG-Mainz. Mit 40 Abbildungen. Seite a) Vorbemerkungen ........ . 1 b) Veraschung zur Mineralanalyse 2 oc) Veraschung auf trockenem Wege 2 ß) Veraschung auf nassem Wege. 4 c) Wasser ... 7 d) Kationen 9 oc) Aluminium 9 ß) Ammonium 11 y) Beryllium . 19 ~) Blei .. 23 e) Calcium 32 C) Chrom . 39 TJ) Eisen . . 42 {}) Gesamtbasen 44 ,) Gold .. 48 ") Kalium .. 50 Ä) Kobalt .. 60 !') Kupfer .. 64 v) Magnesium 68 ;) Mangan .. 74 o) Molybdän . 77 :n;) Natrium 80 e) Nickel .. 85 u) Quecksilber 88 -r) Silber. 95 v) Titan . 95 cp) Zink 96 x) Zinn . 100 e) Anionen . 103 oc) Arsen 103 ß) Borsäure 114 y) Brom. 120 ~) Chlor .. 124 e) Fluorid . 132 C) Jod ... 136 TJ) Kieselsäure 153 {}) Phosphorsäure . 159 ') Rhodanwasserstoffsäure 170 ") Salpetersäure . . . . . 173 Ä) Salpetrige Säure . . . . 176 I') Schwefel . . . . . . . 177 v) Schwefelwasserstoffsäure 188 B. Organische Stoffe. I. Bestimmung einzelner Elemente. Von Professor Dr. H. LIEB-Graz und Dr. W. ScHÖNIGER-Graz. Mit 37 Abbildungen. I. Nachweis einzelner Elemente . 190 a) Kohlenstoff und Wasserstoff 190 b) Stickstoff . . . . . . . . . 191 VI Inhaltsverzeichnis. Seite c) Schwefel . 193 d) Halogene . 194 e) Phosphor . 195 f) Arsen ... 195 g) Sauerstoff 196 h) Alkali- und Erdalkalimetalle 196 2. Quantitative Mikro-Elementaranalyse. 197 a) Kohlenstoff nnd W asscrstoff 197 0() Verfahren nach PREGL 197 ß) Verfahren nach BüRGER .... 210 y) Verfahren nach UNTERZAUCHER 213 b) Bestimmung von Kohlenstoff auf nassem Wege 213 0() Milligrammverfahren von LIEB-KRAlNICK 213 ß) Methode von RuPPERT . . . . . . 217 y) Methode von VAN SLYKE und FOLCH 218 c) Sauerstoff . . . . . . . . . . 222 Methode nach UNTERZAUCHER . 222 d) Stickstoff . . . . . . . . . . . . 227 0() Bestimmung nach DUMAS-PREGL 227 ß) Bestimmung nach UNTERZAUCHER 234 y) Bestimmung nach KJELDAHL. 236 e) Halogene . . . . . . . . . . . . . 243 0() Mikro-CARIUS-Methode. . . . . . 243 ß) Methode mit dem Perlen- (Spiral-) Rohr nach PREGL. 246 y) Maßanalytische Bestimmung von Chlor oder Brom nach VIEBÖCK. 248 15) Bestimmung von Jod in biologischem Material . 248 s) Bestimmung der Halogene mit Peroxydaufschluß 249 $) Methode nach BüRGER ....... . 250 n) Bestimmung der Halogene nebeneinander 251 f) Schwefel . . . . . . . . . . . . . . . . 251 0() Mikro-CARIUS-Methode. . . . . . . . . 251 ß) Methode mit dem Perlen- (Spiral-) Rohr nach PREGL. 253 y) Maßanalytische Bestimmung nach BüRGER 254 15) Andere Verfahren . 260 g) Phosphor . . . . . . . . . . . . . . . . . 261 li. Nachweis und Bestimmung wichtiger Atomgruppen. Von Professor Dr. H. LIEB-Graz und Dr. W. ScHÖNIGER-Graz. Mit 16 Abbildungen. l. Nachweis charakteristischer Gruppen in organischen Verbindungen unter Einschluß von Tüpfelreaktionen . . . . . . . . . . 264 a) Nitrosoverbindungen (NO-Gruppe). 264 b) Nitroverbindungen (N02-Gruppe) 265 c) Alkohole 266 d) Phenole . . . . . . 267 e) Enole. . . . . . . . 268 f) Carbonylverbindungen 268 g) Aldehyde . . . . . . 268 h) Methylketone . . . . 270 i) Thioketone und Mercaptane 270 j) Carbonsäuren und deren Derivate . 271 0() Carbonsäuren . . . . 271 ß) Carbonsäureester . . 271 y) Carbonsäureanhydride 271 15) 1,2-Dicarbonsäuren 272 k) Sulfosäuren . . . . . . 272 I) Amine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273 0() Nachweis primärer und sekundärer aliphatischer Amine durch Überführung in Dithiocarbaminate. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. 273 ß) Nachweis von NHn NH- oder N(CH3 )-Gruppen durch Verschmelzen mit Fluo- resceindichlorid . . . . . . . . . . 273 m) Hydrazine . . . . . . . . . . . . . . 274 n) Reaktionsfähige CH2 - und NH2-Gruppen. 275 o) Tertiäre Ringbasen 275 p) ()(-Aminosäuren . . . . . . . . . . . . 276 Inhaltsverzeichnis. VII Seite q) Nachweise einiger physiologisch wichtiger organischer Verbindungen 276 oc) Essigsäure (Propionsäure) 276 {J) Glykolsäure 276 y) Milchsäure . . . . 277 15) Glycerinsäure 278 e) Brenztraubensäure 278 C) Glycerin • . 278 1]) Ketohexosen 279 fJ) Tyrosin . . 279 t) Proteine . . 279 ") Enzyme . . 280 J.) Blutfarbstoff 281 2. Quantitative mikroanalytische Bestimmung funktioneller Gruppen 282 a) Carboxylgruppe (Bestimmung des .Äquivalentgewichtes) 282 b) Hydroxylgruppe . . . . . . 284 c) Acetyl- und C-Methylgruppe . . . . . . . . . 286 d) Aktiver Wasserstoff . . . . . . . . . . . . . 290 e) Alkoxylgruppe . . . . . . . . . . . . . . . 295 oc) Die gravimetrische Bestimmung nach PREGL 295 ß) Die maßanalytische Bestimmung nach VIEBÖCK-BRECHER. . . . . 298 y) Die Bestimmung von Methoxyl neben .Äthoxyl nach KüsTER-MAAG 301 f) Alkylimidgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . 302 g) Carbonylgruppe . . . . . . . . . . . . . . . . . 304 oc) Die Bestimmung nach STRACHE-V. FALKENHAUSEN 304 ß) Die Bestimmung nach ScHÖNIGER und LIEB 305 y) Die indirekte Bestimmung von Carbonylgruppen . 307 h) Doppel- und Dreifachbindung. 308 oc) Volumetrisches Verfahren . . . . . . 308 {J} Manometrisches Verfahren . . . . . . 310 i) Aminogruppe . . . . . . . . . . . . . 312 oc) Die primäre aliphatische Aminogruppe 312 {J) Die primäre und sekundäre aromatische Aminogruppe 316 k) Aminosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316 ot) Die alkalimetrische Bestimmung nach WILLSTÄTTER und W ALDSCHMIDT-LEITZ in der Modifikation nach GRASSMANN und HEYDE . 316 {J) Die gasvolumetrische Bestimmung nach VAN SLYKE 318 y) Die Formoltitration nach SßRENSEN . . . . . . 318 15) Die manometrische Bestimmung nach VAN SLYKE . 323 l) Sulfhydryl-, Dialkylsulfid- und Alkyldisulfidgruppe . . 325 oc) Bestimmung der Sulfhydrylgruppe . . . . . . . . 325 ß) Bestimmung der Dialkylsulfidgruppe nach SIGGIA und EnsBERG. 326 y) Bestimmung der Alkyldisulfidgruppe 327 m) Sulfosäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 327 111. Organische Verbindungen. Nichtcyclische Kohlenwasserstoffe. Von Professor Dr. K. DIMROTH-MarbUJ'g a. d. L. oc) Methan . . . . . . . . . . . . . 327 {J) Höhere Paraffin-Kohlenwasserstoffe 329 Alkohole, Thioalkohole, Thioither. Von Professor Dr. K. DIMROTH-Marburg a. d. L. Mit 1 Abbildung. 1. Alkohole . . . . . . . . . 330 a) Methylalkohol (Methanol) 330 b) .Äthylalkohol (.Äthanol). 334 Chemische Bestimmung 340 c) Propylalkohole . . . 343 oc) n-Propylalkohol . 343 {J) Isopropylalkohol . 345 d) Butylalkohole . . . 347 oc) n-Butylalkohol. . 347 {J) Isobutylalkohol (Gärungsb utylalkohol) 348 y) Sekundärer Butylalkohol . . . ... 349 VIII Inhaltsverzeichnis. Seite e) Amylalkohole. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349 et) n-Amylalkohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349 ß) Isoamylalkohol (Isobutylcarbinol, inaktiver Gärungsamylalkohol) 351 y) Optisch-aktiver Gärungsamylalkohol (,.sekundäres Butylcarbinol") 351 f) n-Hexylalkoho1 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 g) Heptylalkohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 h) n-Octylalkohol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 353 i) Höhere einwertige gesättigte Paraffinalkohole mit mehr als 14 Kohlenstoffatomen 353 k) Ungesättigte einwertige Paraffinalkohole 355 l) Mehrwertige Alkohole . 357 et) Glykol . . 357 ß) Propandiole . . . . 359 y) Butandiole . . . . 359 m) Zweiwertige, vom Glycerin abgeleitete Alkohole 360 n) Glycerin . . . . . . . . 362 o) Glycerinphosphorsäuren . 371 2. Thioalkohole und Thioäther 375 a) Allgemeines . . . 375 b) Methylmercaptan . 375 c) n-Butylmercaptan. 377 d) Diäthylsulfid . . 377 e) Dimethylsulfon . 378 Aldehyde und Ketone. Von Professor Dr. K. DrMROTH-Marburg a. d. L. a) Allgemeines . 379 b) Formaldehyd . . . . . . . . . . . . 379 c) Acetaldehyd . . . . . . . . . . . . 383 d) Aceton .............. . 388 e) Höhere Paraffinaldehyde und Ketone . 397 f) Dialdehyde, Diketone und Derivate 398 et) Methylglyoxal 398 ß) Aldol ... . 401 y) Acetoin .. . 402 c5) Diacetyl . . . 405 e) Glykolaldehyd 407 C) Glycerinaldehyd 408 1J) Dioxyaceton . . 411 Einbasische und mehrbasische Säuren. Von Professor Dr. Dr. h. c. E. KLENK-Köln a. Rh. Mit 7 Abbildungen. A. Fettsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . 413 1. Gesättigte Fettsäuren. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 413 a) Gesättigte Fettsäuren mit unverzweigter Kohlenstoffkette . 413 et) Ameisensäure . . 416 ß) Essigsäure . . . 417 y) Propionsäure . . 418 c5) Buttersäure. . . 418 e) n-Valeriansäure . 419 C) Capronsäure 420 'I]) Caprylsäure .. 420 D) Caprinsäure. . 420 t) Laurinsäure 421 x) Myristinsäure . 421 Ä) Palmitinsäure . 421 J1) Margarinsäure 422 v) Stearinsäure 422 ~) Arachinsäure . 423 o) Bebensäure . 423 n) Lignocerinsäure . 424 e) Cerotinsäure . 424 a) Montansäure . 425 -r) Melissinsäure . 425 Inhaltsverzeichnis. IX Seite b) Gesättigte Fettsäuren mit verzweigter Kohlenstoffkette 425 IX) Isobuttersäure . . . 425 ß) Isovaleriansäure 426 y) Tuberculostearinsäure 426 o) Phytomonsäure . . . 426 e) Phthionsäure . . . . . . . . . . . . 427 C) Die Fettsäuren von Wollfett und Hauttalg 427 2. Ungesättigte Fettsäuren. . . . . 427 a) Monoensäuren . . . . . . . . 427 IX) Ölsäure, LI9-0ctadecensäure 428 ß) Vaccensäure . 430 y) Gadoleinsäure. 430 o) Cetoleinsäure . 431 e) Nervonsäure 431 b) Polyensäuren . . 431 IX) Linolsäure . . 431 ß) Linolensäure . 433 y) Arachid onsäure 434 o) Clupanodonsäure . . 435 e) .Andere ungesättigte Fettsäuren. 435 3. Trennung und quantitative Bestimmung von Fettsäuregemischen . 436 a) Die niederen Fettsäuren . . . . . . . . . . . 436 b) Die höheren Fettsäuren . . . . . . . . . . . . . . . . . . 443 IX) Die Bleisalz-.Alkoholmethode nach TwiTCHELL . . . . . . . . . . . . 444 ß) Die Trennung durch fraktionierte Krystallisation bei niederen Tempera- turen . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 445 y) Die fraktionierte Vakuumdestillation der Ester 445 o) .Andere Trennungsmethoden 448 B . .Aliphatische mehrbasische Säuren 450 IX) Oxalsäure . . 450 ß) Malonsäure. . 451 y) Bernsteinsäure 452 o) Fumarsäure . 454 e) Glutarsäure. . 455 C) Die höhermolekularen n-Dicarbonsäuren 455 7J) .Aconitsäure. . . . . . . . . . . . . . 456 Organische Phosphorsiiureverbindungen. Von Dr. H. WEIL-MALHERBE-Runweil Hospital nr. WickfordfEngland. Mit 5 .Abbildungen. 1. Einleitung . . . . . . . . . . . . . . . 457 2. Die Bestimmung von Orthophosphat . . . 459 Die Fällung von anorganischem Phosphat . 467 3. Bestimmung von Gesamtphosphor . . . . 469 IX) Phosphorbestimmung im Knochen- und Zahngewebe. 470 ß) Bestimmung von Gesamtphosphor in Papierchromatogrammen 471 4. Die nichtenzymatische Hydrolyse der Phosphorverbindungen 471 IX) .Allgemeines . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 471 ß) Die alkalische Verseifung der Phosphate . . . . . . . . . . 475 y) .Anorganische Katalysatoren der Hydrolyse . . . . . . . . . 477 o) Das Säure-Basen-Gleichgewicht während der Phosphathydrolyse 479 5. Die Phosphorsäureverbindungen im lebenden Gewebe. 480 6. Die säurelösliche Fraktion . . . . . . . . 481 a) Die Methoden der fraktionierten Fällung . . . . . 482 IX) Die Calciummethode nach STONE . . . . . . . 482 ß) Die Bariummethode nach LE PAGE . . . . . . 483 y) Kombinierte Calcium-Bariumfällung nach SACKS 485 o) Schwermetallfällungen . . . . . . . . . . . . 485 e) Die präparative Isolierung phosphathaltiger Gewebsbestandteile durch frak- tionierte Fällung . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 487 X Inhaltsverzeichnis. Seite b) Die Anwendung papierchromatographischer Methoden zur Untersuchung der säurelöslichen Fraktion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 490 c) Andere zur Fraktionierung säurelöslicher Phosphate augewandte Methoden . 494 (X) Ionenaustauschchromatographie 494 ß) Gegenstromverteilung 495 y) Elektrophorese. . . . . . . . 495 !5) Isotopentechnik . . . . . . . 495 d) Nachweis und Bestimmung der säurelöslichen Phosphatverbindungen 496 (X) Acetylphosphat und andere Acylphosphate . 496 ß) Adenosinphosphate . . 497 y) Äthanolaminphosphat 50I !5) Argininphosphat 50I s) Cholinphosphat . 50I ~) Co-Enzyme . . . 502 n) Fructosephosphate 502 {}) (X-Galaktose-I-phosphat . 504 t) Glucosephosphate . . . 504 x) Glycerophosphate . . . 505 Ä) Glycerophosphorylcholin und Glycerophosphoryläthanolamin 506 p,) Kreatinphosphat . . . . . 507 v) Pentosephosphate . . . . 508 .;) Phosphobrenztraubensäure 510 o) 6-Phosphogluconsäure. . . 510 :n) Phosphoglycerinsäuren . . 510 e) Phospho-oxy-carboxy-adipinsäure 512 a) Phytinsäure . . . . . . 512 -r) Polyphosphate . . . . . . 513 v) 1,2-Propandiolphosphat . . 514 <p) Sphingosin-cholin-phosphat 514 x) Triosephosphate . . . . . 514 7. Die Phosphatidfraktion 516 a) Extraktion der Phosphatidfraktion und Bestimmung von Gesamtlipoidphosphor 516 b) Weitere Reinigung der Phosphatidfraktion . . 517 c) Bestimmung der Phosphatidfraktionen . . . . 518 d) Andere Methoden zur Analyse der Phosphatide 521 8. Die Nucleinsäurefraktion . . . . . . . . 522 a) Bestimmung der Nucleinsäuren 524 b) Fraktionierung des N ucleotidgemisches 528 c) Analyse von Nucleinsäurehydrolysaten 530 9. Die Phosphoproteidfraktion . . . . . . . 53 I 10. Anhang. Darstellung einiger bei der Analyse von Phosphatverbindungen nützlicher Enzyme . . . . . . . . . . . . 533 a) Phosphatasen. . . . . . . . . 533 (X) Darmschleimhautphosphatase 533 ß) Hefepyrophosphatase . 533 y) Myosin, krystallisiert . 534 !5) Kartoffelapyrase . 534 s) 5-Nucleotidase . . 535 n Phosphodiesterase 535 b) Dehydrogenasen . . 535 (X) Zwischenferment (Glucose-6-phosphat-dehydrogenase) 535 ß) D-3-Glycerinaldehydphosphat-dehydrogenase. 536 y) Glycerophosphat-dehydrogenase . . . 536 c) Kinasen . . . . . . . . . . . . . . . 53 7 (X) Hefehexokinase (teilweise Reinigung) 537 ß) Myokinase 537 d) Andere Enzyme . . . . 537 (X) Aldolase. . . . . . . 53 7 ß) Adenylsäuredesaminase 537 Aliphatische Oxysäuren und Oxosäuren. Von Professor Dr. C. MARTIUs-Würzburg. I. Einleitung 538 2. Oxysäuren . . . . . . . . . . . . . 538
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