République Algérienne Démocratique et Populaire Etude phytochimique, biologique et activité ...

164 Pages·2014·7.36 MB·French

République Algérienne Démocratique et Populaire
Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique
UNIVERSITE DE CONSTANTINE 1

N° d’ordre : ………………..
Série : ………………………
THESE
Présentée à la faculté des Sciences exactes
Département de Chimie
Pour l’Obtention du Diplôme de
DOCTORAT en SCIENCES
En Chimie Organique
Option : Phytochimie
Par
Lefahal Mostefa
Etude phytochimique, biologique et activité anticorrosion de trois
plantes médicinales Algériennes appartenant aux familles
Plumbaginaceae, Tamaricaceae et Apiaceae.

Devant le jury :
Kamel Medjroubi Prof. U. de Constantine 1 Président
Salah AKKAL Prof. U. de Constantine 1 Rapporteur
Noureddine Gherraf Prof. U. d’Oum EL Bouaghi Examinateur
Seddik Khennouf Prof. U. de Setif 1 Examinateur

2014
République Algérienne Démocratique et Populaire
Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique
UNIVERSITE DE CONSTANTINE 1

N° d’ordre : ………………..
Série : ………………………
THESE
Présentée à la faculté des Sciences exactes
Département de Chimie
Pour l’Obtention du Diplôme de
DOCTORAT en SCIENCES
En Chimie Organique
Option : Phytochimie
Par
Lefahal Mostefa
Etude phytochimique, biologique et activité anticorrosion de trois
plantes médicinales Algériennes appartenant aux familles
Plumbaginaceae, Tamaricaceae et Apiaceae.

Devant le jury :
Kamel Medjroubi Prof. U. de Constantine 1 Président
Salah AKKAL Prof. U. de Constantine 1 Rapporteur
Noureddine Gherraf Prof. U. d’Oum EL Bouaghi Examinateur
Seddik Khennouf Prof. U. de Setif 1 Examinateur

2014
Remerciements

Ce travail a été réalisé au laboratoire de phytochimie et analyses physicochimiques et
biologiques université de Constantine 1 avec la collaboration du laboratoire de
pharmacognosie université de Claude Bernard Lyon 1.
Je tiens cordialement à remercier mon directeur de thèse Monsieur le professeur Akkal Salah
de m’avoir accueilli au sein de son laboratoire, et d’avoir accepté encadrer ce travail, ainsi que
pour sa gentillesse, son disponibilité, et pour ses conseils constructives.
Je tiens chaleureusement à remercier Monsieur le professeur Medjroubi Kamel de m’avoir
fait l’honneur d’accepter de présider le jury et évaluer mon travail.
A’ monsieur le professeur Ghuerraf Noureddine de l’université d’Oum El Bouaghi je lui
suis très reconnaissant d’avoir accepté juger mon travail.
J’exprime aussi mes profonds remerciements à monsieur le professeur khennouf Seddik de
l’université de Sétif 1 d’avoir accepté l’évaluation de mon travail.
Mes sincères remerciements s’adressent à Madame le Professeur M-G.Dijoux-Fanca d’avoir
accepté de m’accueillir dans son laboratoire en favorisant tous les moyens et les conditions
pour faire mon stage.
Je tiens à remercier Monsieur Benahmad Merzougue maitre de conférences à l’université de
Tebessa pour son aide et ses conseils ainsi que la réalisation de l’activité anticorrosion.
Je tiens à remercier Madame Zaabat Nabila maitre de conférences à l’université de
Constantine 1pour la réalisation de l’activité antiradicalaire.
Mes remerciements vont également à Madame Anne Emmanuelle Hay maitre de
conférences à l’université de Claude Bernard Lyon 1, qui m’a beaucoup aidé durant mon
séjour de stage.
Mes remerciements vont également à tous mes collègues du laboratoire de phytochimie et
analyses physicochimiques et biologiques : Dr Djarri Lakhdar, Makhloufi El Hani,
Ababsa Zine alaabidinne, Madame Azzouzi Salima, Dr Louar Souheila, Dr Ayad Radia
Achouri Amel, Belfadelle Fatim zohra, Boulassal Ibtissem.
Je remercie aussi Monsieur le professeur Laouer Hocine pour l’identification botanique de
trois plantes
Je dédié ce travail

A’ mes chers parents
A’ ma chère femme
A’ mes sœurs
A’ toute ma famille
A’ tous mes amis
Abréviation et symboles
Flav-1…….Flav-7 : désignation des flavonoides isolés dans le présent travail.
AcOEt: acétate d’éthyle.
Ang:angéloyle
APG: AngiospermPhylogeny Group.
Ara : arabinose.
ATCC : American Type Culture Collection.
CC : Chromatographie sur Colonne ouverte.
CCM: Chromatographie sur Couche Mince.
CI50 : Concentration inhibitrice de 50%
δC : déplacement chimique du carbone (en ppm).
δH : déplacement chimique du proton (en ppm).
d : doublet.
dd : doublet dédoublé.
DMSO-d6 : diméthylsulfoxydedeutérié.
EI : ionisation par impact électronique (Electron Impact ionization).
ESI : ionisation par électrospray (ElectroSprayIonization).
EIS : spectroscopie d’impédance électrochimique
Gal : galactose.
Glc : glucose.
Gluc: glucuronide.
H O : eau distillée.
2
Hz : Hertz.
J: constante de couplage.
m: multiplet.
m/z : masse / charge atomique.
MeOH : Méthanol.
MeOH-d4 : méthanol tétradeutérié (RMN).
MHA :Muller Hinton Medium
MS : spectrométrie de masse (Mass Spectroscopy).
ppm : partie par million.
Rha : rhamnose.
H1-RMN : résonance magnétique nucléaire du proton
C13-RMN : résonance magnétique nucléaire du carbone
SiO2 : silice
t : triplet
uma : unité de masse atomique
UV : ultraviolet
λ max: longueur d’onde maximal d’absorbaance.
Liste de figures

Chapitre I
Fig. I-1: Répartition géographique des Plumbaginaceae dans le monde.
Fig. I-2: Structures des coumarines isolées à partir des Plumbaginaceae.
Fig. I-3: Structures des naphtoquinones isolées à partir des Plumbaginaceae.
Fig1. 4: Structures des acides phénoliques isolées à partir des Plumbaginaceae.
Fig. I-5: La répartition géographique du genre Limonium dans le monde.
Fig. I-6: Structures des flavonoïdes isolés à partir des Tamarix L.
Fig. I-7: Structures des coumarines isolées à partir des Tamarix L.
Fig. I-8: Structures des acides galliques et ses dérivés isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-9: Structures des acides ellagiques et ses dérivés isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-10: Structures des acides cinnamiques et ses dérivés isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-11: Structures des lignanes isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-12: Structures de lactones phénoliques isolées à partir du Tamarix L.
Fig. I-13: Structures des alkyls phénoliques isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-14: Structures des composes aliphatiques isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-15: Structures des tritèrpènes isolés à partir du Tamarix L.
Fig. I-16 : Aire d’origine de la répartition du genre Tamarix L.
Fig. I-17: La forme des fleurs chez les Tamarix L.
Fig. I-18: La forme des grains de certaines espèces du genre Tamarix L.
Fig. I-19: Répartition géographique des Apiaceae dans le monde.
Fig. I-20: Structures des coumarines et sesquiterpènes isolés à partir Bunium L.
Fig. I-21: Structures des composants d’huiles essentielles de Bunium L.
Chapitre II
Fig. II-1: Protocole d’extraction des parties aériennes de L. thouinii (Viv) O. Kuntze.
Fig. II-2: Schéma de purification de la fraction F6.
Fig. II-3: Schéma de purification de la fraction F5.
Liste de figures

Fig. II-4: Protocole d’extraction des parties aériennes de T. gallica L.
Fig. II-5: Schéma de fractionnement de l’extrait n-BuOH de T. gallica L.
Fig. II-6: Protocole d’extraction des parties aériennes de B. alpinum Waldst et Kit.
Chapitre III
Fig. III-1: Spectre ESI en mode négatif du FLAV-1.
Fig. III-2: Spectre RMN-1H du produit FLAV-1 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-3: Spectre RMN-1H de Protons de la région aromatique (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-4: Spectre RMN-1H du Protons de la région du sucre (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-5: Spectre RMN-13C du FLAV-1 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-6: Spectre RMN-13C Dept 135 du FLAV-1 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-A : Myricétine-3’-O-glucoside.
Fig. III-7: Spectre ESI en mode négatif du FLAV-2.
Fig. III-8: Spectre RMN-1H du produit FLAV-2 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-9: Etalement du spectre RMN-1H du produit FLAV-2 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-10: Spectre RMN-13C du FLAV-2 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-11: Spectre RMN-13C Dept 135 du FLAV-1 (400MHz, MeOH-d ).
4
Fig.-III-B: Isoorientine.
Fig. III-12: Spectre MS-IE du FLAV-3.
Fig. III-C: Quercétine.
Fig. III-13: Spectre RMN-1H du produit FLAV-4 (400MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-14:Etalement du spectre RMN-1H du produit FLAV-4 (400MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-15: Spectre RMN-13C du produit FLAV-4 (400MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-D: Vitéxine.
Fig. III-16: Spectre RMN-1H du FLAV-5 (250 MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-E: 3’, 3, 5-tri hydroxy 4’, 7- diméthoxy flavone.
Fig. III-17: Spectre ESI en mode négatif du FLAV-6
Liste de figures

Fig. III-18: Spectre RMN-1H du FLAV-6 (250 MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-19:Etalement du spectre RMN-1H du FLAV-6 (250 MHz, MeOH-d ).
4
Fig. III-F: Isorhamnetine.
Fig. III-20: Spectre ESI en mode positif du FLAV-7.
Fig. III-21: Spectre RMN-1H du FLAV-7 (250 MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-22: Etalement du spectre RMN-1H du FLAV-7 (250 MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-23:Etalement du spectre RMN-1H du FLAV-7 (250 MHz, DMSO-d ).
6
Fig. III-24: Spectre RMN-13C (250 MHz, DMSO-d ) du FLAV-7
6
Fig. III-F: Quercétine-3-O-β-glucoside.
Chapitre IV
Fig. IV-1 : Eléments nécessaires pour activité antioxydante des flavonoïdes.
Fig. IV-2: L’efficacité inhibitrice à différentes concentration de l’inhibiteur (Extrait Acétate
d’éthyle de Limonium thouinii (Viv) O. Kuntze.
Fig. IV-3: Electrode pour les mesures électrochimiques.
Fig. IV-4: Les courbes de la polarisation potentiodynamique de l’acier de carbone
API5L Gr B à différentes concentration de l’inhibiteur.
Fig. IV-5: Les courbes de Nyquist de l’acier de carbone API5L Gr B à différentes
concentration de l’inhibiteur.