Ichabod Crane, um sujeito esguio e supersticioso, viaja até uma vila chamada Sleepy Hollow para exercer seu ofício de educador. Lá, compete com o valentão Brom Bones pela mão de Katrina Van Tassel, filha única do rico fazendeiro Baltus Van Tassel. Porém, saindo de uma festa em uma noite de outono, Crane é perseguido por um suposto fantasma conhecido como Cavaleiro sem Cabeça. É o momento de descobrir se a lenda do Soldado Hessiano, que cavalga em busca de sua cabeça perdida, é verdadeira.
Inclui ilustrações dos livros antigos.