Plant Metabolomics

350 Pages·2006·8.787 MB·English

by  J. Kopka (auth.), Professor Dr. Kazuki Saito, Professor Dr. Richard A. Dixon, Professor Dr. Lothar Willmitzer (eds.)

Biotechnology in Agriculture and Forestry
Editedby
T.Nagata(ManagingEditor)
H.Lörz
J.M.Widholm
Biotechnology in Agriculture and Forestry
Volumesalreadypublishedandinpreparationarelistedattheendofthisbook.
Biotechnology in
Agriculture and Forestry 57
Plant Metabolomics
Editedby
K.Saito,R.A.Dixon,andL.Willmitzer
With96Figures,29inColor,and10Tables
123
SeriesEditors
ProfessorDr.ToshiyukiNagata
UniversityofTokyo
GraduateSchoolofScience
DepartmentofBiologicalSciences
7-3-1Hongo,Bunkyo-ku
Tokyo113-0033,Japan
ProfessorDr.HorstLörz ProfessorDr.JackM.Widholm
UniversitätHamburg UniversityofIllinois
BiozentrumKleinFlottbek 285AE.R.MadiganLaboratory
ZentrumfürAngewandteMolekularbiologie DepartmentofCropSciences
derPflanzen(AMPII) 1201W.Gregory
Ohnhorststraße18 Urbana,IL61801,USA
22609Hamburg,Germany
VolumeEditors
ProfessorDr.KazukiSaito
ChibaUniversity
GraduateSchoolofPharmaceuticalSciences
Yayoi-cho1-33,Inage-ku
Chiba263-8522,Japan;
RIKENPlantScienceCenter
Yokohama230-0045,Japan
ProfessorDr.RichardA.Dixon ProfessorDr.LotharWillmitzer
PlantBiologyDivision MaxPlanckInstitute
SamuelRobertsNobleFoundation ofMolecularPlantPhysiology
2510SamNobleParkway AmMühlenberg1
Ardmore,OK73401,USA 14476Golm,Germany
LibraryofCongressControlNumber:2005936763
ISSN0934-943X
ISBN-103-540-29781-2SpringerBerlinHeidelbergNewYork
ISBN-13978-3-540-29781-9SpringerBerlinHeidelbergNewYork
Thisworkissubjecttocopyright.Allrightsreserved,whetherthewholeorpartofthematerialisconcerned,
specificallytherightsoftranslation,reprinting,reuseofillustrations,recitation,broadcasting,reproduction
onmicrofilmorinanyotherway,andstorageindatabanks.Duplicationofthispublicationorpartsthereof
ispermittedonlyundertheprovisionsoftheGermanCopyrightLawofSeptember9,1965,initscurrent
version,andpermissionforusemustalwaysbeobtainedfromSpringer.Violationsareliableforprosecution
undertheGermanCopyrightLaw.
SpringerisapartofSpringerScience+BusinessMedia
springer.com
©Springer-VerlagBerlinHeidelberg2006
PrintedinGermany
Theuseofgeneraldescriptivenames,registerednames,trademarks,etc.inthispublicationdoesnotimply,
evenintheabsenceofaspecificstatement,thatsuchnamesareexemptfromtherelevantprotectivelawsand
regulationsandthereforefreeforgeneraluse.
Editor:Dr.DieterCzeschlik,Heidelberg,Germany
DeskEditor:Dr.AndreaSchlitzberger,Heidelberg,Germany
Coverdesign:design&productionGmbH,Heidelberg,Germany
Typesettingandproduction:LE-TEXJelonek,Schmidt&VöcklerGbR,Leipzig,Germany
Printedonacid-freepaper 31/3152 543210
Preface
Metabolomics is a rapidly-emerging sector of post-genome research. The
metabolome (a set of all metabolites of an organism) represents not only
theultimatephenotypeofcellsbytheperturbationofgeneexpressionandthe
modulationofproteinfunctionscausedbytheenvironmentormutations,but
themetabolomecanalsofeedbackongeneexpressionandproteinfunction.
Therefore,metabolomicsplaysakeyroleforunderstandingcellularsystems.
Metabolomicsisappliedtoavarietyofbiologicalfieldsfrommedicalscience
toagriculture.Nevertheless,metabolomicsresearchisparticularlyimportant
intheplantfieldbecauseplantscollectivelyproduceahugevarietyofchemical
compounds, far more than animals and even microorganisms. The number
of all metabolites in the plant kingdom is estimated at 200,000 or more. In
addition, most of the human-beneficial properties of plants, be they foods,
medicinalresources,orindustrialrawmaterials,areascribedtoplantmetabo-
lites.
Thisbookaimstoreviewthecurrentstatusofplantmetabolomicsresearch.
Sincemetabolomicsitselfisanewfield,nosuchcomprehensivebookhasyet
beenpublished.Thechaptersaredividedintothreesections:analyticaltech-
nology,bioinformatics,andapplications.Theserepresentthreemajorelements
of metabolomics research. Each chapter provides cutting-edge information
contributedbyleadingresearchersfromthroughouttheworld.
Wehopethatthisbookwillbealandmarkforplantmetabolomicsresearch
into the future and will give beneficial guidance to graduate students and
researchersinacademia,industry,andtechnologytransferorganizations.Since
metabolomicsisstillagrowingdiscipline,furthertechnologydevelopmentin
chemical analysis and bioinformatics will be required. We look forward to
breakthrough technology innovations in metabolomics, and yet unforeseen
findingsandapplicationsinplantscience.
Finally,wewouldliketoacknowledgeourcontributorswhohaveenthusias-
ticallyputtheireffortstoensurethehighscientificqualityofthisvolume.We
alsowouldliketothankourcolleaguesatSpringer.
January2006 KazukiSaito,
RichardA.Dixon,
andLotharWillmitzer
Contents
SectionI AnalyticalTechnology
I.1 GasChromatographyMassSpectrometry . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
J.Kopka
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
2 GC-MSProfilingTechnologyinaNutshell . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
3 ShortExcursionintoNomenclatureandDefinitions . . . . . . . . . . . . 10
4 PresentChallengesofGC-MSProfiling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
I.2 CurrentStatusandForwardLookingThoughts
onLC/MSMetabolomics.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
L.W.Sumner
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
2 ChromatographyTheory. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
3 LimitationsofCurrentMetabolicProfilingApproaches
andProposedSolutionstoAdvanceMetabolomics . . . . . . . . . . . . . 25
4 FutureDirectionsandForward-LookingThoughts.. . . . . . . . . . . . 28
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 30
I.3 PlantMetabolomicsStrategiesBaseduponQuadrupoleTime
ofFlightMassSpectrometry(QTOF-MS) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
H.A.Verhoeven,C.H.RicdeVos,R.J.Bino,andR.D.Hall
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
2 TheTechnology . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34
3 DataAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
4 ApplicationofQTOFMS-basedPlantMetabolomicsAnalyses . . . . 38
5 ConclusionsandFutureProspects . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 46
VIII Contents
I.4 CapillaryHPLC. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
T.Ikegami,E.Fukusaki,andN.Tanaka
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
2 MonolithicSilicaColumnsforMicroHPLC . . . . . . . . . . . . . . . . . . 49
3 ApplicationsofMonolithicSilicaColumnstoMetabolomics.. . . . . 54
4 Two-DimensionalHPLC . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
5 CombinationofReversed-PhaseHPLC
andOtherSeparationModes.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59
6 Outlook . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
I.5 CapillaryHPLCCoupledtoElectrosprayIonization
QuadrupoleTime-of-flightMassSpectrometry.. . . . . . . . . . . . . . . 65
S.Clemens,C.Böttcher,M.Franz,E.Willscher,
E.v.Roepenack-Lahaye,andD.Scheel
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
2 Extraction,ChromatographyandMassSpectrometry. . . . . . . . . . . 67
3 PotentialandLimitations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
4 ConclusionsandOutlook . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 77
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 78
I.6 NMRSpectroscopyinPlantMetabolomics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
J.L.WardandM.H.Beale
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
2 High-throughputScreeningby1D1H-NMR . . . . . . . . . . . . . . . . . . 82
3 DataAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 84
4 Two-dimensionalNMR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 85
5 StableIsotopeLabelling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
6 HyphenatedNMR. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
7 Discussion:ApplyingNMRtoPlantMetabolomics . . . . . . . . . . . . . 88
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
I.7 Hetero-nuclearNMR-basedMetabolomics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
J.KikuchiandT.Hirayama
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
2 HistoricalAspectsofNMRStudiesofPlantMetabolism . . . . . . . . . 93
3 1H-NMR-basedMetabolomics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
4 UseofStableIsotopeLabelingTechniquetoEnableMonitoring
oftheDynamicMovementofMetabolites.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
5 ApproachforHetero-nuclearNMR-basedMetabolomics . . . . . . . . 95
6 ProspectsfortheFuture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 99
Contents IX
SectionII Bioinformatics
II.1 BioinformaticsApproachestoIntegrateMetabolomics
andOtherSystemsBiologyData . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105
B.MehrotraandP.Mendes
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 105
2 Databases . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
3 DataVisualization. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
4 DataAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 111
5 Conclusion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 112
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 113
II.2 ChemometricsinMetabolomics–AnIntroduction . . . . . . . . . . . . 117
J.Trygg,J.Gullberg,A.I.Johansson,P.Jonsson,andT.Moritz
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 117
2 TheoryandMethods.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
3 Example:MetabolomicsStudyonArabidopsisMutants . . . . . . . . . 125
4 SummaryandFutureProspectives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 126
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
II.3 MapEditorfortheAtomicReconstructionofMetabolism(ARM) . 129
M.Arita,Y.Fujiwara,andY.Nakanishi
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 129
2 DefinitionofMetabolicInformation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 131
3 MetabolicMapEditor . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
4 Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 137
5 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 139
II.4 AraCyc:OverviewofanArabidopsisMetabolismDatabase
anditsApplicationsforPlantResearch . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
S.Y.Rhee,P.Zhang,H.Foerster,andC.Tissier
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 141
2 DatabaseContent . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 142
3 Search,Browse,andAnalyzeFunctionalities. . . . . . . . . . . . . . . . . . 145
4 ApplicationsofAraCyc . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 149
5 CurrentIssuesandFutureDirections . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152
6 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
II.5 KaPPA-View:AToolforIntegratingTranscriptomic
andMetabolomicDataonPlantMetabolicPathwayMaps. . . . . . . . 155
T.Tokimatsu,N.Sakurai,H.Suzuki,andD.Shibata
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
2 GeneralFeaturesoftheKaPPA-ViewTool . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 155
X Contents
3 PlantMetabolicPathwayMaps . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 158
4 IntegrationofTranscriptomicandMetabolomicData
onPathwayMaps . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
5 ComparisonwithOtherDatabasesandTools . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
6 LimitationsandFutureImprovements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
7 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
II.6 KNApSAcK:AComprehensiveSpecies-Metabolite
RelationshipDatabase. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
Y.Shinbo,Y.Nakamura,M.Altaf-Ul-Amin,H.Asahi,
K.Kurokawa,M.Arita,K.Saito,D.Ohta,D.Shibata,
andS.Kanaya
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 165
2 SearchOptionsoftheKNApSAcKDatabase . . . . . . . . . . . . . . . . . . 166
3 StatisticsoftheDatabase. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172
4 ClassificationBasedonCommonMetabolites.. . . . . . . . . . . . . . . . 177
5 ConclusionandRemarks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
6 AccesstoKNApSAcK . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180
SectionIII Applications
III.1 SystemsBiology:ARenaissanceoftheTop-downApproach
forPlantAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
F.Carrari,N.Schauer,L.Willmitzer,andA.R.Fernie
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
2 Re-emergenceofTop-downThinking . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
3 SystemsBiologyinNon-plantSystems . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 186
4 SystemsBiologyinPlantSystems . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
5 DynamicProfilinginPlantCells . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
6 ConclusionsandFuturePerspectives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
III.2 Systems-basedAnalysisofPlantMetabolismbyIntegration
ofMetabolomicswithTranscriptomics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
M.Y.Hirai,T.Tohge,andK.Saito
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
2 UnderstandingWholePlantMetabolism–OurAimsandStrategy . 199
3 MetabolomeandTranscriptomeAnalyses. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 200
4 StudiesonSulfurMetabolism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
5 StudiesonAnthocyaninMetabolism.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206
Contents XI
6 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 208
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 209
III.3 TargetedProfilingofFattyAcidsandRelatedMetabolites . . . . . . . . 211
T.R.LarsonandI.A.Graham
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
2 MetaboliteProfilingTechniquesUsedtoStudyPlantLipid
Metabolism.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213
3 FutureDevelopments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 223
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 224
III.4 MetabolicProfilingandQuantificationofCarotenoids
andRelatedIsoprenoidsinCropPlants. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
P.D.FraserandP.M.Bramley
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 229
2 AnalyticalMethodologiesEmployedintheAnalysis
ofCarotenoids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 233
3 ExamplesofCarotenoid/isoprenoidProfiling . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
4 Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 240
III.5 MetabolomicsandGeneIdentification
inPlantNaturalProductPathways . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
R.A.Dixon,L.Achnine,B.E.Deavours,andM.Naoumkina
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
2 GeneDiscovery–PastandPresentStrategies . . . . . . . . . . . . . . . . . 243
3 EnzymePromiscuityinNaturalProductPathways . . . . . . . . . . . . . 246
4 ExamplesoftheUseofMetabolomicsintheElucidation
ofGeneFunction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 247
5 SingleCellorIsolatedTissueMetabolomics . . . . . . . . . . . . . . . . . . 253
6 ConcludingRemarks. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 256
III.6 MetabolomicAnalysisofCatharanthusroseus
UsingNMRandPrincipalComponentAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . 261
H.K.Kim,Y.H.Choi,andR.Verpoorte
1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
2 ExperimentalConsiderationforMetabolomicsUsingNMR . . . . . . 262
3 ApplicationofNMRforPlantMetabolome . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 266
4 PrincipalComponentAnalysis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273
5 ConcludingRemarks. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275
References. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 275