Foundations of Organic Chemistry

299 Pages·2014·1.71 MB·English

Topic
Science Subtopic
& Mathematics Chemistry
Foundations
of Organic Chemistry
Course Guidebook
Professor Ron B. Davis Jr.
Georgetown University
PUBLISHED BY:
THE GREAT COURSES
Corporate Headquarters
4840 Westfields Boulevard, Suite 500
Chantilly, Virginia 20151-2299
Phone: [phone]
Fax: [phone]
www.thegreatcourses.com
Copyright © The Teaching Company, 2014
Printed in the United States of America
This book is in copyright. All rights reserved.
Without limiting the rights under copyright reserved above,
no part of this publication may be reproduced, stored in
or introduced into a retrieval system, or transmitted,
in any form, or by any means
(electronic, mechanical, photocopying, recording, or otherwise),
without the prior written permission of
The Teaching Company.
Ron B. Davis Jr., Ph.D.
Visiting Assistant Professor of Chemistry
Georgetown University
P
rofessor Ron B. Davis Jr. is a Visiting
Assistant Professor of Chemistry at
Georgetown University, where he has
been teaching introductory organic chemistry
laboratories since 2008. He earned his Ph.D. in
Chemistry from The Pennsylvania State University,
where his research focused on the fundamental
forces governing the interactions of proteins with small organic molecules.
After several years as a pharmaceutical research and development chemist,
he returned to academia to teach chemistry at the undergraduate level.
Professor Davis’s research has been published in such scholarly journals as
Proteins and Biochemistry and has been presented at the Annual Symposium
of The Protein Society. He also maintains an educational YouTube channel
and provides interviews and content to various media outlets, including the
Discovery Channel.
At Penn State, Professor Davis was the recipient of a Dalalian Fellowship
and the Dan Waugh Teaching Award. He is also a member of the Division of
(cid:38)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:70)(cid:68)(cid:79)(cid:3)(cid:40)(cid:71)(cid:88)(cid:70)(cid:68)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:36)(cid:80)(cid:72)(cid:85)(cid:76)(cid:70)(cid:68)(cid:81)(cid:3)(cid:38)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:70)(cid:68)(cid:79)(cid:3)(cid:54)(cid:82)(cid:70)(cid:76)(cid:72)(cid:87)(cid:92)(cid:17)(cid:3)(cid:374)
i
Table of Contents
INTRODUCTION
Professor Biography ............................................................................i
Course Scope .....................................................................................1
LECTURE GUIDES
LECTURE 1
Why Carbon?......................................................................................4
LECTURE 2
Structure of the Atom and Chemical Bonding...................................12
LECTURE 3
Drawing Chemical Structures ...........................................................20
LECTURE 4
Drawing Chemical Reactions ...........................................................27
LECTURE 5
Acid–Base Chemistry .......................................................................33
LECTURE 6
Stereochemistry—Molecular Handedness .......................................39
LECTURE 7
Alkanes—The Simplest Hydrocarbons .............................................46
LECTURE 8
Cyclic Alkanes ..................................................................................54
LECTURE 9
Alkenes and Alkynes ........................................................................62
LECTURE 10
Alkyl Halides .....................................................................................70
ii
Table of Contents
LECTURE 11
Substitution Reactions ......................................................................78
LECTURE 12
Elimination Reactions .......................................................................86
LECTURE 13
Addition Reactions............................................................................94
LECTURE 14
Alcohols and Ethers........................................................................102
LECTURE 15
Aldehydes and Ketones..................................................................110
LECTURE 16
Organic Acids and Esters ...............................................................118
LECTURE 17
Amines, Imines, and Nitriles ...........................................................126
LECTURE 18
Nitrates, Amino Acids, and Amides .................................................134
LECTURE 19
Conjugation and the Diels-Alder Reaction......................................141
LECTURE 20
Benzene and Aromatic Compounds ...............................................149
LECTURE 21
Modifying Benzene—Aromatic Substitution ...................................157
LECTURE 22
Sugars and Carbohydrates.............................................................165
LECTURE 23
DNA and Nucleic Acids ...................................................................173
iii
Table of Contents
LECTURE 24
Amino Acids, Peptides, and Proteins..............................................181
LECTURE 25
Metals in Organic Chemistry ..........................................................188
LECTURE 26
Synthetic Polymers .........................................................................195
LECTURE 27
UV-Visible Spectroscopy ................................................................203
LECTURE 28
Infrared Spectroscopy ....................................................................212
LECTURE 29
Measuring Handedness with Polarimetry .......................................218
LECTURE 30
Nuclear Magnetic Resonance ........................................................225
LECTURE 31
Advanced Spectroscopic Techniques .............................................231
LECTURE 32
Purifying by Recrystallization..........................................................238
LECTURE 33
Purifying by Distillation ...................................................................246
LECTURE 34
Purifying by Extraction ....................................................................253
LECTURE 35
Purifying by Chromatography .........................................................260
LECTURE 36
The Future of Organic Chemistry ...................................................268
iv
Table of Contents
SUPPLEMENTAL MATERIAL
Glossary .........................................................................................275
Bibliography ....................................................................................289
v
vi
Foundations of Organic Chemistry
Scope:
C
(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:86)(cid:87)(cid:85)(cid:92)(cid:3)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:71)(cid:72)(cid:191)(cid:81)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:68)(cid:86)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:86)(cid:87)(cid:88)(cid:71)(cid:92)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:80)(cid:68)(cid:87)(cid:87)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:76)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:83)(cid:85)(cid:82)(cid:83)(cid:72)(cid:85)(cid:87)(cid:76)(cid:72)(cid:86)(cid:17)(cid:3)(cid:58)(cid:76)(cid:87)(cid:75)(cid:3)
(cid:85)(cid:72)(cid:74)(cid:68)(cid:85)(cid:71)(cid:3)(cid:87)(cid:82)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:71)(cid:72)(cid:191)(cid:81)(cid:76)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:15)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:85)(cid:82)(cid:82)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:86)(cid:87)(cid:88)(cid:71)(cid:92)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:70)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:86)(cid:87)(cid:85)(cid:92)(cid:3)(cid:70)(cid:68)(cid:81)(cid:3)(cid:69)(cid:72)(cid:3)
traced back to more than one ancient civilization. Most notably, the
Greeks and Chinese each independently postulated thousands of years ago
that there must be a small number of elemental substances from which all
other things were created as admixtures. Remarkably, both civilizations
(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:82)(cid:85)(cid:76)(cid:93)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:68)(cid:87)(cid:3)(cid:68)(cid:76)(cid:85)(cid:15)(cid:3)(cid:72)(cid:68)(cid:85)(cid:87)(cid:75)(cid:15)(cid:3)(cid:90)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:85)(cid:15)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:191)(cid:85)(cid:72)(cid:3)(cid:90)(cid:72)(cid:85)(cid:72)(cid:3)(cid:68)(cid:80)(cid:82)(cid:81)(cid:74)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:82)(cid:86)(cid:72)(cid:3)(cid:72)(cid:79)(cid:72)(cid:80)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:86)(cid:17)(cid:3)(cid:44)(cid:87)(cid:3)
was much more recently, however—just about 300 years ago—that famed
(cid:41)(cid:85)(cid:72)(cid:81)(cid:70)(cid:75)(cid:3)(cid:81)(cid:82)(cid:69)(cid:79)(cid:72)(cid:80)(cid:68)(cid:81)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:70)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:86)(cid:87)(cid:3)(cid:36)(cid:81)(cid:87)(cid:82)(cid:76)(cid:81)(cid:72)(cid:3)(cid:47)(cid:68)(cid:89)(cid:82)(cid:76)(cid:86)(cid:76)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:85)(cid:85)(cid:72)(cid:70)(cid:87)(cid:79)(cid:92)(cid:3)(cid:76)(cid:71)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:76)(cid:191)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:82)(cid:81)(cid:72)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)
the elements experimentally. Lavoisier’s discovery is often cited as the event
that heralded the birth of chemistry as a proper science. Theorizing based on
observation of natural systems began to give way to controlled testing of the
properties of matter, leading to an explosion of understanding, the echoes of
which are still ringing in modern-day laboratories.
Organic chemistry is the subject dedicated to the study of a deceptively
simple set of molecules—those based on carbon. Even today, centuries
after the most basic governing principles of this subject were discovered,
many students struggle to make sense of this science. At the university
level, professors are often in a race against time to dispense the vast body
of knowledge on organic chemistry to their students before semester’s end,
leaving little time for discussion of exactly how this information came to be
known or of just how new experimentation might change the world we live
(cid:76)(cid:81)(cid:17)(cid:3)(cid:55)(cid:75)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:88)(cid:85)(cid:86)(cid:72)(cid:3)(cid:72)(cid:81)(cid:71)(cid:72)(cid:68)(cid:89)(cid:82)(cid:85)(cid:86)(cid:3)(cid:87)(cid:82)(cid:3)(cid:191)(cid:79)(cid:79)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:68)(cid:87)(cid:3)(cid:74)(cid:68)(cid:83)(cid:17)
As humanity’s understanding of chemistry grew, so did the library of
(cid:72)(cid:79)(cid:72)(cid:80)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:86)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:68)(cid:87)(cid:3)(cid:75)(cid:68)(cid:71)(cid:3)(cid:69)(cid:72)(cid:72)(cid:81)(cid:3)(cid:76)(cid:86)(cid:82)(cid:79)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:76)(cid:71)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:76)(cid:191)(cid:72)(cid:71)(cid:15)(cid:3)(cid:92)(cid:72)(cid:87)(cid:3)(cid:72)(cid:89)(cid:72)(cid:81)(cid:3)(cid:68)(cid:86)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:79)(cid:76)(cid:69)(cid:85)(cid:68)(cid:85)(cid:92)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)
elements grew, one of the simplest of them—carbon—seemed to play
a very special and indispensable role in many small molecules. This was
particularly true of the molecules harvested from living organisms. So
obvious was the importance of this role that chemists dubbed the study of the
fundamental molecules of life “organic chemistry,” a science that today has
1
been expanded to include any molecule relying principally on carbon atoms
as its backbone.
(cid:44)(cid:81)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:88)(cid:85)(cid:86)(cid:72)(cid:15)(cid:3)(cid:92)(cid:82)(cid:88)(cid:3)(cid:90)(cid:76)(cid:79)(cid:79)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:89)(cid:72)(cid:86)(cid:87)(cid:76)(cid:74)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:85)(cid:82)(cid:79)(cid:72)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:70)(cid:68)(cid:85)(cid:69)(cid:82)(cid:81)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:3)(cid:82)(cid:85)(cid:74)(cid:68)(cid:81)(cid:76)(cid:70)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:79)(cid:72)(cid:70)(cid:88)(cid:79)(cid:72)(cid:86)(cid:178)
(cid:86)(cid:82)(cid:80)(cid:72)(cid:87)(cid:76)(cid:80)(cid:72)(cid:86)(cid:3)(cid:68)(cid:70)(cid:87)(cid:76)(cid:81)(cid:74)(cid:3)(cid:68)(cid:86)(cid:3)(cid:68)(cid:3)(cid:85)(cid:72)(cid:68)(cid:70)(cid:87)(cid:76)(cid:89)(cid:72)(cid:3)(cid:86)(cid:76)(cid:87)(cid:72)(cid:3)(cid:82)(cid:81)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:79)(cid:72)(cid:70)(cid:88)(cid:79)(cid:72)(cid:86)(cid:15)(cid:3)(cid:86)(cid:82)(cid:80)(cid:72)(cid:87)(cid:76)(cid:80)(cid:72)(cid:86)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:192)(cid:88)(cid:72)(cid:81)(cid:70)(cid:76)(cid:81)(cid:74)(cid:3)
reactive sites on molecules, but always providing structural support for an
ever-growing library of both naturally occurring and man-made compounds.
Other elements will join the story, bonding with carbon scaffolds to create
compounds with a stunningly broad array of properties. Most notable are the
elements hydrogen, nitrogen, oxygen, chlorine, and bromine. The presence
of these elements and others in organic chemistry spices up the party, but
none of them can replace carbon in its central role.
The goal of this course is to take the uninitiated student on a tour of the
development and application of the discipline of organic chemistry, noting
some of the most famous minds to dedicate themselves to this science in
the past few centuries, such as Dmitry Mendeleev (of periodic table fame),
Friedrich Wöhler (the father of modern organic chemistry), and Alfred Nobel
(cid:11)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:89)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:82)(cid:85)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:71)(cid:92)(cid:81)(cid:68)(cid:80)(cid:76)(cid:87)(cid:72)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:73)(cid:82)(cid:88)(cid:81)(cid:71)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:86)(cid:87)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:192)(cid:88)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:76)(cid:68)(cid:79)(cid:3)(cid:86)(cid:70)(cid:76)(cid:72)(cid:81)(cid:87)(cid:76)(cid:191)(cid:70)(cid:3)(cid:83)(cid:85)(cid:76)(cid:93)(cid:72)(cid:3)
in the history of humanity). You will also meet some very famous scientists
(cid:73)(cid:85)(cid:82)(cid:80)(cid:3)(cid:82)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:85)(cid:3)(cid:191)(cid:72)(cid:79)(cid:71)(cid:86)(cid:3)(cid:90)(cid:75)(cid:82)(cid:86)(cid:72)(cid:3)(cid:73)(cid:82)(cid:85)(cid:68)(cid:92)(cid:86)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:87)(cid:82)(cid:3)(cid:82)(cid:85)(cid:74)(cid:68)(cid:81)(cid:76)(cid:70)(cid:3)(cid:70)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:86)(cid:87)(cid:85)(cid:92)(cid:3)(cid:75)(cid:72)(cid:79)(cid:83)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:86)(cid:75)(cid:68)(cid:83)(cid:72)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)
science, such as Louis Pasteur of microbiology fame and Michael Faraday,
the father of electromagnetism.
(cid:36)(cid:83)(cid:83)(cid:85)(cid:82)(cid:91)(cid:76)(cid:80)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:79)(cid:92)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:191)(cid:85)(cid:86)(cid:87)(cid:3)(cid:75)(cid:68)(cid:79)(cid:73)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:88)(cid:85)(cid:86)(cid:72)(cid:3)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:71)(cid:72)(cid:71)(cid:76)(cid:70)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:87)(cid:82)(cid:3)(cid:69)(cid:88)(cid:76)(cid:79)(cid:71)(cid:76)(cid:81)(cid:74)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)
(cid:73)(cid:82)(cid:88)(cid:81)(cid:71)(cid:68)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:86)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:88)(cid:81)(cid:71)(cid:72)(cid:85)(cid:86)(cid:87)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:76)(cid:81)(cid:74)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:71)(cid:72)(cid:85)(cid:81)(cid:3)(cid:82)(cid:85)(cid:74)(cid:68)(cid:81)(cid:76)(cid:70)(cid:3)(cid:70)(cid:75)(cid:72)(cid:80)(cid:76)(cid:86)(cid:87)(cid:85)(cid:92)(cid:17)(cid:3)(cid:44)(cid:81)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:76)(cid:86)(cid:3)(cid:83)(cid:82)(cid:85)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:3)
of the course, you will investigate the structure of the atom, the energetic
rationale for chemical bonding between atoms to create compounds, how
(cid:86)(cid:83)(cid:72)(cid:70)(cid:76)(cid:191)(cid:70)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:79)(cid:79)(cid:72)(cid:70)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:86)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:68)(cid:87)(cid:82)(cid:80)(cid:86)(cid:3)(cid:69)(cid:82)(cid:81)(cid:71)(cid:72)(cid:71)(cid:3)(cid:76)(cid:81)(cid:3)(cid:86)(cid:83)(cid:72)(cid:70)(cid:76)(cid:191)(cid:70)(cid:3)(cid:90)(cid:68)(cid:92)(cid:86)(cid:3)(cid:70)(cid:85)(cid:72)(cid:68)(cid:87)(cid:72)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:87)(cid:76)(cid:73)(cid:86)(cid:3)(cid:70)(cid:68)(cid:79)(cid:79)(cid:72)(cid:71)(cid:3)
functional groups, and ultimately the ways in which the bonds in these
functional groups form and break in chemical reactions that can be used to
convert one compound into another.
Next, you will apply that understanding of organic fundamentals to more
e
p complex, but often misunderstood, molecular systems, such as starches,
o
c
S (cid:83)(cid:85)(cid:82)(cid:87)(cid:72)(cid:76)(cid:81)(cid:86)(cid:15)(cid:3)(cid:39)(cid:49)(cid:36)(cid:15)(cid:3)(cid:68)(cid:81)(cid:71)(cid:3)(cid:80)(cid:82)(cid:85)(cid:72)(cid:17)(cid:3)(cid:44)(cid:81)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:191)(cid:81)(cid:68)(cid:79)(cid:3)(cid:83)(cid:82)(cid:85)(cid:87)(cid:76)(cid:82)(cid:81)(cid:3)(cid:82)(cid:73)(cid:3)(cid:87)(cid:75)(cid:72)(cid:3)(cid:70)(cid:82)(cid:88)(cid:85)(cid:86)(cid:72)(cid:15)(cid:3)(cid:92)(cid:82)(cid:88)(cid:3)(cid:90)(cid:76)(cid:79)(cid:79)(cid:3)(cid:87)(cid:88)(cid:85)(cid:81)(cid:3)
2