Fatty Acid and Triacylglycerol Biochemistry - Omega-3 Fatty Acids

53 Pages·2006·4.1 MB·English

FFFaaattttttyyy AAAccciiiddd aaannnddd TTTrrriiiaaacccyyylllggglllyyyccceeerrrooolll
BBBiiioooccchhheeemmmiiissstttrrryyy
--- OOOmmmeeegggaaa---333 FFFaaattttttyyy AAAccciiidddsss ---
TTThhhooommmaaasss DDDaaayyysssppprrriiinnnggg,,, MMMDDD,,, FFFAAACCCPPP
CCCllliiinnniiicccaaalll AAAssssssiiissstttaaannnttt PPPrrrooofffeeessssssooorrr ooofff MMMeeedddiiiccciiinnneee
UUUnnniiivvveeerrrsssiiitttyyy ooofff MMMeeedddiiiccciiinnneee aaannnddd DDDeeennntttiiissstttrrryyy ooofff NNNeeewww JJJeeerrrssseeeyyy,,,
NNNeeewww JJJeeerrrssseeeyyy MMMeeedddiiicccaaalll SSSccchhhoooooolll
DDDiiippplllooommmaaattteee ooofff ttthhheee AAAmmmeeerrriiicccaaannn BBBoooaaarrrddd ooofff CCCllliiinnniiicccaaalll LLLiiipppiiidddooolllooogggyyy
CCCeeerrrtttiiifffiiieeeddd MMMeeennnooopppaaauuussseee PPPrrraaaccctttiiitttiiiooonnneeerrr::: NNNooorrrttthhh AAAmmmeeerrriiicccaaannn MMMeeennnooopppaaauuussseee SSSoooccciiieeetttyyy
NNNooorrrttthhh JJJeeerrrssseeeyyy IIInnnssstttiiitttuuuttteee ooofff MMMeeennnooopppaaauuusssaaalll LLLiiipppiiidddooolllooogggyyy
WWWaaayyynnneee,,, NNNeeewww JJJeeerrrssseeeyyy
SSSttt JJJooossseeeppphhh’’’sss RRReeegggiiiooonnnaaalll MMMeeedddiiicccaaalll CCCeeennnttteeerrr PPPaaattteeerrrsssooonnn,,, NNNJJJ
LLiippiidd CCllaassssiiffiiccaattiioonn
LLiippiiddss aarree bbiioollooggiicc ssuubbssttaanncceess tthhaatt aarree ggeenneerraallllyy
(cid:41)(cid:41)
hhyyddrroopphhoobbiicc oorr aammpphhiippaatthhiicc iinn nnaattuurree aanndd iinn mmaannyy ccaasseess
ssoolluubbllee iinn oorrggaanniicc ssoollvveennttss..
LLiippiiddss aarree pprroodduucceedd,, ttrraannssppoorrtteedd aanndd rreeccooggnniizzeedd bbyy tthhee
(cid:41)(cid:41)
ccoonncceerrtteedd aaccttiioonnss ooff nnuummeerroouuss eennzzyymmeess,, bbiinnddiinngg pprrootteeiinnss
aanndd rreecceeppttoorrss
LLiippiiddss iinncclluuddee:: ffaattttyy aacciiddss,, pphhoosspphhoolliippiiddss,, sstteerroollss,,
(cid:41)(cid:41)
sspphhiinnggoolliippiiddss,, tteerrppeenneess aanndd ootthheerrss::
•• FFaattttyy aacciiddss •• SStteerrooll lliippiiddss
•• PPrreennooll lliippiiddss
•• GGllyycceerroolliippiiddss
•• SSaacccchhaarroolliippiiddss
•• GGllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss
•• PPoollyykkeettiiddeess
•• SSpphhiinnggoolliippiiddss
Fathy E et al. J Lipid Res 2005;46:839-861
PPhhoosspphhoolliippiiddss
•• CCoonnttaaiinn oonnee oorr mmoorree ffaattttyy aacciidd mmoolleeccuullee aanndd oonnee pphhoosspphhoorriicc
aacciidd rraaddiiccaall aanndd uussuuaallllyy ccoonnttaaiinn aa nniittrrooggeennoouuss bbaassee
MMaajjoorr ttyyppeess::
PPoollaarr EEnndd
••LLeecciitthhiinnss:: pphhoosspphhaattiiddyyllcchhoolliinnee
NNoonn--PPoollaarr EEnndd
••CCeepphhaalliinnss:: pphhoossppaattiiddyylleetthhaannoollaammiinnee
•• SSoommee ffoorrmmeedd ffrroomm iinnoossiittooll
••SSpphhiinnggoommyyeelliinn
•• 9900%% aarree ffoorrmmeedd iinn tthhee lliivveerr,, bbuutt aallll cceellllss ccaann mmaakkee tthheemm
•• TThheeyy aarree aallll lliippiidd ssoolluubbllee aanndd ttrraannssppoorrtteedd iinn lliippoopprrootteeiinnss
aanndd uusseedd tthhrroouugghhoouutt tthhee bbooddyy ffoorr ssttrruuccttuurraall ppuurrppoosseess
•• PPhhoosspphhoolliippiiddss aarree ddoonnoorrss ooff pphhoosspphhaattee rraaddiiccaallss wwhhiicchh aarree
nneeeeddeedd ffoorr ddiiffffeerreenntt cchheemmiiccaall rreeaaccttiioonnss iinn ttiissssuueess
Guyton & Hall Textbook of Medical Physiology Unit XII pp756-757
WB Saunders Philadelphia 2000
LLiippiidd CCllaassssiiffiiccaattiioonn
LLiippiidd NNoommeennccllaattuurree
(cid:41)(cid:41)
•• SStteerreeoossppeecciiffiicc nnuummbbeerriinngg ((ssnn)) mmeetthhoodd iiss uusseedd iinn ddeessccrriibbiinngg
ggllyycceerroolliippiiddss aanndd ggllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss
•• TThhee ggllyycceerrooll ggrroouupp iiss ttyyppiiccaallllyy aaccyyllaatteedd oorr aallkkyyllaatteedd aatt tthhee ssnn--11 oorr
ssnn--22 ppoossiittiioonn
•• CCoorree nnaammeess aarree uusseedd ffoorr sstteerroollss ((cchhoolleessttaannee,, aannddrroossttaannee aanndd
eessttrraannee))
Fathy E et al. J Lipid Res 2005;46:839-861
LLiippiidd CCllaassssiiffiiccaattiioonn
FFaattttyy aacciiddss ((aaccyyll)) ggrroouupp:: rreeppeeaattiinngg sseerriieess ooff mmeetthhyylleennee
(cid:41)(cid:41)
ggrroouuppss tthhaatt iimmppaarrtt hhyyddrroopphhoobbiicc cchhaarraacctteerr
•• FFiirrsstt ssuubbccllaassss iiss tthhee ssttrraaiigghhtt cchhaaiinn ssaattuurraatteedd ggrroouupp wwiitthh aa tteerrmmiinnaall
ccaarrbbooxxyylliicc aacciidd
GGllyycceerroollppiiddss aarree aabbuunnddaanntt aass mmeemmbbrraannee ccoonnssttiittuueennttss,,
(cid:41)(cid:41)
mmeettaabboolliicc ffuueellss ((aaccyyllggllyycceerroollss)) aanndd ssiiggnnaalliinngg mmoolleeccuulleess
GGllyycceerroopphhoosspphhoolliippiiddss aarree uubbiiqquuiittoouuss aanndd kkeeyy
(cid:41)(cid:41)
ccoommppoonneennttss ooff tthhee lliippiidd bbiillaayyeerrss ooff cceellllss
•• PPhhoosspphhoolliippiiddss mmaayy bbee ddiivviiddeedd bbyy tthhee nnaattuurree ooff tthhee ppoollaarr hheeaadd
ggrroouupp aatt tthhee ssnn--33 ppoossiittiioonn ooff tthhee ggllyycceerrooll bbaacckkbboonnee
SSpphhiinnggoolliippiiddss aarree aa ccoommpplleexx ffaammiillyy wwiitthh aa sspphhiinnggooiidd
(cid:41)(cid:41)
bbaassee:: cceerraammiiddeess,, pphhoosspphhoosspphhiinnggoolliippiiddss &&
ggllyyccoosspphhiinnggoolliippiiddss
Fathy E et al. J Lipid Res 2005;46:839-861
LLiippiidd CCllaassssiiffiiccaattiioonn
SStteerrooll LLiippiiddss aarree iimmppoorrttaanntt mmeemmbbrraannee lliippiiddss
(cid:41)(cid:41)
•• CChhoolleesstteerrooll aanndd ddeerriivvaattiivveess
•• CChhoolleesstteerryyll eesstteerrss
•• PPhhyyttoo,, mmaarriinnee aanndd ffuunnggaall sstteerroollss
•• SStteerrooiiddss ((CC ,, CC ,, CC ))
1188 1199 2211
•• SSeeccoosstteerrooiiddss ((VViittaammiinn DD aanndd DD ))
22 33
•• BBiillee aacciiddss aanndd ddeerriivvaattiivveess
•• SStteerrooiidd ccoonnjjuuggaatteess
•• HHooppaannooiiddss
Fathy E et al. J Lipid Res 2005;46:839-861
LLiippiidd CCllaassssiiffiiccaattiioonn
PPrreennooll lliippiiddss aarree ssyynntthheessiizzeedd ffrroomm tthhee ffiivvee ccaarrbboonn
(cid:41)(cid:41)
pprreeccuurrssoorrss iissooppeennttyyll ddiipphhoosspphhaattee aanndd ddiimmeetthhyyllaallllyyll
ddiipphhoosspphhaattee ffrroomm tthhee mmeevvaalloonniicc aacciidd ppaatthhwwaayy..
SSaacccchhaarroolliippiiddss ((GGllyyccoolliippiiddss)):: FFaattttyy aacciiddss aarree lliinnkkeedd
(cid:41)(cid:41)
ddiirreeccttllyy ttoo aa ssuuggaarr bbaacckkbboonnee ffoorrmmiinngg ssttrruuccttuurreess
ccoommppaattiibbllee wwiitthh mmeemmbbrraannee bbiillaayyeerrss.. TThheeyy eexxiisstt aass ggllyyccaann
oorr pphhoosspphhoorryyllaatteedd ddeerriivvaattiivveess
Fathy E et al. J Lipid Res 2005;46:839-861
FFaattttyy AAcciidd NNoommeennccllaattuurree
(cid:41)(cid:41) TTrriivviiaall aanndd sshhoorrtthhaanndd nnoommeennccllaattuurree hhaavvee bbeeeenn iinn ccoommmmoonn uussaaggee..
(cid:41)(cid:41) GGaass lliiqquuiidd cchhrroommaattooggrraapphhyy sseeppaarraatteess FFAA bbyy cchhaaiinn lleennggtthh aanndd
ssaattuurraattiioonn:: nnoommeennccllaattuurree uussiinngg tthhiiss tteecchhnnoollooggyy ccoonnssiissttss ooff ttwwoo
nnuummbbeerrss sseeppaarraatteedd bbyy aa ccoolloonn..
•• TThhee nnuummbbeerr bbeeffoorree tthhee ccoolloonn ggiivveess tthhee ccaarrbboonn nnuummbbeerr aanndd tthhee nnuummbbeerr
aafftteerr ddeennootteess tthhee nnuummbbeerr ooff ddoouubbllee bboonnddss
•• SSoommeettiimmeess iitt iiss uusseeffuull ttoo nnuummbbeerr tthhee ddoouubbllee bboonnddss ffrroomm tthhee mmeetthhyyll eenndd::
iiee nn--66
•• OOllddeerr lliitteerraattuurree uusseess ωω iinnsstteeaadd ooff nn
•• ΔΔ rreeffeerrss ttoo aa ddoouubbllee bboonndd:: ΔΔ--99 iiss aa ddoouubbllee bboonndd aatt ##99 ppoossiittiioonn
•• TThhee iissoommeerriicc ccoonnffiigguurraattiioonn aarroouunndd aa ddoouubbllee bboonndd ccaann bbee cciiss//ttrraannss oorr aass iitt
iiss nnooww ccaalllleedd ZZ//EE
•• IInn tthhee cciiss ffoorrmm tthhee ttwwoo hhyyddrrooggeenn ssuubbssttiittuueennttss aarree oonn tthhee ssaammee ssiiddee ooff tthhee
mmoolleeccuullee aanndd iinn ttrraannss ffoorrmm tthheeyy aarree oonn ooppppoossiittee ssiiddeess.. TTrraannss FFAA aarree rraarree..
•• OOllddeerr ssyysstteemmss nnuummbbeerreedd ccaarrbboonn aattoommss wwiitthh GGrreeeekk lleetttteerrss::
•• αα rreeffeerrss ttoo CC22,, ββ ttoo CC33 aanndd eennddiinngg wwiitthh ωω aatt tthhee llaasstt aattoomm,, ffuurrtthheesstt ffrroomm tthhee
ccaarrbbooxxyyll cchhaaiinn
Gurr MI et al. Lipid Biochemistry 5th Ed 2002 Blackwell Science Malden, MA
FFaattttyy AAcciidd NNoommeennccllaattuurree
CCoommmmoonnllyy ooccccuurrrriinngg aacciiddss
(cid:41)(cid:41)
## CCaarrbboonnss SSyysstteemmaattiicc NNaammee CCoommmmoonn NNaammee
22 nn--EEtthhaannooiicc AAcceettiicc
(cid:41)(cid:41)
33 nn--pprrooppaannooiicc PPrrooppiioonniicc
(cid:41)(cid:41)
44 nn--bbuuttaannooiicc BBuuttyyrriicc
(cid:41)(cid:41)
66 nn--hheexxaannooiicc CCaapprrooiicc
(cid:41)(cid:41)
1100 nn--ddeeccaannooiicc CCaapprriicc
(cid:41)(cid:41)
1122 nn--ddooddeeccaannooiicc LLaauurriicc
(cid:41)(cid:41)
1144 nn--tteettrraaddeeccaannooiicc MMyyrriissttiicc
(cid:41)(cid:41)
1166 nn--hheexxaaddeeccaannooiicc PPaallmmiittiicc
(cid:41)(cid:41)
Gurr MI et al. Lipid Biochemistry 5th Ed 2002 Blackwell Science Malden, MA
FFaattttyy AAcciidd NNoommeennccllaattuurree
CCoommmmoonnllyy ooccccuurrrriinngg aacciiddss
(cid:41)(cid:41)
## CCaarrbboonnss SSyysstteemmaattiicc NNaammee CCoommmmoonn NNaammee
1188 nn--ooccttaaddeeccaannooiicc SStteeaarriicc
(cid:41)(cid:41)
2200 nn--eeiiccoossaannooiicc AArraacchhiiddiicc
(cid:41)(cid:41)
2222 nn--ddooccoossaannooiicc BBeehheenniicc
(cid:41)(cid:41)
2244 nn--tteettrraaccoossaannooiicc LLiiggnnoocceerriicc
(cid:41)(cid:41)
2266 nn--hheexxaaccoossaannooiicc CCeerroottiicc
(cid:41)(cid:41)
2288 nn--ooccttaaccoossaannooiicc MMoonnttaanniicc
(cid:41)(cid:41)
Gurr MI et al. Lipid Biochemistry 5th Ed 2002 Blackwell Science Malden, MA