Хімія. 11 клас

280 Pages·16.423 MB·Ukrainian

by  Ельніцкi А.П., Шарапа А.I.

А. П. ЕЛЬНІЦКІ А. І. ШАРАПА
Вучэбны дапаможнік для 11 класа
агульнаадукацыйных устаноў
з беларускай мовай навучання
з 11-гадовым тэрмінам навучання
Дапушчана
Міністэрствам адукацыі
Рэспублікі Беларусь
Мінск «Народная асвета» 2008
ООббррааззооввааттееллььнныыйй ппооррттаалл wwwwww..aadduu..bbyy// ННааццииооннааллььнныыйй ииннссттииттуутт ооббррааззоовваанниияя
УДК 54(075.3=161.3)
ББК 24я721
E 57
Пераклад з рускай мовы Л. Э. Гаранінай
Рэцэнзенты:
каф. арг. хіміі Бел. дзярж. тэхнал. ун-та
(д-р хім. навук, прафесар кафедры А. Э. Шчарбіна);
настаўнік хіміі вышэйшай катэгорыі сярэд. шк. № 184 г. Мінска І. І. Барушка
Ельніцкі, А. П.
Е57 Хімія : вучэб. дапам. для 11-га кл. агульнаадукац. устаноў з бел.
мовай навучання з 11-гадовым тэрмінам навучання / А. П. Ельніцкі,
А. І. Шарапа; пер. з рус. мовы Л. Э. Гаранінай. — Мінск : Нар. асвета,
2008. — 278 с. : іл.
ISBN 978-985-12-2029-4.
УДК 54(075.3=161.3)
ББК 24я721
ISBN 978-985-12-2029-4 © Ельніцкі А. П., Шарапа А. І., 2008
© Гараніна Л. Э., пераклад на бела-
рускую мову, 2008
© Афармленне. УП «Народная асвета»,
2008
Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования
Прадмова
Паважаныя старшакласнікі!
У гэтым навучальным годзе вы будзеце вывучаць важ-
ны раздзел хімічнай навукі — арганічную хімію. Вывучэнне
арганічнай хіміі дазволіць вам сфарміраваць уяўленне аб хі-
мічнай будове і ўласцівасцях арганічных рэчываў, зразумець
узаемасувязь паміж будовай, уласцівасцямі і напрамкамі іх
практычнага выкарыс тання.
Інфармацыя, дадзеная ў асноўных тэкстах параграфаў,
належыць вывучэнню і наступнай праверцы якасці засваен-
ня. Акрамя асноўнага тэксту, у параграфах ёсць і дадатковы,
які набраны дробным шрыфтам і адзначаны спецыяльным
знакам. Інфармацыя, якая змяшчаецца ў дадатковых тэк-
стах, мае тлумачальны і ўдакладняючы характар, што бу-
дзе садзейнічаць больш глыбокаму засваенню асноў ар-
ганічнай хіміі, а таксама развіццю інтарэсу да вывучаемага
прадмета.
Пасля кожнага параграфа прапануюцца пытанні і заданні
для самастойнай работы, тыпавыя разліковыя задачы.
У вучэбным дапаможніку дадзена абмежаваная колькасць
разліковых задач. Для паўнацэннага засваення зместу кур-
са пажадана сістэматычна выкарыстоўваць у рабоце збор-
нікі задач па хіміі.
Адказы на ўсе разліковыя задачы прыводзяцца ў канцы кнігі.
Выкананне заданняў усіх відаў, якія складзены ў ад-
паведнасці з асноўнымі патрабаваннямі да рэзультатаў ву-
чэбнай дзейнасці вучняў, будзе садзейнічаць больш якас-
наму засваенню асноў арганічнай хіміі, фарміраван-
ню ўменняў характарызаваць і растлумачваць хімічныя
з’явы, абагульняць і сістэматызаваць факты, фармуляваць
вывады.
Вывучэнне школьнага курса арганічнай хіміі прадугледж-
вае выкананне лабараторных доследаў і практычных работ.
Інструкцыі, неабходныя для іх выканання, прыводзяцца ў
вучэбным дапаможніку пасля тэкстаў адпаведных пара-
графаў.
Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования 3
У канцы вучэбнага дапаможніка дадзены абагульняючыя таб-
ліцы хімічных уласцівасцей вывучаемых класаў арганічных злу-
чэнняў, прадметны і імянны паказальнікі.
У вучэбным дапаможніку выкарыстоўваюцца наступныя ўмоў-
ныя абазначэнні:
— азначэнні і правілы;
— цікава ведаць;
— дадатковы матэрыял;
— вывады.
Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования
РАЗДЗЕЛ 1
ТЭОРЫЯ ХІМІЧНАЙ БУДОВЫ
АРГАНІЧНЫХ ЗЛУЧЭННЯЎ
Пры вывучэнні хіміі ў папярэдніх класах вы ўжо коратка азнаёміліся з ар-
ганічнымі рэчывамі і іх хімічнымі ўласцівасцямі. У гэтым годзе вам прапануецца
сістэматычны курс арганічнай хіміі. У першую чаргу вы будзеце вывучаць ар-
ганічныя злучэнні, якія шырока прымяняюцца ў быце, прамысловасці і сельскай
гаспадарцы.
Ніжэй прыведзены структурныя формулы некаторых прадстаўнікоў арганічных
злучэнняў, якія часта сустракаюцца, і іх асноўнае прымяненне:
метан поліэтылен этанол
(асноўная частка (трубы, пакрыцці, (паліва, растваральнік,
прыроднага газу, паліва) плёнкі, пасуда, цацкі) спіртныя напіткі)
воцатная кіслата полівінілхларыд політэтрафторэтылен
(хімічная і харчовая (палімер, дэталі вокнаў, (тэрмаўстойлівы палімер;
прамысловасць) дзвярэй, пакрыцці) пакрыцці для прасаў
і скаварод)
натрыевая соль актадэцылавай (стэарынавай) кіслаты (мыла)

Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования 5
§ 1. Прадмет арганічнай хіміі
Прадмет арганічнай хіміі
Арганічная хімія вывучае састаў, будову, уласцівасці і прымяненне арга-
нічных злучэнняў.
Ва ўсіх арганічных злучэнняў ёсць адна агульная ўласцівасць: яны абавязкова
змяшчаюць атамы вугляроду. Акрамя вугляроду, у састаў малекул арганічных злу-
чэнняў уваходзяць вадарод, кісларод, азот, радзей — сера, фосфар, галагены.
У цяперашні час вядома больш за дваццаць мільёнаў арганічных злучэнняў.
Гэта разнастайнасць абавязана унікальным уласцівасцям вугляроду, атамы якога
здольны ўтвараць трывалыя хімічныя сувязі як паміж сабой, так і з іншымі ата-
мамі.
Рэзкай мяжы паміж неарганічнымі і арганічнымі злучэннямі не існуе. Нека-
торыя злучэнні вугляроду, такія, як аксіды вугляроду, солі вугальнай кіслаты, па
характару ўласцівасцей адносяцца да неарганічных.
Прасцейшымі па саставу арганічнымі злучэннямі з’яўляюцца вуглевадароды,
якія змяшчаюць толькі атамы вугляроду і вадароду. Іншыя арганічныя злучэнні
можна разглядаць як вытворныя вуглевадародаў.
Арганічная хімія — гэта навука, якая вывучае вуглевадароды і іх вы-
творныя.
Адрозніваюць арганічныя злучэнні прыроднага паходжання (крухмал, цэлю-
лоза, прыродны газ, нафта і інш.) і сінтэтычныя (утвараюцца ў выніку сінтэзу
ў лабараторыях і на заводах).
Да арганічных злучэнняў прыроднага паходжання адносяцца таксама рэчывы,
якія ўтвараюцца ў жывых арганізмах. Гэта, напрыклад, нуклеінавыя кіслоты, бял-
кі, тлушчы, вугляводы, ферменты, вітаміны, гармоны. Будова і ўласцівасці гэтых
рэчываў, іх біялагічныя функцыі вывучаюць біяхімія, малекулярная біялогія і
біяарганічная хімія.
Пераважная большасць лекавых прэпаратаў уяўляюць сабой арганічныя злу-
чэнні. Атрыманнем лекаў і вывучэннем іх уздзеяння на арганізм займаецца хімія
лекавых рэчываў.
Вялікую колькасць сінтэтычных арганічных злучэнняў атрымліваюць у выніку
перапрацоўкі нафты (мал. 1), прыроднага газу, вугалю і драўніны.
Дасягненні арганічнай хіміі выкарыстоўваюцца ў вытворчасці будаўнічых ма-
тэрыялаў, у машынабудаванні і сельскай гаспадарцы, медыцыне, электратэхнічнай
і паўправадніковай прамысловасці. Без сінтэтычнага паліва, сінтэтычных мый-
ных сродкаў, палімераў і пластмас, фарбавальнікаў і г. д. немагчыма ўявіць су-
часнае жыццё.
6 Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования
Мал. 1. Прадукты перапрацоўкі нафты: 1 — сыравіна
для хімічнай прамысловасці; 2 — асфальт; 3 — маслы;
4 — паліва для самалётаў; 5 — змазачныя матэрыялы;
6 — дызельнае паліва; 7 — бензін
Уздзеянне арганічных рэчываў, якія атрымлівае чалавек, на жывыя арганізмы
і іншыя аб’екты прыроды рознае. Выкарыстанне некаторых арганічных злучэнняў
у шэрагу выпадкаў прыводзіць да сур’ёзных экалагічных праблем. Напрыклад,
хлорзмяшчальны інсектыцыд ДДТ, які раней прымяняўся для барацьбы са шкод-
нымі насякомымі, з-за назапашвання ў жывых арганізмах і павольнага раскладан-
ня ў прыродных умовах у цяперашні час забаронены для выкарыстання.
Мяркуецца, што фторхлорвуглевадароды (фрэоны), напрыклад дыфторды-
хлорметан CF Cl , садзейнічаюць разбурэнню азонавага слоя атмасферы, які
2 2
засцерагае нашу планету ад жорсткага ультрафіялетавага выпраменьвання.
Па гэтай прычыне фрэоны замяняюцца на менш шкодныя насычаныя вугле-
вадароды.
Метады вывучэння арганічных рэчываў
Вывучэнне арганічных рэчываў пачынаецца з устанаўлення іх якаснага і коль-
каснага саставу.
Арганічныя рэчывы, якія сустракаюцца ў прыродзе або атрымліваюцца сін-
тэтычна, як правіла, з’яўляюцца сумесямі. Для вывучэння будовы і ўласцівасцей
арганічных злучэнняў неабходны чыстыя, без прымесей, рэчывы, таму вельмі важ-
нымі з’яўляюцца метады ачысткі арганічных рэчываў.
Часцей за ўсё для ачысткі прымяняюцца перагонка, перакрышталізацыя
і храматаграфія. З перагонкай і перакрышталізацыяй вы ўжо знаёміліся. Хра-
матаграфія прымяняецца для ачысткі арганічных рэчываў, а таксама падзелу скла-
даных сумесей на асобныя кампаненты.
Храматаграфія ўяўляе сабой метад падзелу кампанентаў сумесі паміж нерухомай і рухомай
фазамі. У залежнасці ад характару нерухомай фазы храматаграфія падзяляецца на адсарб-
цыйную (напрыклад, на сілікагелі) і размеркавальную (напрыклад, на паперы). Па ха-
рактару рухомай фазы храматаграфія дзеліцца на газавую і вадкасную.
Адсарбцыйная храматаграфія, якая часцей прымяняецца ў лабараторыях, заснавана на
рознай адсорбцыі рэчываў на цвёрдым носьбіце (сілікагелі) і наступным вымыванні іх па-
дыходзячым растваральнікам.
Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования 7
Мал. 3. Прыбор для вызначэння якас-
Мал. 2. Тонкаслаёвая храматаграфія: а —
нага саставу арганічных рэчываў:
камера для храматаграфіі (1 — накрыўка;
1 — сумесь парашку аксіду медзі(I) і
2 — стакан; 3 — пласцінка для храматагра-
парафіну; 2 — сульфат медзі(II);
фіі; 4 — растваральнік); б — узор храма-
3 — вапнавая вада
таграфіі (1 — лінія старту; 2 — лінія фінішу)
Адным з варыянтаў адсарбцыйнай храматаграфіі з’яўляецца тонкаслаёвая. Тыповая тон-
каслаёвая храматаграма паказана на малюнку 2.
Менш палярны кампанент сумесі, які дрэнна адсарбіруецца на сілікагелі, больш актыўна
перамяшчаецца з растваральнікам і знаходзіцца ўверсе пласцінкі. Кампанент, які добра ад-
сарбіруецца, перамяшчаецца больш павольна.
Пасля атрымання чыстага рэчыва або асобнага кампанента сумесі пачынаецца
вызначэнне яго якаснага саставу — наяўнасці вугляроду, вадароду, кіслароду, азо-
ту і іншых элементаў.
Якаснае выяўленне вугляроду і вадароду ў арганічных злучэннях лёгка ажыц-
цявіць пры іх акісленні аксідам медзі(ІІ) да вуглякіслага газу і вады (мал. 3).
Вада, якая вылучаецца пры гэтым, выяўляецца па ператварэнню бязводнага
сульфату медзі(ІІ) у гідрат CuSO (cid:10) 5H O блакітнага колеру, а СО , які пры гэтым
4 2 2
утвараецца, — па памутненню вапнавай вады:
С Н + 7CuO⎯ ⎯→ 2CO (cid:91) + 3H O + 7Cu;
2 6 2 2
5H O + CuSO⎯ ⎯→ CuSO (cid:10) 5H O;
2 4 4 2
CO + Ca(OH)⎯ ⎯→ CaCO (cid:90) + H O.
2 2 3 2
Наступным этапам даследавання рэчыва з’яўляецца вызначэнне яго колькас-
нага саставу. Колькасны састаў арганічных злучэнняў устанаўліваюць пры іх акі-
сленні ў прыборы, паказаным на малюнку 4.
Прадукты акіслення арганічных злучэнняў улоўліваюць у спецыяльных па-
глынальніках, якія ўзважваюць перад рэакцыяй і пасля яе, і па рознасці мас зна-
ходзяць масы вады і вуглякіслага газу, што ўтварыліся ў рэакцыі. На падставе
8 Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования
Мал. 4. Прыбор для вызначэння колькаснага саставу арганічных рэчываў:
1 — газаметр з кіслародам; 2 — спальвальныя печы;
3 — паглынальныя трубкі для CO і H O
2 2
атрыманых даных вызначаюць прасцейшую (эмпірычную) формулу рэчыва, а калі
вядома адносная малекулярная маса, то і малекулярную формулу.
Адным з важных метадаў вызначэння будовы малекул і адноснай малекулярнай масы з’яў-
ляецца мас-спектраметрыя. На рэчыва, папярэдне прыведзенае ў газападобны стан, дзей-
нічаюць пучком электронаў, якія хутка рухаюцца:
70эВ + −
M ⎯⎯⎯⎯→ M + e 1
малекула малекулярны іон1 электрон
Пры гэтым побач з паказанай іанізацыяй адбываецца фрагментацыя (разрыў сувязей) іо-
наў, што ўтварыліся, на часціцы з няспаранымі электронамі (радыкалы) і дадатна зара-
джаныя фрагменты малекул. Іоны, якія ўтварыліся першапачаткова, і дадатна зараджаныя
фрагменты падвяргаюцца дзеянню магнітнага поля, змяняючы якое можна змяніць тра-
екторыю часціц у залежнасці ад масы іона. Вызначаючы такім чынам масы фрагментаў і
першапачатковага іона, можна ўстанавіць будову малекулы і вызначыць яе адносную ма-
лекулярную масу.
Устанаўленне якаснага і колькаснага саставу, а затым малекулярнай формулы
з’яўляецца неабходным этапам вывучэння рэчыва. Самая галоўная задача — уста-
наўленне хімічнай будовы рэчыва, г. зн. парадку злучэння атамаў у малекулах.
Сапраўды, калі ўстаноўлена малекулярная формула рэчыва, напрыклад такога,
як С Н Cl , якое існуе ў выглядзе двух структурных ізамераў, то яшчэ невядома,
2 3 3
хімічная будова якога з іх адпавядае знойдзенай малекулярнай формуле:
1 Малекулярны іон змяшчае адначасова няспараны электрон і дадатны зарад.
Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования 9
ізамеры
Мал. 5. Спектрометр ПМР Хімічная будова арганічных малекул устанаў-
ліваецца хімічнымі і фізічнымі метадамі. Сярод
фізічных адным з важнейшых з’яўляецца пратонны магнітны рэзананс (ПМР).
На малюнку 5 паказаны прыбор, на якім праводзяцца гэтыя даследаванні.
Ядры некаторых атамаў, напрыклад атамаў вадароду, маюць магнітны момант (спін).
Іншыя атамы, як, напрыклад, 12C, 16O, 35Cl, не маюць спіна, а значыць, і магнітнага
6 8 17
моманту. У прысутнасці моцнага магнітнага поля энергіі, якія звязаны з вярчэннем ядзер
вадароду па гадзіннікавай стрэлцы (спінавы стан І) і супраць яе (спінавы стан ІІ), не ад-
нолькавыя, г. зн. узнікае рознасць энергій ΔЕ. Калі цяпер на малекулу падзейнічаць вы-
праменьваннем з частатой, якая адпавядае энергіі ΔЕ, гэта выкліча паглынанне энергіі (рэ-
зананс), і пачнуцца пераходы ядзер з аднаго спінавага стану ў другі. Паколькі электронная
шчыльнасць вакол ядзер кожнага тыпу ўплывае на ΔЕ, то для дасягнення рэзанансу неаб-
ходны розныя частоты выпраменьвання. Таму, вывучаючы размеркаванне частот, неабходных
для рэзанансу розных ядзер у малекуле, можна атрымліваць спектры, якія адлюстроўваюць
структуру дадзенай малекулы.
На малюнку 6 прыведзены спектры ПМР двух розных арганічных рэчываў, якія
маюць адну і тую ж малекулярную формулу С H Cl . Як відаць з прыведзеных да-
2 3 3
ных, ізамеры маюць спектры, якія адрозніваюцца адзін ад аднаго. (Апісанне да-
дзенага метаду прыведзена толькі для ілюстрацыі, але не для запамінання.)
Мал. 6. Спектры ПМР 1,1,2-трыхлорэтану і 1,1,1-трыхлорэтану
10 Образовательный портал www.adu.by/ Национальный институт образования